A.

JUDUL

Isolasi Senyawa Etil Para Metoksi Sinamat dari Rimpang Kencur (Kaemferia galangal L) B. TANGGAL PERCOBAAN : 13 April 2012 C. TUJUAN : 1. Dapat membuat langkah kerja proses isolasi senyawa EPMS yang terkandung dalam rimpang kencur. 2. Dapat memurnikans senyawa EPMS hasil isolasi rimpang kencur melalui proses rekristalisasi. 3. Dapat menentukan titik leleh senyawa EPMS sebelum dan setelah dimurnikan. 4. Dapat menghitung randemen dan prosentase hasil senyawa EPMS dari hasil isolasi.

D. DASAR TEORI : Kencur (Kaemferia galangal L) merupakan salah satu tanaman yang sering digunakan untuk obat tradisional. Tanaman kencur mempunyai klasifikasi sebagai berikut: termasuk dalam divisi Spermatophyta, sub divisi

Angiosperma, kelas Monocotyledoneae, bangsa Scitamineae, suku jahe-jahean (Zingiberaceae), marga Kaempferia, dan jenis Kaempferia galanga L, dengan nama lokal (Jawa) adalah kencur. Rimpang tanaman ini banyak digunakan sebagai bumbu masak, dan bahan bobok tradisional, baik digunakan sendiri maupun bersama rempah yang lain. Tanaman ini mempunyai kandungan senyawa-senyawa kimia sekitar 2-4 % yang terdiri dari 3,7,7-trimetil-bisiklo(4,10) hept-3-ena, etil sinamat, etil para metoksi sinamat (EPMS), para metoksi stirena, n-pentadekana, borneal, dan kamfer (Yani, 1993).

Kandungan Kimia dari Kencur Kandungan kimia rimpang kencur telah dilaporkan oleh Afriastini,1990 yaitu (1) etil sinamat, (2) etil p-metoksisinamat, (3) p-metoksistiren, (4) karen (5) borneol, dan (6) paraffin

Etil para metoksisinamat (EPMS) merupakan salah satu senyawa hasil isolasi rimpang kencur (kampfria galangal L) yang merupakan bahan dasar senyawa tabir surya yaitu pelindung kulit dari sengatan sinar matahari. EPMS termasuk dalam golongan senyawa ester yangmengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat non-polar sehingga dalamekstraksinya dapat menggunakan pelarut pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaituetanol, etil asetat, metanol, air dan heksana. Isolasi EPMS dapat dilakukan dengan beragai pelarutan karena struktur senyawa EPMS sendiri dari gugus polar dan nonpolar, untuk lebih efektifnya maka perlu dilakukan pemilihan pelarut untuk mengekstraksinya. Dalam penelitian pemilihan pelarut yang digunakan adalah n-heksan. Selain pelarut suhu juga berpengaruh terhadap proses pelarutan karenanya dilakukan optimalisasi suhu pada proses isolasi dengan pelarut yang telah dipilih. Metode yang digunakan adalah maserasi, yang diikuti dengan perkolasi. Setelah didapatkan perkolat selanjutnya dipekatkan dengan rotary vacuum evaporator, selanjutnya dikristalkan dan direkristalisasi. Maserasi merupakan proses perendaman sample menggunakan plarut organic pada temperature ruangan. Proses ini sangat menguntungkan dalam isolasi senyawa bahan alam karena dengan perendaman sample tumbuhan akan terjadi pemecahan dinding dan membrane sel akibat perbedaan tekanan antara di luar dan di dalam sel, sehingga metabolit sekunder yang ada dalam sitoplasma akan terlarut dalam pelarut organic dan ekstraksi senyawa akan sempurna karena dapat diatur lama perendaman yang dilakukan. Pemilihan pelarut untuk proses maserasi akan memberi efektitas yang tinggi dngan memperhatikan kelarutan senyawa bahan alam karena pelarut tersebut.

Etil p-metoksisinamat (EPMS) adalah salah satu senyawa hasil isolasi rimpang kencur (Kaempferia Galanga L) yang merupakan bahan dasar senyawa tabir surya yaitu pelindung kulit dari sengatan sinar matahari. EPMS merupakan senyawa aktif yang ditambahkan pada lotion kulit ataupun pada bedak setelah mengalami sedikit modifikasi yaitu perpanjangan rantai dimana etil dari ester ini digantikan oleh oktil, etil heksil, atau heptil melalui transesterifikasi maupun esterifikasi bertahap. Modifikasi yang dilakukan diharapkan mengurangi kepolaran EPMS sehingga kelarutannya dalam air berkurang yang merupakan salah satu syarat senyawa sebagai tabir surya. Selain dari itu juga untuk mengurangi tingkat bahaya terhadap kulit, EPMS bila terhidrolisa akan melepaskan etanol yang bersifat karsinogenik terhadap kulit sedangkan hasil modifikasinya akan melepaskan alkohol dengan rantai lebih panjang yang tidak berbahaya

E. ALAT DAN BAHAN Alat Alat 1. Maserator 2. Gelas ukur 3. Corong Buchner 4. Erlenmeyer 5. Gelas kimia 6. Pipet 7. Cawan porselin Bahan Bahan 1. Rimpang kencur 2. n-heksan 3. Kertas saring : :

F. ALUR KERJA
Kencur Dicuci sampai bersih Dipotong tipis tipis Dikeringkan (dibawah sinar matahari secara tidak langsung)

Kencur Kering dihaluskan

Serbuk kencur Ditimbang 200 gram Dimasukkan kedalam maserator Direndam dengan n-heksan sampai terendam 1 cm diatas serbuk kencur yang ada dalam mesetor Didiamkanselama 72 jam Diletakkan diatas water-bath Disaring dengan vakum

Residu

Filtrat
- Disimpan dalam lemari es hingga Kristal terbentuk

Kristal Kencur
- Disaring dan dikeringkan - Diuji titik leleh - Ditimbang hasil Kristal yang terbentuk - Jika masih kotor, direkristalisasi dengan etanol teksnis dan air 1: 3 - Ditimbang dan diuji titik leleh

Kristal KencurAkhir

H. ANALISIS DATA Praktikum ini dilakukan isolasi senyawa etil parametoksi sinamat (EPMS) dari rimpang kencur (Kaempferia galanga L.) yang bertujuan untuk memurnikan senyawa EPMS dari hasil isolasi rimpang kencur melalui proses rekristalisasi, menentukan titik leleh senyawa EPMS sebelum dan setelah dimurnikan, serta menghitung randemen dan prosentase hasil senyawa EPMS dari hasil isolasi. Tahap pertama adalah mencuci kencur hingga bersih dari tanah maupun kotoran-kotoran lain kemudian dipotong tipis-tipis serta dikeringkan pada ruangan tanpa adanya kontak langsung dengan sinar matahari. Pengeringan ini bertujuan untuk menghilangkan kadar air yang terkandung dalam kencur sedangkan sinar matahari harus dihindari karena senyawa EPMS ini mudah mengalami dekomposisi jika terkena cahaya matahari. Langkah selanjutnya menghaluskan potongan kencur yang telah kering dengan blender, hal ini bertujuan untuk memperkecil ukuran partikel agar luas bidang sentuh semakin luas saat pelarutan, sehingga ekstrak yang diperoleh lebih banyak. Kemudian menimbang serbuk kencur sebanyak 200gram dan direndam dengan pelarut n-heksana selama 72jam (3hari). Proses ini disebut maserasi yaitu proses perendaman sampel menggunakan pelarut organic pada suhu ruang. Proses ini sangat menguntungkan dalam isolasi senyawa bahan alam karena dengan perendaman sample tumbuhan akan terjadi pemecahan dinding dan membrane sel akibat perbedaan tekanan antara di luar dan di dalam sel, sehingga metabolit sekunder yang ada dalam sitoplasma akan terlarut dalam pelarut organic dan ekstraksi senyawa akan sempurna karena dapat diatur lama perendaman yang dilakukan. Pemilihan pelarut untuk proses maserasi akan memberi efektitas yang tinggi dngan memperhatikan kelarutan senyawa bahan alam karena pelarut tersebut. Digunakan pelarut n-heksana

karena EPMS termasuk dalam golongan senyawa ester yang mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan juga gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran salah satunya adalah n- heksana.

Serbuk kencur yang telah direndam selama 72jam kemudian diuapkan dengan alat water bath pada suhu 60-70oC. Hal ini dilakukan untuk menguapkan senyawa selain EPMS. Selanjutnya disaring dengan corong Buchner atau vakum untuk memisahkan ekstrak kencur dengan ampas kencur. Filtrate yang diperoleh berwarna kuning jernih, kemudian didinginkan dalam kulkas untuk mempercepat terbentukya kristal. Setelah 2minggu dalam lemari es, terbentuk kristal berwarna kuning. Kemudian campuran antara filtrate dengan kristal disaring untuk memisahkan kristal yang terbentuk. Lalu ditimbang, diperoleh kristal sebesar 1,477gram. Dan diuji titik lelehnya dengan melting block, titik leleh yang diperoleh sebesar 48oC. Selanjutnya dilakukan rekristalisasi dengan cara mencuci Kristal dengan etanol dan air dengan perbanding 1:3. Diperoleh Kristal kuning lebih cerah, dan ditimbang lagi massanya menjadi 1,307gram. Tahap akhir diuji titik leleh Kristal hasil rekristalisasi, titik lelehnya sebesar 44oC. perbedaan massa dan titik leleh sebelum rekristalisasi menunjukkan bahwa Kristal sebelum rekristalisasi masih banyak mengandung pengotor, sedangkan Kristal hasil rekristalilasi diperoleh Kristal yang lebih murni. Hal ini terbukti titik lelehyang diperoleh sesuai teori yaitu antara 40-50oC. Tahap selanjutnya dihitung rendemen Kristal EPMS, diperoleh rendemen sebesar 0,65%. Rendemen yang diperoleh sedikit hal ini karena filtrate yang diperoleh saat penyaringan dengan vakum sangat sedikit. Sedikitnya filtrate yang diperoleh karena proses pengeringan yang dilakukan terlalu lama yaitu 3minggu, hal ini menyebabkan serbuk kencur sulit menyerap pelarut n-heksana sehingga senyawa EPMS yang terkandung dalam kencur tidak dapat larut sempeurna dalam n-heksana.

I. KESIMPULAN 1. Senyawa EPMS dapat diperoleh dari rimpang kencur dengan metode isolasi senyawa EPMS tersebut.
Kencur Dicuci sampai bersih Dipotong tipis tipis Dikeringkan (dibawah sinar matahari secara tidak langsung)

Kencur Kering dihaluskan

Serbuk kencur Ditimbang 200 gram Dimasukkan kedalam maserator Direndam dengan n-heksan sampai terendam 1 cm diatas serbuk kencur yang ada dalam mesetor Didiamkanselama 72 jam Diletakkan diatas water-bath Disaring dengan vakum

Residu

Filtrat
- Disimpan dalam lemari es hingga Kristal terbentuk

Kristal Kencur
- Disaring dan dikeringkan - Diuji titik leleh - Ditimbang hasil Kristal yang terbentuk - Jika masih kotor, direkristalisasi dengan etanol teksnis dan air 1: 3 - Ditimbang dan diuji titik leleh

Kristal KencurAkhir

2.

Pemurnian senyawa EPMS yang diperoleh dari metode isolasi dapat dikakukan dengan cara rekristalisasi sehingga diperoleh senyawa EPMS yang lebih murni.

3.

Titik leleh senyawa EPMS sebelum pemurnian (rekristalisasi) adalah 48oC, setelah pemurnian adalah 44oC. Hal ini sesuai teori bahwa titik leleh senyawa EPMS antara 40-50oC.

4.

Hasil rendemen senyawa EPMS yang diperolh sebesar 0,65%.

J. JAWABAN PERTANYAAN 1. Cara mengisolasi EPMS dari rimpang kencur dalam bentuk diagram alur : Seperti yang terdapat pada alur kerja dan kesimpulan 2. Pemurnian senyawa EPMS yang diperoleh dari metode isolasi dapat dikakukan dengan cara rekristalisasi sehingga diperoleh senyawa EPMS yang lebih murni. 3. Untuk menentuka titik leleh dapat dengan menggunakan melting block. Pertama dengan memasukkan Kristal dalam pipa kapiler. Kemudian memasukkannya dalam melting block. Melting block dipanaskan dan diamati suhu pada termometer yang dipasang sampai Kristal tepat leleh. 4. Untuk menghitung persentase senyawa EPMS hasil isolasi dari rimpang kencur dapat dengan cara sebagai berikut : Perhitungan rendemen senyawa EPMS Rendemen = Rendemen = Rendemen = 0,0065 x 100 % Rendemen = 0,65 %

K. DAFTAR PUSTAKA Asyar. 2009. Isolasi Etil-p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferia galangal L.) dan Sintesis Asam-p-Metoksinamat Sintesis Turunannya dan Penetapan Struktur. (online). http://asyharstf08.wordpress.com.

diakses pada tanggal 28 April 2012 Taufikurohmah, Titik, dkk. 2008. Pemilihan Pelarut dan Optimasi Suhu pada Isolasi Senyawa Etil Para Metoksi Sinamat (EPMS) dari Rimpang Kencur Sebagai Bahan Tabir Surya pada Industri Kosmetik. (online). http://titiktaufikurohmah.blogspot.com/. diakses pada tanggal 28 April 2012 Darwis, Rahmiati. 2011. Laporan Organik (Isolasi Etil-P-Metoksi Sinamat dari Kencur). (online).

http://rahmiatkins.blogspot.com/2011/07/laporan-organik-isolasi-etilp-metoksi.html. diakses pada tanggal 28 April 2012 Hidajati, Nurul dkk.2011.Penuntun Praktikum Kimia Organik

2.Surabaya:Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia Fakultas MIPA, Unesa.

L. LAMPIRAN

Kristal EPMS

Larutan Filtrat

Kristal EPMS setelah direkristalisasi