FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

MAKALAH
SINTESIS ANILIN



NURUL QOLBI (15020110297)
IKA INDRA WIJAYA (15020110308)
RISA PRADITA SARI (15020110326)
W2A





FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA
MAKASSAR
2013




BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar belakang
Anilina, Fenilamin atau aminobenzene adalah senyawa
organik dengan rumus C 6 H 5 NH 2. Terdiri darikelompok fenil dilampirkan
ke gugus amino , anilin adalah amina aromatik prototipikal. Menjadi pelopor untuk
bahan kimia industri, penggunaan utamanya adalah dalam pembuatan
perintis polyurethane. Seperti amina volatile kebanyakan, ia memiliki bau yang agak
tidak menyenangkan dari ikan busuk. Ini mudah menyatu, terbakar dengan nyala api
berasap karakteristik senyawa aromatik. Anilina tidak berwarna, namun perlahan-
lahan mengoksidasi dan resinifies di udara, memberikan cokelat warna merah untuk
sampel berusia.
Rumus molekul Anilin : C6H5NH2
Anilin merupakan senyawa yang bersifat basa, dengan titik didih 1800 C dan
indeks bias 158 . Jika kontak dengan cahaya matahari anilin akan mengalami reaksi
oksidasi. Dalam kehidupan sehari hari digunakan untuk zat warna . Anilin dibuat
melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene.
Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat
karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting
karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena,
terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat
warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam
nitrit dan asam klorida.
Anilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun 1826
oleh Otto Unverdorben, yang menamainya kristal. Pada tahun 1834, Friedrich Runge
terisolasi dari tar batubara zat yang menghasilkan warna biru yang indah pada
pengobatan dengan klorida kapur, yang bernama kyanol atau cyanol Pada tahun
1841, CJ Fritzsche menunjukkan bahwa, dengan memperlakukan indigo dengan
potas api, itu menghasilkan minyak, yang ia beri nama anilina, dari nama spesifik
dari salah satu-menghasilkan tanaman nila, dari Portugis anil "yang semak indigo"
dari bahasa Arab an- nihil "nila" asimilasi dari al-nihil, dari nila Persia, dari nili
"indigo" dengan Indigofera anil, anil yang berasal dari Sansekerta nila, biru tua,
nila, dan pabrik nila. Tentang waktu yang sama NN Zinin menemukan bahwa, untuk
mengurangi nitrobenzena, dasar terbentuk, yang ia beri nama benzidam. Agustus
Wilhelm von Hofmann menyelidiki zat tersebut-siap dengan berbagai cara, dan
terbukti mereka menjadi identik (1855), dan sejak itu mereka mengambil tempat
mereka sebagai satu tubuh, dengan nama atau Fenilamin anilin.
Nilai komersial besar anilin adalah karena kesiapan dengan yang
menghasilkan, langsung atau tidak langsung, zat warna. Penemuan ungu muda
tahun 1856 oleh William Henry Perkin adalah yang pertama dari serangkaian
serangkaian luas pengolahan bahan celup, seperti fuchsine, safranine dan induline.
Itu industri skala digunakan pertama dalam pembuatan mauveine, sebuah ungu
pewarna ditemukan pada 1856 oleh Hofmann siswa William Henry Perkin. Pada
saat itu penemuan mauveine, anilin merupakan senyawa laboratorium mahal, tapi
segera disiapkan "oleh ton" menggunakan proses yang sebelumnya ditemukan oleh
Antoine Bchamp. Industri pewarna sintetis tumbuh pesat sebagai pewarna anilin
baru berbasis ditemukan di tahun 1850-an dan 1860-an.
B. Tujuan
Untuk mendapatkan hasil sintesa anilin.
Untuk mengetahui cara pembuatan anilin seecara keseluruhan.
Mendapatkan hasil sintesa anilin secara murni
















BAB II

A. Alat dan bahan :
a.Labu dasar bullet 500 liter
b.Pendingin udara
c.Statif
d.Klem tiga jari
e.Wadah penangas
f.Kasa
g.Kaki tiga
h.Gelas ukur
i.Pipet tetes
j.Teclu
k.Pendingin liebig
l.Labu destilasi 100 ml
m.Thermometer 380 ml
n.Corong pisah
B. Cara pembuatan :
Anilin dapat disintetis melalui dua cara yaitu reduksi senyawa nitrobenzena dengan
logam Fe granul bersama dengan HCl pekat dan isolasi anilin dari hasil reaksi.
Dalam hal ini langkah awal yang dilakukan adalah reaksi reduksi nitrobenzena
dimana dalam reduksi ini digunakan 20 ml nitrobenzena yang dmasukkan dalam
labu alas bulat (berleher panjang), kemudian ditambahkan dengan 25 gram serbuk
Fe, sehingga larutan berwana hitam pekat. Labu dihubungkan dengan kondensor
liebig, dan ditambahkan 100 ml HCl pekat dengan hati - hati dan sedikit-sedikit lewat
kondensor. Setelah itu dapat diamati dalam larutan terdapat endapan berwarna
hitam (pada bagian bawah). Pada saat penambahan HCl labu dimasukkan dalam
wadah yang berisi air es. Sebab saat penambahan akan timbul panas Penambahan
HCl berfungsi untuk membantu proses mereduksi nitrobenzena. Proses ini dilakukan
dalam lemari asam, setelah semua HCl ditambahkan, labu diletakkan di atas kasa
dan direfluks selama 20 menit (dengan menggunakan kondensor air), pada saat
direfluks dapat diamati adanya uap yang keluar dari labu. Tujuan merefluks yaitu
untuk mencampurkan larutan. Hasil dari refluks berupa padatan yang berwarna
cokelat. Kemudian dibiarkan mendingin untuk pengerjaan selanjutnya yaitu isolasi
anilin. Cara mengisolasi anilin yaitu pertama-tama labu penghasil uap yang berisi air
dipanaskan. Kemudian ke alam labu pereaksi yang berisi padatan hasil reaksi tadi,
ditambahkan 100 ml NaOH (75 g NaOH/100 ml). Tujuan penambahan NaOH agar
anilin yang terlarut (anilin HCl) menjadi anilin yang tidak larut dalam air, sehingga
mudah dipisahkan. Hasil penambahan ini warna padatan menjadi abu-abu dan
lama-kelamaan jadi hitam. Selanjutnya dihubungkan labu pereaksi dengan labu
penghasil uap serta set alat destilasi. Destilasi dilanjutkan sampai diperoleh kurang
lebih 90 ml dan dipindahkan ke corong pisah. Pada corong pisah akan terbentuk 2
lapisan, lapisan bawah merupakan anilin dan lapisan atas larutan berwarna putih
yang masih mengandung anilin. Kumpulkan sebanyak-banyaknya lapisan anilin
pada labu destilasi. Selanjutnya pada corong pisah tadi ditambahkan kloroform 15
ml untuk menyerap kembali sisa-sisa anilin yang masih bercampur dengan larutan
(diekstraksi). Baik kloroform maupun anilin merupakan golongan nonpolar, sehingga
keduanya dapat bercampur. Kemudian campuran larutan tadi dikocok untuk
menyesuaikan tekanan yang ada di dalam corong dengan lingkungan luar.
Didiamkan beberapa saat sampai terbentuk 2 lapisan, lapisan bawah (anilin dalam
kloroform) dipisahkan dan ditampung dalam labu erlenmeyer dan lapisan atas tadi
diekstraksi kembali dengan kloroform 2X berturut-turut. Campuran larutan hasil
ekstraksi di masukkan labu destilasi yang berisi anilin. Ke dalamnya ditambahkan
Na2SO4 anhidrous sebanyak 5gram. Tujuannya untuk menyerap air yang masih
terdapat di dalam campuran larutan. Labu ditutup dan didiamkan, lalu disaring
kedalam labu destilasi. Tujuan penyaringan untuk menghilangkan kembali Na2SO4.
Filtrat yang dihasilkan didestilasi dengan api langsung ditambahkan dengatn 3 butir
batu didih untuk mencegah bumping. Pada suhu 51-58oC kloroform menetes,
selanjutnya suhu turun sampai 41oC, dimana zat yang menetes merupakan zat-zat
lain yang bercampur dengan larutan. Larutan yang telah didestilasi (larutan anilin
berwarna kuning) selanjutnya ditentukan titik didihnya. Dengan cara labu dipanaskan
dalam minyak kelapa pada kompor listrik. Kedalam labu diletakkan termometer,
dicatat suhu konstant yaitu 184o C.








BAB III
PEMBAHASAN
Anilin terutama dihasilkan oleh industri dalam dua langkah dari benzena. Pertama,
benzena adalah nitrasimenggunakan campuran pekat dari asam nitrat dan asam
sulfat pada 50 hingga 60 C, yang memberikan nitrobenzena. Pada langkah kedua,
nitrobenzena adalah hidrogenasi , biasanya pada 200-300 C di hadapan berbagai
logam katalis :
C 6 H 5 NO 2 + 3 H 2 C 6 H 5 NH 2 + 2 H 2 O C 6 H 5 NO 2 + 3 H 2
C 6 H 5 NH 2 + 2 H 2 O
Awalnya, penurunan itu dilakukan dengan campuran klorida besi dan logam besi
melalui reduksi Bechamp . Sebagai alternatif, anilin juga disiapkan dari fenol dan
amonia, fenol yang sedang berasal dari proses kumena.
Berikut adalah beberapa kelas reaksi, oksidasi anilin telah banyak diselidiki,
dan dapat mengakibatkan reaksi lokal pada hasil nitrogen atau lebih umum dalam
pembentukan ikatan CN baru. Dalam larutan alkali, azobenzene hasil, sedangkan
asam arsen menghasilkan pewarna violaniline-violet. asam kromat mengubahnya
menjadi kuinon, sedangkan Klorat, di hadapan garam logam tertentu (terutama
vanadium ), memberikan "hitam anilina. Asam klorida dan potasium klorat
memberikan Chloranil. Kalium permanganat dalam larutan netral mengoksidasi ke
nitrobenzena, dalam larutan alkali untuk azobenzene, amonia dan asam oksalat,
dalam larutan asam untuk anilina hitam. asam hypochlorous memberikan 4-
aminofenol dan para-amino difenilamin. Oksidasi dengan affords persulfat berbagai
polyanilines senyawa. Polimer ini menunjukkan redoks kaya dan sifat asam-basa.
Reaksi-reaksi pembentukan anilin antara lain:
Oksidasi
Oksidasi anilin telah banyak diselidiki, dan dapat mengakibatkan reaksi lokal pada
hasil nitrogen atau lebih umum dalam pembentukan ikatan CN baru. Dalam larutan
alkali, azobenzene hasil, sedangkan asam arsen menghasilkan pewarna violaniline-
violet. asam kromat mengubahnya menjadi kuinon , sedangkan Klorat , di hadapan
garam logam tertentu (terutama vanadium ), memberikan "hitam anilina". Asam
klorida dan potasium klorat memberikan Chloranil . Kalium permanganat dalam
larutan netral mengoksidasi ke nitrobenzena , dalam larutan alkali
untuk azobenzene , amonia dan asam oksalat , dalam larutan asam untuk anilina
hitam. asam hypochlorous memberikan 4-aminofenol dan para-amino difenilamin .
Polimer ini menunjukkan redoks kaya dan sifat asam-basa.


Ektrofilik reaksi pada karbon
Seperti fenol , turunan anilin sangat rentan terhadap substitusi
elektrofilik reaksi. Reaktivitas tinggi Itu mencerminkan bahwa itu adalah enamina ,
yang meningkatkan kemampuan-menyumbangkan elektron cincin. Sebagai contoh,
reaksi anilin dengan asam sulfat pada 180 C menghasilkan asam sulfanilat ,
H 2 NC 6 H 4 SO 3 H, yang dapat dikonversi ke sulfanilamide. Sulfanilamide adalah
salah satu obat sulfa , yang banyak digunakan sebagai antibakteri pada awal abad
20. Reaksi Skala industri terbesar dari anilin melibatkan alkilasi
dengan formaldehida :
2 C 6 H 5 NH 2 + CH 2 O CH 2 (C 6 H 4 NH 2 ) 2 + H 2 O 2 C 6 H 5 NH 2 +
CH 2 O CH 2 (C 6 H 4NH 2) 2 + H 2 O
Diamina dihasilkan pendahulu untuk 4,4 '-MDI dan diisocyanates terkait.
Kebasaan
Anilin adalah lemah basis . aromatik amina seperti anilin adalah, pada umumnya,
lemah basa jauh dari alifatik amina karena efek-menarik elektron dari kelompok fenil.
Anilin bereaksi dengan asam kuat untuk membentuk anilinium (atau
phenylammonium) ion (C 6 H 5-NH 3 +). Sulfat bentuk piring putih yang indah.
Meskipun anilin adalah lemah dasar, presipitat seng , aluminium, dan besigaram,
dan, pada pemanasan, mengusir amonia dari garam. Kebasaan lemah karena efek
induktif negatif sebagai pasangan elektron mandiri pada nitrogen sebagian
terdelokalisasi ke dalam sistem pi dari cincin benzena.
Asilasi
Anilin bereaksi dengan asam karboksilat [3] atau lebih mudah dengan asil
klorida seperti asetil klorida untuk memberikan amida. Amida terbentuk dari anilin
kadang-kadang disebut anilides, misalnya CH 3-CO-NH-C 6 H 5 adalah acetanilide.
Antifebrin (acetanilide), anti-piretik dan analgesik, diperoleh dengan reaksi asam
asetat dan anilin.
N-Alkilasi
N-metilasi dari anilin dengan metanol pada temperatur tinggi selama catalsts asam
memberikan N-methylaniline dan dimethylaniline:
C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 OH C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 +
H 2 O C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 OH C 6 H 4 N (CH 3) 2 + H 2 O
Metil dan dimethylaniline adalah cairan berwarna dengan pb dari 193-195 C dan
192 C, masing-masing. Derivatif ini penting dalam industri warna. Anilin
menggabungkan langsung dengan alkil iodida untuk membentuk amina sekunder
dan tersier.
Karbon disulfida derivatif
Direbus dengan karbon disulfida , memberikan sulfocarbanilide (difenil tiourea ) (CS
(NHC 6 H 5) 2), yang dapat dipecah menjadi fenil isothiocyanate (C 6 H 5 SSP), dan
triphenyl guanidin (C 6 H 5 N = C ( NHC 6 H 5) 2).
Diazotization
Anilin dan yang cincin-derivatif digantikan bereaksi dengan asam nitrit untuk
membentuk garam diazonium. Melalui intermediet, anilin dapat dengan mudah
dikonversi ke-OH,-CN, atau halida melalui reaksi Sandmeyer .
Reaksi lain
Bereaksi dengan nitrobenzena untuk menghasilkan phenazine di -Aue reaksi Wohl.
Hidrogenasi memberikan cyclohexylamine .
Menjadi reagen standar di laboratorium, anilin digunakan untuk reaksi banyak niche.
Asetat digunakan dalam uji asetat Anilina untuk karbohidrat, mengidentifikasi
pentosa oleh konversi untuk furfural. Hal ini digunakan untuk noda saraf RNA biru
di Nissl noda.
Didalam industry kimia mengarahkan aniline dibuat dari nitrobenzene, phenol, dan
chlorobenzene. Dalam pembuatan senyawa aniline ada 4 :
1. Dari nitrobenzene yang direduksi (90-95% yield).
2. Dari proses amminolisis chlorobenzene (96 % yield).
3. Katalitik hidrogenasi fasa uap nitrobenzene (99%yield ).
4. Katalitik hidrogenasi fasa cair nitrobenzene (98% yield).
Industri sintesis anilin terjadi dalam dua langkah : langkah pertama adalah nitrasi
benzena, diikuti dengan reduksi (hidrogenasi) nitrobenzena di anilin :
Benzena nitrat dengan campuran pekat asam nitrat (HNO3) dan asam sulfat
(H2SO4) pada temperatur 50-60 oc untuk membentuk nitrobenzena. Langkah kedua
adalah hidrogenasi nitrobenzena di anilin sekitar 600 C dengan
keberadaan nikel sebagai katalis. Laboratorium nitrobenzena hidrogenasi
berlangsung dengan hidrogen diproduksi dalam campuran reaksi disimpan
dalam besi pengajuan dan asam klorida. Anilin dapat disintesis
dari fenol dan amonia .

KEUNTUNGAN
Hasil dari sintesa lebih banyak, waktu yang dibutuhkan tidak terlalu lama.

KERUGIAN
Anilin beracun oleh inhalasi uap tersebut. The IARC daftar di Grup 3 (tidak
diklasifikasikan untuk carcinogenicity untuk manusia) karena dan kontradiktif data
terbatas yang tersedia. Awal pembuatan anilin mengakibatkan meningkatnya insiden
kanker kandung kemih, tetapi efek ini sekarang dikaitkan dengan naphthylamiines,
tidak anilines.

KEGUNAAN
Aplikasi anilin terbesar adalah untuk persiapan metilen difenil diisosianat (MDI).
Mayoritas anilin melayani pasar ini. Kegunaan lain termasuk karet bahan kimia
pengolahan (9%), herbisida (2%), dan pewarna dan pigmen (2%). Sebagai
tambahan untuk karet, anilin derivatif seperti fenilendiamin [ disambiguasi
diperlukan ] dan difenilamin, merupakan antioksidan. Ilustrasi obat dibuat dari anilin
adalah parasetamol (acetaminophen, Tylenol). Penggunaan utama dari anilin dalam
industri pewarna adalah sebagai prekursor untuk nila, biru dari blue jeans. Selain itu
anilin dapat digunakan sebagai parfum, pernis dan pelarut.





BAB IV
KESIMPULAN
Anilin dapat dibuat dengan :
1. Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus
nitro kedalam sebuah molekul.
2. Substitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah
molekul oleh atom atau gugus atom lain.
Anilin dapat juga dibuat dengan mengunakan teknik isolasi yang lain dan dapat
digunakan dalam berbagai macam bidang. Diantaranya anilin digunakan sebagai
untuk membuat obat-obatan, seperti pada parasetamol, fanasetin dan dapat juga
digunakan sebagai pewarna dan pembuatan plastik.









DAFTAR PUSTAKA

Fessenden Ralph.J. & fesssenden Joan S. 1986. Kimia organik edisi II. Erlangga.
Jakarta.
Fessenden Ralph.J. & fesssenden Joan S. 1986. Kimia organik edisi III. Erlangga.
Jakarta.
Petrucci ralph H.- Suminar. 1985. Kimia dasar edisi keempat-jilid 3. PT. Gelora
Aksara Pratama. Bogor.
Siegrried ebel. 1978. Obat sintetik buku ajar&penanganan. GM university press.
Jogjakarta.
http://translate.google.co.id/translate?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Anili
ne&ei=10UOTcjEDseecdDL0c4N&sa=X&oi=translate&ct=result&resnum=1&ved=0C
CEQ7gEwAA&prev=/search%3Fq%3Danilin%26hl%3Did%26biw%3D1366%26bih%
3D575%26prmd%3Divns
http://www.scribd.com/doc/39459691/Pembuatan-Anilin-Dengan-zen