TUGAS ANALISA FARMASI KUALITATIF

FENOL



NAMA : INDAH DWI MANDALA
NIM : 08121006021
JURUSAN : FARMASI



JURUSAN FARMASI
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SRIWIJAYA
2013/2014

FENOL

1. FENOL / PHENOLUM



C
6
H
5
OH
BM : 94,11
Pemerian :
hablur bentuk jarum atau massa hablur; tidak berwarna atau merah jambu;bau khas;
kaustik.
Kelarutan :
larut dalam 12 bagian air; mudah larut dalam etanol, kloroform, eter, gliserol,dan
dalam minyak lemak.
Identifikasi :
1. Pada 10 ml larutan 2 % 1 tetes larutan besi (III) klorida; terjadi warna violet.
2. Pada larutan 0,1 % b/v tambahkan larutan brom; terbentuk endapan putih yang segera
larut dan mengendap kembali jika ditambahkan pereaksi yang berlebih.

2. Kresol
Kresol adalah campuran isomer kresol, diperoleh dari ter batubara, mengandung tidak
kurang dari 50 % metakresol
Sinonim : Cresolum
Struktur kimia :



BM : 108,14
Pemerian :
Pemerian cairaan dengan sifat pembiasan tinggi, hampir tidak bewarna sampai kuning
kecoklatan pucat atau merah muda, lama kelamaan dan oleh pengaruh cahaya warna
menjadi lebih gelap; bau seperti fenol; larutan jenuh bersifat netral atau agak asam
terhadap lakmus.
Kelarutan :
Agak sukar larut dalam air, biasanya membentuk larutan keruh; larut dalam larutan alkali
hidroksida; dapat bercampur dengan etanol, dengan eter dan dengan gliserol.
Identifikasi :
Kocok 0,5 mL dengan 300 mL air, saring ; filtrate memenuhi syarat berikut :
Tambahkan larutan besi (III) klorida P ; terjadi warna kebiruan sementara
Tambahkan larutan brom P ; terbentuk endapan menggumpal, berwarna kuning pucat.
Reaksi :
Kresol + FeCl
3
P warna kebiruan sementara
Kresol + Brom P endapan menggumpal warna kuning pucat
Kresol + larutan merah metal P warna agak merah jambu (A
1
)
A
1
+ Na(OH)
2
warna kuning

3. Eugenol
Eugenolum diperoleh dari minyak cengkeh dan dari sumbel lain.
Sinonim : Eugenolum
Struktur kimia : C
10
H
12
O
2





4-Alil-2-metoksifenol
BM : 164,20.
Pemerian :
Cairan tidak bewarna atau kuning pucat; bau cengkeh kuat dan menusuk; rasa pedas;
tidak memutar bidang polarisasi. Bila terpapar udara warna menjadi lebih tua dan
mengental.
Kelarutan :
Sukar larut dalam air; bercampur dengan etanol, dengan kloroform, dengan eter dan
dengan minyak lemak.
Kelarutan dalam etanol 70 %. Satu bagian volume larut dalam 2 bagian volume etanol 70
%.
Identifikasi :
Hidrokarbon. Larutkan 1 mL dalam 20 mL natrium hidroksida 0,5 N dalam tabung
bersumbat 50 mL, tambahkan 18 mL air, dan campur : segera terjadi campuran jernih,
yang dapat menjadi keruh bila terpapar udara.
Fenol. Kocok 1 mL dengan 20 mL air, saring. Pada 5 mL filtrate tambahkan 1 tetes
besi (III) klorida LP: terjadi warna hijau keabu-abuan tetapi bukan biru atau
lembayung.
Reaksi :
Hidrokarbon + Na(OH)
2
+ aquadest larutan jernih
Fenol + aquadest + FeCl
3
warna hijau keabu-abuan, tetapi bukan biru atau
lembayung

4. Vanillin
Sinonim ; Vanilinum
Struktur kimia : C
3
H
8
O
3





4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida
BM : 152,15
Vanillin tidak kurang dari 97,0 % dan tidak lebih dari 103,0 % C8H8O3, dihitung
terhadap zat yang telah dikeringkan.
Pemerian ;
Hablur halus berbentuk jarum; putih hingga agak kuning; rasa dan bau khas.
Dipengaruhi oleh cahaya. Larutan bereaksi asam terhadap lakmus.
Kelarutan :
Sukar larut dalam air, larut dalam air panas; mudah larut dalam etanol (95%) P, dalam
eter P dan dalam larutan alkali hidroksida; larut dalam gliserol P.
Identifikasi :
Spectrum serapan ultraviolet larutan 0,0008 % b/v dalam methanol P menunjukkan
maksimum dan minimum pada panjang gelombang yang sama seperti pada Vanilin
PK.
Pada 10 mL larutan jenuh dingin ditambahkan 3 sampai 5 tetes larutan besi (III)
klorida P; terjadi warna biru. Panaskan pada suhu lebih kurang 80
0
selama beberapa
menit; warna biru berubah menjadi coklat. Dinginkan ; terbentuk endapan putih atau
hampir putih.
Larutkan sejumlah zat dalam eter P, kocok dengan larutan jenuh natrium bisulfit P,
pisahkan. Pada larutan air tambahkan asam; terbentuk endapan.
Pada larutan dingin tambahkan larutan timbale (II) subasetat P; terjadi endapan putih,
yang dalam air panas sukar larut dan dalam asam asetat P, larut.
Reaksi :
Vanillin + FeCl
3
P warna biru (A
1
)
A
1
dipanaskan warna coklat.(A
2
)
A
2
dinginkan endapan putih atau hamper putih
Vanillin + timbale (II) subasetat P endapan putih

5. Timol
Sinonim : Thymolum
Struktur kimia :



p-Simen-3-ol
C
10
H
14
O
BM : 150,22
Timol mengandung tidak kurang dari 99,0 % dan tidak lebih dari 101,0 % C
10
H
14
O
Pemerian :
Hablur tidak bewarna kadang-kadang berbentuk besar-besar, atau serbuk hablur putih;
bau aromatis seperti bau timi; rasa pedas. Dipengaruhi cahaya. Larutan dalam etanol
netral terhadap lakmus.
Kelarutan :
Sangat sukar larut dalam air; mudah larut dalam etanol, dalam kloroform, dalam eter
dan dalam minyak zaitun; larut dalam asam asetat glacial dan dalam minyak atsiri
tertentu.
Identifikasi :
Gerus dengan kamfer atau mentol dalam jumlah yang sama: campuran mencair
Larutkan sedikit hablur dalam 1 mL asam asetat glacial P, tambahkan 6 tetes asam
sulfat P dan 1 tetes asam nitrat P; cairan menunjukkan warna hijau kebiruan bila
dilihat dengan cahaya terpantul.
Masukkan lebih kurang 1 gram ke dalam tabung reaksi, tambahkan 5 mL larutan
natrium hidroksida P ( 1 dalam 10 ) dan panaskan dalam tangas air : larutan menjadi
jernih, tidak berwarna atau berwarna merah pucat dan akan bertambah gelap bila
dibiarkan, tanpa pemisahan tetesan-tetesan seperti minyak. Tambahkan beberapa tetes
kloroform P, kocok campuran ; terjadi warna lembayung.
Reaksi :
Tymol + CH
3
COOH glassial P + H
2
SO
4
P + HNO
3
larutan hijau kebiruan
Tymol + Na(OH)
2
P larutan jernih, tidak berwarna atau merah pucat
Tymol + kloroform P warna lembayung

6. CARVACROL ( 5-Isopropyl-2-methylphenol)








C10H14O
Berat Molekul : 150.22 g/mol
Pemerian :
Berupa larutan, tidak berwarna atau kuning pucat, bau aromatis dan rasa pedas.
Kelarutan : larut dalam etanol, dietil eter, karbon tetrakloride, asetone
Identifikasi :
Carvacrol dapat sintetis disiapkan oleh fusi cymol asam sulfonat dengan kalium
kaustik.
Aksi asam nitrit pada benzena 1-metil-2-amino-4-propil, dengan pemanasan
berkepanjangan dari lima bagian kamper dengan satu bagian yodium; atau dengan
memanaskan carvol dengan glasial asam fosfat atau dengan melakukan
dehidrogenasi carvone dengan katalis Pd / C.
Hal ini diekstrak dari minyak Origanum dengan cara 50% larutan kalium. Ini adalah
minyak tebal yang menetapkan pada 20 C dengan massa kristal titik lebur 0 C,
dan titik didih 236-237 C.\
Oksidasi dengan ferric chloride mengkonversikannya menjadi dicarvacrol, sementara
fosfor pentaklorida berubah menjadi chlorcymol.

7. NAFTOL
Pemerian :
Lempeng hablur atau sebuk; putih atau hampir putih; bau lemah mirip fenol.
Kelarutan :
Pada suhu suhu 15
o
C larut dalam 1000 bagian air dan dalam 2 bagian etanol 90% P,
larut dalam larutan alkali hidroksida.
Reaksi Identifikasi Naftol :
Reaksi Warna Diazo
Dalam reaksi ini digunakan pereaksi diazo A yang terdiri dari Asam sulfanilat
1% dalam HCl dan pereaksi diazo B yang terdiri dari NaNO2 dalam air suling,
ditambahakan larutan NaOH. Diazo A : Diazo B = 4:1
tertarik MERAH + amil alkohol panaskan Zat + Diazo A: Diazo B (4:1) +
NaOH Untuk membedakan alkohol dengan fenol ditambahkan amil alkohol. Gugus
fenol akan tertarik amil alkohol (larut).
Tes besi (III) klorida.
Reaksi besi (III) klorida digunakan untuk mengetahui adanya gugus fenolik bebas.
Senyawa yang mengandung gugus fenolik bebas seperti naftol, dengan reaksi besi
(III) klorida memberikan warna merah sampai ungu.
HIJAU Alfa-naphthol +FeCl
3

HIJAU Beta-naphthol + FeCl
3

Reaksi Marquis
Reaksi ini bertujuan untuk mengidentifikasi adanya cincin aromatis. Zat uji
dilarutkan dengan H2SO4 (p) + larutan formalin encer di dalam tabung reaksi, maka
akan terbentuk cincin (merah, coklat, jinga, ungu, hijau, dan sebagainya
Reaksi Millon
Pereaksi Millon adalah larutan merkuro dan merkuri nitrat dalam asam nitrat.
Apabila pereaksi ini ditambahkan pada larutan protein, akan menghasilkan endapan
putih yang dapat berubah menjadi merah oleh pemanasan. Pada dasarnya reaksi ini
positif untuk fenol-fenol, karena terbentuknya senyawa merkuri dengan gugus
hidroksifenil yang berwarna.

8. RESORSINOL/ RESORSIN


Rumus molekul : C
6
H
6
O
2

Pemerian :
Berbentuk jarum atau sebuk hablur; putih atau hampir putih; bau khas; rasa manis
diikuti rasa pahit. Oleh pengaruh udara berwarna semu merah jambu.
Kelarutan :
larut dalam satu bagian air dan satu bagian etanol 95%; larutdalam eter P; dalam
gliserol P dan dalam minyak lemak. Sukar larut dalam kloroform. Larutan (1 dalam 20)
bereaksi netral atau asam terhadap kertas lakmus.
Identifikasi :
Pada 10ml larutan 1% b/v, tambahkan dua tetes larutan FeCl
3
terjadi warna violet
kebiruan yang jika ditambahkan amonia encer menjadi kuning kecokelatan
(perbedaan dari katekol dan kinol)
Pada larutan 100 mg dan 2 ml larutan NaOH, ditambahkan 1 tetes kloroform;
panaskan; terjai warna merh tua. Tambahkan HCL P sedikit berlebihan; warna
berubah jadi kuning pucat.
Zat + asam oksalat + gliserin + H
2
SO
4
pekat menjadi warna merah violet
Bau spesifik
Spektrum serapan inframerah zat yang didispersikan dalam Kalium Bromida P,
menunjukkan maksimal hanya pada gelombang yang sama seperti pada Resorsinol
BPFI. Jika terdapat perbedaan. Larutkan kedua zat uji dan baku pembanding masing-
masing dalam etanol mutlat P, uapkan larutan hingga kering dan ulangi menggunakan
sisa pengeringa
Sifat Fisika dan Kimia :

kepadatan : 1,28 g/cm

3
massa molar : 110,1 d/mol
titik leburnya : 110
o
C, 282 K
titik didih : 277
o
C, 550 K
kelarutan : dalam air 110g/100ml pada suhu 20
o
C
keasaman (pKa) : 9,15
Indikasi : keratolitikum

9. HYDROCHINON/ P-DIOXYBENZENA





Rumus molekul : C6H602
BM : 110,1
Sifat Fisika Kimia :
- kristal berbentuk seperti jarum atau serbuk, tidak berwarnahingga putih,
- bila terpapar cahaya dan udara dapat mengalami perubahan warna menjadi lebih
gelap,
- tidak berbau, berasa manis;
- Titik didih 285 287 oC (545-549 F); Titik leleh 173-174 oC (343-345 F);
- Tekanan uap 1 mmHg pada 132oC; Kerapatanuap 1,328 pada 15oC;
- Kelarutan dalam air 7% pada 25oC;
- Larut dalam alkohol, eter, aseton, dimetil sulfoksida, karbon tetraklorida;

Reaksi :
- Hydrochinon bisa mereduksi larutan Ag-ammoniakal yang akan menghasilkan
warna hijau bila direaksikan selama 2 jam, dan jika direaksikan lebih lama lagi akan
berubah warna hitam.
- Bila direaksikan dengan PbAc dan NH4OH akan menghasilkan endapan berwarna
abu-abu hijau. 1,4-benzokinon Bila dimasak dengan FeCl3 + 2HCl + FeCl2
(biru).
- Bila direaksikan dengan FeCl3 berlebih akan chinhydron menghasilkan jarum-
jarum metal glans yaitu chinon. Hydrochinon chinon.
- Reaksi dengan Gelenium


Identifikasi :
- Menggunakan Kromatografi Lapis Tipis dengan cara menontolkan secara tepisah
pda lempeng kromatografi silica gel(0,25 mm), masukkan lempeng kedalam bejana
kromatogari yang sebelumnya dijenuhkan dengan methanol P-kloroform(fase gerak)
dan biarkan fase gerak merambat hingga panjang lempeng. Angkat lempeng, dan
biarkanfase gerak menguap dan panaskan diatas lempeng pemanas dan diamkan
dibawah lampu hinnga timbul bercak-bercak dan didapat harga Rf.
- Spektrum serapan larutan ( 1 dalam 40000) dalam methanol menunjukkan
maksimum pada panjang gelombang lebih kurang 293 2 nm.
- Spektrum serapan inframerah zat yang telah dikeringkan dan didispersikan dalam
kalium bromide menunjukkan maksimum yang hanya pada panjang gelombang yang
sama seperti BPFI.


10. GUAIKOLAT KARBONAS/ DUOTOL





Rumus kimia : C
15
H
14
O
5

Berat Molekul : 274,28
OH
OCH
3
Pemerian : Serbuk hablur putih atau tidak berwarna atau hablur jarum; tidak
berbau
Kelarutan :
Praktis tidak larut dalam air, sangat sukar larut dalam air, dalam etanol (95%) dan
dalam eter; mudah larut dalam kloroform.
Identifikasi :
Larutan guaiakol karbonat 200mg dalam cawan porselen, panaskan di atas tangas air
dalam campuran 5 ml etanol (95%) dan 5 mllarutan kalium hidroksida. Uapkan etanol
selama 2 sampai 3 menit. Tambahkan 5 ml asam sulfat encer terjadi gas karbon dioksida
dan cairan berminyak yang berbau guaiakol. Kocok sempurna dengan eter dalam corong
pisah, buang lapisan eter, uapkan eter. Larutkan sisa dalam etanol (95%), tambahkan 1
tetes larutan FeCl terjadi warna hijau biru yang berubah menjadi hijau dan coklat
kehijauan..

11. PYROCATECHIN
Sinonim :
1,2-Benzenediol; 1,2-Dihydroxybenzene; 2-Dihydroxyphenol; o-Benzenediol; o-
Dihydroxybenzene; o-Dioxybenzene; Catechin; Durafur Developer C; Fourrine
68;Oxyphenic acid; Pelagol Grey C; Phthalhydroquinone; Pyrocatechol.
Berat molekul : 110,11;
Rumus molekul :C6H6O2;
Pemerian:
Bentuk padat, kristal tidak berwarna, berbau seperti fenol, warnanya berubah
menjadi coklat jika terpapar udara dan cahaya
12. Pyrogallol
Sinonim : 1,2,3-Trihidroksilbenzen, 1,2,3-Tryhydrobenzen atau 1,2,3-Benzenotriol.
Berat molekul : 126,1
Pemerian: Merupakan senyawa kristal tak berwarna dan mengkilap.
Titilk leleh: 133 C
Reaksi:
Jika direaksikan dengan FeCl3 akan menghasilkan warna merah kecoklatan.
Jika direaksikan dengan NaOh akan menghasilkan warna merah kecoklatan.
Bila direndam dalam larutan dalam larutan aqua calcis akan menghasilkan warna ungu yang
lama kelamaan berubah warna menjadi coklat.
Jika direndam dalam larutan Fehling pada suhu kamar akan terjadi proses reduksi.
Direndam dalam larutan marquis akan menghasilkan warna merah, dan jika dipanaskan
kemudian didiamkan akan menghasilkan warna merah tua.
Jka direaksikan dengan Pb-acetat akan menghasilkan warna merah rosa (basis).
Jika dilakukan spot test dengan cara melarutkan 50 mg pyrogalol dalam 25 cc air dan
ditambahkan 1 tetes phloroglucin selama 30 menit akan menghasilkan warna pink keunguan.
Bila terkena udara akan menjadikan suasana basa dan selanjutnya menghasilkan warna biru tua
terkdang hitam.
Mereduksi Ag ammoniakal dalam kondisi dingin.
Bila pyrogallol ditambahkan dengan formalin dan H2SO4 akan menghasilkan warna merah.
13. Vionoform
Sinonim : Iodochlorhydroxyquinolinum, Iodoklorhidroksikuinolin, Kliokuinol


Struktur kimia :



5-kloro-7-iodo-8-kuinolinol
C
9
H
5
ClINO
BM : 305,50
Vioform mengandung tidak kurang dari 93,0 % dan tidak lebih dari 100,5 % C
9
H
5
ClINO,
dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan di atas fosfor pentoksida P selama 5 jam.
Pemerian :
Serbuk voluminous, mirip sepon, putih kekuningan sampai kuning kecoklatan ; bau khas
lemah. Warna menjadi gelap jika terpapar cahaya. Melebur pada suhu lebih kurang 180
0
disertai peruraian.
Kelarutan :
Praktis tidak larut dalam air dan dalam etanol ; larut dalam etil asetat panas dan dalam
asam asetat glacial panas.
Identifikasi :
Buat larutan baku seperti yang tertera pada larutan baku dalam Penetapan kadar,
kecuali menggunakan 1,0 mL piridina P sebagai pengganti Larutan baku internal dan
lakukan kromatografi gas seperti pada penetapan kadar. Waktu retensi puncak
kliokuinol dari larutan uji sesuai dengan larutan baku yang diperoleh pada penetapan
kadar.
Spectrum serapan ultraviolet larutan (1 dalam 200.000) dalam asam klorida 3 N
menunjukkan maksimum dan minimum pada panjang gelombang yang sama seperti
pada kliokuinol BPFI; daya serap masing-masing dihitung terhadap zat yang telah
dikeringkan pada panjang gelombang serapan maksimum lebih kurang 267 nm
berbeda tidak lebih dari 3,0 %.
Panaskan 100 mg dengan 5 mL asam sulfat P ; terjadi uap iodine berlebih berwarna
ungu.

14. Nipagin
Sinonim : Methylis parabenum, Metil paraben
Struktur kimia :



metil-p-hidroksibenzoat
C
8
H
8
O
3

BM : 152,15
Metil paraben mengandung tidak kurang dari 99,0 % dan tidak lebih dari 101,0 %
C
8
H
8
O
3

Pemerian :
Serbuk hablur halus; putih ; hampir tidak berbau; tidak mempunyai rasa, kemudian
agak membakar diikuti rasa tebal.
Kelarutan :
Larut dalam 500 bagian air, dalam 20 bagian air mendidih, dalam 3,5 bagian etanol
(95%) P dan dalam 3 bagian aseton P ; mudah larut dalam eter P dan dalam larutan alkali
hidroksida ; larut dalam 60 bagian gliserol P panas dan dalam 40 bagian minyak lemak
nabati panas, jika didinginkan larutan tetap jernih.
Identifikasi :
Didihkan 10 mg dengan 10 mL air, dinginkan, tambahkan 0,05 mL larutan besi (III)
klorida P ; terjadi warna ungu kemerahan.
Larutan 100 mg dalam 2 mL etanol (95%) P, didihkan, tambahkan 0,5 mL larutan
raksa (II) nitrat P; terbentuk endapan dan cairan di atasnya berwarna merah.
Reaksi :
Nipagin + FeCl
3
larutan ungu coklat
Nipagin + AgNO
3
endapan putih
Nipagin + fehling larutan biru blau
Nipagin + HNO
3
larutan keruh

15. Nipasol
Sinonim ; Propylis parabenum, Propil paraben
Struktur kimia :



Propil p-hidroksilbenzoat
C
10
H
12
O
3

Propil paraben mengandung tidak kurang dari 99,0% dan tidak lebih dari 101,0 %
C
10
H
12
O
3

Pemerian : Serbuk hablur putih; tidak berbau; tidak berasa.
Kelarutan :
Sangat sukar larut dalam air; larut dalam 3,5 bagian etanol ( 95 %) P, dalam 3 bagian
aseton P, dalam 140 bagian gliserol P dan dalam 40 bagian minyak lemak, mudah larut
dalam larutan alkali hidroksida.
Identifikasi :
Keasaman-kebasahan : sisa pemijaran memenuhi syarat :
Didihkan 10 mg dengan 10 mL air, dinginkan, tambahkan 0,05 mL larutan besi (III)
klorida P ; terjadi warna ungu kemerahan.
Larutan 100 mg dalam 2 mL etanol (95%) P, didihkan, tambahkan 0,5 mL larutan
raksa (II) nitrat P; terbentuk endapan dan cairan di atasnya berwarna merah.
Reaksi :
Nipasol + FeCl
3
larutan kuning rose muda.(A
1
)
A
1
+ NaHCO
3
larutan kuning jingga
Nipasol + Million larutan merah
Nipasol + HNO
3
larutan biru
Nipasol + Diazo larutan jingga
Nipasol + Cuprifilli larutan biru

16. Dermatol
Sinonim : Bismuth subgallas, Bismuth subgalat
Struktur kimia :



Garam basa bismuth asam galat
C
7
H
5
BiO
6
Bismuth subgalat adalah garam basa yang jika dikeringkan pada suhu 105
0
selama 3 jam
mengandung tidak kurang dari 52,0 % dan tidak lebih dari 57,0 % Bi
2
O
3.
Pemerian :
Serbuk amorf, kuning terang; tidak berbau; tidak berasa; stabil di udara tetapi
dipengaruhi oleh cahaya.
Kelarutan :
Praktik tidak larut dalam air, dalam etanol, dalam kloroform dan dalam eter, tidak
larut dalam asam mineral sangat encer. Mudah larut dalam asam klorida encer hangat,
dalam asam nitrat hangat atau dalam asam sulfat hangat disertai peruraian; mudah larut
dalam larutan alkali hidroksida, membentuk larutan jernih warna kuning yang cepat
berubah menjadi merah gelap.
Identifikasi :
Jika dipijarkan : mula-mula mengarang, dan residu berwarna kuning. Residu
menunjukkan reaksi Bismut cara A seperti yang tertera pada Uji Indentifikasi Umum.
Kocok lebih kurang 100 mg dengan hydrogen sulfide LP berlebih, saring dan
didihkan untuk membebaskan gas terlarut. Dinginkan dan tambahkan 1 tetes besi (III)
klorida LP ; terjadi warna biru lembayung.

17. Noviform
Sinonim : Novoform, Bibrocathin, Bismucatebrol
Struktur kimia :




C
6
H
2
BiBr
4
O
3

BM : 650,674
.