Alkohol, Fenol dan Tiol

Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Chemistry Dept.,FMIPA, Universitas Gadjah Mada

Rumus umum
Alkohol Fenol
R-OH
Ar-OH

Tiol
R-SH

Tiofenol
Ar-SH

3
3

IUPAC 1-propanol
Trivial n-propilalkohol
[primer]
(1)
2

2-propanol
isopropilalkohol
[sekunder]
(2)

2-metil-2-butanol
[tertier]
(3)

Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

fenol
4-klorofenol
(p-klorofenol)

2,4,6tribromofenol

2-metilfenol
(o-kresol)

Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Sifat Fisik
Fakta 1 :

BM
td

46
78 C
polar
dpt membentuk
ikatan hidrogen

46
-24 C

44
-42 C

polar
non polar
tak dpt membentuk ikatan hidrogen

Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Fakta 2 :

Alkohol C1 sd C4 larut dalam air

` Alkohol C 5 tidak larut dalam air
Faktor yang berpengaruh:
` Ikatan hidrogen
` Sterik gugus alkil
`

`
`

C1 sd C4 : R kecil ikatan hidrogen dominan sehingga

dapat bercampur (larut)
C5
: R besar faktor sterik dominan sehingga
menghalangi kedua molekul
untuk bercampur
Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Keasaman alkohol dan fenol

`

Tinjau

Jika Ka dari HA > Ka dari HB maka :

Keasaman HA > HB
` Kebasaan A- < BA- : basa konjugasi dari HA
B- : basa konjugasi dari HB
Diketahui keasaman fenol > keasaman alkohol
(Ka fenol) > (Ka alkohol)
Maka : kebasaan PhO- < kebasaan RO`

Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Rasionalisasi
`
`

Tidak ada struktur resonansi

Muatan (-) terpusat pada atom O (densitas
elektron pada atom O tinggi)

Dapat dibuat sruktur resonansi (4)

Muatan (-) terlibat dalam delokalisasi dan tersebar ke
cincin benzena
Densitas elektron pada atom O lebih rendah

`
`
`

Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Reaksi-reaksi alkohol
Dehidrasi

a.

Pelepasan molekul air H2O

Dihasilkan alkena
Perlu katalis asam

Mekanisme??

`
`

Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Mekanisme dehidrasi t-butil aklohol;

Alkil tertier (E1)
+

3
3

lambat
3

2
3

ion karbanium
3

alkena
9

Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

katalis

Mekanisme dehidrasi etanol;

Alkil primer (E2)

10

Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Sering diperoleh produk campuran

3
3

2-metil-2-butanol

H+
kalor
(- H2O)

2
3

2
3

minor

3
3

mayor
[lebih stabil]

Kaidah kestabilan alkena (Saytzev)

`

11

Semakin banyak substituen pada ikatan ganda dua, maka

bersifat lebih stabil

Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

b. Reaksi dengan HX (hidogen halida)

`

Diperoleh alkil halida

Diterapkan pada uji Lucas

(ZnCl2 dlm HCl pekat)

Alkohol 1 tidak bereaksi

Alkohol 2 bereaksi lambat

Alkohol 3 bereaksi cepat

12

: Untuk membedakan alkohol

1, 2 atau 3

Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

c. Reaksi dengan SOCl2, PX3, HNO3, HNO2 dan H2SO4

13

Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

d. Oksidasi

14

Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

2
2

4
2

7
4

3
3

15

Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Fenol (Ph-OH)
a.

Kemungkinan dehidrasi
Tinjau :
Analog :

orb. sp2

orb. p

16

Csp2 dengan orbital p terisi 1

elektron dan orbital sp2 kosong
menyalahi aturan ion karbonium
Dehidrasi fenol tidak mungkin terjadi

Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

b. Substitusi aromatik
`

Gugus OH merupakan pengaktif cincin & pengarah

orto para maka :
2

HNO3

minor
2

mayor

3 Br2
FeBr3

17

Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

d. Oksidasi
`

Fenol & turunannya bersifat mudah teroksidasi baik

oleh oksidator maupun udara

Karenanya maka senyawa fenol banyak

dimanfaatkan sebagai antioksidan (ditambahkan ke
suatu bahan untuk mencegak terjadinya oksidasi
bahan tersebut oleh udara)
18

Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Contoh anti oksidan komersial : BHA dan BHT

Prinsip Kerja

19

Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Jika ada anti oksidan

20

Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Tiol, Analog Sulfur dari Alkohol dan Fenol

21

Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.