TUGAS PRAKTIKUM

STRUKTUR MOLEKUL DAN STREOKIMIA ORGANIK

Disusun Oleh :
SetyoEkoNugroho (F1B019003)

Hari/tanggal : Kamis, 16 Maret 2020

Dosen Pengampu : 1. Devi Ratnawati, S.Pd, M.Si.
2. Dr. Eni Widiyati, MS
Asisten Dosen : 1.Anisya Putri Janisti (F1B016003)
2.Liana wahyuni (F1B016010)
3.Dwi Febrianti (F1B016013)
4.Retti Hanggia Anggela (F1B016036)

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS BENGKULU
2020

Uji Kualitatif Alkohol dan Fenol

Alkohol dan fenol merupakan senyawa organik yang memiliki gugus fungsi
yang sama, yaitu gugus hidroksil ( -OH ). Yang memebedakan kedua senyawa ini
yaitu gugus fungsi OH pada fenol terikat pada cincin benzena sehingga fenol
merupakan senyawa aromatis sedangkan alkohol bukan senyawa aromatik
meskipun terdapat senyawa alkohol yang rantainya tertutup. Selain itu ada
beberapa reaksi yang digunakan untuk mengidentifikasi senyawa fenol dan
senyawa alkohol, misalnya uji keasaman antara fenol dan alkohol. Meskipun
sama-sama asam lemah, fenol lebih asam dibandingkan alkohol. Berikut adalah
beberapa reaksi identifikasi alkohol dan fenol berdasarkan video yang telah kami
tonton :
A. Uji kualitatif senyawa fenol

1. Uji Kertas lakmus

Fenol memiliki tingkat keasaman yang ebih tinggi dibandingkan dengan alkohol,
hal ini disebabkan karena anion yang dihasilkan distabilkan oleh resonansi,
dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatiknya. Oleh
sebab itu, fenol dapat merubah kertas lakmus biru menjadi bewarna merah
(Fessenden dan Fessenden, 1986).
2. Uji dengan FeCl3
Analisis senyawa fenol juga dapat menggunakan Besi (III) klorida. Jika sampel
yang mengandung senyawa fenol direaksikan dengan FeCl3, maka warna sampel
akan berubah menjadi warna ungu sampai hitam memebentuk senyawa kompleks
sedangkan senyawa alkohol jenuh tidak dapat bereaksi dengan Besi (III) klorida
(Bayani dan jamilul, 2015).
3. Uji dengan Nitroso lieberman
Fenol dapat bereaksi dengan NaNO2 dan H2SO4 pekat. Ia akan memberikan wara
hijau tua atau biru yang berubah menjadi merah pada pengenceran dengan air.
Pada reaksi ini, ketika NaNO2 ditambahkan ke H2SO4,HNO2 akan terbentuk yang
akan terprotonisasi oleh H2SO4 dan menghasilkan ion NO+ (nitrosonium).NO+
adalah elektrofildan menyerang fenol yang kaya elektron. Untuk mengembalikan
warna menjadi biru atau hijau tua, dapat ditambahkan basa alkali seperti NaOH
atau KOH ( Gibbs, 1927 ).
4. Uji phthalein dye
Sampel yang mengandung senyawa fenol akan bereaksi dengan flatat anhidrida
membentuk fenolftalein yang merupakan indikator asam-basa. Oleh karna itu
mengapa di dalam video ketika fenolftalein jika direaksikan denganc larutan
NaOH, maka larutan yang semula tak bewarna akan berubah menjadi warna
merah muda. Semakin tinggi pH suatu larutan, maka akan semakin merah
pulawarna larutan yang telah ditetesi indikator fenolftalein (.

B. Uji Kualitatif Alkohol

1. Uji dengan Logam Natrium
Sama halnya dengan air, alkohol dapat bersifat menjadi asam dan melepaskan
sebuah proton dan juga dapat bereaksi dengan logam alkali seperti kalium dan
natrium membentuk alkoksida yang merupakan garam suatu alkohol dan
merupakan basa yang kuat. Oleh sebab itu alkohol dapat bereaksi dengan
Natrium membentuk natrium alkoksida. Reaksinya sebagai berikut
 2R-OH + 2Na 2R-O-Na + H2
2. Uji Esterifikasi
Esterifikasi merupakan reaksi yang terjadi pada alkohol dan asam karboksilat
yang akan menghasilkan ester, pada reaksi ini, RO dari alkohol akan menyerang
karbon positif asamkarboksilat dan –OH pada asam karboksilat akan tereliminasi
membentuk air. Reaksi ini positif, jika tercium bau khas dari ester. Reaksinya
sebagai berikut
R-OH + R-COOH R-COOR’ + H2O
3. Tes dengan (NH4)2Ce(NO3)6
Alkohol akan bereaksi dengan preaksi yang bewarna kuning ini menghasilkan
perubahan warna ( dari kuning ke oranye atau merah), akan tetapi gugus karbonil
tidak reaktif. Pengujian ini bertujuan untuk uji kualitatif alkohol dalam suatu
sampel. Ion anorganik Ce4+ menghasilkan perubahan pada stuktur elektrolik, yang
menghasilkan perubahan warna. Oleh karena itu, produksi warna magenta
menunjukkan adanya kelompok alkohol. Pada reaksi ini, Amonium tidak ikut
beraksi, hanya sebagai penonton. Reaksinya sebagai berikut
(NH4)2 [Ce(NO3)6] + 3ROH [Ce(NO3)4 (ROH)3] + 2NH4NO3
4. Tes Asetil Klorida
Alkohol bereaksi dengan asetil klorida dan menghasilkan ester dan hidrogen
klorida. Reaksi ini dilakukan untuk menguji ada atau tidakya suatu alkohol dalam
suatu sampel. Gas hidrogen klorida yang dihasilkan akan terlepas di udara. Tes ini
akan positif jika terbentuk asap putih amonium klorida dan air pada saat hidrogen
klorida yang dihasilkan bereaksi dengan amonium hidroksida. Reaksinya sebagai
berikut
R-OH + CH3-CO-Cl CH3-COOR + HCl
HCl + NH4OH NH4Cl + H2O
5. Tes Iodoform
Ketika iodin dan NaOH ditambahkan ke senyawayang mengandung alkohol
sekunder yang mengandung grup metil dalam posisi alpha atau etanol, akan
terbentuk endapan kuning iodofrom atau triiodometana bewarna kuning pucat. Uji
ini juga berlaku untuk keton dan aldehid. Oleh sebab itu uji ini bisa dikatakan
tidaklah spesifik untuk alkohol dan keton. Juga karena iod merupakan zat
pengoksidasi lembut, dan senyawa apa saja yang dapat dioksidasi menjadi suatu
senyawa karbonil metil juga akan menunjukkan uji positif. Contoh reaksi senyawa
yang akan menghasilkan hasil positif adalah 2-propanol
OH I2 O I2
CH3CHCH3 CH3CCH3 CH3CO - + CHI3
- -
OH OH
2-Propanol Aseton ion asetat Iodofrom
6. Tes Lucas
Semua alkohol dapat dengan mudah bereaksi dengan HBr atau HI menghasilkan
alkil bromida dan alkil ionida. Alkohol tersier, alkohol benzilik, dan alkohol alilik
juga mudah bereaksi dengan HCl. Akan tetapi untuk alkohol primer dan sekunder
kurang reaktif dan memerlukan katalis Seng (II) klorida agar bereaksi dengan HCl
yang kurang reaktif. Inilah yang disebut dengan preaksi lucas. Preaksi ini
bertujuan untuk mengidentifikasi senyawa alkohol primer, alkohol sekunder, dan
alkohol tersier berdasarkan laju reaksinya pada suhu kamar.
Untuk alkohol primer, pada suhu kamar reaksi tak terjadi, namun ketika
dipanaskan beberapa menit alkil klorida terbentuk.
ZnCl2
CH3CH2OH+ HCl CH3CH2Cl + H2O
Untuk alkohol sekunder, pada suhu kamar reaksi berjalan sangat lambat untuk
membentuk alkil klorida
ZnCl2
(CH3)3CHOH + HCl (CH3)3CHCl + H2O
Untuk alkohol tersier, pada suhu kamar reaksi berjalan sangat cepat untuk
membentukalkil klorida. Bahkan tanpa ditambahkan katalis ZnCl2 alkohol tersier
dapat dengan cepat bereaksi dengan HCl
ZnCl2
(CH3)3COH + HCl (CH3)CCl + H2O
Perananan Seng (II) klorida adalah serupa dengan peranan H+. ZnCl2 merupakan
suatu asam Lewis yang sangat kuat dengan orbotal-orbital-orbital kosong yang
dapat menerima pasangan elektron dari oksigen. Pembentukan suatu kompleks
antara ZnCl2 dan oksigen alkohol melemahkan ikatan C-O dan dengan demikian
menaikkan kemampuan gugus oksigen untuk pergi.