SENYAWA KARBONIL

(ALDEHIDA & KETON)

Reaksi Adisi Nukleofilik
9/17/2011

STRUKTUR GUGUS KARBONIL

C

Hibridisasi karbon karbonil adalah sp2.

Geometri karbon karbonil adalah trigonal planar
Serangan nukleofil akan terjadi dengan tingkat
kemudahan yang sama baik dari atas maupun
bawah gugus karbonil.
Hibridisasi oksigen adalah nominally sp2.

Prokiral
Karbon karbonil adalah prokiral. Yaitu, karbon karbonil bukan
merupakan pusat kiralitas, tetapi dapat menjadi kiral sejalan
dengan berjalannya reaksi.
Nu
C
:Nu

OH

R'
R

Dua produk ini

adalah enantiomers.

R'
C

R
:Nu

R
R'
C
Nu

OH

Pada umumnya,
kedua enantiomer
terbentuk dalam
jumlah sama.

REAKSI-REAKSI SENYAWA KARBONIL

Reaksi reduksi
Reaksi Oksidasi
Reaksi adisi nukleofilik
Adisi Grignard membentuk alkohol
Adisi air (hidrasi) membentuk gem-diol
Adisi alkohol membentuk asetal/keton
Adisi HCN membentuk sianohidrin
Adisi ammonia dan turunan ammonia
Adisi karbanion
Kondensasi Aldol
Kondensasi Claisen
Reaksi Reformatsky
Reaksi Wittig

9/17/2011

Adisi Nukleofilik dari Aldehida dan Keton

Nukleofil menyerang karbon elektrofilik C=O dari arah

~45 pada bidang gugus karbonil.
Pada waktu sama: Rehibridisasi karbon karbonil dari sp2
ke sp3 terjadi, sepasang elektron dari ikatan rangkap
karbon-oksigen bergerak ke atom oksigen elektronegatif,
dan suatu intermediat ion alkoksida tetrahedral dihasilkan.

9/17/2011

Penyerangan Nukleofil

Nukleofil dapat bermuatan negatif atau netral

Nukleofil
bermuatan negatif

Nukleofil Netral

HO

(ion hidroksida)
H (ion hidrida)
R3C (karbanion)
RO (ion alkoksida)
CN (ion sianida)
9/17/2011

H2O (air)
ROH (suatu alkohol)
H3N (ammonia)
RNH2 (amina)
6

Reaksi Adisi Nukleofilik

Aldehida/Keton
R

R'

H
H 2O

R"MgX
+

C
O

C
O

H or OH
R'
H 2O

C
O

9/17/2011

R'

OH

OH

gem diol
R
R'

hemiketal
R'

R'

R
HCN

R'

OH
CN

OR"
OR"

ketal

cyanohydrin
R

H 2N

R'

OH

R
OH
dry
HCl
R'
C
R''OH R'
OR"

O
R

R"

(-H2 O)

R'

G
7

Reaksi Gugus Karbonil dengan

Asam
H
O
C

O
+

H+

Sifat Khas

Reaksi Gugus Karbonil dengan Basa

B:

Sifat Khas

Adisi Nukleofilik pada KarbonilMekanisme Umum

.. _
:O:

:O :
C

slow
+

:Nu

C
Nu

.. _
:O:

..
: OH
fast

H2O

C
Nu

Nu

NOTE: Reaksi Reversibel

Adisi Nukleofilik pada Karbonildalam Asam (Mekanisme Umum)

+
:OH

: O:
C

+
H

..
: OH

+
: OH
C

fast

slow
+

:Nu

C
Nu

NOTE: reaksi reversibel

Intermediat karbokation mempunyai resonansi

H

Karakter muatan positif pada karbon membuat

karbon tersebut merupakan posisi yang baik
untuk serangan basa Lewis (nukleofil).

Bila intermediat terbentuk, apa yang terjadi

dengan intermediet tersebut ?
Kasus 1: Produk Adisi merupakan produk stabil

OH
R

Nu
Reaksi berhenti disini. Ini terjadi paling sering jika
nukleofiliknya karbon, oksigen, sulfur.

Kasus 2: Adisi-Eliminasi
OH
R
R

R
C

+
H

Nu

Nu
H

Produk adisi tidak stabil, dan melepaskan molekul

air. Hal ini paling sering teramati jika atom
nukleofiliknya adalah nitrogen atau fosfor.

Kasus 3: Pelepasan Gugus Pergi

O
R

C
Nu

Nu

Proses ini teramati jika X adalah suatu gugus pergi

yang baik. is a potential leaving group. Hal ini
dikenal dengan substitusi asil nukleofilik

Adisi Nukleofilik

Pembentukan Alkohol
O

:Nu

C
R

R'

Nu

C
R

R'

Nu

C
R

9/17/2011

R'

16

Adisi Nukleofilik

Eliminasi atom oksigen karbonil sebagai HO atau H2O

untuk menghasilkan produk berikatan rangkap C=Nu.
O

R'

:Nu-H

C
R
R'

9/17/2011

Nu

Nu
-H2O

R
R'

C
Nu

R'

17

Reaktivitas relatif

Reaktivitas dalam adisi nukleofilik

Aldehida >>> keton

Aldehida alifatik >>> aldehida aromatis

9/17/2011

18

Alasan Sterik Aldehida Lebih Reaktif Dari

Keton

Nukleofil mampu mendekati aldehida lebih baik, karena

pada karbon C=O hanya terdapat 1 substituen besar yang
terikat, sedangkan di keton ada 2.
Keadaan transisi untuk aldehida-rxn kurang sesak,
sehingga mempunyai energi lebih rendah.

aldehida

9/17/2011

keton

19

Alasan Elektronik Aldehida Lebih Reaktif

Dari Keton

Polarisasi gugus karbonil aldehida lebih besar

Aldehida lebih elektrofilik
H
R

karbokation 1
(kurang stabil, lebih reaktif)
O
R

R'

karbokation 2
(lebih stabil, kurang reaktif)

+
+
C

+
+

Aldehida
(stabilisasi + rendah, lebih reaktif)
9/17/2011

R'

Keton
(stabilisasi + besar, kurang reaktif)20

Mengapa aldehida alifatis lebih

reaktif dari aromatis ?

Efek resonansi dari cincin aromatis (gugus

pendonor elektron) membuat gugus karbonil
aromatis kurang elektrofil dibandingkan
aldehida alifatis.

9/17/2011

21

Perbandingan kerapatan elektron pada

formaldehida dan benzaldehida

Perbandingan kerapatan elektron dari

formaldehida dan benzaldehida menunjukkan
bahwa atom karbon karbonil benzaldehida
(aromatis) kurang positif dibandingkan
formaldehida.
formaldehida
benzaldehida

9/17/2011

22

Adisi Nukleofilik H2O : Hidrasi

-O

OH
C

OH

OH

- OH

+-O H

* Berkatalis asam
+

OH

OH

OH

H
OH

OH2

+O

H3O+

OH 2

9/17/2011

23

Adisi Nukleofilik HCN : pembentukan Cyanohydrin

-O

O
H

HO

CN

CN

HCN

Mandelonitrile

Benzaldehyde
tetrahedral intermediate

OH
1. LiAlH4,THF

CHCH2NH2

2. H2O

OH

2-Amino-1-phenylethanol

CHCN
HCN

OH
H3O, heat

CHCO2H
24

9/17/2011

Mandelic Acid

Adisi Nukleofilik: Adisi Grignard dan Hidrida

Pembentukan alkohol

+ MgX R

MgX

MgX
O

OH2

OH

HOMgX

R
R

An Alcohol
Tetrahedral intermediate

-O
O

":H-"
R'

fr:NaBH4

H3O+

C
R
R'

9/17/2011

OH
C
H

R
R'

25

Adisi Nukleofilik Amina:

Pembentukan Imina dan Enamina
O
H
RNH2

aldehyde
or ketone

R
OH2

N
H

An imine

9/17/2011

R 2NH

An enamine

26

Adisi Nukleofilik Amina:

Mekanisme amina 1 membentuk imina
O

O
: NH2R

OH
+

proton transfer

NHR

NH2R

karbinolamina
H3 O

R
+
OH3

imina

9/17/2011

+OH

H
+

OH2

-H2O

NHR

Iminiun ion

27

Adisi Nukleofilik Amina:

Mekanisme amina 2 membentuk enamina
+

OH

O
H

R2 NH

H
R2 N

+OH

OH2

H+

H
R2 N

R
N

R
+

OH2

H
An enamine

9/17/2011

28

Adisi Nukleofilik Hidrazina:

Wolff-Kishner Reaction

+
R

H2NNH2

R'

R'

NH2

-OH

OH2

R'

R'

OH2

H
OH

R
H
R'
alkane

9/17/2011

OH2

OH2

N N+ R
R'

H
OH

R
R'

H
29

Adisi Nukleofilik Alkohol: Pembentukan Asetal

Asetal dan Ketal terbentuk dengan mereaksikan dua ekivalen alkohol masing-masing
dengan aldehida dan keton, dengan keberadaan katalis asam.
Hemiasetal dan Hemiketal terbentuk dengan mereaksikan masing-masing dengan
aldehida dan keton, hanya dengan satu ekivalen alkohol, dengan keberadaan katalis
asam. Reaksi lebih lanjut dengan alkohol kedua akan membentuk asetal atau ketal.
Suatu diol, dengan dua gugus OH pada molekul sama, dapat digunakan untuk
membentuk asetal siklik.
Semua tahap dalam pembentukan asetal/ketal adalah reversibel.

acid
catalyst

+
ketone/
aldehyde
9/17/2011

2 ROH

OR

OH2

OR
acetal
30

Asetal

Ketal

OR
R

OR
H

OR

OR

Hemiasetal

Hemiketal
OH

OH
R

H
OR

9/17/2011

R
OR
31

Mekanisme Pembentukan Asetal

H

: O:

:O

Cl

:O
+

.. ..

aldehyde/ketone

O:
H

.. ..

+ R
:O

+ OH2

Cl

H
:O

..

H3O

Hemiacetal/
Hemiketal

.. ..
O

:O

R
+ R
O:
H

9/17/2011

:O

.. ..
H

Acetal/
Ketal

H3O

32

Pembentukan Asetal/hemiasetal
Karbohidrat mengandung gugus fungsi alkohol dan
karbonil pada molekul yang sama, disebut pula
polihidroksialdehida atau polihidroksiketon.
Karbohidratdapt membentuk hemiasetal melalui
interaksi intramolekular dari gugus-gugus fungsinya.

Sebagai suatu model, pertimbangkan reaksi:

H
O
CH2
HO

CH2
CH2

C
H+

C
CH2

OH

CH2

CH2

CH2
CH2

Siklisasi Monosakarida
O
H
H
HO
H
H

1C

2
3
4

OH

OH

HO

OH

5
6

CH2 OH

..
O
..

H
H

2
3
4

OH
H
OH

5
6

CH2 OH

:O:

Pembentukan Hemiasetal siklis pada

H
monosakarida
: O:

O
O

OH

..

Cincin piranosa

H
O

O:

furan

pyran

Cincin furanosa
OH
Untu kejelasan,
gugus hidroksil
tidak
ditunjukkan
secara lengkap

Reaksi Canizzaro
Memerlukan dua ekivalen aldehida dan basa.
Menghasilkan campuran asam karboksilat dan alkohol 1: 1.
Aldehida yang bereaksi terbatas hanya pada aldehida yang tidak
mempunyai H alfa, seperti formaldehida dan benzaldehida.
Produk merupakan proses reduksi dan oksidasi yang simultan,
disproporsionasi.
Tahapan:
1. Adisi nukleofilik OH- pada aldehida pertama membentuk
intermediet tetrahedral.
2. Intermediat tetrahedral kemudian melepaskan ion hidrida sebagai
gugus pergi.
3. Aldehida kedua mengambil ion hidrida.
4. Oksidasi produk kedua menghasilkan asam, sementara reduksi
produk pertama menghasilkan alkohol.

9/17/2011

36

MEKANISME REAKSI CANIZARO

:O:

-: O

: O:

-H

: O:

H
OH

aldehyde

aldehyde

tetrahedral
intermediate

: O:
OH

H
H

carboxylic acid
H

+O
H

OH
H
H
9/17/2011

alcohol

37

Reaksi yang terkait dengan Karbanion

Kondensasi Aldol
Diri vs Silang

Kondensasi Claisen

Diri vs Silang
Siklisasi Dieckmann

Reaksi Reformatsky
Reaksi Wittig
Reaksi Alkilasi/Asilasi/ Adisi
Konyugasi Karbanion

9/17/2011

38

Kondensasi Aldol

Kondensasi Diri
Kondensasi Silang

2 RCH 2 C H

H R

OH or H

RCH 2 C

OH

RCH 2 C H + R' C H
O
9/17/2011

CH C H

OH or H

H R
R' C CH C H
OH

O
39

Kondensasi Aldol

Terjadi pada aldehida berhidrogen alfa

Dapat terjadi kondensasi diri atau silang (dengan
aldehida berhidrogen alfa lain atau aldehida tidak
berhidrogen alfa)
Dapat dikatalis oleh basa atau asam
Menghasilkan produk berupa aldol (aldehida dan
alkohol)
Aldol dapat mengalami dehidrasi sehingga diperoleh
aldehida tak jenuh (enal)
Bila melibatkan keton, maka reaksinya dinamakan
Kondensasi Claisen-Schmidt

9/17/2011

40

MEKANISME KONDENSASI ALDOL

Berkatalis Basa

Tahap 1:

HO

HOH +

+ CH2CH
H

CH3

CH

CH2

CH 2CH

CH2

CH

CH

CH3CH

CH 2CH

OH
+

ion enolat
suatu karbanion

CH3CH

CH

Tahap 3:

CH2

H alfa
bersifat asam

Tahap 2:

CH3CH

HOH

CH 2CH

OH

aldol
Dehidrasi Aldol
OH
CH3CH

O
CHCH
H

9/17/2011

OH
+

OH

- H2O

CH3CH

O
CHCH
-

CH3CH

CHCH

41

Kondensasi Claisen

Terjadi pada ester berhidrogen

Dapat terjadi kondensasi diri atau silang
Menghasilkan keto ester
Dapat terjadi kondensasi intramolekuler (Kondensasi
Dieckmann)
O

RCH

COC2H5 +

- OC H
2 5

RCH
-

COC2H5 +

O
RCH2C

OC 2H5 +

R O

CHC

RCH2

9/17/2011

C2H5OH

OC 2H5

H 5C 2O

-O

R O

CHC

OC 2H5

OC2H5

RCH2

42

Kondensasi Claisen
Kondensasi
Diri
Kondensasi
Silang
Kondensasi
Dieckmann

2RCH 2 C OR'
O
RCH 2

RCH 2 C
-

R'O C

(CH 2)4

(CH 2)5

CH C OR' + R'OH

O R

R'O
C OR' + R" C OR'
R'OH
O
O

R'O C

9/17/2011

R'O
R'OH

R" C

O
CH C OR' + R'OH

O R

C OR' R'O
R'OH
O

C
O

R'O
C OR'
R'OH
O

C
O

OR' + R'OH

OR' + R'OH

43

Reaksi Reformatsky
R C H + Br CH 2 C OR'
O

R C R + Br CH 2 C OR'
O

9/17/2011

1. Zn/ benzene
2. H3O

C CH 2 C OR'
OH

1. Zn/ benzene
2. H3O

R
R

C CH 2 C OR'
OH

44

REAKSI WITTIG

Pada awalnya mengubah suatu aldehida/keton menjadi

Fosfor ylida (aka fosforana)
+
R 2C P(C 6H 5)3

Ylida bertindak sebagai nukleofil yang menyerang karbon karbonil

dan menghasilkan cincin 4 anggota, dan intermediat dipolar yang
disebut betaina.
Betaina terurai secara spontan untuk menghasilkan suatu alkena
dan trifeniloksida.
Dapat menghasilkan alkena monosubstitusi, disubstitusi, dan
trisubstitusi.

9/17/2011

45

REAKSI WITTIG
Tahapan Reaksi Wittig :
Pembentukan garam Fosfonium
Pembentukan Ylida
Pembentukan Alkena

RCH 2X +Ph3P
+
Ph3P
R'

C
O

SN2

CH 2R X

R'
+

CHR
PPh3
+

+
Ph3P

CH 2R X

phosphonium salt

NaH

+
Ph3P

CHR + NaX + H 2

ylide

(R') 2C CHR
O PPh3
oxaphosphatane

9/17/2011

R'
R'

+ R
Ph3P O

alkene
+
triphenylphosphine oxide

46

Mekanisme Reaksi Wittig:

: O:

-: ..:

-:
ketone/aldehyde

+
R'

R'
R

ylide

P O

betaine

R'

..
:O

alkene

R'
R

9/17/2011

47

Reaksi Alkilasi/Asilasi/Adisi
Konyugasi dengan Karbanion
Reaksi Ester Malonat
Reaksi Ester Asetoasetat
Reaksi Stork Enamina
Adisi Michael/Adisi Konyugasi

9/17/2011

48

Reaksi Ester Malonat

Sintesis Asam asetat Teralkilasi
NaOC 2H 5
C2 H 5 O C CH 2 C OC 2H 5
C2 H 5 OH
O
O
+
Na
C2 H 5 O C CH C OC 2H 5
O
O

RCH 2 X

CH 2 R
C2 H 5 O C CH C OC 2H 5
O
O

C2H 5O C CH C OC 2 H 5
O
O
CH 2 R
C2 H 5 O C CH C OC 2H 5
O
O

H /H2O

CH 2 R
strong heat
HO C CH C OH
O
O
9/17/2011

+
Na

CH 2R
HO C CH C OH
O
O

RCH 2 CH 2 COOH + CO 2
49

Reaksi Ester
Asetoasetat
Sintesis Aseton teralkilasi
CH 3 C CH 2 C OC 2 H 5
O

O
Na +

CH 3 C CH C OC 2 H 5
O

O
CH 2 R

CH 3 C CH C OC 2 H 5
O

CH 3 C CH C OH
9/17/2011

C2 H 5 OH

RCH 2 X
(-NaX)

H +/H2 O

O
CH 2 R

NaOC 2 H 5

Na

CH 3 C CH C OC 2 H 5
O

CH 2 R
CH 3 C CH C OC 2 H 5
O

O
CH 2 R

CH 3 C CH C OH
O

strong heat
(- CO 2 )

CH 3 C CH 2 CH 2 R
O
50

Reaksi Stork
Sintesis
Aldehida/Keton Teralkilasi
Enamina
H

H OH

R' C C H +R 2 NH

R' C C H
NHR 2

R'

(-H 2 O )

(an aminol )

( H )

C H

R'

NR 2

C H
NR 2

CH 2 R"

R"CH 2 X

R'

SN 2

C H
NR 2
+

CH 2 R"
R'
9/17/2011

C H
NR 2
+

C H

(an enamine)

(a disguised carbanion)

NR 2

R'

C H
NR 2

R'

hydrolysis

CH 2 R"
R'

C H + R 2 NH
O

51

Reaksi Stork
Sintesis Aldehida/Keton Terasilasi
Enamina
H

H OH

R' C C H +R 2 NH

R' C C H
NHR 2
+
(an aminol )

R'

(-H 2 O )

R'

R'

R" C X

R'

R'

R"

O
H

NR 2
9/17/2011

hydrolysis

NR 2

NR 2
O

(an enamine)
R"

NR 2

(a disguised carbanion)
O
O
C
C

( H )

NR 2

NR 2

R'

R'

R"

C
O

H + R 2 NH
52

Adisi Nukleofilik Konyugasi pada

Aldehida/keton takjenuh ,

Adisi langsung (adisi 1,2) terjadi jika suatu nukleofil

menyerang karbon karbonil secara langsung.
Adisi konyugasi (adisi 1,4) terjadi bila nukleofil
menyerang karbonil secara tidak langsung pada
karbon kedua (karbon beta) dalam aldehida/keton
takjenuh.
Adisi konyugasi membentuk produk awal yang
disebut enolat, yang terprotonkan pada karbon alfa
untuk memberikan produk akhir aldehida/keton jenuh.
Adisi konyugasi dapat dilakukan dengan nukleofil
seperti amina primer, skunder, atau gugus alkil.

9/17/2011

53

Adisi Langsung vs Adisi Konyugasi

Sistem Karbonil tak jenuh ,
OH
C C C
H

Nu

direct addition

+ Nu

C C C

H O

C C C
Nu
conjugate addition

Conjugate addition
NH 3 , RNH 2 , & R 2 NH
CN
R

-1

SH

R 2 CuLi
carbanions
(Michael addition)

9/17/2011

Direct addition
LiAlH 4
RLi or ArLi
RMgX (subject to
steric considerations)

54

Mekanisme Adisi Konyugasi (1,4)

-: ..:
O

: O:

Nu

Nu
Nu

H
alpha,beta-unsaturated
aldehyde or ketone

O+
H

:O:

H
Saturated
aldehyde or ketone

- ..
Nu

Enolate ion

9/17/2011

55

Adisi Michael
Akseptor

Donor
CH (COOR) 2
malonic ester

CH COOR
C R'

RCH

C C
O

unsaturated aldehyde

CH C

-ketoester

R'

(Michael donor)

O
unsaturated ketone

O
CH

RCH

CH C

Michael Product

R'

R'

RCH

CH C

OR'

O
unsaturated ester

-diketone

RCH

R 2 CuLi

H 2O

CH

C N

CH C

unsaturated nitrile

dialkyl cuprate

9/17/2011enamine

RCH

CH NO 2

unsaturated nitroalkene

56

Adisi
Michael
Anulasi Robinson

C O

H 3C

OR

O C

ROH

C
C

H 3C

C Michael
C product

Michael donor Michael acceptor

OR ROH

O
C
C
9/17/2011

C
C
C
O

C
C

HO
H 2O

H 2C

C
C
C
O

O C

C
C

Aldol

H 2C

C
C
C
O

C
C
57

Reaksi Reduksi Aldehida dan Keton

Pembentukan Alkohol
Hidrogenasi
Reduksi Hidrida

O
R

C H
C H

H 2 / Pt
LiAlH4
ether

O
Pembentukan Alkana
conc. HCl
Reduksi Clemmensen R C H
Zn(Hg)
O
Reduksi Wolff-Kishner

9/17/2011

CH 2OH

H 2O
H

CH 3

NH 2NH 2
R C H
R
OH / H2O
O

CH 3

CH 2OH

58

Beberapa Reaksi Adisi Nukleofilik Biologis

Organisme hidup menggunakan reaksi

adisi nukleofilik yang melibatkan senyawa
aldehida dan keton di alam.

Contoh :
-Dalam Metabolisme : Pemutusan Alanin
-Dalam Pertahanan : pelepasan racun oleh lipan

9/17/2011

59

Reaksi adisi nukleofilik: Metabolisme

Badan manusia menggunakan asam amino

alanina bereaksi dengan piridoksal fosfat,
suatu aldehida, dalam reaksi metabolisme
untuk menghasilkan suatu imina.

2-

O3POCH2

2-

H
O

+N
H

OH

..

H 2N

CH 2-

9/17/2011

Alanine

CO2-

H
N

+N

HCH 3

CH 3

Pyridoxal phosphate

O3POCH2

OH
CH3
Imine

CH3
OH2
60

Reaksi Adisi Nukleofilik: Metode

Pertahanan Diri

Apheloria corrugata, suatu lipan, melepaskan

racun HCN pada penyerang.
Lipan melepaskan molekul mandelonitril, dan
enzim memecahkannya menjadi aldehida dan
HCN.
NC
H

Enzyme

OH

Cyanohydrin Mandelonitrile
9/17/2011

Benzaldehyde

HCN
(poison)
61

Oksidasi Aldehida dan Keton

Konversi Aldehida menjadi Asam karboksilat
Oksidasi Aldehida/Keton aromatis menjadi
Turunan asam Benzoat
Reaksi Haloform dari metilkarbonil
Pemutusan dial/diketon visinal oleh asam
periodat

9/17/2011

62

Oksidasi Aldehida/Keton
+

H or Ar

Ag(NH3)2
(Tollens reagent)

RCOOH (ArCOOH)

O
C

O
KMnO 4 or K2Cr 2O 7

or
C

COOH

O
CH 3

X2

OH / H2O

HCX 3 + RCOO

O
R
9/17/2011

HIO 4

RCOOH + HCOOH + HIO 3

63

Oksidasi Aldehida dan Keton

mudah teroksidasi membentuk asam karboksilat
Keton-inert, tetapi dapat teroksidasi dengan KMnO4 alkalin
panas.
ALASAN: aldehida mempunyai sebuah proton CHO yang
dapat dihilangkan dengan oksidasi, keton tidak.
OKSIDATOR: KMnO4
HNO3
CrO3 dalam kondisi asam
Pereaksi Tollens (Ag2O)
dalam ammonia cair
Aldehida

9/17/2011

64

Oksidasi Aldehida

Terjadi melalui intermediat 1,1 diol atau hidrat..

OH

H2O

R
Aldehida

9/17/2011

CrO3

C
H

OH

H3O+

C
R

H
hidrat

OH

Asam karboksilat

65

Mekanisme Oksidasi Aldehida

H

O
R

-OH

Cr

OH
H

O
H

Cr
O

H
H

H
9/17/2011

OH

Cr

R
R

Cr

OH

OH
66

Mekanisme Oksidasi Aldehida, lanjutan

H

Cr
O

OH

9/17/2011

OH

CrO3

H2O

67

Oksidasi Keton

Inert terhadap oksidator paling kuat.

Keton mengalami pemisahan jika direaksikan
dengan KMnO4 alkalin panas.
O

1. KMnO , H O
2
4

NaOH
2. H3O+

9/17/2011

COOH
COOH

68