BAB I

LATAR BELAKANG

1.1.

Latar Belakang
Sulfonamida merupakan kelompok zat antibakteri dengan rumus dasar yang

sama,yaitu H2N-C2H-SO2NHR, dan R adalah bermacam- macam substituen. Pada

prinsipnya senyawa- senyawa ini dapat digunakan untuk menghadapi berbagai infeksi.
Sulfonamida adalah kemoterapeutika berspektrum luas yang ditahun 1950-an
sampai dengan 1970-an banyak digunakan terhadap bermacam-macam penyakit infeksi
oleh baik kuman gram-positif maupun negatif dengan sukses. Sejak tahun 1980-an ,
penggunaannya sudah banyak sekali berkurang karena telah ditemukan berbagai antibiotik
baru dengan efek bakterisid yang lebih efektif dan aman.
Obat ini memilik kerja bakteriostatis yang luas terhadap bakteri gram postif dan
gram negatif; terhadap Pseudomonas , Proteus dan streptococcus faecalis tidak aktif.
Mekanisme kerjanya berdasarkan pencegahan sintesis (dihidro)folat dalam kuman
dengan cara antagonisme saingan denga PABA. Banyak jenis bakteri membutuhkan asam
folat untuk membangun asam-asam intinya DNA dan RNA. Asam folat ini dibentuknya
sendiri dari bahan-pangkal PABA(=para-aminobenzoid acid) yang terdapat dimana-mana
dalam tubuh manusia.
Sulfonamida mempunyai turunan yaitu dibagi menjadi sulfonamida kerja singkat
yang terdiri dari sulfakarbamida, sulfafurazol, sulfisomidin. Sedangkan sulfonamida kerja
sedang terdiri dari sulfadiazin dan sulfametoksazol. Dan sulfonamida kerja panjang yang
terdiri dari sulfametoksipiridazin, sulfametoksidiazin, sulfaperin, sulfadimetoksin dan
sulfametoksipirazin. Dan yang terakhir adalah sulfonamida yang sulit diabsorbsi adalah
sulfaguanol.
Dari salah satu turunan sulfonamida yang mempunyai efek sebagai antibiotik dan
antimikroba yang mempunyai kerja sedang yaitu sulfadiazin. Golongan sulfonamida
seperti sulfadiazin kemudian terdesak oleh antibiotik yang baru. Sulfadiazin dapat
terbentuk dari anilin yang bereaksi dengan alkali asetat. Cara kerja obat yaitu dengan cara
menghilangkan bakteri yang menyebabkan infeksi, dengan cara menghentikan produksi
asam folat di dalam sel bakteri. Pada mumnya digunakan untuk digunakan untuk
mengobati infeksi saluran kemih.

BAB II
PEMBAHASAN

2.1. SULFADIAZIN
Sulfadiazin merupakan turunan dari sulfonamida yang penggunaannya secara luas
untuk pengobatan infeksi yang disebabkan oleh bakteri Gram-positif dan Gram-negatif
tertentu, beberapa jamur. Sulfadiazin digunakan untuk membunuh mikroorganisme yang
dapat menyebabkan infeksi dengan jalan menghentikan proses produksi asam folat pada
sel mikroorganisme. Akan tetapi pada umumnya digunakan untuk penyakit infeksi pada
saluran urin.
2.2. Rumus Sulfadiazin
Nama Kimia

: N-2-piridinil sulfanilamide

Rumus Molekul

: C10H10N4O2S

Rumus Bangun

2.3. Farmakologi Sulfadiazin

Sulfadiazin digunakan untuk membunuh mikroorganisme yang dapat menyebabkan
infeksi dengan jalan menghentikan proses produksi asam folat pada sel mikroorganisme.
Akan tetapi pada umumnya digunakan untuk penyakit infeksi pada saluran urin.
Sulfadiazin merupakan ligan yang sering digunakan untuk obat antibakteri.
Sulfadiazin merupakan turunan dari sulfonamid yang penggunaannya secara luas untuk
pengobatan infeksi yang disebabkan oleh bakteri Gram-positif dan Gram-negatif tertentu,
beberapa jamur Absorpsi di usus terjadi cepat dan kadar maksimal dalam darah dicapai
dalam waktu 3-6 jam sesudah pemberian dosis tunggal. Kira-kira 15-40% dari obat yang
diberikan dieksresi dalam bentuk senyawa asetil. Hampir 70% obat ini mengalami
reabsorbsi di tubuli ginjal dan pemberian alkali memperbesar klirens ginjal dengan
mengurangi reabsorbsi tubuli. Karena beberapa macam sulfa sukar larut dalam urin yang
asam, maka sering timbul kristaluria dan komplikasi ginjal lainnya. Untuk mencegah ini
pasien dianjurkan minum banyak air agar produksi urin todak kurang dari 1200 ml/hari
atau diberikan sediaan alkalis seperti Na-bikarbonat untuk menaikkan pH urin.
Dosis permulaan oral pada orang dewasa 2-4 gram, dilanjutkan dengan 2-4 gram
dalam 3-6 kali pemberian; lamanya pemberian tergantung dari keadaan penyakit. Anakanak berumur lebih dari 2 bulan diberikan dosis awal setengah dosis per hari kemudian
dilanjutkan dengan 60-150 mg/kg BB (maksimum 6 gram per hari) dalam 4-6 kali
pemberian. Sediaan biasanya terdapat dalam bentuk tablet 500 mg.
Kombinasi dengan pirimetamin digunakan terhadap infeksi dengan toxoplasma
gondii (toxoplasmosis). Plasma-t1/2 nya 10 jam.

2.4. Efek Samping Sulfadiazin

Walaupun jarang terjadi, efek sampingnya berupa rasa terbakar, gatal dan erupsi
kulit. Adapun gangguan lain yaitu nausea, gangguan lambung, menurunkan nafsu makan
dan menimbulkan rasa pusing.

2.5. Preparat Sulfadiazin yang dipasaran

1. Dermazin (Phapros)
Sulfadiazin 0,01 g/g cream hidrofilik
Indikasi
: Infeksi luka bakar
Kontra indikasi
: Bayi baru lahir dan prematur, wanita hamil, hipersensitif
Dosis
: Oleskan pada luka bakar setebal 2-4 mm.
2. Pensulfa-top (Sendo)
Penisilin-G 10.000 UI, sulfadiazin 5 %
Indikasi
: Infeksi pada kulit, luka, borok dan infeksi lainnya
Kontra indikasi
: Hipersensitif
Dosis
: Oleskan pada kulit yang terinfeksi sehari 3 kali sampai 10
hari
3. Trisulfa berlico (Berlico Mulia Farma)
Sulfadiazin 167 mg, sulfadimidine 167 mg, sulfamerazine 167 mg
Indikasi
: ISK, infeksi GI dan infeksi saluran nafas karena gram
positif, gram negatif, dan kuman yang peka terhadap
sulfonamid.
Kontra indikasi
: Penyakit hati dan ginjal, hipersensitif
Dosis
: Dewasa : awal : sehari 4-6 kaplet lalu 1 sampai 2 kaplet
tiap 6 jam
Anak :75-100 mg/kg BB perhari diikuti dengan dosis
pertama setiap 6 jam
4. Trisulfa zenith ( Zenith)
Sulfadiazin 167 mg, sulfadimidine 167 mg, sulfamerazine 167 mg
Indikasi
: Nokardiosis, limfogranuloma venereum dan meliodosis,
propilaksis pada reumatik fever apabila penisilina G dan
eritromicin tidak dapat digunakan.
Kontra indikasi
: Hipersensitif dan penderita dengan kerusakan ginjal.
Dosis : Dewasa
: 3-4 kali sehari 1-2 kaplet.

2.6. Mekanisme Reaksi Sulfadiazin

Mekanisme reaksi Sulfadiazin adalah dengan cara Anilin direaksikan dengan
Natrium Asetat yang menghasilkan Asetanilin, reaksi tersebut direaksikan dengan Asam
Klorosulfonat yang menghasilkan Klorida 4-(Acetylamino) Benzenasulfonila. Hasil reaksi
tersebut direaksikan lagi dengan 2-amino pirimidin, dimana pembentukan 2-amino
pirimidin dihasilkan melalui reaksi Tetrametoksipropan ditambah dengan garam guanidin.
Untuk membentuk sulfadiazin terlebih dahulu direaksikan Klorida 4- (Acetylamino)
Benzenasulfonila dengan 2-amino pirimidin yang menghasilkan asetil sulfadiazin,

kemudian untuk memperoleh hasil reaksinya maka direaksikan kembali dengan NaOH
sehingga diperolehlah sulfadiazin.

BAB III
KESIMPULAN

Sulfadiazin merupakan turunan dari sulfonamida yang penggunaannya secara luas

untuk pengobatan infeksi yang disebabkan oleh bakteri Gram-positif dan Gram-negatif
tertentu, beberapa jamur. Sulfadiazin digunakan untuk membunuh mikroorganisme yang
dapat menyebabkan infeksi dengan jalan menghentikan proses produksi asam folat pada
sel mikroorganisme.
5

Efek sampingnya berupa rasa terbakar, gatal dan erupsi kulit. Adapun gangguan
lain yaitu nausea, gangguan lambung, menurunkan nafsu makan dan menimbulkan rasa
pusing.
Untuk membentuk sulfadiazin terlebih dahulu direaksikan antara Klorida 4(Acetylamino) Benzenasulfonila dengan 2-amino pirimidin yang menghasilkan asetil
sulfadiazin, kemudian untuk memperoleh hasil reaksinya maka direaksikan kembali
dengan NaOH sehingga diperolehlah sulfadiazin.

DAFTAR PUSTAKA

Aurel. 2009. Analisis Sulfadiazin.

sulfadiazin.html. Diakses 15 Mei 2014.
Handayani,

http://pharmacyaurel.blogspot.com/2009/11/analisis-

Dwi.

2012.

Sulfonamida.

http://andadwihandayani.blogspot.com/2012/10/sulfonamida.html .Diakses 17 Mei 2014.

Prasetia, Candra. 2012. Sulfadiazin. http://www.slideshare.net/candraprasetia/sulfadiazine.
Diakses 14 Mei 2014.
6