ESTERIFIKASI (PEMBUATAN N-BUTIL ASETAT)

A. TUJUAN
1. Membuat n-butil asetat melalui esterifikasi.
2. Mengerti bahwa esterifikasi dipengaruhi oleh faktor-faktor antara lain struktur
molekul, suhu, dan konsentrasi.
3. Mengidentifikasi produk ester melalui bau dan warna serta menghitung yield.

B. DASAR TEORI
Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh industri.
Salah satu diantaranya adalah ester asetat dari alkohol yang diperlukan untuk berbagai
kegunaan misal etil, butil, isopropil, dan amyl asetat yang digunakan sebagai pelarut
untuk selulosa nitrat dan lacquer-type coating. Untuk polyurethan coating system dipakai
butil dan hexyl asetat karena kedua ester ini mempunyai sifat sebagai pelarut yang baik.
Pada industri makanan dan minuman, etil dan butil asetat secara rutin dugunakan sebagai
salah satu komponen yang dipakai untuk memberi rasa (flavorings). Sedangkan untuk
pembuatan parfum ditambahkan isopropyl, benzyl, dan metil asetat sebagai zat-zat aditif.
Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat
dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas
yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum
(essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat.
Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi
akan tercapai dalam beberapa jam. Persamaan reaksinya diringkas sebagai berikut :

(Asam Karboksilat) (Alkohol)

(Ester)

Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah struktur molekul

dari alkohol, suatu proses, dan konsentrasi katalis maupun reaktan. Kereaktifan alkohol
terhadap esterifikasi :
CH3OH > Primer > Sekunder > Tersier
Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi :
HCO2H > CH3CO2H > RCH2CO2H > R2CHCO2H > R3CCO2H
Kinetika reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol yang menggunakan katalis asam
dinyatakan sebagai berikut :
ROH + H+

ROH2+

RCOOH + ROH2+

RCOOR + H3O+

Persamaan diatas didasarkan pada asumsi bahwa ion hidrogen (H+) dari katalis
bereaksi dengan gugus hidroksil dari alkohol untuk membentuk kompleks ROH2+,
kemudian bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester. Laju esterifikasi sesuai
dengan konsentrasi ester dan kompleks alkohol adalah sebagai berikut :
= k [RCOOH] [ROH2+]

Dengan terbentuknya air dalam reaksi ini menyebabkan lambatnya laju esterifikasi,
sehingga kesetimbangan antara alkohol dengan kompleks air ditunjukan pada persamaan
reaksi dibawah ini :
ROH2+ + H2O

H3O+ + ROH

Berdasarkan reaksi kesetimbangan diatas, maka konstanta kesetimbangan dinyatakan

dengan persamaan sebagai berikut :
k=
Sesuai dengan hukum aksi massa (mass-action low), untuk memperoleh rendemen
ester yang tinggi, maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukan ester. Untuk
mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara :
a) Salah satu pereaksi (yang murah) digunakan secara berlebih

b) Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi, misalnya melalui proses
distilasi air secara azeotropis

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada hubungan sterik
dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik didalam
zat antara, laju pembentukan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan
berkurang. Jika suatu ester yang meruah (bulky) harus dibuat, maka lebih baik digunakan
rute sintetis yang lain. Contoh adalah reaksi antara alkohol dengan anhidrida asam atau
klorida asam yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan yang bereaksi dengan
alkohol secara irreversible.

C. ALAT DAN BAHAN

Alat
1. Labu leher 4

Jumlah
1

Bahan
1. N-Butil Alkohol 50 mL

2. Kondensor

2. Asam Asetat Glacial 60 mL

3. Pengaduk Jangkar

3. Asam Sulfat 98% 5 mL

4. Motor Pengaduk

4. Natrium Bikarbonat 25 mL

5. Thermometer

5. Natrium Sulfat anhydrous 10 gram

6. Tabung CaCl

6. Natrium Karbonat 1M 50 mL

7. Selang

7. Kalsium Klorida anhidrid 5 gram

8. Penangas Parafin

8. CaCl2 1M 50 mL

9.

Peralatan Ekstraksi

10. Corong

11. Gelas Kimia 100 mL

12. Neraca Analitik

D. PROSEDUR KERJA
60 ml asam
asetat glasial

46 ml butanol

1 ml H2SO4 pekat
tetes demi tetes

Reaktor
Lakukan
pengamatan warna
dan bau 10 menit

Proses refluks selama 1 jam

Hasil

Ulangi langkah ini

dgn komponen
ekstraktor : 100 ml
aquades, 25ml
Na2CO3 + 50ml
aquades

250 ml aquades

ekstraktor

Kocok dan diamkan

Lakukan pemisahan antara ester

dan air

Lapisan atas (ester)

5 gr Na2SO4
anhydrous

Masukkan dalam gelas kimia

Saring

Uji produk

Lapisan bawah (air)

E. DATA PENGAMATAN
1. Persiapan
No.

1.

2.
3.
4.
5.

Bahan
Asam
asetat
glacial
Asam
sulfat
pekat
Butanol
Natrium
karbonat
Natrium
Sulfat

Masssa
Indeks
Volume
molekul
bias
(gr/mol)

Rumus
molekul

Titik
didih
( 0C )

Titik
leleh (0C )

60 mL

1,3715

60

CH3COOH

118

16,63

1 mL

98

H2SO4

315-338

10,4

46 mL

1,3920

74

C2H5OH

78,4

-114,3

25 mL

1,3340

106

Na2CO3

50

5 gram

1,4680

110

CaCl2

1429

884

2. Proses Refluks
Waktu

Suhu Reaktor

Pengamatan

Pengamatan

(Menit)

Media

(oC)

Warna

Bau

10

Labu Leher 4

105

Bening

Butanol

20

Labu Leher 4

109

Bening

Aroma Pisang

30

Labu Leher 4

106

Bening

Aroma Pisang

40

Labu Leher 4

108

Bening

Aroma Pisang

50

Labu Leher 4

108

Bening

Aroma Pisang

60

Labu Leher 4

105

Bening

Aroma Pisang

F. PENGOLAHAN DATA
1. Berat N-Butil Asetat Berdasarkan Teori
Volume Butanol

= 46 mL

Massa Butanol

xV

= 0,8290 gram/mL x 46 mL

= 38,134 gram
Mol Butanol

=
=
= 0,515 mol

Volume Asam Asetat Glasial = 60 mL

Massa Asam Asetat Glasial

xV

= 1,05 gram/mL x 60 mL
= 63 gram
Mol Asam Asetat Glasial

=
=
= 1,05 mol

CH3COOH +

C4H9OH

H2SO4

CH3CO2C4H9 +

H2O

Mula-mula : 1,05 mol

0,515 mol

Reaksi

: 0,515 mol

0,515 mol

0,515 mol

0,515 mol

Sisa

: 0,535 mol

0,515 mol

0,515 mol

Mol n-butil asetat

= 0,515 mol

Massa n-butil asetat

= mol x Mr
= 0,515 mol x 116 gram/mol
= 59,74 gram

2. Massa N-Butil Asetat Berdasarkan Percobaan

Volume n-butil asetat

= 50 mL

Massa n-butil asetat

xV

= 0,8796 gram/mL x 50 mL
= 43,98 gram

Yield =

massa percobaan
x100%
massa teoritis

=
= 73,62 %

G. PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini praktikkan mereaksikan butanol dengan asam asetat agar
menghasilkan ester n butil asetat. Dalam reaksi ini butanol merupakan senyawa pembatas
yang kan habis bereaksi sementara itu asam asetat akan bersisa. n butil asetat
merupakan ester yang berbau pisang dan berwarna bening kekuningan. Dalam
mereaksikan butanol dan asam asetat praktikkan menambahkan H2SO4 pekat sebagai
katalis untuk menurunkan energi aktivasi jadi kesetimbangan reaksi lebih cepat terjadi.
Reaksi esterifikasi ini merupakan reaksi reversible. Praktikan mengatur suhu pada suhu
110oC, tujuh derajat di bawah suhu didih ester n-butil asetat ( 117oC ) untuk menghindari
terjadinya penguapan ester yang terbentuk. Dalam proses esterifikasi menggunakan asam
asetat ini masih menghasilkan by product air, air akan menghambat proses esterifikasi.
Proses esterifikasi kali ini dilakukan dalam 2 tahap

1. Refluks
Proses refluks digunakan untuk mereaksikan asam asetat dan butanol
dalamreaktor. Refluks merupakan metode pemanasan yang tidak mengurangi massa
danenergi dari sistem reaktor. Hal ini terjadi karena uap hasil pemanasan
mengalamipendinginan di kondensor sehingga terkondensasi kembali menjadi cairan
dan masuk kembali ke reaktor, sehingga lebih effisien. Pada proses ini digunakan
penangasparafin yg mempunyai titik didih tinggi, karena titik didih produk yang
diketahuiberdasarkan literatur yaitu 117 oC. Untuk menghomogenkan maka dilakukan
pengadukan yang pas dan konstan, sehingga reaksi dapat berjalan dengan baik. Proses refluks
dihentikan ketika suhu cairan dalam reaktor mencapai suhu maksimal dan telah
konstan. Pada praktikum, suhu maksimum yang dicapai adalah 110 oC. Cairandalam
reaktor mengandung ester sehingga aroma ester dapat tercium, air dan sedikit sisa
asam karboksilat ( asam asetat ) sehingga warnanya masih bening kekuningan dan
suhu yangdicapai masih jauh dari titik didih n-butil asetat murni (117oC). Oleh karena
itu,dibutuhkan proses pemurnian lebih lanjut.
Jangan sampai terlalu lama, karena reaksi ini berlangsung reversibel

2. Ekstraksi
Pemurnian ester dengan cara ekstraksi menggunakan corong pisah (ekstraktor)
yang

memanfaatkan

kelarutan

dari

setiap

zat.

Penambahan

aquadest

untuk memisahkan air yang dihasilkan dari proses esterifikasi serta mencuci ester
dengan mengocoknya lalu akan terbentuk dua lapisan, lapisan atas ialah ester dan
yangdibawah adalah air karena berat jenis air lebih besar daripada ester.
Penambahan NaHCO3 berfungsi untuk mengikat pereaksi yang berlebih. Perlu
diperhatikan ketika membuang pengotor (produk yang tidak diinginkan) tersebut,
jangan sampai ester nyaikut terbuang karena faktor ini dapat mempengaruhi jumlah
produk ester yang akandihasilkan. Penambahan Na2SO4 anhydrous agar air pada produk
habis, karena sifatnya yangdapat menyerap air. Pada saat penyaringan, masih ada
sedikit ester yang menempel pada kerta saring, sehingga tidak maksimal. Sehingga
dapat mempengaruhi jumlah ester yang dihasilkan, meskipun sedikit jumlahnya.

H. KESIMPULAN
1. N-Butil asetat dapat dihasilkan dari proses esterifikasi dengan bahan baku buanol.
2. Banyak faktor yang dapat mempengaruhi proses esterifikasi, antara lain suhu,
pengadukan, konsentrasi reaktan, katalis, dan struktur molekul.
3. Warna produk yang dihasilkan adalah bening, berbau aroma pisang, dan yield yang
dihasilkan adalah 73,62%.

I. DAFTAR PUSTAKA
Modul Praktikum Satuan Proses 2.Bandung : Politeknik Negeri Bandung