K

KIMIADASAR
R2

BAHASAN:PEENGENALANKIMIAORGA
ANIK(DALAM
MBIOLOGI)
POKOKB
K
Kimia
organik memainkkan peran penting untuk memaham
mi sebagian besar reakssi biologis.
Mahasisw
wadiharapkanuntukmeemilikipengeetahuantentangsenyawaaorganikdan
nreaksinyassertadapat
menjelasskan hasil, aargumen, dan
n prosedur eksperiment
e
tal dalam reaaksi atau priinsip senyaw
wa organik.
Nomenkklatur (tatanaama), klasifikasi kelompok fungsionaal, dan mekanisme reakksi yang pen
nting untuk
memahaamireaksiorrganik,pada kimiadasar 2iniakand
diujidalamliingkupkateggorialyangd
diuraikandi
babini.

KULDALAMSELBIOLOGIIS
I.MOLEK
M
Mahasiswah
harusterbiassadenganjen
nisjenisumu
ummolekulyyangaktifseccarabiologisdanreaksi
masingm
masingmoleekulmolekul tersebut.Peenekananakkanditempattkanpadadeeskripsidan reaksidari
molekulyangakandijelaskandib
bawahini.

maminodan
nprotein
A. Asam
1. Deskripsi
D
Asam am
minoadalah senyawa o
organik yan
ng memiliki gugusfungsiionalkarbokssil(COOH)
d
danamina(b
biasanya NH
H2). Dalam biokimiaserringkali penggertiannya dipersempit:
d
keduanya
t
terikatpada
satuatomkkarbon(C)yaangsama(disebutatom Calphaattau).Gugu
uskarboksil
m
memberikan
n sifatasamd
dan gugus amina memberikan sifat basa. Dalam
m bentuk laru
utan, asam
a
amino
bersiffatamfoterikk: cenderungg menjadi assam pada larrutan basa d
dan menjadi basa pada
l
larutanasam
m.Perilakuin
niterjadikarrenaasamam
minomampu
umenjadizw
witterion.Assamamino
t
termasuk
go
olongan senyyawa yang paling
p
banyaak dipelajari karena salah satu fungsinya yang
s
sangatpenti
ngdalamorgganisme,yaittusebagaipeenyusunprottein.
a Konfigurrasimutlakpaadaposisialp
a.
pha
Strukktur asam amino secaraa umum adalah satu ato
om C yang m
mengikat empat gugus:
gugusam
mina(NH2), guguskarbo
oksil(COOH)), atomhidro
ogen (H), daan satu gugus sisa (R,
dariresid
due) atau diisebut juga ggugus atau rantai samp
ping yang meembedakan satu asam
aminodeenganasamaminolainnyya.
Atom
m C pusat teersebut dinamai atom C("Calfa") ssesuai dengaan penamaan senyawa
berguguss karboksil, yaitu atom C yang beriikatan langsu
ung dengan gugus karboksil. Oleh
karena gugus
g
amina juga terikatt pada atom
m Cini, senyyawa tersebu
ut merupakaan asam
amino.

bar1.Konfigu
urasimutlakasamamino
opadaposisiCalpha
Gamb

b Asamam
b.
minosebagaiiondipolar
Asam
maminomemilikigugus aktifamina dankarbokssilsekaligus, zatinidapatdianggap
sebagaissekaligusasaamdanbasa (walaupunp
pHalaminyabiasanyadip
pengaruhioleehgugusR
yangdim
miliki).Padap
pHtertentuyyangdisebuttitikisoelekttrik,gugusam
minapadaassamamino
1

menjadi bermuatan positif (terp

protonasi, NH3+), sedan
ngkan guguss karboksilnyya menjadi

bermuattan negatif ((terdeproton

nasi, COO ). Titik isoeleektrik ini speesifik bergan
ntung pada
jenis assam aminon
nya. Dalam keadaan demikian, aasam amino
o tersebut dikatakan
berbentu
ukzwitterion
n.Zwitterion
ndapatdiekkstrakdarilarutanasamaaminosebaggaistruktur
kristal putih yang bertitik leburr tinggi kareena sifat dipolarnya. Keb
banyakan assam amino
bebas b
berada dalam
m bentuk zzwitterion pada pH neetral maupu
un pH fisiologis yang
mendekaati netral. Karena
K
mem
mpunyai muaatan negatiff dan positiif, asam am
mino dapat
mengalamireaksiterrhadapasam
mmaupunbassa.

Gam
mbar2.Asamaminodalam
mbentuknettraldaniond
dipolar

c Sifatsifaatasamamin
c.
no
Asam
m amino laru
ut dalam air dan pelarutt polar lainnyya tetapi tidak larut dalaam pelarut
nonpolarr seperti dietil eter atau benzena. Asam amino memiliki mo
omen dipol yyang besar.
Asamam
minokurangb
bersifatasam
mdibandingkkansebagianbesarasamkarboksilatd
dankurang
basadibaandingkanseebagianbesaaramina.
Sifatasamaminodalamsuasanaasamdanbaasa:

Dalamassam

Dalambaasa

suattukation

suatuanion

d Klasifikassi
d.
Asam
m amino dikklasifikasikan
n berdasarkaan kelarutan
n dalam air dibagi men
njadi asam
aminobeersifathidroffilik(jikapolaar)danhidro
ofobik(jikano
onpolar).Asaamaminoyaangbersifat
hidrofob
bik, yaitu : alanin, isoleu
usin, leusin, metionin, feenilalanin, prrolin, triptofaan, tirosin,
valin. Assam amino yyang bersifat hidrofilik, yyaitu : arginin
n, aspargin, asam asparttat, sistein,
asamglu
utamat,glutaamin,glisin,h
histidin,lisin,,serin,treon
nin.

m amino dikklasifikasikan
n berdasarkaan kemampuan tubuh dalam mensintesisnya
Asam
dibagim
menjadidua, yaituasamaaminoesenssialdanasam
maminonon
nesensial.Assamamino
esensial adalahasam
maminoyanggtidakdapattdisintesisdidalamtubuh,tetapidipeerolehdari
luar misaalnya melalu
ui makanan( lisin, leusin, isoleusin, trreonin, metionin, valin, fenilalanin,
f
histidin, dan arginin)). Asam amino non esen
nsial adalah asam amino
o yang dapatt disintesis
didalamtubuhmelaluiperombakkansenyawalain.
Asam
maminoberd
dasarkanran
ntaisampingn
nyadapatdikklasifikasikan
nsebagaiberrikut:
i. denggan rantai saamping alifaatik (asam aminonon polar) : glisin
n, alanin, valin, leusin,
isoleusin.
ng gugus hid
droksil (OH),, (asam amin
no polar) :
ii. denggan rantai saamping yangg mengandun
serin
n,treonin,tirosin.
iii. denggan rantai saamping yang mengandun
ng atom sulfur (asam am
mino polar): ssistein dan
metionin.
ng mengand
dung gugus asam atau
u amidanya (gugus R
iv. denggan rantai ssamping yan
berm
muatannegattif):asamasp
partat,asparrgin,asamglu
utamat,glutaamin.
v. denggan rantai saamping yangg mengandu
ung gugus b
basa (gugus R bermuataan positif):
argin
nin,lisin,histidin
vi. denggan rantai ssamping mengandung ccincin aromaatik : histidiin, fenilalanin, tirosin,
tripto
ofan.
vii. asam
maminosiklikk:prolin.

Reaksi
2. R
minomemilikki keduakelo
ompokaminaprimerdan guguskarb
boksil primer,senyawa
Asam am
k
kimia
ini daapat menjalani sebagian besar reaaksi yang b
berhubungan
n dengan gu
ugusgugus
f
fungsional.
mbahan nukleofilik, peembentukan ikatan am
mida, dan
Termasuk juga penam
p
pembentuka
an imina untuk gugus aamina, dan esterifikasi, pembentukkan ikatan aamida, dan
d
dekarboksila
asi untuk gu
ugus asam karboksilat. Kombinasi dari gugussgugus funggsional ini
m
memungkink
kan asam am
mino menjad
di ligan polid
dentat efekttif untuk kelat logam asamamino.
R
Rantaisamp
ingasamam
minojugadap
patmengalam
mireaksikim
mia.Jenisjen
nisreaksiini ditentukan
o
olehgugusg
gugusrantaissamping,oleehkarenaitu,,berbedaan
ntaraberbagaaijenisasam
mamino.
a Ikatandiisulfidauntuksisteindansistin
a.
Dalamkimia,ikatandisulfidaa(disulfidelin
nkage)adalaahikatankovvalen,biasan
nyaberasal
pok tiol. Linkkage ini jugaa disebut ikatan SS atau
u jembatan
dengan kopling dari dua kelomp
uruhanadalahRSSR.Ikatanantara sisteindan
disulfida.Olehkarenaitu,konekttivitaskeselu
sistinterrjadidenganikatandisulffida.

Gambar3.Ikatandisulfid
daantarasissteindansistin

b Ikatanpeeptida
b.
Karena kedua gu
ugus amina dan gugus asam karboksilat asam amino dapaat bereaksi
ntuk ikatan amida,
a
molekkul asam am
mino dapat b
bereaksi satu
u dengan yan
ng lain dan
memben
bergabung melalui h
hubungan am
mida. Polimerisasi asam
m amino ini menghasilkaan protein.
ondensasiinimenghasilkkanikatanpeeptidayangb
baruterbentu
ukdansebuaahmolekul
Reaksiko
air. Dalaam sel, reaksi ini tidak terjadi secara langsung,, melainkan asam amino pertama
diaktifkanolehketerikatanpadatransfermolekulRNAmeelaluiikatanester.Amino
oasiltRNA
pendentdilakkukanolehtRNAaminoaasilsintetase..Aminoasil
diprodukksidalamreaaksiATPdep
tRNAkeemudiansub
bstratuntukribosom,yan
ngmengkatalisisserangandarikelom
mpokamino
dari ranttai protein elongasi
e
pad
da ikatan esster. Sebagaii hasil dari mekanisme
m
ini, semua
proteind
dibuatolehrribosomdisin
ntesismulaiN
NterminusdanbergerakmenujuCterminus.
Namun, tidaksemuaaikatanpeptidayangterb
bentukdenggancaraini.D
Dalambeberrapakasus,
pesifik. Sebagai contoh, glutathione tripeptide m
merupakan
peptida disintesis oleh enzim sp
pentingdarip
pertahanansselterhadap stresoksidatif.Peptidainidisintesis dalamdua
bagianp
langkahdariasamam
minobebas.P
Padalangkah
hpertama,ggammagluttamylcysteinesintetase
mbun sistein dan asam glutamat mellalui ikatan p
peptida terbentuk antaraa karboksil
mengem
rantaisaampingdarigglutamat(kaarbongammaadarisisiinirantai)dankelompokaminodari
sistein. D
Dipeptida ini kemudian dikondensassikan dengan
n glisin oleh
h sintetase gglutathione
untukmeembentukgllutation.
c Hidrolisiss
c.
Proses hidrolisis adalah prosses pemecah
han suatu m
molekul men
njadi senyaw
wasenyawa
bih sederhaana dengan bantuan m
molekul air. Hidrolisis protein
p
adallah proses
yang leb
pecahnya atau terp
putusnya ikaatan peptida dari prottein menjadi molekul yyang lebih
na.Hidrolisissikatanpepttidaakanmeenyebabkan beberapapeerubahanpad
daprotein,
sederhan
yaitu m
meningkatkan
n kelarutan karena beertambahnyaa kandungan NH3+dan COOdan
berkuran
ngnya berat molekul pro
otein atau p
polipeptida, rusaknya
r
strruktur globular protein
(Nielsen,,1997).ReakssikatalisisprroteasesecarraumumditunjukkanpadaGambar4
4.

X=rrantaipeptidasebelumnyya
Y=rantaipeptidaasesudahnya
Gambar4.HidrolisisIkatanPeptid
daolehEnzim
mProtease

Ada tigaa cara yan

ng dapat ditempuh un
ntuk mengh
hidrolisis pro
otein, yaitu hidrolisis
menggun
nakanasam,basadanen
nzim.
i. Hidro
olisisAsam
Hidrolisis deengan memp
pergunakan asam kuat aanorganik, sseperti HCl aatau H2SO4
pekaat(48N)dandipanaskanpadasuhu
umendidih,d
dapatdilakukandengan tekanandi
atas satu atmosffer, selama b
beberapa jam
m. Efek samping yang teerjadi dengan
n hidrolisis
asam
mialahrusaknyabeberap
paasamamin
no(triptofan,,sebagianseerindanthreonin).
ii. Hidro
olisisBasa
Hidrolisis prrotein menggunakan bassa merupakaan proses p
pemecahan p
polipeptida
denggan menggunakan basa / alkali kuaat, seperti NaOH
N
dan K
KOH pada su
uhu tinggi,

selamabeberapajam,dengantekanandiatassatuatmosfer.Serindanthreoninrusak
denganbasa.
iii. HidrolisisEnzimatik
Hidrolisis enzimatik dilakukan dengan mempergunakan enzim. Dapat digunakan
satu jenis enzim saja, atau beberapa jenis enzim yang berbeda. Penambahan enzim
perludilakukanpengaturanpadakondisipHdansuhuoptimum.
Dibandingkan dengan hidrolisis secara kimia (menggunakan asam atau basa),
hidrolisisenzimatiklebihmenguntungkankarenatidakmengakibatkankerusakanasam
aminodanasamasamaminobebassertapeptidadenganrantaipendekyangdihasilkan
lebih bervariasi, reaksi dapat dipercepat kirakira 1012sampai 1020,tingkat kehilangan
asamaminoesensiallebihrendah,biayaproduksirelatiflebihmurahdanmenghasilkan
komposisi asam amino tertentu terutama peptida rantai pendek (dipeptida dan
tripeptida)yangmudahdiabsorbsiolehtubuh.
Salah satu cara lain untuk menghidrolisis kandungan protein dalam suatu bahan
dapat menggunakan enzim proteolitik baik yang berasal dari bahan itu sendiri atau
denganpenambahanenzimdariluarbahan.Enzimproteolitikyangditambahkandapat
berasal dari hewan maupun dari tumbuhan. Enzim proteolitik atau enzim protease
adalahenzimyangdapatmemecahmolekulmolekulproteindengancaramenghidrolisis
ikatan peptida menjadi senyawasenyawa yang lebih sederhana seperti proteosa,
pepton,polipeptida,dipeptidadansejumlahasamasamamino.

3. Prinsipprinsipumum
a. Strukturprimerprotein(1)
Struktur primer protein merupakan urutanasam aminopenyusun protein yang
dihubungkan melaluiikatan peptida(amida).Frederick Sangermerupakan ilmuwan yang
berjasa dengan temuan metode penentuan deret asam amino pada protein, dengan
penggunaan beberapa enzimproteaseyang mengiris ikatan antara asam amino tertentu,
menjadifragmenpeptidayanglebihpendekuntukdipisahkanlebihlanjutdenganbantuan
kertas kromatografik. Urutan asam amino menentukan fungsi protein, pada tahun
1957,Vernon Ingram menemukan bahwa translokasi asam amino akan mengubah fungsi
protein,danlebihlanjutmemicumutasigenetik.
b. Struktursekunderprotein(2)
Struktur sekunder protein adalah struktur tiga dimensi lokal dari berbagai rangkaian
asam amino pada protein yang distabilkan olehikatan hidrogen. Berbagai bentuk struktur
sekundermisalnyaialahsebagaiberikut:
i. alphahelix(helix,"puntiranalfa"),berupapilinanrantaiasamasamaminoberbentuk
sepertispiral;
ii. betasheet(sheet, "lempengbeta"), berupa lembaranlembaran lebar yang tersusun
darisejumlahrantaiasamaminoyangsalingterikatmelaluiikatanhidrogenatauikatan
tiol(SH);
iii. betaturn,(turn,"lekukanbeta");dan
iv. gammaturn,(turn,"lekukangamma").[4]
c. Strukturtersierprotein(3)
Struktur tersier yang merupakan gabungan dari aneka ragam dari struktur sekunder.
Struktur tersier biasanya berupa gumpalan. Beberapa molekul protein dapat berinteraksi
secarafisiktanpaikatankovalenmembentukoligomeryangstabil(misalnyadimer,trimer,
ataukuartomer)danmembentukstrukturkuartener.

d. Titikisoelektrik
PadanilaipHantaraduanilaipKa,zwitterionmendominasi,tetapiberdampingandalam
kesetimbangan dinamis dengan sejumlah kecil ion positif bersih dan negatif bersih. Pada
titik tengah yang tepat antara dua nilai pKa, jumlah muatan ion negatif dan muatan ion
positif benarbenar seimbang, sehingga muatan bersih ratarata semua bentuk ini adalah
nol. pH ini dikenal sebagai titik isoelektrik (pI), jadi pI = ( pKa1 + pKa2 ). Asam amino
individu semua memiliki nilai pKa yang sedikit berbeda, sehingga memiliki titik isoelektrik
yang berbeda. Untuk asam amino dengan rantai samping bermuatan, pKa dari rantai
sampingyangterlibat.JadiuntukAspdanGludenganrantaisampingnegatif,pI=(pKa1+
pKaR,dimanapKaRadalahpKasisirantai.Sisteinjugaberpotensirantaisampingnegatif
dengan pKaR = 8,14, sehingga pI harus dihitung untuk Asp dan Glu, meskipun sisi rantai
tidaksignifikandibebankanpadapHnetral.UntukNya,Lys,danArgdenganrantaisamping
yangpositif,pI=(pKaR+pKa2).Asamaminomemilikimobilitasnolsaatelektroforesis
padatitikisoelektriknya,meskipunperilakuinilebihumumdimanfaatkanuntukpeptidadan
protein dari asam amino tunggal. Zwitterion memiliki kelarutan minimum pada titik
isolectriknya dan beberapa asam amino ( khususnya, dengan non polar rantai samping )
dapatdiisolasidenganpresipitasidariairdenganmenyesuaikanpHterhadaptitikisoelektrik
yangdikan.

B. Karbohidrat
1. Deskripsi
Karbohidratatausakarida(daribahasa Yunani, skcharon, berarti "gula") adalah
segolongan besarsenyawa organikyang paling melimpah di bumi. Karbohidrat sendiri terdiri
ataskarbon,hidrogen,danoksigen.Karbohidratmemilikiberbagaifungsidalamtubuhmakhluk
hidup, terutama sebagaibahan bakar (misalnya glukosa), cadangan makanan (misalnya pati
pada tumbuhan danglikogenpada hewan), dan materi pembangun (misalnya selulosapada
tumbuhan, kitin pada hewan dan jamur). Pada proses fotosinteis, tumbuhan hijau
mengubahkarbondioksidamenjadikarbohidrat.
Secarabiokimia, karbohidrat adalah polihidroksilaldehida atau polihidroksilketon, atau
senyawa yang menghasilkan senyawasenyawa ini bila dihidrolisis. Karbohidrat mengandung
gugus fungsikarbonil(sebagaialdehidaatauketon) dan banyak gugus hidroksil. Pada awalnya,
istilah karbohidrat digunakan untuk golongan senyawa yang mempunyai rumus (CH2O)n, yaitu
senyawasenyawa yangnatom karbonnya tampak terhidrasi olehnmolekul air.Namun
demikian, terdapat pula karbohidrat yang tidak memiliki rumus demikian dan ada pula yang
mengandungnitrogen,fosfor,atausulfur.
Bentukmolekulkarbohidratpalingsederhanaterdiridarisatumolekulgulasederhanayang
disebutmonosakarida, misalnya glukosa,galaktosa, danfruktosa. Banyak karbohidrat
merupakanpolimeryangtersusundarimolekulgulayangterangkaimenjadirantaiyangpanjang
serta dapat pula bercabangcabang, disebutpolisakarida, misalnya pati, kitin, dan selulosa.
Selain monosakarida dan polisakarida, terdapat pula disakarida (rangkaian dua monosakarida)
danoligosakarida(rangkaianbeberapamonosakarida).

a. Klasifikasidannamanamaumum
i. Monosakarida
Monosakaridamerupakankarbohidratpalingsederhanakarenamolekulnyahanya
terdiriatasbeberapaatomCdantidakdapatdiuraikandengancarahidrolisismenjadi
karbohidrat lain. Monosakarida dibedakan menjadi aldosa dan ketosa. Namanama
monosakarida yang terdiri atas enam atom C yang umum yaitu: glukosa, galaktosa,
fruktosa dan manosa, sedangkan monosakarida yang terdiri atas lima atom C yang
umumyaitu:ribosa,arabinosadanribulosa.
ii. Disakaridadanoligosakarida
Disakaridamerupakankarbohidratyangterbentukdariduamolekulmonosakarida
yang berikatan melalui gugus OH dengan melepaskan molekul air. Contoh dari
disakarida adalah sukrosa, laktosa, dan maltosa. Oligosakarida adalah polimer dengan
derajat polimerisasi 2 sampai 10 monoskarida dan biasanya bersifat larut dalam air.
Oligosakarida yang terdiri dari 2 molekul disebut disakarida, dan bila terdiri dari 3
molekul disebut trisakarida. Sukrosa (sakarosa atau gula tebu) terdiri dari molekul
glukosadanfruktosa,laktosaterdiridarimolekulglukosadangalaktosa.
iii. Polisakarida
Polisakarida merupakan karbohidrat yang terbentuk dari banyak sakarida sebagai
monomernya. Rumus umum polisakarida yaitu C6(H10O5)n. Contoh polisakarida adalah
selulosa, glikogen, dan amilum. Polisakarida merupakan polimer molekulmolekul
monosakaridayangdapatberantailurusataubercabangdandapatdihidrolisisdengan
enzimenzimyangspesifikkerjanya.


b Konfigurrasi
b.

c Struktursiklikdanko
c.
onformasidariheksosa
diketahuiadaalahglukosa (C6H12O6)ataaudikenalju
ugadengan
Hekssosayangpalingumumd
namadeekstrosa(gulaadarah).Gaambar5(a)m
menunjukkan
nglukosasep
pertiyangseeringditulis
untukmenekankanggugusfungsionalaldehid
dnya.Rumus inimenunju
ukkanbahwaakarbon2,
n5pada glukosa masinggmasingmemilikiempatt kelompokyyangberbeda danoleh
3,4, dan
karena ittu merupakaan karbon kiral. Setiap m
monosakarid
da yang berb
beda memiliki susunan
yangunikuntukatom
mkiralnya.

Gam
mbar5.Siklisaasiglukosau
untukmembeentukbentukksiklik
Keteranggan gambarr: (a) repressentasi lineaar dari ben
ntuk aldehid
d glukosa (b) Sebuah
represen
ntasisiklikyangmenunjukkangugusffungsialdehid
ddekatgugu
usOHkarbon5(c)Dua
bentukssiklikglukosa.(d)Bentukstereoglukkosa

d Epimerd
d.
dananomer
Epim
meradalah sebuah sen
nyawastereo
oisomeryangg mempunyyai konfigu
urasi yang
berbeda hanya pad
da satu darri banyak pusat stereo
ogenik. Stereoisomer in
ni meliputi
mer dan diaastereomer, yang keduaduanya mem
mpunyai pussatstereogen
nik(kecuali
enantiom
padaisomergeometrikyangmerrupakanbagiandaridiasttereomer).

Gaambar6.Epimerdanano
omer

Gulaglukosa d
dan glukossa merupakan epimer. Pada glukkosa, gugus OH yang
padakarbon pertama(an
nomerik)meempunyai araahyang berllawananden
ngangugus
beradap
metilenaa(padaposissiaksial).Pad
daglukosa,gugusOH memilikiaraahyangsearrahdengan
gugusmetilena(paaposisiekuato
orial).Keduamolekulinimerupakaneepimerdanaanomer.

Gambarr7.Epimer
DgglukopiranossadanDm
manopiranosaaadalahepimerkarenam
merekahanyyaberbeda
secara sstereokimia pada posisi 2. Gugus h
hidroksi padaa Dglukop
piranosa adaalahaksial.
Keduam
molekuliniad
dalahepimer,,namunbukkananomer.

R
nOksidasimo
onosakarida
2. Reduksidan
a ReaksiReeduksi
a.
Gugu
us karbonil dari aldossa dan keto
osa dapat direduksi oleh berbagaai reagen.
Produksiinyaialahpo
oliol,yangdissebutalditoll.Contohnyaa,hidrogenassikatalitikattaureduksi
dengann
natriumboro
onhidrida(NaaBH4)mengo
onversidglukosamenjad
didglusitol.
Contoh:

Gambar8.Reduksigluko
osa

Reakksiyangterjaadiadalahreeaksireduksiisejumlahkeecilaldehidadalamkesetimbangan
denganh
hemiasetalsiklik.Jikaald
dehidayangssedikititudireduksi,keseeimbanganb
bergeserke
kanan, ssehingga akh
hirnya semu
ua gula terkkonversi. Sorrbitol digunaakan secara komersial
sebagaip
pemanisdan
npenggantiggula.

b ReaksiO
b.
Oksidasi
osa berada terutama dalam bentuk hemiasetal siklik, tetapi struktur in
ni juga ada
Aldo
meskipun sedikit dalam bentuk aldehida ran
ntai terbuka.. Gugus aldeehida ini dap
pat dengan
menjadi asam. Produkn
nya dinamakkan asam aldonat (aldo
onic acid).
mudah dioksidasi m
Contohnya,dglukosaamudahdioksidasimenjjadiasamdgglukonat.
10

Oksid
dasi aldosa mudah teerjadi sehin
ngga senyaw
wa ini berreaksi denggan bahan
+
pengoksidasi ringan seperti reaagen Tollenss (Ag dalam
m larutan alkohol beraiir), reagen
u2+denganio
ontartrat),attaureagenB
Benedict(kom
mpleksCu2+d
denganion
Fehling((kompleksCu
Reagen Tolleens menghassilkan uji cerrmin perak, dan reagen Fehling menyebabkan
sitrat). R
terbentu
uknyaendapaanmerahdaritembagao
oksida(Cu2O)).
Karb
bohidratyanggbereaksideenganAg+ataauCu2+diseb
butgulapereeduksi(reduccingsugar)
sebabreeduksiterhad
daplogamdiiiringidenganoksidasiteerhadapgugu
usaldehida. Reagenini
digunakaandilaborato
oriumuntukmengujikeb
beradaangullapereduksi.
ReakksialdosadenganpereaksiFehlingdittuliskansepeertiberikut.

dasi yang leb

bih kuat, sep
perti larutan
n berair asam
m nitrat, meengoksidasi
Bahaan pengoksid
gugus aldehida, dan gugus alkohol primer m
menghasilkan
n asam dikaarboksilat yang disebut
darat (aldariic acid). Con
ntohnya, dgglukosa men
nghasilkan assam dglukarat seperti
asam ald
gambard
dibawahini..

Gaambar9.Okssidasiglukosaa

Hidrolisisdisakarida
3. H
da adalah karbohidrat yang terssusun dari 2 molekul monosakarrida, yang
Disakarid
d
dihubungkan
n oleh ikattan glikosida. Ikatan gglikosida terbentuk antara atom C1 suatu
m
monosakarid
da dengan aatom O dari OH monosakarida lain. Hidrolisis 1
1 mol disakaarida akan
m
menghasilka
n 2 mol mo
onosakarida. Berikut ini beberapa disakarida yang banyak terdapat
t
di
a
alam.
a Maltosa
a.
merupakan h
hasil dari hidrolisis parssial tepung
Malttosa adalah suatu disakkarida dan m
(amilum)).Maltosateersusundarim
molekulDglukosadanDglukosaa.

11


G
Gambar10.Strukturmaltosa

Dari stru
uktur maltosa, terlihat bahwa gugus O sebaagai penghubung antar unit yaitu
menghub
bungkan C1
1 dari Dgglukosa dengan C4 darri Dglukosa. Konfigurrasi ikatan
glikosidaa pada malttosa selalu karena m
maltosa terh
hidrolisis oleeh glukosid
dase. Satu
molekulmaltosaterh
hidrolisismenjadiduamo
olekulglukossa.

b Sukrosa
b.
pan seharihaari sukrosa
Sukrosa terdapatt dalam gula tebu dan gula bit. Dalam kehidup
olekul glukosa dan frukktosa yang
dikenal dengan gulaa pasir. Sukkrosa tersusun oleh mo
dihubunggkanolehikaatan1,2.
Sukrosa terhidro
olisis oleh enzim invertasse menghasillkan Dglukosa dan D
Dfruktosa.
disebut gula inversi, lebih
h manis dariipada sukrossa. Jika kita perhatikan
Campuraan gula ini d
strukturn
nya,karbon anomerik(kkarbonkarbo
onildalamm
monosakaridaa)dariglukossamaupun
fruktosa di dalam aiir tidak digu
unakan untuk berikatan sehingga keeduanya tidaak memiliki
gugusheemiasetal.Akkibatnya,sukkrosadalam airtidakberradadalamkkesetimbanggandengan
bentuk aldehid ataau keton seehingga sukrosa tidak dapat diokssidasi. Sukro
osa bukan
merupakkangulapereeduksi.

12

Gambaar11.Struktu
ursukrosa

c Laktosa
c.
ma yang terdapat pada aair susu ibu d
dan susu sapi. Laktosa
Laktosa adalah komponen utam
ndarimoleku
ulDgalakttosadanDglukosayan
ngdihubungkkanolehikataan1,4'.
tersusun

Gambaar12.Struktu
urlaktosa
Hidro
olisisdarilakktosadengan
nbantuanen
nzimgalaktasseyangdihassilkandaripeencernaan,
akan meemberikan ju
umlah ekivaleen yang sam
ma dari Dgglukosa dan Dgalaktossa. Apabila
enzim in
ni kurang ataau terganggu
u, bayi tidak dapat menccernakan sussu. Keadaan ini dikenal
denganp
penyakitgalaaktosemiayaangbiasamenyerangbayyi.
13

mnukleat
C. Asam
1. Deskripsi
D
olimer yang terdiri dari satu jenis
Telah kita pelajari bahwa polissakarida meerupakan po
m
monomer(k
karbohidrat), proteindariiasamamino.Jenisketiggabiopolimeeryanglebih
hkompleks
a
adalahasam
nisgugusyan
ngsangatberrbedatidak
nukleatkareenamonomeernyaterdiridaritigajen
s
seperti
mon
nomer polisakarida dan
n protein, yyaitu : gugu
us fosfat, karbohidrat
k
sederhana
(
(deoksiribosa
aatauribosee),danbasao
organik.
Asam nukleat (dalaam bahasa Inggris: nucleeic acid) adaalah makrom
molekul biokkimia yang
k
kompleks,
b
berbobot mo
olekul tinggi,, dan tersussun atas ran
ntai nukleotiida yang meengandung
i
informasi
geenetik. Asam nukleat yan
ng paling um
mum adalah A
Asam deoksiiribonukleat (DNA) dan
A
Asamribonu
ukleat(RNA)..Asamnukleeatditemukaanpadasem
muaselhidup
psertaditem
mukanjuga
p
padavirus.
ukleat dinam
mai demikian
n karena keb
beradaan um
mumnya di daalam inti sell (nukleus).
Asam nu
A
Asam
nukleaat merupakaan biopolimeer, dan mon
nomer penyu
usunnya adaalah nukleotida. Setiap
n
nukleotida
tterdiri dari ttiga kompon
nen, yaitu sebuah basa nitrogen heeterosiklik (purin atau
p
pirimidin),
seebuah gula p
pentosa, dan
n sebuah gugus fosfat. Jenis asam n
nukleat dibed
dakan oleh
j
jenis
gula yang
y
terdapat pada ran
ntai asam n
nukleat terssebut (misalnya, DNA aatau asam
d
deoksiribonu
ukleatmengaandung2deeoksiribosa). Selainitu,basanitrogen
nyangditem
mukanpada
k
kedua
jenis asam nukleaat tersebut memiliki
m
perrbedaan: adeenina, sitosin
na, dan guan
nina dapat
d
ditemukan
p
pada RNA maaupun DNA, sedangkan timina dapat ditemukan
n hanya padaa DNA dan
u
urasildapatd
ditemukanh
hanyapadaR
RNA.

2. Struktur
S
ukleat,yaituDNAdanRN
NA.Perbedaaan
Hanyateerdapatduajenisbiopoliimerasamnu
k
keduanyate
rletakpadajeniskarbohidratdalamsstrukturnya.

Gambar13
3.Tigajenisggugusyangm
membentukp
polimerasam
mnukleat

14


Gambar14.Potonganp
pendekstruktturDNA(asaamdeoksiribonukleat)

Dua karrbohidrat dallam asam nu

ukleat yaitu gula ribosa (yang terkan
ndung dalam
m RNA) dan
g
gula2deoks
siribosa(yanggterkandunggdalamDNA
A);karbohidrratiniberbed
dapadaadaatautidak
a
adanyaatom
moksigenpad
daatomkarb
bon2.

Gambarr15.Ribosad
dan2deoksiribosa

15

Gambar16.(a)basapurin:adeniindanguanin
n(b)basapirrimidin:urassil,sitosindan
ntimin

Gamb
bar17.Duam
macamikatan
nhidrogenp
pasanganbassayangterdaapatdalamD
DNA.
Dalam
mRNA,adeninmembentukpasanganbasadengan
nurasilbukaandengantim
min.

DalamR
RNA,basapirimidinnyaaadalahurasil (U),sedangkkandalamD
DNAmengandungtimin
((T). Pasangan basa berikkatan secara spesifik den
ngan ikatan hidrogen, seehingga pasaangan basa
s
selalu
terjad
di secara khaas dengan ikkatan hidrogeen. Adenin d
dan timin (d
dalam DNA) atau urasil
(
(dalam
RNA
A) setiap peembentukan dua ikatan
n hidrogen, sehingga pasangan basa
b
selalu
d
dipasangkan
bersamasaama, guanin
n dan sitosin setiap peembentukan tiga ikatan hidrogen,
s
sehingga
passangan basa ini selalu beerpasangan ssatu sama laain. Pasangan basa yang dihasilkan
s
selalu
komplementer menghubungkkan dua helaai polimer d
dalam urutan
n yang sanggat spesifik
u
untukmemb
bentukhelikssganda.Pesaananiniadalaahkunciuntukfungsiasaamnukleat.G
Gambar18
m
menunjukka
n fragmen pendek
p
dari untai gandaa DNA. Aden
nin berpasan
ngan dengan timin dan
g
guanin
berpasangan den
ngan sitosin.. Dalam RNA
A, pasangan basa adenin
n dengan urrasil bukan
d
dengantimin
n.

16


npendekheliksgandamo
olekulDNA
Gambar18.Fragmen

17

AWAORGANIKMENGANDUNGOKSIG
GEN
II.SENYA
Reaaksiutamaseenyawayanggmengandun
ngoksigensaangatpentin
nguntukmen
nginterpretasiberbagai
macam reaksi dalam
m senyawa o
organik. Prin
nsipprinsip d
dan mekanissme reaksi m
mendasar memberikan
n yang baik untuk mem
mahami reaksi organik. K
Konsep nuklleofil , elekttrofil , asam
m dan basa
panduan
organik,protonasam
m,oksidasi,reduksi,dansifatfisikdariberbagaissenyawayangmengandu
ungoksigen
ondensasi, p
penataan ulaang , sterikk dan efek
perlu dipelajari. Sellain itu, reaaksi yang melibatkan ko
n,dandimerrisasijugapeerludipelajari.
elektroniksubstituen

ol
A. AlkoholdanFeno
A
Alkohol
dan fenol menggandung guggus hidroksil (OH) sebaagai gugus ffungsionalnyya. Alkohol
dapaatdianggapb
berasaldari hidrokarbon jenuhataup
puntidakjenuhdenganp
penggantian setidaknya
satu atom H oleeh gugus hidroksil. Sifat alkohol
a
akibaat dari gugus hidroksil yyang terikat pada atom
bonalifatik(COH).Etan
nol(etilalkoh
hol)adalahcontohyangp
palingumum
msebagaipro
odukreaksi
karb
ferm
mentasikarbo
ohidrat.
B
Benzename
erupakansen
nyawaaromatik,ketikaaatomhidrogeenpadacinccinaromatik digantikan
oleh gugus hidro
oksil, senyaw
wa yang dih
hasilkan dikeenal sebagai fenol. Senyawasenyaw
wa tersebut
perilakulebih
hasamdaripaadaalkohol.
berp

S
1. Struktur

Gambar19.Strukturetanoldanfenol

Gugus hidroksil
h
dalaam alkohol aatau fenol yaang secara kkovalen terikkat pada ato
om karbon,
ttetapi ikatan
n OH bersifaat cukup polar. Atom oksigen memiliki dua pasang elektron yang tidak
b
berpasangan
n,dansudutikatanCOH
Hyangterben
ntukhampir104,5.
Kehadiraan alkil atau
u aril yang berikatan m
menyebabkan
n perubahan sifat dari ggugus OH.
A
Alkohol
berssifat sebagai asam yang sangat lemah sehingga dapat dianggap sebagaai senyawa
n
netral.Fenol
jugamerupakanasamleemah.
ntung pada jumlah gugus hidroksil yyang terikat pada
p
atom
Kebanyaakan sifat alkohol tergan
k
karbon
yangg terikat pad
da satu, dua,, atau tiga aatom karbon lainnya. Sehingga diken
nal alkohol
p
primer,
seku
under dan teersier. Alkoh
hol primer m
mengandungg satu guguss R, alkohol sekunder
m
mengandung
gduagugusRdanalkoholtersiermeengandungtigagugusRyyangterikatpadaatom
k
karbondima
anagugusO
OHterikat.R
Rmerepresen
ntasikanguggusalkil,yanggmenggamb
barkantiga
k
kelompokalk
kohol.GugussRbisasamaatauberbeeda.

18

Gamb
bar20.Strukkturalkoholp
primer,sekun
nderdanterssier

2. TTatanama
oholterdirid
darinamadaasaralkanadimanaakhiraananadigantidengan
Namasiistematisalko
a
akhiran
ol. Sebuah awaalan numerikk menunjukkkan posisi keelompok OH
H pada rantaai dari tiga
a
ataulebihat
omkarbon.

Gambar21.Rumussstrukturdaantatanamasenyawaalkohol

Sebagai contohada empatisom

merkonstitusionalasiklik alkoholrantaiempatkarrbonjenuh
dengansatugugusOHp
d
permolekul.Rumusstrukkturmasingmasingdapaatdibedakandandapat
d
diidentifikasi
i masingmaasing sebagaai struktur p
primer, seku
under, atau tersier den
ngan nama
m
masingmasi
ngyangberb
bedasebagaiisomer.

Gambaar22.Isomerrstrukturalkkohol

Alkohol polihidroksii mengandung lebih darri satu gugu

us OH per molekul. Alkkohol yang
mengandunggduagugusOHpermolekuldisebutglikolatausseringjugadiikenaldengaansenyawa
m
d
diol.Jikame
ngandungtiggagugusOHdisebutsenyawatriol. Contohberikutmerupakkancontoh
d
darialkohol
polihidroksiyyangtermasukpentingd
dalamkimiao
organik.

19

Gamb
bar23.Namaabeberapassenyawaalko
oholpolihidro
oksi

FFenolbiasanyadisebutdengannamaumumnya.

Gambar24
4.Namabeb
berapasenyawafenol

S
3. Sifatfisik
hidroksi OH
H cukup polaar, sedangkaan gugus alkkil R nonpo
olar. Sifatsiffat alkohol
Gugus h
t
tergantung
p
pada dua faaktor: (1) jum
mlah gugus hidroksi perr molekul daan (2) ukuraan molekul
n
nonpolar.

Gambar25.Bagianpolarrdannonpollaralkohol

m
rend
dah larut daalam air dallam semua proporsi. Diimulai dari
Alkohol berbobot molekul
e
empat
butil alkohol, kelaarutan dalam
m air menuru
un dengan ccepat dengan
n bertambah
hnya bobot
m
molekul.
Hal ini karena bagian non
npolar molekkul tersebut jauh lebih besar daripaada bagian
p
polar.
Keban
nyakan alkoh
hol polihidro
oksi sangat larut dalam air karena m
mengandungg dua atau
l
lebihgugus
OHpermoleekulsehinggaabersifatpolar.
Tabel1 menunjukkaanbahwatitiikdidihalkoh
holprimerbercabangmeeningkatdan
nkelarutan
d
dalam
air m
menurun dengan meningkatnya beratt molekul. TTitik didih alkkohol jauh lebih tinggi
d
daripadaalka
anayangsessuai(lihatTab
bel1)karenaaikatanhidro
ogendariguggushidroksil.
Sebagian besar feno
ol dalam ben
ntuk padat p
pada 25 C. FFenol hanya sedikit larutt dalam air
k
kecualijikam
mengandunggugusfungssionallainyangberinteraksidenganaair.

20

Tab
bel1.Sifatfisikalkoholp
primer

R
ng
4. ReaksiPentin
a Reaksisu
a.
ubstitusiden
nganhalogen
Reakksisubstitusipadaalkoho
ol,gugusyan
ngmeninggalkanalkoholadalahhidro
oksida(OH)
suatu ion
upakan basa kuat. Reakssi substitusi pada alkoho
ol dapat terjaadi melalui
n yang meru
reaksideenganhalogeendanreaksiidenganzatpenghalogen
nasilainnya.
Reakksi substitusi dengan haalogen gugu
us OH alko
ohol dapat d
disubstitusi oleh atom
halogenbiladireaksikandenganHXpekat,PX
X3atauPX5(xx=halogen).Denganalko
oholprimer
under, hasil yang lebih ttinggi dari allkil halida di dapat apab
bila zat pengghalogenasi
dan seku
sepertittionilklorida (SOCl2)atau
ufosforbrom
mida(PBr3)d
dipakaisebaggaipengganttihidrogen
halida.

b Reaksisu
b.
ubstitusiden
nganlogamreeaktif
Atom
mHpadaguggusOHdapaatdisubstitussiolehlogam
mreaktifsepeertiNadanK
K

ROH+Na
RONa+H2

Contoh:

2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2

c Dehidrassialkohol
c.
Jikaa alkohol dip
panaskan berrsama asam kuat, suatu alkohol akan
n mengalam
mi dehidrasi
(melepassmolekulairr)mengahasilkansuatualkana(karbokation).

5. Kegunaan
K
p. Metanol
Alkohol dan fenol ssebagian bessar memiliki kepentingan komersial yang cukup
( 3OH)misalnya,sebelu
(CH
umnyadipro
oduksimelalu
uidistilasikaayu(kadangkkadangdiseb
butalkohol
k
kayu).Sekara
angdiproduksidalamjumlahbesarm
melauireakssikarbonmo
onoksidadan
nhidrogen.
S
Senyawaini
nyebabkankkebutaanperrmanenjika diambilsecaarainternal
sangatberaccundanmen
t
tanpaalatpe
engaman.
Etanol ((CH3CH2OH) juga dikenal sebagai etil alkohol attau alkohol gandum, dapat dibuat
d
denganferm
mentasikarbo
ohidrat(gula).Literaturtertulisuntukkreaksikimiaapalingkuno
omengacu
p
padaminum
anberalkoho
ol.
ntesisindusttripolimer,
Kebanyaakanalkoholsederhanaaadalahbahanbakupentingdalamsin
s
serat,
bahan
n peledak, plastik, dan
n produk farmasi. Feno
ol yang ban
nyak digunakkan dalam
p
penyusunan
plastik dan pewarna. Larutan dari fenol digunakan seebagai antisseptik dan
21

desinfektan. Beberapa penggunaan alkohol polihidrat tergantung pada titik didih yang relatif
tinggi.Misalnya,gliserindigunakansebagaibahanpembasahdalampersiapankosmetik.Etilena
glikol (t.d. 197C) yang larut dalam air digunakan sebagai zat antibeku permanen secara
komersial.

22

B. Eter
S
tatanama
1. Strukturdan
K
Ketikakata"
"eter"disebu
utkan,keban
nyakanoranggberpikirten
ntanganesteesiyaitusenyyawadietil
eter.Adabanyakkjeniseter. Eterdigunakansebagai perasabuattan,sebagai pendingindansebagai
mOnyaterikatpadaduaguguskarbo
onil.
pelarut.Eteradaalahsenyawaakarbonyanggmanaatom

atau

Gamb
bar26.Gugussfungsieter

E
Eter
bersifatt hanya sedikit polar dan
n secara kim
miawi lebih reeaktif diband
ding alkohol. Sifat fisik
eter mirip dengaan alkana yaang sesuai, m
misalnya, CH3OCH3 mirip
p seperti CH3CH2CH3. Adaa tiga jenis
duan alifatikkaromatik.
eter yang dikenal yaitu: (1) eter alifatikk, (2) eter aaromatik, dan (3) perpad
manamaumu
umyangdigu
unakanuntuketeryaitu,antaralain:
Nam

Gaambar27.Sttrukturumum
mdantatanaamaeter

D
Dietileterca
airmemeilikkititikdidihyyangsangatrrendah(t.d. 35C).Dimettileteradalaahgasyang
digunakan sebaggai pendingin
n. Eter alifattik dengan b
berat moleku
ul yang tingggi dalam ben
ntuk cairan
n dan padatan. Eter den
ngan berat molekul
m
rendah hanya
dan eter aromattik dalam beentuk cairan
h pelarut yan
ng sangat baaik untuk sen
nyawa organ
nik. Eter ini
sedikkit larut dalaam air. Dietileter adalah
banyyak digunakaan untuk meengekstrak senyawa orgaanik dari tum
mbuhan dan
n sumbersum
mber alam
lainn
nya.

P
2. Pembuatan
S
Sebagianbes
sardietileteerdiproduksiisebagaipro
oduksampingannyafaseuaphidrasin
nyaetilena
untu
uk menghasillkan etanol. Proses ini menggunakan
m
n dukungan katalis padat asam fosfaat dan bisa
disessuaikanuntu
ukmenghasillkaneterlebihbanyaklaggi.Faseuapdehidrasinyaaetanolpadasejumlah
katalisaluminab
bisamenghassilkandietileetersampai9
95%.
D
Dietil
eter b
bisa dipersiapkan di dalaam labolatorium dan paada sebuah skala indusstri melalui
sinteesiseterasam
m.Etanoldiccampurdengganasamkuaat,biasanya asamsulfat (H2SO4).Diso
osiasiasam
men
nghasilkanionhidrogenH
H+.Sebuahio
onhidrogen memprotonasiatomokssigenelektro
onegatifnya
etan
nol,memberiikanmuatanpositifkemo
olekuletanol:
C 3CH2OH+H+CH3CH
CH
H2OH2+
S
Sebuahatom
moksigennukleofilnyaettanoltakterp
protonasimeengsubsitusimolekulair((elektrofil),
men
nghasilkanairr,sebuahion
nhidrogendaandietileterr.
C 3CH2OH2++CH3CH2OHH2O+H+ +CH3CH2OC
CH
CH2CH3
R
Reaksi
inihaarus berlangssungpada su
uhu yang leb
bih rendahd
dari 150C aggar tidak meenghasilkan
sebu
uahprodukeeliminasi(etillena).Padatemperaturyyanglebihtin
nggi,etanolaakanterdehid
drasiuntuk
23

membentuketilena.Reakimenghasilkandietileteradalahkebalikannya,sehinggapadaakhirreaksi
akantercapaikesetimbanganantarareaktandenganproduk.Untukmenghasilkaneteryangbagus
maka eter harus disuling dari campuran reaksi sebelum eter kembali menjadi etanol, dengan
memanfaatkanprinsipLeChatelier.
ReaksilainnyayangbisadigunakanuntukmempersiapkaneteradalahsintesiseterWilliamson,
dimanasebuahalkoksida(yangdihasilkandenganmemisahkan/menguraikansebuahlogamalkalidi
dalamalkohol)melakukansubstitusinukleofilikpadasebuahalkilhalida(haloalkana).

3. Kegunaan
Dietiletermerupakansebuahpelarutlaboratoriumyangumumdanmemilikikelarutanterbatas
di dalam air, sehingga sering digunakan untuk ekstrasi caircair. Karena kurang rapat bila
dibandingkandenganair,lapisaneterbiasanyaberadapalingatas.Sebagaisalahsatupelarutumum
untuk reaksi Grignard, dan untuk sebagian besar reaksi yang lain melibatkan berbagai reagen
organologam.Dietiletersangatpentingsebagaisalahsatupelarutdalamproduksiplastikselulosa
sebagai selulosa asetat. Dietil eter memiliki angka oktana yang tinggi, 85 sampai 96, digunakan
sebagaisalahsatucairanawaluntukmesindieseldanbensinkarenakeatsiriannyayangtinggidan
temperaturautosulutan.

24

C. Aldeehidadanketon
A
Aldehidadan
nketonmen
ngandunggu
uguskarbonill.Dalamaldeehida,setidaaknyaadasaatuatomH
yangg terikat pad
da gugus karbonil, sedan
ngkan dalam keton terdaapat dua ato
om karbon yaang terikat
padaa gugus karb
bonil. Formaldehida adalah contoh aaldehida sed
derhana dan aseton adalah contoh
keto
onpalingsederhanaditun
njukkanpadaaGambar28..

Gam
mbar28.Strukturaldehidadanketonsederhana

A
Aldehida
biaasanya disebut dengan n
nama umumnya. Nama u
umum dituru
unkan dari n
nama asam
karb
boksilat yangg sama jumlah atom C nya. Tatanaama sistematis (IUPAC) diturunkan dari nama
hidro
okarbonindu
uknya.Akhirranalditamb
bahkanuntukmenunjukkankarakterristikkehead
dirangugus
aldehida.Dalamtatanamagu
uguskarbonildiutamakan
nuntukmenunjukkanposisikarbonp
pertama.
F
Formaldehid
datelahlamaadigunakanssebagaidisin
nfektandanssebagaipenggawet(termaasukcairan
pem
mbalseman) dalam
d
bidan
ng biologi. Kegunaan
K
utamanya ad
dalah dalam produksi p
plastik dan
pereekat untuk kayu lapis. Keebanyakan aaldehida dan
n keton meru
upakan bahaan alami yan
ng penting.
Conttohnya termasuk hormon seks, bebeerapa vitamin, dan perassa yang diekkstrak dari allmond dan
kayu
u manis. Aldehida mengaandung karb
bonoksigen ikatan rangkkap, sehingga merupakan senyawa
yangg sangat reaaktif. Senyaw
wa ini sangat berharga dan
d penting dalam sinteesis organik,, terutama
dalampenyusunanrantaikarrbon.

Tabel2.Sifatfiisikbeberapaaaldehidaseederhana

25

Keton palingg sederhana adalah aseton. Keton sering ditem

K
mui dalam isstilah lainnyaa biasanya
diseb
butdenganiistilahumum
mnyaataunaamapasaran
nnya.Namad
diperolehdeenganpenam
maangugus
alkilatauarilyan
ngterikatpad
daguguskarbonil.

Gambar29.Struktu
urketonalifatik,siklikdan
nsiklikalifatiik

Namanama yang sistematis (IUPA

N
AC) untuk keton diturunkan dari h
hidrokarbon induknya.
Akhiranonditam
mbahkanuntukmenunjukkkankarakteeristiksenyaw
waketon.

Gambar29
9.NamaIUPA
ACstrukturkketon

K
Ketonmerup
pakanpelaru
utorganikyaangsangatbaik.Asetonssangatbergu
unakarenam
melarutkan
senyyawa organikk namun dapat bercamp
pur dengan air. Aseton banyak digu
unakan sebaggai pelarut
dalam pembuattan lak, pen
nghilang catt, bahan peeledak, plasttik, obatobaatan, dan d
disinfektan.
unakan secaara ekstensiff dalam pen
ncampuran
Bebeerapa keton dengan beerat molekul tinggi digu
parfu
um.Strukturrdaribeberapaaldehidadanketonallamiadalah:

26

Gambaar30.Struktursenyawaaaldehidadan
nketonalami

onadalah:
Reakksisubstitusinukleofilikaaldehida/keto

27

ukaniminadanenamina::
Reakksipembentu

Kondensasi aldol adalah

K
h sebuah reaaksi organik antara ion enolat denggan senyawaa karbonil,
mem
mbentuk hidroksialdehida atau h
hidroksiketon
n dan diikutti dengan deehidrasi, meenghasilkan
sebu
uahenonterkonjugasi.

28

mkarboksilatt
D. Asam
1. Deskripsi
D
ngandung gu
ugus karbokksil COOH merupakan senyawa asam, yang
Senyawaa yang men
d
disebutasam
mkarboksilatt.Rumusum
mumasamkaarboksilatadalahRCOOH
H.Hampirseemuaasam
k
karboksilatm
merupakanasamlemah.B
Beberapaasaamkarboksillatlebihasam
mdibandingfenol.

2. Tatanama
T
urunkandariihidrokarbon
ninduknyab
berdasarkan tatanama
Penamaaanasamkarrboksilatditu
I
IUPAC
yang diberikan deengan mengggantikan akh
hiran a den
ngan oat. Namanama umum
u
juga
m
masihsering
gdigunakanu
untukmenyeebutkanasam
morganikterrsebut.
Tabel3.Namabeb
berapasenyaawaasamkaarboksilataliffatik
awa
R
RumusSeny
NamaUmum
NamaIIUPAC
H
HCOOH
Asaamformiat
Asamm
metanoat
C 3COOH
CH
Asaamasetat
Asameetanoat
C 3CH2COOH
CH
H
Asaampropionaat
AsamP
Propanoat
C 3CH2CH2CO
CH
OOH
Asaambutirat
Asamb
butanoat
C 3CH2CH2CH
CH
H2CH2OOH
Asaamkaproat
Asamh
heksanoat
C 3(CH2)10CO
CH
OOH
Asaamlaurat
Asamd
dodekanoat

Namanamaasamkaarboksilatseeringdimodiffikasiyangbeerasaldarinaamatrivialasam.Posisi
s
substituen
kkadangkadan
ng ditandai dengan huruf Yunani huruf kecil, d
dimulai denggan karbon
y
yangberdeka
atandengankarbonkarb
boksil,bukandenganpen
nomoranranttaikarbon.

Namatrrivialasam2bromopropaanoatdisebu
utdengannaamaasamb
bromopropio
onat.Asam
4
4hidroksibu
tanoatdeseb
butdenganaasamhidro
oksibutirat.

I
ktur
3. Isomerstruk
Rumus struktur asaam karboksilat C5H10O2 memiliki beeberapa isom
mer. Langkah pertama
m
menulis
rum
mus struktu
ur asam kaarboksilat yaang tidak m
memiliki peercabangan, kemudian
m
menghapus
satu karbon
n dari struktur rantai lurrus dan merreposisi untu
uk membenttuk isomer
b
bercabang.
Langkah selaanjutnya meemeriksa untuk melihat apakah perrcabangan m
mungkin di
l
lebih
dari ssatu posisi. Ada kemungkinan men
nemukan peercabangan pada
p
dua p
posisi yang
b
berbeda.Kar
rbonkeduad
dapatdihilan
ngkandariiso
omerbercab
bangdan,jikamungkin,ttambahkan
p
percabangan
n. Dua karbo
ondihilangkaan dapat ditaambahkan seebagai caban
ng metil. Settiap isomer
d
dinamai
den
ngan penam
maan rantai terpanjang yang menggandung guggus asam karboksilat.
k
A
Akhirana
raantai alkana diubah men
njadi asam oat. Nama untuk cabaang muncul pada awal
n
nama.Isome
erstrukturassamkarboksiilatC5H10O2aadalah

29

M
mKarboksilaat
4. MolekulAsam

Tabel4
4.Molekulasamkarboksilatyangterd
dapatsecaraalami

30

Beberap
pa molekul aasam karbokksilat mengan
ndung lebih dari satu gu
ugus COOH
H (Tabel 4).
A
Asamkarbok
ksilathampirrselaludiseb
butdengann
namatrivialn
nya.Sebagaicontoh,asaamoksalat,
d
ditemukan
d
di bayam dan
n tomat merupakan asaam dikarbokssilat, asam sitrat ditemu
ukan dalam
b
buahjerukm
merupakanassamtrikarbo
oksilat.
Asamkaarboksilataro
omatikdiseb
butdengann
namaumumataudisebuttsebagaiturunanasam
b
benzoat,yan
ngdianggapssebagai"indu
uk"asamaro
omatik.

Gambar31.Strukturasamkarboksilaataromatik

Meskipunbaanyakasam karboksilattterjadidalam
M
mkeadaanbeebasdialam
m,banyakjuggaterdapat
sebaagaiamidaattauester.Assamaminodigantiasamkkarboksilatd
denganstruktturumum:

di m
mana R dapatt berupa guggus alkil atau gugus aril.. Asam amin
no adalah ko
omponen pro
otein, yang
mem
mbentuk oto
ot dan jaringgan hewan. Banyak asam
m lain yangg penting daalam metabo
olisme dan
sinteesis lemak oleh
o
sistem enzim. Asam
m asetat (assam dalam cuka) adalah produk akkhir dalam
ferm
mentasiprodu
ukpertanian
n.Asamasetatadalahun
nitdasaryan
ngdigunakan
nolehorganiismehidup
dalamberagamb
biosintesisseebagaiprodu
ukalamisepeertiasamlem
makrantaipanjang,karetalamdan
monsteroid.
horm

unanasamkaarboksilat
E. Turu
T
Tigagugusut
tamadariturunanasamkarboksilatyyangdibentu
ukolehpengggantiangugu
ushidroksil
dengganatomataauguguslain.Masingmaasingdariturunaninimen
ngandunggu
ugusasil.

Senyyawaaromattikjenisini(d
denganRguggusaril)jugaseringditem
mui

A
1. Asilhalida
da,kadangkkadangdiseb
buthalidaasaam,secarasttrukturalterkkaitdenganaasam
Asilhalid
k
karboksilatd
denganpengggantiangugu
usOHolehaatomhalogen
n,palingseringCl.Biasanya
d
disebutdeng
ganmenggab
bungkannam
maumumdarriasamkarbo
oksilatdengaanakhiranildan
k
kemudianm
enambahkan
nnamaionh
halida.Contohnyaadalah
31

A
Asamhalida
sangatreakttifdanbelum
mdiamatiterrjadinyadiallam.

2. EEster
u molekul airr dari asam karboksilat
Ester daapat dianggaap sebagai haasil dari kehilangan satu
d alkohol. Melepas seebuah molekkul air dari asam
dan
a
asetat dan etil alko
ohol menghasilkan etil
a
asetat.

Fragmen
n CH3
ri asam asetaat, asam ind
duk, fragmen
n OCH2CH3
merupakan turunan dar
m
merupakant
turunandarietanol,indukalkohol.Etilasetatmerrupakansuattuester.
E
Esterhampir
r selaludiseb
butdengan nama indukn
nya. Pertamaa, nama guggus alkil dalam alkohol,
d
dankemudia
annamaanio
onyangberasaldariasam
m.

Karena ketidakmam
mpuannya un
ntuk membentuk ikatan
n hidrogen, ester cenderung cair
d
dengantitik
didihyangjauhlebihrendahdiband
dingkandengganasamkarboksilatden
nganberat
m
molekulyang
gsama.
Kebanyaakanesterseederhanaberbauharum..Estermemb
berirasadan
naromapadasebagian
b
besarbuahd
danbunga,danbanyakperasabuahb
buatanyangdigunakandalamkue,peermen,dan
e krim (Tab
es
bel 5). Ester dengan berat molekul rrendah adalaah pelarut yyang sangat baik untuk
s
senyawa
non
npolar. Etil aasetat adalah
h pelarut yang sangat baik untuk menghilangkan cat kuku
d
danpenghila
angbauyanggkhas.
Lemak ((padatan) daan minyak (ccairan) adalaah ester darii gliserol dan
n asam alifatik dengan
b
beratmoleku
ultinggi."Assamlemak" semuaasam
morganikestterterjadipaadalemakdaanminyak.
L
Lemakdanm
minyakmemiilikirumusum
mum

32

Tabel5
5.Esteryanggumumdijum
mpai

Lemakd
danminyakaalamiadalah
hcampurand
dariberbagaaiesteryanggberbeda.Leemaksusu,
l
lemak
hewan ternak. M
Minyak kedelaai, minyak b
biji kapas, minyak biji rami, minyak sawit, dan
m
minyakkelap
paadalahcon
ntohminyakkyangpentin
ng.
Triestergliserolyanggdisebutglisserida.Gliserridasederhan
naadalahesterdimanasemuatiga
g
gugusRadal
ahidentik.D
Duacontohnyyaadalah

A
3. Amida
urunandari asam organiik dan amon
nia, amina prrimer, atau
Amida yyang dianggaap sebagai tu

aamidasekun
nder.Amida mengandungggugusfunggsi
.Tatan
namanyaberhubungan
d
dengan
asam
m karboksilaat induknya, dimana akkhiran at atau
a
oat diganti
d
denggan amida.
K
Kehadiranal
kilatauaril substituenyyangterikatp
padanitrogeenditunjukd
denganawalaanhurufN
d
dannamasu
ubstituenunttuknamaam
midatersubstitusi.

33

34