MAKALAHi BIOKIMIAi UMUM

ASAMi AMINOi DANi PEPTIDA

Doseni Pengampui :i apt.i Dr.i Abd.i Rahmani Razak,i M.Si

NAMAi MAHASISWA :i NOVIi SETYANINGSIH

NIM :i G30120008
KELAS :i B
PRODI :i KIMIA

JURUSANi KIMIA
FAKULTASi MATEMATIKAi DANi ILMUi PENGETAHUANi ALAM
UNIVERSITASi TADULAKO
PALU
SEPTEMBER,i 2021
A. KLASIFIKASIi DANi ANALISISi ASAMi AMINO
Dalami memahamii sifati protein,i perlui dipahamii sebelumnyai sifati asam-asami
aminoi pembentuknya.i Carai palingi sederhanai adalahi dengani mengelompokkani
kei duai puluhi macami asam-asami aminoi berdasarkani sifati kepolarani darii
rantaii sampingnyai (gugusi R).i Penggolongani inii didasarkani padai interaksii
gugusi Ri dengani airi padai kondisii pHi biologisi (pH≈7).i Kepolarani gugusi Ri
sangati bervariasi,i mulaii darii asami aminoi yangi bersifati nonpolari dani
hidrofobiki (tidaki laruti dalami air),i hinggai asami aminoi yangi bersifati polari
dani hidrofiliki (laruti dalami air).

Ke-20i macami asami aminoi padai proteini merupakani asami aminoi yangi
memilikii gugusi α-karboksil,i gugusi α-amino,i dani gugusi Ri padai atomi C-α.i
Kecualii padai glisin,i atomi C-αi padai asami aminoi bersifati asimetris,i
karenanyai asami aminoi memilikii palingi tidaki duai stereoisomer.i Namuni
demikian,i hanyai asami aminoi konfigurasii L-yangi dijumpaii padai protein.

1. Atomi Ci asimetriki dani stereokimiai asami amino

Padai hampiri semuai asami amino,i atomi C-αi mengikati empati gugusi yangi
berbeda,i yaitui gugusi karboksil,i aminoi (kationi amonium),i R,i dani H.i
Pengecualiani hanyai padai glisini dimanai Ri adalahi atomi H.i Dengani
demikiani atomi C-αi padai hampiri semuai asami aminoi merupakani atomi Ci
asimetriki dani menjadii pusati khiral.i Senyawaani yangi mempunyaii pusati
khirali bersifati optisi aktif.i Jikai suatui molekuli bersifati optisi aktif,i molekuli
tersebuti dapati memutari bidangi cahayai terpolarisasii kei kirii ataui kei kanan.

Gambari 1.i Strukturi umumi asami amino.i Kecualii padai prolini (asami
aminoi siklik),i struktui rinii samai untuki semuai asami amino,i dimanai gugusi
karboksilati dani aminoi terikati padai atomi Ci posisii -α.i Rantaii sampingi (R)i
jugai terikati padai C-α.i Ke-20i macami asami aminoi berbedai dalami strukturi
gugusi R.

Padai penggambarani molekuli berdasarkani proyeksii Fischer,i keempati gugusi

yangi berbedai dii sekitari atomi Ci asimetriki dapati menempatii duai susunani
ruangi yangi berbedai sehinggai membentuki duai jenisi stereoisomer.i Keduai
stereoisomeri merupakani bendai dani bayangani cerminnyai dani tidaki dapati
 ditumpang-tindihkani satui terhadapi yangi lain.i Stereoisomeri inii disebuti
enantiomer.

Gambari 2.i Stereoisomeri darii asami aminoi dibandingkani dengani

konfigurasii absoluti gliseraldehid.i Asami α-D-aminoi memilikii gugusi α-
aminoi disisii kanan,i sedangkani asami α-L-aminoi memilikii gugusi α-aminoi
disisii kiri.

2. Penggolongani asami amino

a. Asami aminoi dengani gugusi Ri nonpolari alifatik
Gugusi Ri padai kelompoki asami aminoi inii bersifati hidrofobiki karenai
didominasii olehi rantaii hidrokarboni dengani kepolarani yangi rendah.i
Sifati kepolarani asami aminoi alifatiki dipengaruhii olehi jumlahi gugusi
alkili dalami strukturi asami amino.i Semakini banyaki jumlahi gugusi alkil,i
asami aminoi tersebuti akani semakini nonpolar.i Dalami strukturi protein,i
asam-asami aminoi nonpolari inii mengelompoki bersamai melaluii
interaksii hidrofobiki dani menstabilkani strukturi protein.

b. Asami aminoi dengani gugusi Ri aromatik

Terdapati tigai asami aminoi yangi mempunyaii gugusi Ri dengani cincini
aromatik,i yaitui fenilalanin,i tirosini dani triptofan.i Cincini aromatici
bersifati relativei nonpolari dani dapati salingi berinteraksii hidrofobik.i
Namuni demikian,i tirosini dani triptofani bersifati lebihi polari daripadai
fenilalanin.i Padai tirosin,i kepolarani disebabkani adanyai gugusi –OHi
yangi dapati membentuki jembatani hydrogeni dengani air.i Sedangkani
padai triptofan,i kepolarani disebabkani adanyai atomi Ni dalami cincini
indolil.
 c. Asami aminoi dengani gugusi Ri polari tidaki bermuatan
Gugusi Ri padai kelompoki asami aminoi inii lebihi mudahi laruti dalami airi
ataui lebihi bersifati hidrofiliki dibandingi dengani asami aminoi alifatiki
nonpolar.i Asam-asami aminoi dalami kelompoki inii memilikii gugusi
fungsii polar,i misalnyai gugusi asam,i amida,i alkohol,i dani amina.i Gugusi
fungsii inii dapati membentuki ikatani hydrogeni dengani air.i Tingkati
kepolarani asami aminoi selaini dii pengaruhii olehi kepolarani gugusi
fungsi,i jugai bergantungi padai jumlahi atomi karbon-hidrogeni dalami
rantaii alkana.i Semakini panjangi rantaii alkanei akani semakini
mengurangii sifati kepolarani asami amino.i Keberadaani cincini aromatici
jugai akani mengurangii kepolarani asami amino.i Termasuki dalami
kelompoki inii adalahi serin,i treonin,i asparagin,i glutamin,i dani sistein.

d. Asami aminoi dengani gugusi Ri yangi bermuatani negative

Gugusi Ri yangi palingi bersifati hidrofiliki adalahi gugusi Ri yangi
mempunyaii muatani nettoi negativei ataupuni positif.i Asami aminoi yangi
padai pH≈7i mempunyaii muatani nettoi negativei adalahi asami aspartatei
dani asami glutamat.i Keduai asami aminoi inii mempunyaii gugusi
kabosilati keduai padai rantaii R-nyai yangi terionisasii padai pH≈7.

Padai asami aminoi dengani satui gugusi aminoi dani satui gugusi
karboksilat,i bentuki larutannyai bersifati nentrali karenai gugusi asami dani
gugusi aminoi padai atomi C-αi salingi menetralkan.i Akani tetapi,i jikai
strukturi asami aminoi mengandungi duai gugusi asami dani satui gugusi
amino,i makai terdapati satui gugusi asami yangi tidaki ternetralisir.i
Karenanya,i padai asami aspartatei dani asami glutamat,i keseluruhani asami
aminoi menghasilkani larutani bersifati asam.

e. Asami aminoi dengani gugusi Ri yangi bermuatani positif

Asami aminoi yangi bermuatani nettoi positifi padai pH≈7i adalahi lisin,i
arginin,i dani histidin.i Ketigai asami aminoi inii mempunyaii tambahani
gugusi aminoi sehinggai tidaki ternetralisiri olehi gugusi asam.i Muatani
positifi lisini berasali darii ionisasii gugusi α-aminoi padai rantaii
alifatiknya.i Muatani positifi argininei berasali darii gugusi guanidinei
bermuatani positif.i Sementarai histidini mengandungi cincini imidazolei
yangi mengioni padai pHi tersebut.i Histidini adalahi satu-satunyai asami
aminoi yangi mempunyaii pKai padai pH≈7.i Padai reaksi-reaksii yangi
dikatalisisi enzim,i residui histidini padai enzimi berperani sebagaii donori
dani akseptori proton.

3. Sifati asami basai asami amino

 Asami aminoi dalami bentuki ioni dipolari dapati bersifati asami (donori
proton)i ataui basai (akseptori proton)i bergantungi dengani siapai asami aminoi
tersebuti bereaksi.i Sifati inii disebuti sifati amfoter.i Gugusi amoniumi bersifati
asam.i Dalami reaksii dengani basa,i gugusi amoniumi dapati mendonorkani
protonnyai membentuki gugusi amino.i Sementarai gugusi karboksili bersifati
basa.i Reaksinyai dengani asami membentuki gugusi karboksilat.

Sifati dipolari asami aminoi ditunjukkani olehi titiki leburi kristali asami aminoi
yangi sangati tinggii sepertii yangi lazimi ditunjukkani olehi senyawaani ioniki
lainnya.i Kisii kristali asami aminoi dipertahankani olehi gayai tariki menariki
elektrostatiki antari muatani yangi berlawanan.i Karenanyai dibutuhkani
temperaturi yangi tinggii untuki melepaskani interaksii antar-ioni inii agari
Kristali dapati melebur

B. PEPTIDAi :i SIFATi DANi SENYAWAi YANGi PENTING

Polipeptidai dani proteini merupakani polimeri asami amino.i Perbedaani polipetidai
dani proteini terletaki padai jumlahi asami aminoi pembentuknya.i Istilahi
polipeptidai diberikani padai polimeri asami aminoi yangi mempunyaii jumlahi
satuani asami aminoi lebihi kecili daripadai protein.i Sebagaii aturani umum,i
istilahi polipeptidai merujuki padai senyawaan-senyawaani peptidai dengani jumlahi
monomeri asami aminoi kurangi darii 50.i Sedangkani proteini memilikii jumlahi
monomeri asami aminoi lebihi darii 50.

Dalami senyawaani peptida,i duai ataui lebihi asami aminoi salingi bertautani
melaluii ikatani peptida.i Ikatani peptidei terjadii bilai gugusi α-aminoi darii satui
asami aminoi bergabungi dengani gugusi α-karboksili darii asami aminoi yangi laini
dengani mengeluarkani satui molekuli air.i Istilahi dipeptidei diberikani kepadai
senyawaani peptidei yangi mengandungi duai asami amino.i Sedangkani tripeptidai
mengadungi tigai asami amino.

1. Penamaani peptida
Senyawaani peptidei dinamakani berdasarkani penggabungani asam-asami
aminoi pembentuknya,i dengani mengubahi akhirani –ini dani –ati menjadii -il,i
kecualii untuki asami aminoi yangi mengandungi gugusi karboksili bebas.i
Penamaani diawalii darii asami aminoi dengani ujungi aminoi (-NH3+)i bebasi
(N-terminal)i dani berakhiri dengani asami aminoi dengani ujungi karboksili (-
COO-)i bebasi (C-terminal).i Berdasari perjanjian,i namai asami aminoi -NH3+i
ujungi ditulisi disebelahi kirii dani asami aminoi (-COO-)i ujungi ditulisi dii
sebelahi kanan.
 Gambari 3.i Penamaani peptida,i dimulaii darii asami aminoi N-terminali
berakhiri dii asami aminoi C-terminal.
2. Reaksii kimiai padai peptide
Peptidai dapati terhidrolisisi menjadii asam-asami aminoi pembentuknya,i baiki
secarai nonspesifiki maupuni secarai spesifik.i Senyawaani peptidei dapati
terhidrolisisi secarai tidakspesifiki dengani pemberiani asami kuati ataui basai
kuat.i Sedangkani hidrolisisi secarai spesifiki terjadii dengani bantuani enzim.i
Beberapai contohi enzimi yangi terlibati dalami reaksii hidrolisisi spesifiki
adalahi tripsini yangi menghidrolisisi peptidei padai gugusi karboksili lisini dani
arginin.i Sedangkani khimotripsini menghidrolisisi peptidei padai gugusi
karboksili darii phenili alanin,i triptofan,i dani tyrosin.

3. Polipeptidai yangi mempunyaii reaktivitasi biologi

Banyaki peptidai alamiahi ditemukani bebasi dalami seli hewan,i tumbuhan,i
dani bakteri.i Darii peptidai inii adai yangi fungsinyai sudahi dipahamii dani
adai pulai yangi belum.i Darii peptidai yangi telahi diketahuii fungsinya,i
terdapati golongani peptidai yangi berfungsii sebagaii hormon.i Hormoni adalahi
pembawai pesani kimiai untuki merangsangi fungsii khususi jaringani ataui
organ.i Hormoni dihasilkani olehi kelenjari endokrini sepertii pankreas,i
pituitary,i ataui adrenali korteks.i Contohnyai adalah:i Insulini terdirii darii 2i
rantaii polipeptida,i masing-masingi 30i residui dani 21i residu.i -i Oksitosini (9i
residu)i dihasilkani olehi pituitaryi posterior,i berfungsii merangsangi kontraksi.i
–Bradikinini (9 residu)i berfungsii menghambati inflamasii otot.

Terdapati jugai peptidei yangi berfungsii sebagaii antibiotika.i Contohnyai

gramisidin-Si dani tyrocidin.i Keduanyai adalahi peptidei berbentuki siklik.i
Gramisidin-Si mengandungi 20i asami aminoi ornitini yangi tidaki terdapati
dalami proteini dani mengandungi 2i asami aminoi dengani konfigurasii D-.
 DAFTARi PUSTAKA

Simamora,i Adelia.i 2015.i Asami Amino,i Peptide,i dani Proteini Bukui Ajari Bloki 3i
Biologii Seli 1.i Fakultasi Kedokterani UKRIDA

Suwandi,i M.i ;i Wibisono,i L.i K.i ;i Sugianto,i B.i ;i Rahman,i A.i ;i Kotong,i H.i
1989.i Kimiai Organiki Karbohidrati Lipidi Protein.