Nama : Mega Restu Angraini

NIM : F1061141033

Alkaloid

1. Nikotin
A. Nama Senyawa
Senyawa nikotin yang berumus molekul C10H14N2 ini memiliki nama IUPAC yaitu 3-
(1-metil-2-pirrolidinil)piridin. Nama IUPAC tersebut dapat ditentukan dari struktur dari
nikotin itu sendiri, yaitu :

4
3

4 5

5 2
1
3

6 2
1
Nikotin tersebut merupakan nama trivial, dimana pada golongan alkaloid ini
umumnya untuk nama trivial diberikan akhiran in.
B. Golongan dan jenis senyawa
Nikotin merupakan salah satu ssenyawa hasil dari metabolit ssekunder tanaman yang
termasuk kedalam golongan senyawa alkaloid. Hal ini dapat diketahui dari struktur kimia
dari nikotin yang merupakan cincin heterosiklik nitrogen. Jadi, untuk struktur dari
senyawa senyawa alkaloid terdiri dari atom karbon, hidrogen, dan nittrogen yang tersusun
heterosiklik.
Untuk klasifikasi dari alkaloid sendiri, didasarkan pada jenis cincin heterosiklik
nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekul yaitu : pirolidin, piperidin,
kuinolin, isokuinolin, indol, piridin dan lainnya. Untuk nikotin sendiri termasuk kedalam
alkaloid jenis piridin. Dapat dilihat pada gambar dibawah ini tentang struktur dari piridin :

Nikotin termasuk kejenis piridin karena jenis cincin heterosiklik nitrogen dari nikotin
sendiri adalah piridin.
C. Sumber Perolehan di alam
Tembakau
 Taksonomi
Kingdo
Plantae
m:
Divisi: Magnoliophyta
Cllas: Magnoliopsida
subclass
Asteridae
:
ordo: Solanales
family: Solanaceae
Genus: Nicotiana
Nicotiana
Spesies:
tabacum L.
Sumber : www.petanihebat.com
Nikotin murni dapat ditemukan ditanaman tembakau ini. Daun tembakau
yang berbentuk lonjong pada ujung runcing dimanfaatkan sebagai pembuat
rokok. Konsentrasi Nikotin biasanya sekitar 5% dari per 100 gram berat
tembakau. Selain digunakan sebagai rokok, ekstrak dari daun tembakau ini dapat
digunakan sebagai insektisida penggerek batang padi. Hal ini bersumber dari
tugas akhir Eka Yuni Susilowati yang berjudul IDENTIFIKASI NIKOTIN
DARI DAUN TEMBAKAU (Nicotiana tabacum) KERING DAN UJI
EFEKTIVITAS EKSTRAK DAUN TEMBAKAU SEBAGAI INSEKTISIDA
PENGGEREK BATANG PADI (Scirpophaga innonata)
D. Aktivitas Biologi
1. Daya karsinogenik terbatas ( penghambat kemampuan tubuh untuk melawan sel-sel
kanker)
2. Stimulan pada syaraf otonom
3. Insectisida
4. Meningkatkan sensitivitas insulin dan resistensi insulin
5. Meningkatan risiko mengembangkan sindrom metabolik
6. Mempengaruhi hormon tiroid, hormon hipofisis, hormon seks dan hormon adrenal
E. Biosintesis
Biosintesis dari nikotin melibatkan reaksi coupling ( penggabungan ) antara dua
struktur siklik. Terdapat jalur NAD untuk niacin dan jalur tropane untuk N
metil- 1 -pyrrollidium kation.
Jalur NAD dimulai dengan oksidasi asam aspartat menjadi -imino suksinat oleh
aspartat oksidase (AO). Hal ini diikuti dengan kondensasi dengan gliseraldehida-3-fosfat
dan siklisasi dikatalisasi oleh quinolinate synthase (QS) untuk memberikan asam
quinolinic. Asam Quinolinic kemudian bereaksi dengan phosphoriboxyl pirofosfat
dikatalisasi oleh quinolinic asam phosphoribosyl transferase (QPT) untuk membentuk
mononukleotida niacin (Namn). Reaksi sekarang berlangsung melalui siklus NAD
penyelamatan untuk menghasilkan niacin melalui konversi nicotinamide oleh enzim
nicotinamidase.
Untuk pembentukan N metil- 1 pyrrollidium, dimulai dengan dekarboksilasi dari
ornithine oleh ornithine dekarboksilase (ODC) untuk menghasilkan putresin . Putresin
kemudian diubah menjadi N metil putresin melalui metilasi oleh SAM dikatalisasi oleh
putresin N -methyltransferase (PMT). N -methylputrescine kemudian mengalami
deaminasi menjadi 4-methylaminobutanal oleh N -methylputrescine oxidase (MPO)
enzim, 4-methylaminobutanal kemudian secara spontan cyclize ke N metil- 1
-pyrrollidium kation.
 Selanjutnya terjadi penggabungan (reaksi coupling) antara N metil- 1 -pyrrollidium
kation dan niacin sehingga dapat membentuk nikotin. Biosintesis dapat diliat pada
gambar dibawah ini :

Sumber : https://en.wikipedia.org/wiki/Nicotine
F. Sifat Kimia dan Sifat Fisika
1. Sifat Kimia
a. Mempunyai dua sistem cincin nitrogen: satu adalah piridin dan
yang lain adalah pirolidin, sehingga dapat dikelompokkan dalam
alkaloid piridin maupun pirolidin.
b. Gugus amina pada struktur nikotin merupakan amina tersier
yang dapat terprotonasi untuk membentuk garam.
c. Mudah larut dalam air, etanol (95%) dan gliserol kloroform dan
pelarut organik lainnya.
d. Terdapat dalam tembakau, bersifat toksik dan menimbulkan
ketergantungan psikis.
e. Bersifat basa karena adanya atom nitrogen.
f. Bersifat peka terhadap cahaya.
g. Dalam tumbuhan nikotin berada dalam bentuk bebas, dalam
bentuk N-oksida atau dalam bentuk garamnya.
h. Identifikasi nikotin
1) + pereaksi Dragendorf = endapan jingga
2) + pereaksi Bauchardat = endapan coklat merah
3) + asam kuat = berwarna merah / kuning
4) + Pereaksi marquis = warna jingga
5) Berumus molekul C10H14N2
i. Isolasi nikotin
 Berdasarkan tugas akhir Eka Yuni Susilowati yang berjudul IDENTIFIKASI
NIKOTIN DARI DAUN TEMBAKAU (Nicotiana tabacum) KERING DAN UJI
EFEKTIVITAS EKSTRAK DAUN TEMBAKAU SEBAGAI INSEKTISIDA
PENGGEREK BATANG PADI (Scirpophaga innonata), pertama-tama Daun
tembakau kering tersebut diekstraksi dengan
menggunakan pelarut metanol. Lalu selanjutnya diisolasi
menggunakan kromatografi lapis tipis dengan larutan
pengembang metanol. Didapat rata-rata Rfnya yaitu 0,75.
Selanjutnya dilakukan elusidasi struktur dengan
menggunakan IR, UV dan GC-MS.
j. Elusidasi struktur
1) IR

Didapat spektrum dari gambar diatas yang

menunjukkan adanya serapan yang khas di daerah
bilangan gelombang 2950,9 cm-1 dan 2838,0 cm-1
menunjukkan adanya ikatan C H , pada bilangan
gelombang 1651,0 cm-1 menunjukkan adanya gugus
aromatis, pada bilangan gelombang 1458,1 cm -1
menunjukkan adanya gugus CH3 , pada bilangan
gelombang 1396,4 cm-1 menunjukkan adanya gugus
amina tersier aromatis, dan pada bilangan gelombang
1018,3 cm-1 menunjukkan adanya amina tersier alifatis.
Adanya serapan pada bilangan gelombang 3398,3
menunjukkan adanya gugus OH. Hal ini dikarenakan
penggunaan pelarut metanol pada saat kromatografi
kolom.

2) Spektroskopi uv
 Dari gambar spektrum di atas dapat dilihat bahwa
ekstrak daun tembakau mempunyai panjang gelombang
206 nm dan 262 nm.
2. Sifat Fsika
a. Berat molekul sebesar 162,23 gram/mol.
b. Dalam suhu kamar berwujud cair, berwarna kuning pucat dan terkadang
tidak berwarna.
c. Berbau seperti ikan
d. Titik didihnya sebesar 247 0C
e. Titik lelehnya -79 0C
f. Densitas yang lebih besar dari air yaitu 1,01 gram/cm3
g. PH sebesar 8 10.2 (bersifat basa)
h. Jika terkena cahaya warnanya akan berubah menjadi coklat gelap
i. Kelarutan dalam air-nya sebesar 1000000 mg/L
2. Morfin
A. Nama Senyawa
Senyawa morfin yang berumus molekul C17H19NO3 tersebut memiliki nama IUPAC
(5,6)-7,8-didehidro-4,5-epoksi-17-metilmorfinan-3,6-diol. Nama IUPAC
tersebut dapat ditentukan dari struktur dari morfin itu sendiri, yaitu :

2
1
3

11
4
10
12
16 17

13 9
14
15
5

8
6
7
 Morfin sendiri merupakan nama trivial, dimana pada golongan alkaloid ini umumnya
untuk nama trivial diberikan akhiran in. Nama morfin berasal dari morfina yang
berasal dari bahasa yunani morfeus yang berarti dewa mimpi.
B. Golongan dan Jenis Senyawa
Morfin merupakan salah satu senyawa hasil dari metabolit sekunder tanaman yang
termasuk kedalam golongan senyawa alkaloid. Hal ini dapat diketahui dari struktur kimia
dari morfin yang merupakancincin heterosiklik nitrogen dimanna strukturnya terdiri dari
atom karbon, hidrogen dan nitrogen dan biasanya terdapat oksigen seperti struktur morfin
tersebut.
Untuk klasifikasi dari alkohol sendiri, didasarkan pada jenis cincin heterosiklik
nitrogennya. Untuk morfin, masuk ke alkaloid berjenis isoquinolin. Struktur isoquinolin
adala seperti berikut :

Hal ini sesuai dengan struktur kimia dari morfin dimana struktur utamanya terdiri dari
2 cincin karbon yang mengandung 1 atom nitrogen.
C. Sumber Perolehan di Alam

Taksonomi
Kingdo
Plantae
m:
Divisi: Magnoliophyta
Cllas: Magnoliopsida
subclass
Asteridae
:
ordo: Ranunculales
family: Papaveraceae
Genus: Papaver
Papaver
Spesies:
somniferum

Sumber : http://www.naturalmedicinalherbs.net