Nama : Mega Restu Angraini

Nim : F1061141033
TERPENOID
1. Menthol
A. Nama Senyawa
Nama senyawa yang akan dibahas yaitu senyawa menthol. Menthol tersebut
merupakan nama dagangnya dimana nama IUPAC dari menthol adalah 5-Metil-2-
(propan-2-il) sikloheksan-1-ol dengan rumus molekul C 10H20O. Penamaan IUPAC dari
menthol tersebut didapat dari penomoran struktur kimia nya yaitu pada gambar dibawah
ini :

(+) dan (-) enansiomer mentol

yang paling stabil di antara
mereka didasarkan pada
1 2 konformasi sikloheksana .
3 Dengan cincin itu sendiri
dalam konformasi kursi, ketiga
kelompok besar dapat
6 4 mengarahkan pada posisi
5 khatulistiwa.

B. Golongan dan Jenis Senyawa

Menthol merupakan senyawa metabolit sekunder dari tanaman. Mentol termasuk
kedalam golongan metabolit sekunder yaitu golongan terpenoid. Senyawa mentol masuk
kedalam golongan terpeoid karena dappat dilihat dari struktur mentol itu sendiri.
Golongan metabolit sekunder terpenoid mempuyai karakteristik yaitu adanya hubungan
hubungan unit isoprena yang bergabung dengan kaidah isoprena yaitu kepala ke ekor
( head to tail) serta memiliki atom karbon (unit isoprena) berkelipatan 5.
Terpenoid sendiri digolongkan lagi berdasarkan jumlah unit isporenanya yaitu
monoterpenoid (C10H16), sesquiterpen (C15H24) tersusun atas 3 unit isoprene, diterpenoid
(C20H32) tersusun atas 4 unit isoprene, sesterpen (C 25H40) tersusun atas 5 isopren,
triterpenoid (C30H42) tersusun atas 6 unit isopren, dan tetraterpen (C 40H64) tersusun atas 8
isopren.
Berdasarkan penggolongan tersebut, mentol masuk kedalam golongan terpenoid yaitu
monoterpenoid (C10H16) yang terdiri atas 2 unit isoprena. Dapat dilihat pada gambar
dibawah ini :

ekor
kepala

kepala

ekor
C. Sumber Perolehan Senyawa Menthol dari Alam
1) Mentha arvensis
 Taksonomi

Kingdom: Plantae
Divisi: Magnoliophyta
Kelas: Magnoliopsida
Ordo: Lamiales
Famili: Lamiaceae
Genus: Mentha
Spesies: Mentha arvensis

Tanaman mentha bukan merupakan tanaman asli Indonesia tetapi berasal dari daerah
subtropik, sekitar Mediterania (Laut Tengah). Menurut sejarah, penyebaran M.
Arvensis ke daerah sekitar Asia diduga berasal dari Eropa, yang pada mulanya
tanaman ini disebarluaskan oleh orang spanyol di daerah semenanjung Malaya dan
Singapura. Beberapa jenis dari marga Mentha yang memiliki nilai ekonomi sebagai
penghasil minyak atsiri dan menthol serta banyak dibudidayakan, yaitu: M. arvensis,
M. piperita L. Dan M. Spicata.
2) Daun Mint

Taksonomi

Kingdom: Plantae
Divisi: Magnoliophyta
Kelas: Magnoliopsida
Ordo: Lamiales
Famili: Lamiaceae
Genus: Mentha L
Mentha
Spesies:
cordifolia

Daun mint (Mentha Cordifolia) merupakan salah satu tanaman berkerabat

dekat dengan tanaman. Daun mint (Mentha Cordifolia) mempunyai aroma wangi dan
cita rasa dingin menyegarkan. Aroma wangi dan semriwing daun mint disebabkan
kandungan minyak asiri berupa minyak menthol. Daun ini mengandung vitamin C,
provitamin A, fosfor, besi, kalsium dan potasium.
D. Aktivitas Biologi
1) Antiseptik
Mentol ini banyak digunakan untuk membunuh dan menghambat
pertumbuhan dari mikroorganisme yang hidup dijarimgan seperti permukaan kulit
dan membran mukosa.
2) Ekspekteron
Senyawa mentol biasanya dijadikan bahan utama untuk obat obat yang bisa
membantu pengeluaran dahak dari batuk berdahak.
3) Spasmolotik
Senyawa mentol digunakan untuk mengobati nyeri melilit akibat dari
mengencangnya otot polos pada organ-organ saluran cerna dan saluran kemih.

4) Sedatif
 Dalam dosis terapi yang rendah mentol dapat menekan aktivitas mental
dengan menurunkan respoms terhadap rangsangan emosi sehingga menenangkan.
E. Biosintesis
Biosintesis untuk mentol sendiri menggunakan jalur asam mevalonat dimana tersusun
unit-unit isoprena diusun atas asetat dan dihubungkan dengan rantai karbon yang
mengandung 2 ikatan jenuh.
Biosintesis (-)-mentol berlangsung di sel-sel sekretori kelenjar tanaman peppermint.
Geranyl difosfat sintase (GPPS), pertama mengkatalisis reaksi IPP dan DMAPP ke
difosfat geranyl. Selanjutnya (-)-limonene sintase (LS) mengkatalisis siklisasi difosfat
geranyl untuk (-)-limonene. (-)-Limonene-3-hidroksilase (L3OH), menggunakan O2 dan
NADPH, kemudian mengkatalisis hidroksilasi alilik dari (-)-limonene pada posisi 3
sampai (-)-trans-isopiperitenol. (-)-Trans-isopiperitenol dehidrogenase (IPD) lebih
mengoksidasi gugus hidroksi pada posisi 3 menggunakan NAD + untuk membuat (-)-
isopiperitenone. (-)-Isopiperitenone reduktase (iPR) kemudian mengurangi ikatan ganda
antara karbon 1 dan 2 menggunakan NADPH untuk membentuk (+)-cis-isopulegone. (+)-
Cis-isopulegone isomerase (IPI) kemudian isomerizes ikatan rangkap tersisa untuk
membentuk (+)-pulegone. (+)-Pulegone reduktase (PR) kemudian mengurangi ikatan
ganda ini menggunakan NADPH untuk membentuk (-)-menton. (-)-Menthone reduktase
(MR) kemudian mengurangi gugus karbonil menggunakan NADPH untuk membentuk
(-)-mentol.

F. Sifat Kimia dan Sifat Fisika

1. Sifat Kimia
a) Kelarutan : sedikit larut dalam air (456 mg/L pada suhu 25 0C ; larut dalam dietil
eter dan aseton, mudah larut dalam alkohol, kloroform dan petroleum eter dan
aseton ; mudah larut dalam asam asetat glacal dan petrolatum cair.
b) Berumus molekul C10H20O
c) Bersifat volatil / relatif mudah menguap
d) Identifikasi dengan menggunakan 1) pereaksi asam klorosulfonat atau pereaksi
brieskorn dan Briner dengan uji positif terbentuk warna cokelatt kemerahan pada
daerah antarmuka. 2) pereaksi lebermann-Burcard yang merupakan campuran
antara asam asetat anhidrat dan asamsulfa pekat. Asam asetat anhidrat dapat
memberntuk turunan asetil dari steroid yang akan membentuk turunan asetil dari
steroid yang akan membentuk asetil didalam kloroform.
e) Isolasi
Berdasarkan jurnal farmasi berjudul ISOLASI DAN KARAKTERISASI
TERHADAP MINYAK MINT DARI DAUN MENTHA ARVENSIS SEGAR
HASIL DISTILASI UAP-AIR oleh Erwin Prasetya, isolasi mentol dari daun mint
dengan menggunakan distilasi uap. Distilasi uap-air pada 1800 g daun M. arvensis
segar dilakukan selama 4 jam dari tetesan pertama distilat. Minyak mint kemudian
ditambahkan dengan MgSO4 anhidrat untuk mengikat molekul air yang masih
terdapat pada minyak. Kemudian minyak mint dipisahkan dari dengan MgSO4
anhidrat dengan cara dekantasi, dan ditampung dalam vial. Permukaan minyak
mint dalam vial kemudian dialiri gas N2 sebelum ditutup. Minyak mint hasil isolasi
ditimbang dan dihitung rendemennya. Didapat hasil rendemen minyak mint hasil
distilasi uap-air yang diperoleh ialah sebesar 0,06 %.
Berdasarkan MAKALAH FARMAKOGNOSI SENYAWA METABOLIT
SEKUNDER MENTHOL, setelah dilakukan destilasi uap, dilakukan destilasi
setelahh rendemen yang didapat pada destilasi uap kering dengan menggunakan
penyulingan nilam. Selanjutnya minyak yang terpisah kemudian di tampung dalam
wadah khusus.Selanjutnya minyak menthol didinginkan untuk mengisolasi kristal
menthol didalamnya dengan memasukkan minyak kedalam kotak anti karat.
Mentol akan mengkristal tidak sampai 12 jam. . Bentuk kristal menthol ini
berupa serpihan serpihan jarum berwarna bening sampai agak
kekuningan, dalam suhu kamar kristal ini tidak akan menguap.
Sampai di sini lah pengolahan mentha menjadi kristal menthol
selesai.
f) Elusidasi Struktur
1) Spektroskopi IR
Spektroskopi Infra Merah (IR) Spektroskopi infra merah digunakan untuk
menentukan spektrum infra merah suatu senyawa hingga memberikan
gambaran mengenai berbagai gugus fungsional dalam sebuah molekul organik.

Gugus : O-H : 2900 cm-1

C-H : 2500 cm-1
Aromatik : 1500 1100 cm-1
1
2) H NMR
Spektroskopi ini dapat memberikan informasi mengenai berbagai jenis atom
hidrogen dalam molekul.
 2. Sifat Fisika
Massa molar : 156,27 gmol1
Titik didih : 212 C (414 F; 485 K)
Bentuk fisik : padat (kristal padat)
2. Camphor
A. Nama Senyawa
Nama senyawa yang akan dibahas yaitu camphor. Camphor tersebut merupakan nama
dagangnya dimana IUPAC dari camphor adalah 1,7,7-trimetilbiklo[2.2.1]heptan-2-on
dengan rumus molekul C10H16O. Penamaan IUPAC dari camphor tersebut didapat dari
penomoran struktur kimianya yaitu pada gambar dibawah ini :

Kata camphor berasal dari bahasa Prancis camphre yang diambil dari bahasa latin
camfora pada abad pertengahan. Selanjutnya pedagang melayu menyebutnya kapur
karena warnanya yang putih. Barus didapat dari nama pelabuhan di pantaii barat pulau
Sumatera di Indonesia dimana pedagang asing akan berkata untuk membeli kapur barus.
B. Golongan dan Jenis Senyawa
Camphor merupakan senyawa metabolit sekunder dari tanaman dimana camphor
termasuk kedalam golongan metabolit sekunder yaitu golongan terpenoid. Senyawa
camphor masuk kedalam golongan terpenoid karena dapat dilihat dari struktur camphor
itu sendiri. Golongan metabolit sekunder terpenoid mempunyai karakteristik yaitu adanya
hubungan antara unit isoprena yang bergabung dengan kaidah isoprena yaitu dari kepala
ke ekor (head to tail) serta senyawa terpenoid memiliki atom karbon dengan unit isoprena
berkelipatan 5.
Camphor yang merupakan senyawa metabolit sekunder golongan terpenoid tersebut
termasuk kedalam golongan terpenoid yaitu monoterpenoid. Dimana terpenoid
digolongkan lagi berdasarkan jumlah unit isoprenanya yaitu monoterpenoid (C 10H16),
 sesquiterpen (C15H24) tersusun atas 3 unit isoprene, diterpenoid (C 20H32) tersusun atas 4
unit isoprene, sesterpen (C25H40) tersusun atas 5 isopren, triterpenoid (C 30H42) tersusun
atas 6 unit isopren, dan tetraterpen (C40H64) tersusun atas 8 isopren.
Camphor termasuk kedalam golongan terpenoid yaitu monoterpenoid yang terdiri
dari 2 unit isporena. Dapat dilihat pada struktur dari camphor tersebut.
C. Sumber Perolehan Senyawa Champore di Alam
a. Cinnamomum camphora

Taksonomi

Kingdom: Plantae
Divisi: Angiosperma
Kelas: Magnollids
Ordo: Laurales
Famili: Lauraceae
Genus: Cinnamomum
Cinnamomum
Spesies:
camphora
Kamfer
(Cinnamomum camphora) termasuk dalam suku Lauraceae selain dari kayu manis
(Cinnamomu iners). Tumbuhan ini dapat tumbuh di dataran tinggi, pegunungan. Ciri-
ciri dari pohon tersebut yaitu memiliki bau khas kulit manis, berkelamin ganda
(diaceous), tinggi lebih dri 40 meter, kulit batang coklat, dan memiliki retakan
vertical, bunga majemuk berwarna kuning agak putih, buah hijau, setelah tua menjadi
biru. Tumbuhan ini mengandung zat naftalena yang digunakan sebagai bahan
pengharum (kamfer).

D. Aktivitas Biologi
1. Antibakteri
Senyawa camphor dapat menghambat pertumbuhan bakteri pada kadar yang
rendah.
2. Zat anestesi lokal
Karena senyawa camphor ini mudah diserap melalui kulit dan menghasilkan
rasa dingin yang mirip dengan mentol, maka camphor digunakan sebagai zat anestesi
lokal tersebut dan bersifat antimikroba kecil.
3. Antijamur
Senyawa camphor dapat digunakan untuk mengobati dan mencegah mitosis
dari jamur seperti kutu air, kurap, kandidasis, infeksi sistemik dan lain-lain.
4. Obat nyamuk
Hal ini dikarenakan camphor diyakini beracun bagi serangga sehingga
kristal-kristalnya digunakan untuk mencegah kerusakan pada serangga. Bau senyawa
ini juga dapat menghambat ular dan reptil-reptil lainnya.
E. Biosintesis
Dalam biosintesis, camphor dihasilkan dari geranyl pirofosfat. Reaksi tersebut
melibatkan siklisasi linaloil pirofosfat ke bornyl pirofosfat, diikuti oleh hidrolisis menjadi
borneol dan oksidasi ke kamper. Reaksi dapat ditulis seperti ditunjukkan di bawah ini.
F. Sifat Kimia dan Sifat Fisika
1. Sifat Kimia
a) Berumus molekul C10H16O
b) Kelarutannya : Larut dalam 700 bagian air, dalam 1 bagian etanol (95%) P, dalam
0,25 bagian kloroform P, sangat mudah larut dalam eter P, mudah larut dalam
minyak lemak
c) Reaksi Kimia
1) Brominasi

2) Oksidasi dengan asam nitrat

3) Konversi ke isonitrosocamhor

d) Identifikasi Champor
Identifikasi senyawa camphor dapat dilakukan dengan pereaksi lebermann-
Burcard yang merupakan campuran antara asam asetat anhidrat dan asamsulfa
pekat. Asam asetat anhidrat dapat memberntuk turunan asetil dari steroid yang
akan membentuk turunan asetil dari steroid yang akan membentuk asetil didalam
kloroform.
e) Isolasi senyawa camphor
Berdasarkan jurnal Sudarsono berjudul Kamfora, salah satu komponen
minyak atsiri rimpang Temulawak (Curcuma xanthorrhiza Roxb.) dari Kebun
Tanaman Obat PT. Nyonya Meneer, Karangjati, isolasi senyawa camphor
menggunakan rimpang dari temulawak.
Jadi pertama- tama Rimpang temulawak sebanyak 300 g, dicuci, ditiriskan,
dirajang dengan ketebalan lebih kurang 2 - 3 mm, dikeringkan dalam almari
pemanas pada suhu 40 oC sampai dicapai kadar air 10% b/v. Potongan rimpang
kering kemudian diserbuk dengan derajat halus tertentu. Minyak atsiri dipisahkan
dengan cara destilasi menggunakan suatu perangkat alat destilasi yang terdiri dari
bagian-bagian tahan karat dan gelas selama 3,5 jam efektif.
Selanjutnya pemisahan komponen minyak atsiri dengan kolom kromatografi
digunakan 3,5 ml minyak atsiri dan silika gel 60 dengan diameter partikel 0,063-
0,200 mm; sebagai fase diam dan n-heksana; toluena dan etilasetat sebagai fase
gerak. Penyiapan kolom dilakukan dengan metode kering dan penyeimbangan
sistem dilakukan dengan 550 ml campuran n-heksana : toluena (85:15 v/v). Silika
gel 60 (455,5 g) digunakan sebagai fase diam dan sampel dimasukkan dalam
bentuk cair. Didapat Salah satu komponen minyak atsiri pada fraksi ke 30 sampai
dengan fraksi ke 60 mempunyai Rf sama dengan kamfora baku pembanding.
Untuk pemurnian lebih lanjut bercak dengan Rf sama dengan kamfora
dilakukan dengan Hasil pemisahan isolat MA-TL dengan isolat adalah 85,41%.
metode KLT-preparatif dengan penotolan dalam bentuk garis.
f) Elusidasi struktur
1) Spektroskopi IR

1
2) H NMR
 2. Sifat Fisika
a) Massa molar : 152.23
b) Fisik : Kristal putih atau tidak berwarna
c) Massa jenis : 0,990 (padat)
d) Titik Lebur : 179,75 C (452,9 K)
e) Titik didih : 204 C (477 K)

DAFTAR PUSTAKA
Prasetya, erwin. 2013. ISOLASI DAN KARAKTERISASI TERHADAP MINYAK MINT DARI
DAUN MENTHA ARVENSIS SEGAR HASIL DISTILASI UAP-AIR. (Jurnal :
KIMIA.STUDENTJOURNAL, Vol. 2, No. 2, pp.574-579 - UNIVERSITAS BRAWIJAYA
MALANG).

MAKALAH FARMAKOGNOSI SENYAWA METABOLIT SEKUNDER MENTHOL

Sudarsono.2014.Kamfora salah satu komponen minyak atsiri rimpang Temulawak (Curcuma

xanthorrhiza Roxb.) dari Kebun Tanaman Obat PT. Nyonya Meneer, Karangjati. (Jurnal :
Majalah Farmasi Indonesia, 15(4), 194 200, 2004).

https://en.wikipedia.org/wiki/Menthol
https://en.wikipedia.org/wiki/Camphor