Senyawa nitrogen

Susana Linden

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 1

Klasifikasi alkaloid berdasarkan
Hegnauer:
1. Alkaloid sebenarnya (true alkaloid)
Alkaloid jenis ini memiliki kerangka cincin
heterosiklik yang mengandung atom nitrogen.
Biosintesis alkaloid jenis ini berasal dari asam
amino.
Contoh: Atropin, nikotin dan morphine.

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 2

Klasifikasi alkaloid:
2. Protoalkaloid
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif
sederhana.
Alkaloid jenis ini nitrogen dan asam amino tidak
memiliki cincin heterogen
Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis
turunan dari asam amino.
Contoh: kafein, teobromin, teofilin

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 3

Klasifikasi alkaloid:
3. Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekusor
asam amino.
Ada 2 seri alkaloid yang penting dalam kelompok
ini, yaitu alkaloid steroidal dan purin.

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 4

Klasifikasi alkaloid berdasarkan atom
nitrogen:
1. Alkaloid heterosiklik
2. Alkaloid nonheterosiklik

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 5

Alkaloid heterosiklik

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 6

Alkaloid non heterosiklik

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 7

Klasifikasi alkaloid heterosiklik:
Berdasarkan atom nitrogen terletak pada cincin
karbonnya, dikategorikan menjadi:
1. Piridin-piperidin
2. Tropan
3. Quinolon
4. Isoquinolon
5. Indol
6. Imidazol
7. Lupinan
8. Steroid
9. Amina
10. Purin

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 8

Piridin - Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon yang memiliki 1
atom nitrogen.
Yang termasuk dalam kelas ini adalah:
Conium maculatum dari apiaceae
Nicotiana tabacum dari solanaceae

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 9

Tropan
Mengandung atom nitrogen dengan gugus metil
(N-CH3).
Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf
pusat.
Contoh:
Atropa belladona
Kokain dari erytrhozylum coca

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 10

Quinolon
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom
nitrogen
Contoh: cinchona ledgeriana dari rubiceae
Kina dari plasmodium vivax

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 11

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 12
Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom
nitrogen.
Contoh: alkaloid ditemukan dalam famili
Fabaceae termasuk lupinus

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 13

Struktur Indol
Memiliki 2 cincin karbon dengan 1 cincin indole.
Terdapat
Dalam alkaloid ergin dan psilocybin
Dalam alkaloid Reserpinal Rauvolfia serpentine
Vinblastin
Dalam alkaloid vincristinal dari roseocus
apocynaceae catharanthus, sangat efektif dalam
pengobatan kemoterapi untuk leukimia dan
penyakit Hodgkin.

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 14

indol

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 15

Contoh Indol
Asam indol 3-asetat (auksin)

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 16

Imidazol
Merupakan cincin karbon mengandung 2 atom
nitrogen.
Alkaloid ini ditemukan famili rutaceae.

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 17

Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N.
Alkaloid ditemukan pada Lunpinus luteus (family:
Laguminoceae).

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 18

Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom
nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4
cincin karbon.
Banyak ditemukan pada family solanaceae

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 19

Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik.
Alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan ephedra
sinica (family Gnetaceae).

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 20

Purin
Memiliki 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen.
Banyak ditemukan pada kopi (coffee arabica)
family rubiceae, dan The (camellia sinensis) dari
family theaceae.

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 21

Klasifikasi alkaloid tanpa atom
nitrogen yang heterosiklik.
Kelompok alkaloid dimana atom nitrogen tidak
terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu
atom karbon pada rantai samping.
Kelompok ini dikategorikan menjadi:
1. Alkaloid efedrin (alkaloid amine)

Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan

atom nitrogen pada salah satu atom karbon
pada rantai samping.
2. Alkaloid Capsaicin. Dari genus capsicum.

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 22

Klasifikasi alkaloid berdasarkan
farmakologi:
1. Morfin
2. Kuinin
3. Lobelin
4. Aconitin
5. Ergonovin

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 23

Klasifikasi alkaloid berdasarkan
taksonomi:
Klasifikasi ini sering mengungkapkan berbagai jenis
alkaloid yang merupakan yang pertama kali terjadi
pada jenis tanaman,
Berdasarkan klasifikasi ini, alkaloid di bagi menjadi
beberapa kelas, contohnya:
Cannabinaceous
Rubiaceous
Solanaceous
Penerapan metode ini memiliki kelemahan: sejumlah
alkaloid berasal dari tanaman ttt, dapat memiliki
struktur yang jauh berbeda.

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 24

Klorofil
Merupakan katalis penting dalam proses
fotosintesis.
Terjadi sebagai pigmen hijau di semua jaringan
yang berfotosintesis.
Banyak terdapat di kloroplas, sering terikat
longgar pada protein tetapi mudah diekstraksi
dengan pelarut lipid seperti aseton atau eter.

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 25

Klorofil
Secara kimiawi, klorofil mengandung inti porfirin
(tetrapirol) dengan atom magnesium kelat
ditengahnya dan memiliki rantai samping
hidrokarbon rantai panjang (phytyl) yang terikat
melalui gugus asam karbosilat.

Pengkelatan: pengikatan suatu atom dengan suatu

ligan yang mengikatnya pada dua atau lebih lokasi
ikatan. Umumnya atom yang dijepit adalah atom
logam dan ligannya adalah senyawa organik.

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 26

Porifirin
Merupakan senyawa heterosiklis yang
mengandung 4 cincin pirol yang saling berikatan.
Porifin membentuk ikatan kompleks dengan ion
logam.
Contoh: apabila membentuk kompleks dengan Fe
membentuk besi-porifirin yang menyebabkan
warna darah merah pada darah → Hemoglobin

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 27

Struktur komplek porifirin dengan ion
logam:

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 28

Klorofil a dan klorofil b
Perbedaan struktur klorofil a dan klorofil b:
Klorofil a memiliki gugus aldehida daripada
substituen metil yang melekat pada cincin pirol
tangan kanan atas.

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 29

Karakteristik klorofil
Klorofil relatif labil dan selama isolasi perlu untuk
melindunginya dari degradasi.
Contoh:
Enzim klorofilase aktif menghilangkan rantai
samping fitol – klorofilida
Kehilangan atom magnesium pusat - protoklorofil

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 30

Analisis klorofil
Pada saat penentuan klorofil: lebih baik
diekstraksi dari jaringan segar dan pengukuran
segera dilakukan.
Atau disimpan dalam kondisi gelap dalam aseton.
Aturan umum – bekerja dalam cahaya redup untuk
menghindari kehilangan pigmen.

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 31

Glikosida sianogenik
Glikosida sianogenik adalah senyawa hidrokarbon
yang terikat dengan gugus CN dan gula.
Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat
melakukan proses sianogenesis, yaitu
pembentukan glikosida sianogenik sebagai hasil
samping reaksi biokimia dalam tanaman.
Menghasilkan gas racun HCN

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 32

Struktur glikosida sianogenik

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 33

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 34
Fungsi glikosida sianogenik pada
tanaman:
Sebagai pelindung terhadap gangguan herbivora.
Jika ada kerusakan pada jaringan tanaman
akan melepaskan HCN yang akan mengganggu
kelangsungan hewan tsb.
Contoh trifolium repens (semanggi putih atau white
clover), glikosida sianogenik (linamarin)
berfungsi melindungi kecambah muda dari siput
dan keong.

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 35

Distribusi glikosida sianogenik
Terdistribusi pada tanaman tingkat tinggi, paku-
pakuan, fungi dan bakteri.

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 36

Contoh Glikosida sianogenik
Linamarin, amigdalin

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 37

Phytohormone
Susana Linden
Phytohormon
Phytohormon = hormon tumbuhan.
Secara fisiologis phytohormon berperan sebagai
pembawa pesan kimiawi yang
mengkoordinasikan aktivitas seluler tumbuhan.
penyampai pesan antar sel yang dibutuhkan
untuk mengontrol seluruh jalur hidup tumbuhan,
seperti perkecambahan, perakaran, pertumbuhan,
pembungaan dan pembuahan.
Phytohormon
Phytohormon dihasilkan sebagai respon terhadap
berbagai faktor lingkungan. Contoh: kelebihan
nutrisi, kondisi kekeringan, cahaya, suhu dan stres
baik secara kimia maupun fisik.
Oleh karena itu ketersediaan phytohormon sangat
dipengaruhi oleh musim dan lingkungan.
Golongan senyawa phytohormon:
1. Auksin
2. Sitokinin
3. Giberelin / asam giberelat (GA)
4. Etilena
5. Asam absisat
6. Asam jasmonat
7. Steroid (brasinosteroid)
8. Salisilat
9. Poliamina.
Sekian dan terima kasih
Susana Linden

pertemuan 8 s.Linden 2020 fitokimia 10/7/2020 42