SENYAWA AROMATIK

(Benzena & Turunannya)

 Senyawa Aromatik

Alkana CnH2n+2 C6H14 (Hidrokarbon Jenuh)

Alkena CnH2n C6H12

(Hidrokarbon Tak Jenuh)
Alkuna CnH2n-2 C6H10

Hidrokarbon TakJenuh
Benzena - C6H6
(terdapat ikatan rangkap)

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

 Kenyataan tentang Benzena ~
dibandingkan dengan alkena
Pereaksi Alkena Benzena
Br2 adisi substitusi
HCl adisi substitusi
KMnO4 teroksidasi tak teroksidasi

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

 Model Orbital untuk Benzena

Benzena menurut teori orbital :

Semua atom berada pada bidang datar
Semua atom C memiliki orbital hibrida sp2
(sebanyak tiga)
2 orbital sp2 dari tiap C overlap dg orbital sp2
dari dua C berdekatan membentuk ikatan
(sp2-sp2) dan 1 orbital sp2 dari tiap C
overlap dg orbital 1s dari atom H
membentuk ikatan (sp2-1s)
Tiap C memiliki orbital p terisi 1 elektron
yang terletak terhadap bidang datar tsb.
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 4
 Memenuhi syarat ikatan delokal (meliputi lebih
dari dari 2 atom)
benzena memiliki orb. delokal yang meliputi
ke-6 atom karbon
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 5
Struktur resonansi

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 6

 Aromatisitas (ketentuan Hckel)

Senyawa aromatis adalah senyawa siklis

yg memiliki sistem ikatan ganda dua
terkonjugasi dengan jumlah elektron
= (4 n + 2)
n = bilangan bulat = 0, 1, 2, 3, . . .,

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 7

 Tata nama

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 8

 Gugus alkil/aril penting :

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 9

Energi Resonansi pada Benzena

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 10

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 11
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 12
 Substitusi elektrofilik aromatik

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 13

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 14
Gugus pengaktif & pendeaktif cincin
Data percobaan kecepatan relatif terhadap nitrasi benzena :

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 15

Gugus pengarah orto, para & meta

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 16

 Pengarah orto, Pengarah meta
para (gugus (gugus penarik
pemberi elektron) : elektron :

Bagaimana fakta tersebut dapat diterangkan?

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 17
Nitrasi toluena (tinjauan ion benzenonium)

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 18

 orto, para melibatkan pembentukan karbokation tersier
Meta tidak melibatkan pembentukan karbokation
tersier

Ion benzenonium akibat serangan pada orto, para

adalah lebih stabil daripada ion benzenonium pada
serangan meta

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 19

 Nitrasi nitrobenzena

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 20

 orto, para melibatkan benzenonium ion dengan muatan
berdampingan -> tidak stabil
Meta tidak ditemui hal serupa

Ion benzenonium yang terlibat pada serangan

meta adalah lebih stabil daripada ion benzenonium
pada serangan orto dan para

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 21

Secara Umum :

Pengarah Orto : Pengarah Meta :

z Gugus alkil dan gugus Gugus yang mempunyai
yang mempunyai atom atom pengemban muatan
dg pasangan elektron parsial + terletak
bebas terletak berdampingan dg cincin
berdampingan dg benzena
cincin benzena

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 22

 Pembuatan asam m-klorobenzenasulfonat

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 23

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 24
 Senyawa Aromatik Heterosiklik
Mengandung atom hetero (N, O, S) pd cincinnya

Fakta : Aromatis
Kelima atom C adlh sp2
dg 5 el. pada 5 orbital
p yg berjajar.
Untuk memenuhi
aromatisitas hanya
butuh 1 elektrin dari
orb. p atom N
Delokalisasi tdk
melibatkan pasangan
elektron (orb. isi dua)
dari N
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 25
 Fakta : aromatis
Untuk memenuhi
aromatisitas, 2 elektron
orb. p atom N
diperlukan untuk
delokalisasi
Akibat : N merupakan
basa sangat lemah dan
tidak bereaksi dg asam
encer

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 26