KIS2101 Praktikum Kimia Organik Semester Gasal 2017/2018 Modul 4

MODUL 4: PEMBUATAN ISOAMIL ASETAT

I. Latar Belakang

Ester adalah salah satu senyawa dari banyak senyawa yang terjadi secara alami. Banyak
senyawa-senyawa ester sederhana yang berperan dalam memberikan aroma tertentu pada buah-
buahan dan bunga. Sebagai contoh, metil butanoat yang memberikan aroma khas pada nenas,
isopentil asetat (isoamil asetat) yang memberikan aroma khas pada pisan, metil butirat yang
memberikan aroma buh apel.Ester juga banyak ditemukan pada lemak hewan dan pada molekul
biologi.

Ester dapat dibuat dari asam organik dan anorganik. Proses pembuatan ester disebut esterifikasi.
Ester dari asam-asam organik biasanya tidak berwarna, cairan netral, memiliki aroma yang enak
dan umumnya tidak larut dalam air tapi mudah larut dalam pelarut organik. Ester yang dibuat
secara sintesis dalam skala besar untuk keperluan komersial biasanya digunakan untuk perasa
buatan dan pewangi sebagai bahan parfum.

Reaksi esterifikasi digunakan untuk membuat turunan asam karboksilat dan gugus fungsi asam
lain. Reaksi esterifikasi melibatkan kondensasi gugus karboksil dari suatu asam karboksilat dan
gugus hidroksil dari suatu alkohol dengan eliminasi molekul air. Banyak reaksi esterifikasi berjalan
lambat dan sering dipercepat dengan menaikkan suhu. Reaksi esterifikasi adalah reaksi
kesetimbangan dan tidak menyukai pembentukan ester (ke kanan), maka reaksi harus diarahkan
ke kanan dengan menggunakan salah satu pereaksi secara berlebih.

Pada percobaan ini, senyawa ester akan dibuat menurut reaksi di bawah ini:

RC=O + HOR' RC=O + HOH

| |
OH OR'

II. Tujuan Percobaan

1. Memahami prinsip proses pembuatan suatu senyawa ester dari reaksi alkohol dan asam
karboksilat.
2. Mensintesa senyawa ester isoamilasetat.

RFK-Institut Teknologi Del pg. 1

KIS2101 Praktikum Kimia Organik Semester Gasal 2017/2018 Modul 4

III. Alat dan Bahan

Alat Bahan
1. Labu destilasi 1. Asam asetat glasial
2. Termometer 2. Isoamil alkohol
3. Kondensor 3. Natrium bikarbonat 5%
4. Heating mantel 4. NaCl jenuh
5. Corong pisah 5. MgSO4 anhidrat
6. Corong kaca 6. Asam sulfat pekat
7. Statif dan klem 7. Batu didih
8. Gelas ukur 25 ml
9. Erlenmeyer 250 ml
10. Baker gelas 100 ml

IV. Prosedur Percobaan

Lakukan tahap ini dalam lemari asam

1. Tempatkan 15 ml (12,2 g, atau 0,138 mol) isoamil alkohol dalam labu destilasi (100 ml) dan
tambahkan dengan pelan-pelan 20 ml asam asetat glasial (21 g atau 0,35 mol).
2. Campurkan sambil memutar/menggoyangkan labu destilasi. Dengan hati-hati tambahkan 3 ml
asam sulfat pekat (HATI-HATI!!! Asam sulfat pekat bersifat korosif). Selanjutnya campuran
direfluks pada alat refluks.

Refluks
Sebelum memasang alat reflux, jangan lupa tambahkan batu didih pada labu campuran reaksi.
Pasang alat kondensor reflux (seperti pada Gambar 1), dengan menggunakan mantel pemanas
lakukan reflux terhadap campuran selama 1 jam pada suhu 60C. Kemudian dinginkan campuran
sampai mencapai suhu ruang.

Ekstraksi
1. Tempatkan campuran dalam corong pisah dan tambahkan 55 mL air dingin (jangan lupa
membilas labu destilasi dengan 10 mL air dingin) dan tuang bilasan ke dalam corong pisah.
Kocok corong pisah dan biarkan beberapa saat sampai terbentuk dua lapisan.
2. Keluarkan lapisan bawah dan ditampung. Lapisan atas yang tertinggal dalam corong
pemisah adalah ester yang terbentuk.
3. Tambahkan 25 mL natrium bikarbonat 5% pada lapisan atas tersebut, kemudian kocok,
diamkan beberapa menit, akan terdapat dua lapisan. Pisahkan lapisan bawah dan
ditampung. Ulangi langkah ini terhadap lapisan atas yang tertinggal pada corong pisah.

RFK-Institut Teknologi Del pg. 2

KIS2101 Praktikum Kimia Organik Semester Gasal 2017/2018 Modul 4

(PERHATIAN: hati-hati dalam mengocok campuran dalam corong pisah, karena akan
terbentuk gas CO2 yang mempengaruhi tekanan dalam corong pemisah. Sekali-kali
keluarkan gas dengan cara yang digambarkan pada Tehnik-tehnik Laboratorium).
4. Ekstrak lapisan organik (lapisan atas) dengan cara menambahkan 25 mL air, kemudain
dikocok. Pisahkan lapisan bawah dan ditampung. Pada lapisan atas yang tertinggal dalam
corong pisah, ditambahkan 5 ml larutan NaCl jenuh. Setelah penambahan NaCl jenuh
campuran jangan dikocok, cukup dicampurkan dengan cara menggoyangkan pelan-pelan
corong pisah.
5. Pisahkan dan tampung lapisan bawah. Tuang lapisan atas (lapisan organik) ke dalam labu
Erlenmeyer yang bersih dan kering dan tambahkan 2 g magnesium sulfat anhidrat.
6. Dekantasi senyawa ester (pastikan magnesium sulfat tidak ikut terbawa).

Destilasi
1. Pasang alat destilasi seperti pada Gambar 2 dan lakukan destilasi terhadap senyawa ester
yang diperoleh (jangan lupa menambahkan batu didih). Tampung semua destilat, tapi
tampung juga fraksi antara suhu 134 -143C dalam penampung yang terpisah. Usahakan
gelas penampung tetap dingin untuk mencegah senyawa menguap. Harap diperhatikan,
campuran pada labu destilasi jangan sampai kering.
2. Timbang destilat dan tentukan yieldnya.

Gambar 1. Reflux Gambar 2. Destilasi sederhana

Ket. Pada gambar di atas alat pemanas tidak disertakan. Alat pemanas (heating mantel) ditempatkan di
bawah labu bundar.

RFK-Institut Teknologi Del pg. 3

KIS2101 Praktikum Kimia Organik Semester Gasal 2017/2018 Modul 4

PUSTAKA
Donald L. Pavia, Gary M. Lampman, George S. Kriz, Randall G. Engel, 2013, A Microscale
Approach to Organic Laboratory Techniques 5th ed, Brooks/Cole, USA, p113-117.

RFK-Institut Teknologi Del pg. 4