TUGAS PROSES INDUSTRI KIMIA

PROSES PEMBUATAN PEMANS BUATAN

ASPARTAM

Disusun oleh :
Yuli Chlaresia Naibaho 21030116140130
Muhammad Haris Ifroni 21030116130160
Muhammad Mu'izzurozaq Nasiha 21030116120077

DEPARTEMEN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS DIPONEGORO
SEMARANG
2017
 BAB 1
PENDAHULUAN

1.1. Sejarah Aspartam

Manusia selalu menginginkan makanan dengan rasa yang manis sejak ribuan tahun
yang lalu. Lukisan gua kuno di Arana Spanyol menunjukkan gambar seorang laki-laki
neolitikum mengambil madu dari sarang lebah liar. Dari situ dapat diambil gambaran
bahwa manusia purba juga menyukai rasa manis dari makanan untuk menunjukkan
makanan apa yang aman untuk dikonsumsi. Bahkan timbul pemikiran bahwa
keinginan untuk rasa manis merupakan pembawaan sifat dari manusia. Namun
sayangnya, beberapa makanan yang secara alami memiliki rasa manis mengandung
jumlah kalori dan karbohidrat yang besar. Oleh karena itu, pemanis buatan
dikembangkan untuk memperoleh rasa manis tanpa kalori. Pemanis buatan juga
memberikan nilai lebih dalam meningkatkan rasa pada obat-obatan menjadi lebih
baik, memberikan pertolongan pada penderita diabetes, dan dapat menekan biaya
dalam proses pembuatan makanan dan minuman tanpa gula murni. Pemanis buatan
yang ditemukan pertama kali adalah sakarin pada tahun 1879 dan telah digunakan
dalam produk pasta gigi, obat kumur, dan permen karet tanpa gula.
Rasa manis seperti gula dari aspartam ditemukan secara tidak sengaja pada bulan
Desember 1965 oleh James Schlatter, seorang ahli kimia berkebangsaan Amerika
yang bekerja pada G. D. Searle and Co. Pada saat itu ia sedang mengerjakan suatu
proyek untuk menemukan pengobatan yang terbaru untuk penyakit tukak lambung.
Untuk mencoba obat anti tukak lambung yang baru Schlatter menggunakan
tetrapeptida (empat asam amino) yang secara normal diproduksi di dalam lambung.
Schlatter mensintesis tetrapeptida ini di dalam laboratorium dan salah satu tahap
dalam pembuatannya adalah pembentukan suatu dipeptida sebagai senyawa
intermediet. Dipeptida yang dimaksud yaitu aspartil-fenilalanin metil ester (Walters,
2001).
Dalam rangkaian kerjanya, secara tidak sengaja ada sejumlah kecil senyawa yang
menempel pada jari Shalatter dan ia tidak menyadarinya. Kemudian pada pagi hari ia
menjilat jarinya untuk mengambil sebuah kertas timbang dan ia mendapati rasa manis
pada jarinya. Rasa penasarannya menggiring ia untuk berpikir Dari manakah rasa
manis itu berasal? Hal pertama yang terlintas di benaknya adalah karena kue donat
 yang telah ia makan ketika istirahat minum kopi. Tapi ia baru ingat kalau ia
sebelumnya telah pergi ke kamar mandi dan mencuci tangannya. Kemudian ia
menyimpulkan kemungkinan yang menempel di tangannya tadi adalah senyawa
intermediet yang telah ia buat, yaitu aspartil-fenilalanin metil ester.
Ia telah mengetahui jika asam aspartat dan fenilalanin, yang menyusun senyawa
ini, adalah asam amino alami yang ada di semua protein. Jadi ia merasa aman-aman
saja untuk mengonsumsi senyawaan itu. Schlatter dan rekan kerjanya, Harman
Lowrie, keduanya mencoba senyawaan itu dalam 10 ml kopi hitam, dan mereka
mendapatkan rasa manis yang sempurna tanpa adanya rasa pahit pada bagian akhir.
Kemudian mereka mencatatnya pada buku kerja laboratorium Schlatter. Atasan
Schlatter, Dr. Bob Mazur, meyakinkan nilai potensi yang cukup tinggi dari penemuan
ini kepada suatu perusahaan makanan. Dua puluh tahun kemudian rasa keingintahuan
Schlatter telah menghasilkan keuntungan kurang lebih satu miliar tiap tahunnya.
Merek pemanis buatan aspartam yang beredar secara luas saat ini contohnya adalah
Canderel, Equal, dan NutraSweet.

1.2. Pengertian Aspartam

Konsumsi gula dunia cenderung meningkat sejalan perkembangan populasi
dan peningkatan taraf hidup terutama di negara-negara maju. Di lain pihak, dengan
alasan kesehatan, konsumen berusaha mencari pemanis yang tidak menghasilkan
kalori agar mereka tetap dapat menikmati rasa manis tanpa takut menjadi gemuk atau
menimbulkan respon glikemik (peningkatan kadar gula darah). Industri pangan dan
farmasi berlomba-lomba menciptakan pemanis-pemanis sintetik bebas kalori.
Pemanis yang dihasilkan nantinya diharapkan dapat mengganti sukrosa (gula tebu),
glukosa atau gula-gula lain yang berkalori tinggi, mendukung usaha konsumen untuk
mengontrol berat badan, menekan kadar glukosa darah, mengurangi sedapat mungkin
karies gigi yang diakibatkan konsumsi gula, akan tetapi tetap dapat menikmati rasa
manis.
Evaluasi terhadap pemanis buatan sebelum dilempar ke pasaran meliputi mutu
sensorik (rasa manis, ada tidaknya rasa pahit, ada tidaknya bau), keamanan,
pengaruhnya terhadap zat-zat lain dalam bahan pangan, stabilitas dalam proses dan
pengolahan pangan. Tren terbaru, industri pangan mulai suka menggunakan
kombinasi beberapa pemanis buatan sekaligus.
 Industri pangan di Indonesia sudah lama mengenal pemanis buatan sakarin,
siklamat dan aspartam. Hanya dua yang pertama penggunaannya sangat ketat, bahkan
di negara-negara tertentu sudah dilarang. Sedangkan aspartam banyak digunakan
industri pangan Indonesia, khususnya untuk produk makanan dan minuman diet.
Aspartam adalah bahan pemanis untuk diet yang terbuat dari senyawa
pembentuk protein. Di samping merupakan bahan pemanis rendah kalori, aspartam
juga memberikan rasa manis yang sangat menyerupai rasa manis gula. Aspartam
digunakan dalam produk-produk minuman ringan, kue, dan makanan lainnya di lebih
dari 100 negara. Namun, hingga saat ini tingkat keamanan aspartam masih
diperdebatkan.
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1.Spesifikasi Pada Aspartam

Aspartam adalah salah satu pemanis buatan. Aspartam 200 kali lebih manis
dengan konsentrasi yang sama dengan gula, tanpa nilai energi yang tinggi seperti
gula. Aspartam, seperti peptida lainnya, memiliki nilai kalori sebesar 4 kkal (17 kilo
joule) per gram. Jumlah aspartam yang dibutuhkan untuk menghasilkan rasa manis
sangat kecil, sehingga nilai kontribusi kalori bisa diabaikan. Hal itu menyebabkan
aspartam menjadi pemanis buatan yang populer bagi orang yang menghindari
konsumsi kalori dari gula. Aspartam pada umumnya digunakan sebagai pemanis
alternatif pada produk makanan, minuman, dan farmasi. Rasa manis aspartam tidak
identik dengan gula, rasa manis aspartam terasa lebih lambat pada awalnya namun
dapat bertahan lebih lama daripada gula. Campuran aspartam dengan pemanis buatan
asesulfam-K dapat memberikan rasa manis yang lebih mirip gula murni, dan menjadi
lebih manis dibandingkan aspartam tunggal atau asesulfam-K tunggal. Adapun nilai
maksimum Acceptable Daily Intake (ADI) aspartam menurut Food and Drug
Administration (FDA) adalah sebesar 40 mg/kg berat badan.

Gambar 1. Rumus Bangun Aspartam

Nama IUPAC : N-(L--Aspartil)-L-fenilalanin-1-metilester

Wujud : Serbuk kristal warna putih dan tidak berbau
Rumus Molekul : C14H18N2O5
 Massa Molekul : 294,3 g/mol
Kerapatan : 1,347 g/cm3
Titik Leleh : 246-247 oC
Titik Didih : Terdekomposisi
Kelarutan dalam Air : Larut secara perlahan
Kelarutan : Sedikit larut dalam etanol

Seperti kebanyakan peptida, aspartam dapat terhidrolisis (terurai) menjadi

konstituen asam amino pada suhu atau pH yang tinggi. Hal ini yang menyebabkan
aspartam tidak bisa dipakai pada makanan yang dibakar/dipanggang dan juga pada
produk makanan atau minuman dengan pH yang tinggi karena tidak akan bertahan
lama. Daya tahan aspartam dalam panas dapat ditingkatkan dengan mencampur atau
membungkus aspartam dalam lemak atau maltodekstrin.
Kelarutan aspartam dalam air tergantung pada pH dan temperatur. Kelarutan
maksimum aspartam dalam air adalah pada pH 2,2 (20 mg/ml suhu 25oC) dan
kelarutan minimum aspartam adalah pada pH 5,2 (13,5 mg/ml suhu 25oC). Aspartam
sangat stabil dalam bentuk kering, yaitu pada suhu 25oC aspartam tidak akan
terdekomposisi. Pada pemanasan dengan suhu 105oC selama 100 jam jumlah
aspartam berkurang sebanyak 5%. Sedangkan pada pemanasan dengan suhu 120oC
selama 80 jam jumlah aspartam berkurang sebanyak 50%.
Dalam bentuk larutan, aspartam paling stabil pada pH 4,3 dengan daya tahan
selama 300 hari pada suhu ruang. Kestabilan aspartam masih dikatakan baik pada
kisaran pH 3 5. Apabila disimpan pada suhu sekitar 30oC 80oC aspartam akan
langsung terdegradasi menjadi diketopiperazin. Pada pH dibawah 3,4 dipeptida pada
aspartam akan terhdrolisis, sedangkan pada pH di atas 5 siklisasi terjadi dengan
terbentuknya senyawa diketopiperazin. Kedua kasus tersebut dapat menyebabkan
penurunan daya manis aspartam (Wahlen, 1996).
 Gambar 2. Penguraian aspartam

Aspartam dalam bentuk larutannya dengan air dapat terionisasi menjadi dua
senyawa, dimana kedua senyawa tersebut merupakan residu aspartat dengan nilai titik
iso-elektrik sebesar 5,2.

Gambar 3. Ionisasi Aspartam

Dalam makanan dengan kandungan air yang rendah stabilitas maksimum

berada pada pH 5,0. Pada pH 7,0 daya tahan aspartam hanya beberapa hari.
Kebanyakan minuman ringan memiliki pH 3-5 dimana aspartam stabil pada kisaran
pH tersebut. Dalam produk yang membutuhkan daya tahan yang lama seperti sirup
aspartam biasanya dicampur dengan pemanis yang stabil, contohnya sakarin. Dalam
produk berupa minuman serbuk, amina dalam aspartam dapat mengalami reaksi
Maillard dengan kelompok aldehida yang ada dalam senyawa pemberi aroma
minuman. Hal ini dapat menyebabkan penurunan rasa manis dan aroma dari produk
tersebut. Namun hal tersebut dapat diatasi dengan melindungi aldehida dengan suatu
asetal.
2.2. Pembuatan Aspartam
2.2.1. Bahan Baku
Aspartam pada umumnya dibuat dari suatu senyawa yang disebut asam
amino. Asam amino adalah suatu senyawa kimia yang biasa digunakan oleh
tanaman dan hewan untuk membentuk protein yang sangat penting bagi
kehidupan. Dari 20 macam asam amino alami, dua dari asam amino tersebut,
asam aspartat dan fenilalanin digunakan dalam pembuatan aspartam
(Romanowski, 2010).
Semua asam amino memiliki beberapa karakteristik yang umum. Asam
amino tersusun dari gugus amina, gugus karboksil, dan suatu rantai samping.
Hal yang membedakan sifat asam amino yang satu dengan asam amino yang
lainnya adalah terletak pada rantai sampingnya. Karakeristik lain dari asam
amino adalah kemampuan untuk membentuk konfigurasi molekul yang
berbeda yang biasa disebut dengan isomer. Isomer ini ditandai dengan huruf L
dan D. Aspartam hanya terbuat dari isomer L, L. Tidak ada kombinasi isomer
yang lain yang dapat memberikan rasa manis. Rasa manis pada aspartam tidak
dapat diprediksi dari senyawa pembentuknya. L-asam aspartat mempunyai
rasa yang datar dan L-fenilalanin mempunyai rasa yang pahit. Namun
walaupun begitu, ketika dua senyawa tersebut secara kimia digabung dan
dengan sedikit modifikasi pada L-fenilalanin, rasa manis dapat diperoleh.
Asam aspartat adalah satu dari asam amino yang memiliki rantai samping
yang bermuatan. Rantai samping yang bermuatan pada asam aspartat adalah
CH2-COOH. Ketika berada dalam air, gugus ini akan terionisasi dan menjadi
bermuatan negatif. Fenilalanin mempunyai gugus non-polar, rantai samping
hidrofobik yang tidak dapat larut dalam air. Yaitu gugus fenil yang terikat
pada rantai utama asam amino melalui gugus CH2. Sebelum sintesis aspartam
dilkukan, fenilalanin direaksikan dengan metanol. Reaksi ini menambah gugus
metil pada fenilalanin dengan molekul oksigen sebagai penghubung, sehingga
senyawa tersebut dikonversi menjadi suatu metil ester. Metanol yang
digunakan pada sintesis ini memiliki struktur kimia CH3OH. Metanol adalah
bahan kimia yang umum dan digunakan secara luas oleh ahli kimia organik
untuk berbagai macam sintesis kimia.
2.2.2. Proses Produksi
1. Fermentasi
Fermentasi secara langsung dapat menghasilkan asam amino yang
diperlukan dalam proses pembuatan aspartam. Dalam proses ini
diperlukan bakteri spesifik penghasil asam amino dalam jumlah yang
besar. Setelah melalui serangkaian proses selama tiga hari, asam amino
dipanen dan bakteri dimusnahkan.
2. Sintesis
Aspartam dapat dibuat melalui jalur sintesis kimia yang bervariasi.
Secara umum, aspartam dapat dibuat dengan mereaksikan fenilalanin
dengan asam aspartat dimana keduanya telah mengalami sedikit
modifikasi.
Asam amino yang dihasilkan dari proses fermentasi dimodifikasi
terlebih dahulu untuk menghasilkan aspartam. Fenilalanin direaksikan
dengan metanol menghasilkan suatu senyawa yang bernama L-
fenilalanin metil ester. Asam aspartat direaksikan dengan gugus benzil
untuk melindungi gugus karboksilat pada rantai samping sehingga
reaksi pembuatan aspartam hanya terjadi pada bagian yang spesifik.
Setelah dilakukan dimodifikasi, kedua asam amino tersebut dipompa ke
dalam tangki reaktor dan dicampur dalam suhu ruang selama 24 jam.
Suhu kemudian ditingkatkan menjadi 65 oC dan dipertahankan selama
24 jam. Reaksi ini kemudian didinginkan hingga suhu ruang. Campuran
ini kemudian dilarutkan dengan pelarut yang sesuai dan didinginkan
hingga suhu -18 oC, proses ini menyebabkan terjadinya kristalisasi.
Kristal yang terbentuk kemudian diisolasi melalui penyaringan dan
pengeringan. Kristal ini merupakan bentuk intermediet dari aspartam
yang masih membutuhkan modifikasi selanjutnya.
Bentuk intermediet ini kemudian diubah menjadi aspartam dengan cara
mereaksikannya dengan asam asetat. Reaksi ini berlangsung dalam
suatu tangki yang besar berisi larutan asam asetat, logam paladium
sebagai katalis, dan hidrogen. Campuran antara bentuk intermediet dan
pereaksi ini dibiarkan bereaksi delama 12 jam.
3. Pemurnian
Tahap terakhir dari pembuatan aspartam adalah pemurnian. Katalis
logam dipisahkan melalui penyaringan, dan pelarut didestilasi
meninggalkan residu padat. Residu ini dimurnikan dengan melarutkannya
dalam larutan etanol dan direkristalisasi. Kristal ini disaring dan
dikeringkan untuk menghasilkan produk akhir, yaitu aspartam.

Gambar 4. Sintesis Ester Fenilalanin dalam

Pembuatan Aspartam

Gambar 5. Pembentukan Ikatan Amida dalam

Pembuatan Aspartam
2.3.Bagan Alir
2.3.1. Fermentasi

Gambar 6, Bagan Alir proses Fermentasi

2.3.2. Sintesis

Gambar 7, Bagan Alir proses Sintesis

2.3.3. Pemurnian

Gambar 8, Bagan Alir proses Pemurnian

 DAFTAR PUSTAKA

Anonimus. 2009. Aspartame. http:// en.wikipedia.org/wiki/Aspartame (diakses tanggal 15

Maret 2010).
Anonimus. 2010. Drug Information of Aspartame. http://www.
medic8.com/medicines/Aspartame.html (diakses tanggal 5 Mei 2010).
Makalah Pembuatan Pemanis Buatan Sintesis, 2016.
http://netherguard.blogspot.co.id/2016/06/makalah-pembuatan-pemanis-sintetis.html
Merck Index, 11th Edition, 861. https://id.m.wikipedia.org/wiki/Aspartam
Nabors, Lyn, and Robert Gelardi. Alternative Sweeteners. Marcel Dekker, Inc., 1986.
Romanowski, Perry. 2010. Aspartame: How Products Are Made.
http://www.enotes.com/aspartame-how-poducts-are-made.htm (diakses tanggal 16
Maret 2010).
Wahlen, Jeanne. 1998. Health Effects of the Artificial Sweetener Aspartame. Undergraduate
Engineering Review 1998 Edition. USA: The College of Engineering University of
Wisconsin-Madison.
Walters, D. Eric. 2001. Aspartame: A Sweet Tasting Dipeptide.
http://www.chm.bris.ac.uk/motm/aspartame/aspartameh.html (diakses tanggal 5 Mei
2010).