Nama, Formula, Berat Molekul

Sodium secobarbital adalah 5-allyl-5- (1-

methylbutyl) garam natrium asam barbiturat1.
Saya t
juga dikenal sebagai natrium propil-metil-karbinil
sekutu 1 barbiturat 2; sodium allyl 1-me thyl-
buty 1
barbiturate2y3; natrium allyl (metil propil
karbonil) barbiturat3; 5-allyl-5- (l-methylbutyl)
malonylurea sodium salt4; sodium 5-allyl-5- (1-
methylbutyl) -barbiturate4.

Properti Fisik Properti Fisik

2.1 Spektrum Infra Merah

Spektrum inframerah, Gbr. 1, adalah
diperoleh dari pellet KBr dari sample5 '.
Beberapa makalah telah diterbitkan menggunakan
spektroskopi inframerah mengacu pada barbiturat6 ~
7, turunannya8,9,10 dan
produk degradasi.
pita pada 3,1 mikron dalam barbiturat ke
NH berikat hidrogen dan pita kuat pada 6. 4
mikron hadir ketika di-alkil tersubstitusi
atom karbon membawa gugus propil atau butil.
 I. DATANG
Tabel I, dalam satuan delta yang diukur dalam ppm
downfield
dari 3- (trimethylsilyl) propanesulfonic
puncak referensi garam asam natrium. Perkiraan
konstanta kopling (J) diberikan dalam Hz
jika perlu.
Avdovich dan Neville13 memberi bahan kimia
menggeser data barbiturat dari proton magnetic
spektroskopi resonansi dalam pelarut yang berbeda

2.4 massa
Spektroskopi massa
Coutts dan Locock16,17 dalam studi tentang
mektra barbiturat dibuat sebagai berikut
pengamatan tentang secobarbital. Itu
puncak induk m / e 238 dan 224 tidak ada,
dan
ion M + l m / e 239 dan m / e 225 hadir
dalam jumlah kurang dari 1%. Ion m / e 168
adalah
dibentuk oleh hilangnya CH3CHzCH2CH =
CHz dari
ion molekuler. Pembentukan ion m / e
167 hasil dari hilangnya radikal-
CH3CH2CH2CHCH3. Karena spektrum
massa
secobarbital dan 5-allyl-5 (2-methyl propyl)
dan
5-allyl-5 (1-metil propil) barbiturat adalah
hampir identik, spektrumnya bukan
direproduksi di sini. Perbedaan kecil diamati
di atas m / e 16816. Hilangnya radikal propil
dalam rantai samping alkanil dari molekul
ion memberikan ion dengan kelimpahan
yang signifikan (26%)
m / e 195. (m / e dihitung untuk C9Hl, Nz03:
195.0775; diukur: 195,0764.) Hilangnya
sebuah
etil radikal memberikan ion dengan
kelimpahan rendah
(3%) dari m / e 209.

2.5 Kisaran lebur

M.p. dari asamnya adalah 98-10OoC.2,4, l8
dan turunan p-nitrobenzyl adalah 163 "C.19

2.6 Analisis Termal Diferensial

Analisis termal diferensial
natrium secobarbital pada laju 20 "C./min.
menunjukkan transisi fase endotermik pada 305 ° C.5

2.7 Analisis Termogravimetri

Analisis termogravimetri dilakukan
pada natrium secobarbital pada tingkat
5 "C./min. Di bawah sapuan nitrogen menunjukkan 1%
Penurunan berat badan pada 59 "C., Penurunan berat badan
5% pada 301" C.,
dan penurunan berat badan 20% pada 320 "C.5

2.8 Kelarutan
Sodium secobarbital sangat larut dalam
air, larut dalam alkohol, dan praktis
tidak larut dalam eter1. Burlagea0 melaporkan

2.4 massa
Spektroskopi massa
Coutts dan Locock16,17 dalam studi tentang
mektra barbiturat dibuat sebagai berikut
pengamatan tentang secobarbital. Itu
puncak induk m / e 238 dan 224 tidak ada, dan
ion M + l m / e 239 dan m / e 225 hadir
dalam jumlah kurang dari 1%. Ion m / e 168 adalah
dibentuk oleh hilangnya CH3CHzCH2CH = CHz dari
ion molekuler. Pembentukan ion m / e
167 hasil dari hilangnya radikal-
CH3CH2CH2CHCH3. Karena spektrum massa
secobarbital dan 5-allyl-5 (2-methyl propyl) dan
5-allyl-5 (1-metil propil) barbiturat adalah
hampir identik, spektrumnya bukan
direproduksi di sini. Perbedaan kecil diamati (3%) of m/e
209
di atas m / e 16816. Hilangnya radikal propil
dalam rantai samping alkanil dari molekul
ion memberikan ion dengan kelimpahan yang signifikan (26%)
m / e 195. (m / e dihitung untuk C9Hl, Nz03:
195.0775; diukur: 195,0764.) Hilangnya sebuah
etil radikal memberikan ion dengan kelimpahan rendah

2.5 Kisaran lebur

M.p. dari asamnya adalah 98-10OoC.2,4, l8
dan turunan p-nitrobenzyl adalah 163 "C.19
2.6 Analisis Termal Diferensial
Analisis termal diferensial
natrium secobarbital pada laju 20 "C./min.
menunjukkan transisi fase endotermik pada 305 ° C.5
2.7 Analisis Termogravimetri
Analisis termogravimetri dilakukan
pada natrium secobarbital pada tingkat
5 "C./min. Di bawah sapuan nitrogen menunjukkan 1%
penurunan berat badan pada 59 "C., penurunan berat badan
5% pada 301" C.,
dan penurunan berat badan 20% pada 320 "C.5
2.8 Kelarutan
Sodium secobarbital sangat larut dalam
air, larut dalam alkohol, dan praktis
tidak larut dalam eter1. Burlagea0 melaporkan

2.10 Rentang pH
PH larutan 5% adalah antara
9.8 dan 10.ll5.
2.11 -pKA
Untuk secobarbital pK1 adalah 7.92
pada 20 ° C.24,25 dan pK, 12,60 pada 38 "C.26

SODIUM SECOBARBITAL
urin manusia. Mereka melaporkan mendeteksi yang lain produk
metabolisme dan diidentifikasi satu-sebagai 5- (methylbutyl) asam
barbiturat. Waddel131 dalam Studi selanjutnya melaporkan tiga
metabolit utama secobarbital: 5- (2,3 dihydroxypropy1) -
5- (1 metilbutil) asam barbiturat dan duadiastereoisomer
hidroksisekobarbital atau 5- allyl-5- (3- hydroxy- 1-methylbu ty 1)
barbituria AC id. Metabolit keempat 5- (l-metilbutil) Asam barbiturat
ditemukan dalam urin dari beberapa pasien manusia. Horningsz
menggunakan gas kromatografi dan spektroskopi massa untuk
mengisolasi hydroxysecobarbital dari urin bayi baru lahir bayi.

6. Metode Analisis
6.1 Analisis Unsur
Elemen dan% komposisi4 adalah sebagai berikut: CIz - 55,37%, Hi7
-6,58%, N2 - 10,76%, O3 - 18,44%, Na - 8,84%. dijelaskan dalam
Remedies Baru dan Tidak Resmi3.

Metode uji natrium dan nitrogen

6.2 Analisis Gravimetri
Secara historis prosedur gravimetri telah mengalami perubahan
dalam prosedur, dari pelarut ekstraksi untuk metode pengeringan
residu, 33,34,35,36,37,38. Ravimetri saat ini prosedur diberikan di
A.S.P. XVIII.
6.3 Analisis Spektrofotometri Langsung
(Lihat bagian 2.3.)
G ~ ldbaurn "e ~ x memotong barbiturate dari cairan biologis menjadi
kloroform dan kemudian mengekstrak kloroform dengan natrium 0,5
N hidroksida, dan baca solusi ini pada 255 nm f o rkuantisasi. Untuk
membedakan dari yang lain
barbiturat, kepadatan optik pada 235, 230
dan 225 nm dicatat dan rasio terhadap
kepadatan optik pada 255 nm dihitung.
darah, Walker et a1.40 menggunakan pengenceran 12,5
Untuk kuantisasi barbiturat di
. DATANG
mcg. per ml. dalam larutan pH 10 baca pada 239 nm.
Untuk memperbaiki gangguan pada ekstrak darah
densitas optik dalam larutan asam pH 2 adalah
dikurangi
metode perbedaan kepadatan untuk membedakan
barbiturat. Spektrum serapannya kuat
alkali 0,45 N natrium hidroksida dan dalam pH 10,5
direkam. Spektrum serapannya kuat
alkali menunjukkan karakteristik maksimal pada 255 nm dan
minima sekitar 235 nm. Dalam larutan buffer
pada pH 9. 8 hingga 10,5 maksimum lebih tinggi terjadi pada 240 nm
tanpa minimum. Perbedaan kepadatan optik
pada panjang gelombang tertentu dicatat. Itu
perbedaan terbesar pada penurunan 260 nm
sampai nol pada sekitar 250 nm (titik isobestik)
ke negatif maksimum sekitar 235 nm dan meningkat
sampai nol pada sekitar 227 nm (isobestik
poin) ke perbedaan positif di
panjang gelombang lebih rendah. Perbedaan kepadatan optik
pada panjang gelombang tertentu dibagi dengan
perbedaan kepadatan optik pada 260 nm untuk menyediakan
rasio yang akan digunakan untuk diferensiasi barbiturat.
Untuk kuantisasi kepadatan optik
perbedaan pada 260 nm dalam larutan alkali
mengandung 2-30 mcg. per ml. digunakan.
Rotondaro42 menggambarkan ekstraksi
prosedur untuk farmasi dan berbagai terdaftar
metode pengujian, salah satunya adalah ultraviolet
prosedur spektrofotometri. Pengenceran
dibuat 1-2 mg. per 100 ml. di final
larutan memiliki alkalinitas 0,01-0,02 N
natrium hidroksida atau 0,1 hingga 1,0% NH3 dan pH
10.5-11.5 untuk memberikan maksimum pada 240 nm fl. Ini
bacaan dibuat mengacu pada barbiturate
dari kemurnian yang diketahui disiapkan di bawah yang sama
kondisi.
Goldbaum41 memperkenalkan optik

6.4 Titrasi Nonaqueous

Berbagai metode ekstraksi secobarbital
sebelum titrasi dengan nonaqueous
titran adalah r e p 0 r t e d ~ ~, ~ ~ E ~ nd ~ -5 ~ ~ 6.
titik ditentukan secara visual atau potensiometri-secara rasional.
Johnson dan Byers47 menditrasi garam natrium dalam asam asetat
glasial menggunakan 0,1 N asam perklorat dalam asam asetat glasial
dan metil violet sebagai indikator. Titrasi yang tidak berair Metode
diberikan untuk pengujian secobarbital di AS XVIII48.
6.5 Analisis Kromatograf
6.51 Kromatograf Kertas
Beberapa data dari berbagai penulis di kertas kromatografi
ditunjukkan pada Tabel I1 dan lihat identifikasi barbiturat di
Indonesia biologis f l ~ i d s ~ ~ inr p ~ ha ~ rm, ac euticals51, dan
senyawa asam organik52.

TABEL I1
Kromatografi Kertas Secobarbital
b Rf X
-Ref. Metode Solventa Mendeteksi ion 100
49 A Naik 2, 3, 4 76
50 A Turun 2, 3, 4 76
51 B Naik 5 56
52 C Turun 1 80
A, n-Butyl Alcohol jenuh dengan 5 N Ammonia;
B, Ethylene chloride; C, Kloroform.
Sebuah
bl, Periksa di bawah sinar ultraviolet; 2, 1%
solusi perak asetat; 3, Reagen Lemaire;
4, KMn04; 5, 0,05 N perak nitrat dalam alkohol
larutan.

Untuk identifkasi barbiturat,

Algeri dan Walker49 menerapkan 50-100 mcg.
sampel dalam bentuk asam ke kertas. Ini
sampel dapat diperoleh dengan ekstraksi lebih lanjut
sampel yang digunakan dalam spektrafotometri ultraviolet
prosedur.

I. DATANG
Hilf et a1.50 menggunakan kertas
 metode kromatografi oleh Algeri dan Walker49
menggunakan kromatografi menurun. Setelah pengembangan
dan deteksi tempat barbiturat
tempat garam perak-barbiturat terputus
kertas, dicacah dan diekstraksi untuk mendapatkan
konfirmasi identitas oleh spektral ultraviolet
rasio.
tingkat dalam bentuk asam dalam pelarut yang cocok tentang
1 inci dari tepi Whatman No. 1 8 "x 8"
selembar kertas. Solusi barbiturat standar
(0,001 ml. Dari 20 mg./lO ml. Alkohol) adalah
terlihat bersama dengan sampel. Kertas itu
kabut disemprot dengan 0,5 M natrium karbonat dan
ditempatkan di tangki kromatograf yang berisi
redistilled ethylene chloride sebagai ponsel
pelarut. Setelah pengembangan 4-6 "di atas
garis bercak, kertas dihilangkan dan dikeringkan
pada 100 ° C. dalam oven rancangan paksa. itu dulu
disemprot dengan 0,05 N perak nitrat dalam alkohol
solusi dan ditempatkan dalam oven sampai bercak tan
pada latar belakang coklat muncul.
Kromatograf Lapis Tipis
kromatografi lapis menyediakan metode yang mudah untuk analisis
secobarbital, sebagaimana dibuktikan oleh banyak publikasi. Data
ditampilkan
pada Tabel I11 dari kertas Comeras, telah
diperluas untuk memasukkan beberapa referensi sejak itu 1967.
Metode berikut diuraikan dari kertas Heaton dan Blumberg5 '. Mereka
menggunakan sistem pelarut populer, CHC13-aseton (9: l). (Lihat Tabel I11
untuk 7 referensi menggunakan sistem ini.) Mereka telah berhasil
digunakan metode untuk mendeteksi barbiturat, narkotika, dan amfetamin
dalam urin pasien menerima obat-obatan psikotropika.
Prosedur dapat digunakan untuk bentuk sediaan farmasi. Kocok 5 ml. urin
dengan 2,5 ml.
1 M buffer kalium fosfat pH 6 dan 30 ml. Kecepatan dan ekonomi yang tipis
Secobarbital terdeteksi selama 4-6 hari setelahnya dosis 3 butir tunggal
dengan metode ini57. dipilih untuk spesifisitas berdasarkan obat lain atau
metabolit yang diharapkan dalam sampel, A sensitivitas 1-10 mcg. biasanya
dapat diperoleh. Sarana visualisasi berikut telah digunakan

Kromatograf Gas
Analisis barbiturat termasuk secobarbital telah menjadi subjek dari
banyak surat kabar. Ulasan bagus dengan 77 referensi dipresentasikan
oleh Brochmann-Hanssen66. Metode yang diuraikan adalah dari
makalah Sibert dan F r i ~ k e ~ ~.
bentuk sediaan bubuk (tablet) yang mengandung
secobarbital setara dengan 50 mg. dari barbiturat dalam 25 ml.
metanol panas selama 5 menit. Keren dan tuang atau saring melalui S
dan S No. 589 kertas saring hitam menjadi 100-nol. Volumetrik labu.
Cuci dengan metanol, tambahkan 10 ml. Dari standar internal, dan
encerkan ke volume dengan metanol. Gunakan konsentrasi a yang
serupa barbiturate (amobarbital), tidak terkandung dalam sampel
dan itu sepenuhnya diselesaikan dari secobarbital, sebagai standar
internal. Suntikkan 5 p1 dari sampel ditambah solusi standar internal
ke dalam kromatografi gas, dan kemudian standar solusi secobarbital
yang mengandung internal standar. Untuk dosis yang mengandung
natrium secobarbital, ekstrak secobarbital dari 10% HC1 dengan
CHCl ,, menguap dan lanjutkan seperti di atas dengan metanol.
Bentuk Dosis Farmasi: Persiapan Sampel: Aduk

mampu mendeteksi 0,01 mcg. dari secobarbital.

77,78 derivatif dapat digunakan untuk mengubah retensi
waktu untuk keperluan identifikasi.
Trimeth ~ lsilyla ~ n ~ d methy114,76,
6.54 Pertukaran Ion dan Kolom Chromatog-
Pertukaran ion dan kromatografi kolom
raphy telah digunakan untuk memisahkan secobarbital
dari mengganggu zat dalam farmasi
persiapan 46,79,80 dan sampel biologis81,
Tabel IV, sebelum penentuan kuantitatif.