Nama : Qinthara Alifya Pramatiara

NPM : 1806194536
Kelas : Kimia Organik 2 – C

STEREOKIMIA

 Stereoisomer
Harus memiliki rumus molekul yang sama, konektivitas pada atom yang sama, different
order on chiral atom (R dan S).
 Chiral Carbon
Chiral Carbon disebut juga sebagai stereocenter atau karbon asimetri
Syarat:
– harus memiliki 4 subtituen yang berbeda pada setiap tangan C.
– harus memiliki hibridisasi sp3 dan berbentuk tetrahedral.
 Enantiomer
Merupakan molekul kiral yang tidah superimposable karena enantiomer ini berlawanan
dengan enantiomer lainnya melainkan bercerminkan antara sesama.
 Konfigurasi R san S menggunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog.
Nomenklatur "tangan kanan" dan "tangan kiri" digunakan untuk memberi nama
enansiomer dari senyawa kiral. Stereosenter diberi label sebagai R atau S.
Aturan – aturan:
1. Pertama, periksa atom yang langsung menempel pada stereocenter senyawa. Substituen
dengan nomor atom yang lebih tinggi lebih diutamakan daripada substituen dengan
nomor atom yang lebih rendah. Hidrogen adalah substituen prioritas serendah mungkin,
karena memiliki nomor atom terendah.
a. Ketika berhadapan dengan isotop, atom dengan massa atom yang lebih tinggi
menerima prioritas yang lebih tinggi.
b. Saat memvisualisasikan molekul, substituen dengan prioritas terendah harus
selalu menunjuk jauh dari penonton (garis putus-putus menunjukkan ini).
Untuk memahami bagaimana ini bekerja atau terlihat, bayangkan itu jam dan
kutub. Pasang kutub di bagian belakang jam, sehingga saat melihat wajah jam,
kutub mengarah menjauh dari penampil dengan cara yang sama dengan
subtituen prioritas terendah.
c. Kemudian, gambar panah dari atom prioritas tertinggi ke atom prioritas
tertinggi ke-2 ke atom prioritas tertinggi ke-3. Karena atom prioritas tertinggi
ke-4 ditempatkan di bagian belakang, panah akan terlihat seperti sedang
melintasi permukaan jam. Jika bergerak searah jarum jam, maka itu adalah R-
enansiomer; Jika berlawanan arah jarum jam, itu adalah S-enantiomer.If there
are two substituents with equal rank, proceed along the two substituent chains
until there is a point of difference. First, determine which of the chains has the
first connection to an atom with the highest priority (the highest atomic number).
That chain has the higher priority.
Jika rantai serupa, lanjutkan ke bawah rantai, sampai titik perbedaan.
 Misalnya: substituen etil diprioritaskan daripada substituen metil. Pada konektivitas
stereocenter, keduanya memiliki atom karbon, yang memiliki peringkat yang sama.
Turun rantai, metil hanya memiliki atom hidrogen yang melekat padanya, sedangkan
etil memiliki atom karbon lain. Atom karbon pada etil adalah titik perbedaan pertama
dan memiliki nomor atom lebih tinggi daripada hidrogen; karena itu etil lebih
diprioritaskan daripada metil.If a chain is connected to the same kind of atom twice or
three times, check to see if the atom it is connected to has a greater atomic number than
any of the atoms that the competing chain is connected to.
2. Jika tidak ada atom yang terhubung ke rantai yang bersaing pada titik yang sama
memiliki nomor atom yang lebih besar: rantai yang terikat pada atom yang sama
beberapa kali memiliki prioritas lebih besar
Namun, jika salah satu atom yang terhubung ke rantai yang bersaing memiliki nomor
atom yang lebih tinggi: rantai itu memiliki prioritas lebih tinggi.
*Dapat disimpulkan, jika system chiral c bergerak kearah jarum jam, maka disebut
konfigurasi R. jika sebaliknya, disebut konfigurasi S.
 Jika kamu melihat molekul yang memiliki subtituen no. 4 di depan, kamu hanya lakukan
cross it out, trace the path from number one to three and if it appears to go towards the right
clockwise are reverse it so that you get counterclockwise. Begitu sebaliknya.
 Swap Method
Metode swap bergantung pada pemahaman Anda tentang prinsip-prinsip kiralitas yang
paling dasar dan mengidentifikasi enansiomer.
1. Jika kami mengambil molekul yang persis sama, maka kami bertukar dua substituen
acak dan kami mendapat enansiomer.
2. Jika kita swap kembali dua subtituen secara acak, maka molekul akan kembali kepada
keadaan semula.
3. Swap ketiga akan menghasilkan enantiomer lagi.
4. Swap keempat akan kembali lagi kepada keadaan semula.
*Tidak pengaruh subtituen mana yang diambil, yang berpengaruh adalah seberapa banyak
dilakukannya swap. Jika dilakukan sebanyak ganjil, maka akan menghasilkan enantiomer.
Sedangkan jika dilakukan sebanyak genap, maka akan menghasilkan molekul yang sama.
 Untuk mengetahui mana yang nomor 1, 2, 3, dan 4, harus mengurutkannya sesuai urutan
atom (H, C, N, O, F, P, S, Cl, Br, I). jika ternyata keempatnya menunjukan atom yang sama
(misalkan C) maka harus dilihat siapa yang memiliki prioritas lebih tinggi.
*Jangan melihat nomor atom ikatannya, tapi lihatlah ikatan ke atomnya.
Kemudian bisa dilakukan penentuan konfigurasi menggunakan cara seperti biasa.
 Fischer Projection
Proyeksi Fischer atau rumus proyeksi Fischer adalah konvensi yang digunakan untuk
menggambarkan stereoformula dalam dua dimensi tanpa merusak informasi stereokimia,
mis., Konfigurasi absolut, di pusat kiral.
Langkah-langkah untuk mengubah stereoformula ini menjadi proyeksi Fischer:
1. Pegang molekul sehingga pusat kiral berada pada bidang kertas, dua ikatan keluar
dari bidang kertas dan pada bidang horizontal, dan dua ikatan yang tersisa masuk ke
bidang kertas dan berada di bidang vertikal.
 2. Dorong kedua ikatan yang keluar dari bidang kertas ke bidang kertas.
3. Tarik kedua ikatan yang masuk ke bidang kertas ke bidang kertas.
4. Abaikan simbol atom kiral untuk kenyamanan.
Langkah-langkah untuk menentukan konfigurasi absolut dari pusat kiral dalam proyeksi
Fischer:
1. Tetapkan nomor prioritas ke empat ligan di pusat kiral (lihat konvensi R, S).
2. Jika ligan prioritas terendah ada pada ikatan vertikal, artinya ligan mengarah menjauh
dari pemirsa, lacak tiga ligan prioritas tertinggi mulai dari ligan prioritas tertinggi.
*jika searah jarum jam maka konfigurasi R, jika berlawanan maka konfigurasi S.
3. Jika ligan prioritas terendah berada pada ikatan horizontal, yang berarti mengarah ke
pemirsa, telusuri tiga ligan prioritas tertinggi mulai dari ligan prioritas tertinggi.
*jika searah jarum jam maka konfigurasi S, jika berlawanan maka konfigurasi R.
 Newman Projection
Langkah-langkah:
1. Menentukan prioritas grupnya.
2. Cross out number 4, trace the path from 1 to 2 to 3 and we have R/S
*jika diperlukan untuk membawa nomor 4 kedepan, bisa digunakan metode swap. Pastikan
untuk melakukan swap sebanyak genap agar molekul tetap sama.
 Polarimetry
R dan S adalah molekul kiral yang merupakan bayangan cermin atau enansiomer satu sama
lain. Dan jika Anda memiliki solusi yang hanya R atau hanya S, itu dianggap sebagai solusi
yang aktif secara optik tetapi ketika Anda mencampurkannya menjadi satu solusi, itu akan
menjadi campuran rasemat.
 Polarometry adalah cara kita mengukur aktivitas optik dan perangkat yang sebenarnya
disebut polarimeter.
 Cahaya pada bidang cahaya terpolarisasi dapat eksis sebagai partikel atau gelombang dan
berosilasi naik dan turun tetapi dalam satu arah.
 Jika sampel tidak murni dan tidak 50/50, itu akan memiliki beberapa aktivitas optik tetapi
tidak akan sekuat sampel murni.
 Nilai alfa mengacu pada rotasi yang diamati
 Dengan satu pengecualian, sifat kimia dan fisik enansiomer identik dengan tidak adanya
bahan kiral lainnya. Pengecualiannya adalah rotasi cahaya terpolarisasi bidang. Karena
cahaya terpolarisasi bidang dipengaruhi secara berbeda oleh enansiomer, ini dapat menjadi
alat laboratorium yang berguna untuk mengukur jumlah enansiomer atau enansiomer yang
ada dalam sampel. Ingat bahwa jumlah yang sama dari enansiomer timbal memutar bidang
cahaya terpolarisasi ke tingkat yang sama tetapi dalam arah yang berlawanan. Rotasi
cahaya terpolarisasi bidang terjadi pada tingkat molekuler, sehingga tingkat rotasi
sebanding dengan jumlah bahan aktif optik yang ada sebagaimana dinyatakan dalam
persamaan berikut.
 [α]lT = α/lc
 Di mana:
o [α] lT = rotasi spesifik dalam derajat. (Unit yang benar adalah deg cm2 g-1, tetapi
biasanya hanya diberikan sebagai derajat). l adalah panjang gelombang cahaya
 yang digunakan untuk pengamatan (biasanya 589 nm, garis D dari lampu natrium
kecuali dinyatakan lain. Panjang gelombang ini bertanggung jawab atas warna
oranye-kuning dari lampu jalan umum natrium uap). T adalah suhu dalam oC. Nilai
ini adalah karakteristik untuk senyawa yang diberikan, seperti halnya titik lebur.
Data konsentrasi dan pelarut dimasukkan jika relevan. Contoh: (c = 10, CH3OH)
setelah rotasi berarti rotasi spesifik ditentukan pada konsentrasi 10 g dalam 100 ml-
1 dalam metanol.
o α = rotasi yang diamati dalam derajat.
o l = panjang jalur sel dalam desimeter. (1 desimeter = 1 dm = 10 cm. Panjang tabung
polarimeter standar adalah 1,00 dm.)
o c = konsentrasi dalam g ml-1 untuk senyawa cair murni (mis., kepadatan cairan),
atau g 100 ml-1 untuk larutan.