Anda di halaman 1dari 27

STEREOISOMER

A. Isomeri struktur dan stereoisomer

                  Isomer-isomer adalah senyawa-senyawa yang berbeda tapi rumus


molekulnya sama. Isomer structural didefenisikan sebagai senyawa-senyawa dengan
rumus molekul yang sama tetapi dengan urutan penetapan atom-atom yang
berbeda.contohnya adalah sebagai berikut :

Rumus molekul                              rumus molekul

C4H10                                                                    CH3CH2CH2CH3    dan             CH3

                                                         n-butana                             CH3CHCH3


                                                                                                    isobutana
C2H6O                                              CH3CH2CH2OH   dan       CH3OCH3
                                                           etanol                                 dimetileter

isomer struktur sering dikelompokan dalam sub-kelompokyakni


(1)   Isomer rantai (contoh n-butana dan isobutana)
(2)   Isomer posisi (contoh 1-kloropropana dan 2-kloropropana)
(3)   Isomer gugus fungsi (contoh etanol dan dimetil eter)

Stereoisomer bukanlah bukanlah isomer struktur,mereka mempunyai urutan


keterkaitan atom-atom yang sama. Stereoisomer hanya berbeda susunan atom-
atomnya dalam ruang. Berdasarkan strukturnya stereoisomer digolongkan menjadi
dua yaitu :

1. Enantiomer adalah yang antara satu sama lain merupakan bayangan cermin
2. Diastereomer adalah yang bukan merupakan bayangan cermin, contohnya adalah
isomer cis dan trans

            Berdasarkan mudah tidaknya berubah dari satu stereoisomer ke stereoisomer yang
lain, stereoisomer dikelompokan menjadi dua kelompok, yakni :

1. Isomer-isomer konformasi / konfomer-konfomer yaitu mereka yang dapat berubah


dari satu stereoisomer ke stereoisomer yang lain dengan hanya melalui pemuatan
ikatan tunggal
2. Isomer-isomer konfigurasi yaitu mereka yang hanya dapat berubah dari satu
stereoisomer ke stereoisomer yang lain melalui pemutusan dan penyambungan
kembali ikatan-ikatan kovalen.

B. Enantiomer dan molekul kiral

                  Enantiomer hanya terjadi dengan senyawa-senyawa yang molekulnya kiral. Suatu
molekul kiral didefenisikan sebagai molekul yang tidak superimposible (tidak dapat di
himpitkan) di atas bayanagn cermin. Pemakaian kata kiral pada molekul dimaksudkan bahwa
molekul tersebut mempunyai sifat ketanganan. Tangan kiri mempunyai bayanagn tangan 
kanan, demikian pila sebaliknya. Tanag kanan merupakan tidak dapat dihimpitkan diatas
tanagn kiri (tidak superimposible).

Molekul kiral dapat di perhatikan dengan senyawa yang relative sederhana. Sebagai contoh
adalah 2-botanol.
                                                       OH
                                              
                                                CH3CHCH2CH3
Oleh kareana molekul 2-butanol adlah molekul kiral maka ada molekul 2-butanol yang
berdeda dan molekul-molekul tersebut adalah entiomer-entiomer.

                  Karbon kiral adalah suatu atom karbon yang mengikat empat gugus yang berbeda.
Dalam molekul 2-butanol karbon-2 adalah karbon kiral dan empat gugus berbeda yang terikat
padanya adalah hidroksil, metal, etil, dan atom hydrogen.

                  Jika ada dua atau lebih gugus yang sama terikat pada suatu karbon tetrahedral,
maka molekul tersebut adalah akiral dan superimposible terhadap bayangan cerminnya.
Sebagai contoh adalah molekul 2-propanol.

Berdasarkan uraian di atas maka kita sampai pada kesimpulan yang telah dikemukakan oleh
van’t Hoff :

1. Hanya satu senyawa yang ditemukan oleh rumus CH3X


2. Hanya satu senyawa yang ditemukan oleh rumus CH2X2
3. Ada dua senyawa bersifat enantiometrik yang telah ditemukan untuk rumus CHXYZ.

1. Bidang simetri

                  Cara lain untuk menentukan apakah suatu molekul kiral atau akiral adalah dengan
melihat ada atau tidaknya bidang simetri dalam molekul. Bidang simetri adalah suatu bidang
khayal yang membagi dua molekul sehingga bagian-bagian tersebut merupakan bayangan
cermin antara satu dengan yang lainnya. Jika suatau molekul mempunyai bidang simetri
maka molekul tersebut akiral, contohnya 2-kloropropana. Sebaliknya jika suatu molekul tidak
memiliki bidang simetri maka molekul tersebut adalah akiral, contohnya 2-klorobutena.

2. Proyeksi fisher

                              Ada dua cara menentukan bentuk tetrahedral, yaitu dalam tiga dimensi
(cara perspektif), dngan dalam rumus dua dimensi (cara proyeksi). Rumus-rumus proyeksi
memperlihatkan hanya dua dimensi, dimensi lain dibayangkan tegak lurus bidang kertase.
Proyeksi yang luas digunakan karena kesederhanaannya adalah proyeksi fisher.
                  Perjanjian : garis horizontal menyatakan ikatan yang arahnya ke atas bidang
kertas   (menuju pembaca), dan garis vertical menyatakan yang arahnya kebawa bidang kertas
(menjauhi pembaca). Dalam proyeksi fisher, dua rumus

Menyatakan molekul yang sama. Selanjutnya rumus ini kita nyatakan dengan rumus
prespektif :

Jika rumus ke dua kita putar 1800 searh jarum jam maka diperoleh rumus pertama.

Karena hanya dengan pemutaran salah satu rumus menghasilkan rumus yang kedua, maka
kedua rumus benar menyatakan molekul yang sama.

1. Tatanama stereoisomer

                              Sebel tahun 1951, konfigurasi molekul kiral yang dikenal adalah
konvigurasi relative. Hal ini disebabkan karena pada saat itu belum ada metode yang dapat
digunakan untuk menentukan konfigurasi mutlak senyawa yang bersifat aktif optik.
Untuk menggunakan konfigurasi relative suatu molekul kiral, digunakan gliseraldehida
sebagai senyawa pembanding.

                              Molekul gliseraldehida mempunyai satu karbon kiral oleh karenanya


mempunyai satu pasang entiomer. Satu enantiomer memuat bidang polarisasi cahaya ke
kanan (searah jarum jam), dan dunyatakan sebagai (+)-gliserildehida. Enantiomer yang lain
memutar bidang polarisasi ke kiri (bertentangan dengan arah jarum jam), dan enantiomer ini
dinyatakan sebagai (+)-gliseraldehida. Dengan proyeksi fisher kedua entiomer ini dinyatakan
sebagai berikut :

                              Proyeksi D dan L berasal dari kalahta latin, D (dexter) berarti kanan dan L
(leavus), untuk menetukan yang manakah dari kedua proyeksi fisher itu (D dan L) yang
memutar bidang polarisasi ke kanan (+) atau ke kiri (-) adalah suatu pekerjaan yang sulit
dilakukan pada saat itu. Tidak ada hubungan yang sederhana antara penandaan rotasi (+ atau
-) dengann konfigurasi (D dan L). oleh karenanya diambil keputusan secara acak, yaitu
konfigurasi D untuk (+)-gliseraldehida dan konfigurasi L untuk (+)-gliseraldehida. Pada
tahun 1951 diketahui bahwa pengambilan keputusan ini adalah benar. Akhirnya banyak
sekali senyawa yang ditentukan berdasarkan konfigurasi enantiomer gliseraldehida.
                              Suatu kesulitan yang muncul karena tidak semua senyawa jelas
hubungannya dengan gliseraldehida. Untuk senyawa-senyawa :

Jelas semuanya adalah D. akan tetapi untuk senyawa seperti berikut :

Tidak jelas apakah D atau L


                              Masalah tersebut diatas telah diselesaikan oleh orang kimiawi yaitu
professor R. S. Chan (inggris), dan V. Prelog (switzerlan). Mereka membuat suatu system
tambahan untuk system IUPAC. System ini disebut system R-S atau dikenal dengan system
Chan-Ingold dan prelog. Menurut system ini, enantiomer-enantiomer 2-butanol masing-
masing dikenal sebagai R-2-botanol. R berasal dari kata rectus yang berarti kanan dan S
berasal dari kata sinister yang berarti kiri. Adapun cara penentuan R dan S adalah sebagai
berikut :
1. Setiap gugus yang terikat langsung pada atom karbon kiral diberi perioritas-
nperioritas sesuai dengan urutan a,b,c, dan d. prioritas didasarkan kepada nomor atom
dari atom yang terikat langsung pada karbon kiral. Atom dengan nomor atom paling
besar adalah prioritas utama (a) dan paling rendah adalah prioritas terakhir.
2. Jika dua gugus dimana atom-atom yang terikat langsung pada karbon kiral mendapat
prioritas yang sama, maka prioritas ditentukan pada perbedaan atom urutan
berikutnya.
a. Sekarang kita putar rumus (model) sedemikian sehingga gugus dengan
prioritas terendah (d) terarah menjauh dari mata
b. Selanjutnya kita putar dari (a) ke (b) ke (c). jika ternyata pemutaran searah
dengan arah perputaran jarum jam maka dikatakan bahwa molekul
berkonfigurasi R sedangkan jika berlawanan dengan arah jarum jam maka
molekul berkonfigurasi S. enantiomer 2-botanol diatas adalah R-2-butanol.
c. Untuk menentukan prioritas gugus-gugus yang mengandung ikatan rangkap
dua atau rangkap tiga, terlebih dahulu kita ekuivalenkan gugus-gugus tersebut
seperti berikut :

Dimana atom-atom di dalam kurung menyatakan duplikat atau triplikat atom pada ujung
ikatan rangkap. Jadi gugus vinil (-CH=CH2) lebih diprioritaskan pada gugus isopropyl (-
CH(CH3)2)

1. Sifat-sifat stereoisomer : aktivitas optic

1. Bidang polarisasi cahaya

Cahaya adalah suatu fenomena elektromagnetik. Suatu berkas cahaya mengandung dua
medan getaran yang saling tegak lurus : satu medan getaran listrik dan satu medan getaran
magnet. Medan dimana getaran listrik dan magnet terjadi juga tegak lurus terhadap arah
rambat cahaya.

Getaran medan listrik dimungkinkanterjadi pada semua bidang yang tegak lurus terhadap
arah rambat cahaya

Gamabar getaran medan listrik cahaya asli yang terjadi pada semua medan yang tegak lurus
terhadap arah rambat cahaya (A) dan bidang polarisasi cahaya

2. Polarimeter

Alat yang digunakan untuk mengukur pengaruh cahaya bidang polarisasi terhadap senyawa
yang bersifat aktif optos adalah polimeter. Prinsip kerja bagian-bagian polimeter adalah (1)
sumber cahaya (biasanya lampu natrium), (2) polarizer, (3) tabung untuk wadah senyawa
aktif optis, (4) analyzer, (5) skala untuk mengukur besarnya derajat pemutaran bidang
polarisasi. Polarisasi cahaya searah dengan jarum jam juga dinamakan dextrootatory dan
berlawanan dengan arah jarum jam dinamakan levorotatory.
3. Rotasi spesifik

Besarnya derajat pemutaran bidang polarisasi tergantung pada jumlah molekul kiral yang
ditemukan cahaya bidang terpolarisasi. Dengan demikian tergantung pada panjang tabung
dan konsentrasi larutan enantiomer. Kimiawan menggunakan ukuran pemutaran rotasi
standar yang disebut rotasi spesifik [α] dengan rumus :

Dengan [α] = rotasi spesifik


                a  = rotasi teramati
                 c = konsentrasi larutan dalam gram per milliliter (atau kerapatan dalam
                        g/ml untuk cairan murni)
                                   l = panjang tabung dalam desimeter (1 dm = 10 cm)
rotasi spesifik juga tergantung pada temperature dan panjang gelombang cahaya yang
digunakan. Rotasi spesifik dilaporkan sebagai harga yang tak terpisahkan dengan harga-harga
tersebut. Rotasi spesifik R-2-butanol dan S-2-butanol dibarikan sebagai berikut :

Gambar rotasi spesifik R-2-butanol dan S-2-butanol


                  Nilai pada gambar mengandung arti bahwa digunakan garis D lampu natrium
sebagai sumnber cahaya, tenperatur 250 C, dan mengandung contoh zat optic 1 g/ml dalam
tabung 1 dm, dan menghasilkan rotasi sebesar 3,12 dalam arah searah jarum jam.
                  Pada contoh tersebut telihat bahwa tidak ada hubungan mutlak antara konfigurasi
enantiomer dengan arah rotasi bidang polarisasi cahaya. Namun dapat disimpulkan bahwa
jika suatu enantiomer memutar bidang polarosasi cahaya ke kanan maka enantiomer yang
merupakan bayangan cerminnya memutar bidang polarisasi cahaya ke kiri.

4. Molekul dengan lebih dari satu karbon kiral

Banyak molekul organic terutama yang mempunyai peranan penting dalam biologi,
mengandung lebih dari satu karbon kiral, sebagai contoh adalah kolesterol yang mempunyai
8 kerbon kiral. Untuk mempelajari sifat aktif optic molekul-molekul seperti itu, milai dari
molekul yang paling sederhana, yaitu molekul karbohidrat :

Jumlah total stereoisomer yang dapat ada tidak lebih dari 2n dimana n adalah jumlah karbon
kiral. Untuk rumus struktur diatas, jumlah stereoisomer yang diharapkan tidak akan lebih dari
4 (22=4)

                      Oleh karena struktur 1 dan 2 bukan superimposable maka struktur tersebut
menyatakan senyawa-senyawa yang berbeda. Karena stuktur 1 dan 2 hanya berbeda
susunannya dalam ruang maka struktur itu adalah stereoisomer-stereoisomer. Struktur 1 dan 2
juga merupakan bayangan cermin satu sama lain, maka (1) dan (2) manyatakan enantiomer.
Struktur 3 dan 4 juga merupakan enantiomer satu sama lain. Struktur satu sampai 4 semuanya
berbeda. Jadi total ada 4 stereoisomer. Struktur yang lain mungkin dapat dibuat tapi struktur
itu adalah sama dengan salah satu struktur-struktur diatas (harus diingat bahwa molekul-
molekuldapat berputar secara keseluruhan, dan pada temperature kamar, ikatan-ikatan
tunggal dapat pula berputar).
                      Struktur 1 dan 3 bukan merupakan bayangan cermin satu sama lainnya,
demikian pula antara struktur 2 dan 4, atau antara struktur 1 dan 4 serta antara struktur 2 dan
3. Hubungan struktur-struktur semacam ini dinyatakan sebagai diastereoisomer-
diastereoisomer.

1. Senyawa-senyawa meso

Suatu struktur dengan dua karbon tidak tidak akan selalu memberikan 4 stereoisomer kadang-
kadang hanya 3. Kejadian ini disebabkan oleh karena beberapa molekul mempunyai pusat-
pusat kiral secara keseluruhan adalah akiral.
Untuk mengerti hal diatas, kita tinjau struktur berikut :

Kita mulai menulis salah satu struktur stereoisomerdengan struktur bayangan cerminnya.
Struktur A dan B adalah tidak superimposible dan menyatakan 1 pasang enantiomer.

Jika kita menulis struktur C dengan bayangan cerminnya D seperti berikut maka situasinya
berbeda. Dua struktur itu adalah superimposible. Ini berarti bahwa C dan D bukan
menyatakan pasangan enantiomer. Rumus C dan D menyatakan dua orientasi yang berbeda
dari senya yang sama.

Jika struktur C diputar 1800 dari ujung ke ujung maka diperoleh struktur D. molekul C (atau
D) bukan kiral meskipun mengandung karbon kiral. Molekul akiral yang mengandung pusat-
pusat kiral disebut senyawa meso. Senyawa meso bersifat tak aktif optic. Kita dengan mudah
mengetahui ke-tak-kiralan struktur C (atau D) dengan melihat bahwa molekul tersebut
mempunyai bidang simetrik.

2. Tatanama senyawa-senyawa yang mempunyai lebih dari satu karbon kiral

                Jika suatu senyawa mempunyai lebih dari 1 karbon kiral, kita dapat menganalisis
masing-masing pusat kiralnya secara terpisah, apakah dia R atau S. kemudian tanda tersebut
digunakan bersama dengan karbon kiralnya dalam pemberian nama senyawa tersebut.
Sebagai contoh salah satu stereoisomer 2,3-butandiol

Atom C-2 dari senyawa diatas berkonfigurasi R dan atom C-3 juga berkonfigurasi R,
sehingga nama senyawa tersebut adalah (2R, 3R)-2,3-butandiol.

3. Pemisahan enantiomer-enantiomer

Proses untuk pemisahan resemik menjadi enantiomer (+) dan (-) dinamakan resolusi. Untuk
memisahkan dua enantiomer, maka harus direaksikan dengan pereaksi kiral. Hasilnya
merupakan diastereomer dan ini memberikan semua sifat-sifat yang berbeda (sifat ke kiralan
dan ke akiralan), sehingga dapat dipisahkan melalui metode-metode yang umum. Prinsip ini
dituliskan sebagai berikut :
Sepasang enantiomer    pereaksi kiral     diastrereomer (dapat dipisahkan)          
   R                                                          R – R
                     +              R   
                       S                                                            S – R
Sebagai contoh kita aakan memisahkan R dan S asam laktat. Kita reaksikan campuran ini
dengan basa kiral. Banyak basa semacam ini yang terdapat di alam, seperti striknin dan
kuanin. Asam dan basa bereaksi membentuk garam.

                   ( R )-asam                                        (R,S)-garam


                                           + (S)-basa                 
                   (S)-asam                                            (S,S)-garam

                      Kemudian garam-garam stereoisomer dapat dipisahkan melalui kristalisasi


bertahap. Melalui reaksi dengan asam kuat seperti HCl. Garam-garam ini membebaskan
enantiomer-enantiomer kembali.
(R,S)-garam + HCl         ( R )-asam + (S)-basa H+Cl–
(S,S)-garam + HCl         (S)- asam + (S)- basa    H+Cl–

 sumber :
https://cambocepure.wordpress.com/2014/01/08/makalah-stereokimia-senyawa-organik-2/
Tim dosen kimia, 2013. Kimia organic. MKU unhas, Makassar.
Karbohidrat
Karbohidrat merupakan polimer alami yang dihasilkan oleh tumbuh-tumbuhan dan sangat
dibutuhkan oleh manusia dan hewan. Karbohidrat juga merupakan sumber energi yang terdiri
atas unsur-unusr C, O, dan H dengan rumus molekul Cn(H2O)n. Pada senyawa karbohidrat
terdapat berbaga gugus fungsi yang diikatnya yaitu gugus fungsi keton, aldehid, dan gugus
hidroksi.

Ditinjau dari gugus fungsi yang diikat


1. Aldosa: karbohidrat yang mengikat gugus aldehid. Contoh: glukosa, galaktosa, ribosa
2. Ketosa: karbohdrat yang mengikat gugus keton. Contoh: fruktosa

Ditinjau dari hasil hidrolisisnya


1. Monosakarida: karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi molekul-molekul
karbohidrat yang lebih sederhana lagi. Misalnya: glukosa, fruktosa, ribosa, galaktosa
2. Disakarida: karbohidrat yang terbentuk dari kondensasi 2 molekul monosakarida.
Misalnya: sukrosa (gula tebu), laktosa (gula susu), dan maltosa (gula pati)
3. Oligosakarida: karbohidrat yang jika dihidrolisis akan terurai menghasilkan 3 – 10
monosakarida, misalnya dekstrin dan maltopentosa
4. Polisakarida: karbohirdat yang terbentuk dari banyak molekul monosakarida.
Misalnya pati (amilum), selulosa, dan glikogen.

Beberapa monosakarida penting sebagai berikut.


1. Glukosa

Glukosa dapat diperoleh dari hidrolisis sukrosa (gula tebu) atau pati (amilum). Di alam
glukosa terdapat dalam buah-buahan dan madu lebah. Dalam alam glukosa dihasilkan dari
reaksi antara karbondioksida dan air dengan bantuan sinar matahari dan klorofil dalam daun
serta mempunyai sifat:

 Memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan (+52.70)


 Dapat mereduksi larutan fehling dan membuat larutan merah bata
 Dapat mengalami mutarotasiDapat difermentasi menghasilkan alkohol (etanol)
dengan reaksi sebagai berikut: 

C6H12O6 --> 2C2H5OH + 2CO2

2. Fruktosa

Fruktosa adalah suatu ketoheksosa yang mempunyai sifat memutar cahaya terpolarisasi ke
kiri dan karenanya disebut juga levulosa. Fruktosa mempunyai rasa lebih manis dari pada
gula tebu atau sukrosa. Fruktosa dapat dibedakan dari glukosa dengan pereaksi seliwanoff,
yaitu larutan resorsinol (1,3 dhidroksi-benzena) dalam asam clorida. Disebut juga sebagai
gula buah, dperoleh dari hdrolisis sukrosa; dan mempunyai sifat:

 Memutar bidang polarisasi cahaya ke kiri (-92.4oC)


 Dapat mereuksi larutan fehling dan membentuk endapan merah bat
 Dapat difermentasi

3. Galaktosa

Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa, yaitu gula yang terdapat dalam
susu. Galaktosa mempunyai sifat memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan. Pada proses
oksidasi oleh asam nitrat pekat dan dalam keadaan panas galaktosa menghasilkan asam musat
yang kurang larut dalam air bila dibandingkan dengan asam sakarat yang dihasilkan oleh
oksidasi glukosa. Dapat diperoleh dari hidrolisis gula susu (laktosa), dan mempunyai sifat:

 Dapat mereduksi larutan fehling membentuk endapan merah bata


 Tidak dapat difermentasi
Beberapa disakarida penting sebagai berikut.
1. Laktosa

Laktosa memiliki gugus karbonil yang berpotensi bebas pada residu glukosa. Laktosa adalah
disakarida pereduksi. Selama proses pencernaan, laktosa mengalami proses hidrolisis
enzimatik oleh laktase dari sel-sel mukosa usus.
Beberapa sifat lakotsa:

 Hidrolisis laktosa menghasilkan molekul glukosa dan galaktosa


 Hanya terdapat pada binatang mamalia dan manusia
 Dapat dperoleh dari hasil samping pembuatan keju
 Bereaksi positif terhadap pereaksi fehling, benedict, dan tollens

2. Maltosa

Beberapa sifat maltosa:

 Hidrolisis maltosa menghasilkan 2 molekul glukosa


 Digunakan dalam makanan bayi dan susu bubuk beragi (malted milk)
 Bereaksi positif terhadap pereaksi fehling, benedict, dan tollens

3. Sukrosa

Sukrosa atau gula tebu adalah disakarida dari glukosa dan fruktosa. Sukrosa dibentuk oleh
banyak tanaman tetapi tidak terdapat pada hewan tingkat tinggi. Sukrosa mempunyai sifat
memutar cahaya terpolarisasi ke kanan. Hasil yang diperoleh dari reaksi hidrolisis adalah
glukosa dan fruktosa dalam jumlah yang ekuimolekular. Sukrosa bereaks negatif terhadap
pereaksi fehling, benedict, dan tollens.

Beberapa polisakarida penting.


1. Selulosa

 Merupakan komponen utama penyusun serat dinding sel tumbuhan


 Polimer dari glukosa
 Hirolisis lengkap dengan katalis asam dan enzim akan menghasilkan glukosa

2. Pati atau amilum

 Polimer dari glukosa


 Apabila dilarutkan dalam air panas, pati dapat dipisahkan menjadi amilosa dan
amilopektin
 Amilopektin merupakan polimer yang lebih besar dari amilosa
 Hirdolisis parsial akan menghasilkan amilosa
 Hidrolisis lengkap akan menghasilkan glukosa

3. Glikogen

 Hidrolisis glikogen akan menghasilkan glukosa


 Dalam sistem hewan, glikogen digunakan sebagai cadangan makanan (glukosa)

4. Kitin

 Bangungan utama dari hewan beraki banyak seperti kepiting


 Merupakan polimer dari glukosamina
 Hidrolisis akan menghasilkan 2-amino-2-deoksi-glukosa
Analisa kualiatif karbohidrat.
1. Uji Molisch

 Prinsip reaksi ini adalah dehidrasi senyawa karbohidrat oleh asam sulfat pekat.
 Dehidrasi heksosa menghasilkan senyawa hidroksi metil furfural, sedangkan dehidrasi
pentosa menghasilkan senyawa fulfural.
 Uji positif jika timbul cincin merah ungu yang merupakan kondensasi antara furfural
atau hidroksimetil furfural dengan alpha-naftol dalam pereaksi molish.

2. Uji Seliwanoff

 Merupakan uji spesifik untuk karbohidrat yang mengandung gugus keton atau disebut
juga ketosa
 Jika dipanaskan karbohidrat yang mengandung gugus keton akan menghasikan warna
merah pada larutannya.

3. Uji Benedict

 Merupakan uji umum untuk karbohidrat yang memiliki gugus aldehid atau keton
bebas
 Uji benedict berdasarkan reduksi Cu2+ menjadi Cu+ oleh gugus aldehid atau keton
bebas dalam suasana alkalis
 Biasanya ditambahkan zat pengompleks seperti sitrat atau tatrat untuk mencegah
terjadinya pengendapan CuCO3
 Uji positif ditandai dengan terbentuknya larutan hijau, merah, orange atau merah bata
serta adanya endapan.

4. Uji Barfoed

 Digunakan untuk menunjukkan adanya monosakarida dalam sampel


 Uji positif ditunjukkan dengan terbentuknya endapan merah orange

5. Uji Iodin

 Digunakan untuk menunjukkan adanya polisakarida


 Amilum dengan iodine dapat membentuk kompleks biru
 Amilopektin dengan iodin akan memberi warna merah ungu
 sedangkan dengan glikogen dan dekstrin akan membentuk warna merah coklat

6. Uji Fehling
 Digunakan untuk menunjukkan adanya karbohidrat pereduksi (monosakarida, laktosa,
maltosa, dll)
 Uji positif ditandai dengan warna merah bata.

Lemak
Salah satu senyawa organic golongan ester yang banyak terdapat dalam tumbuhan, hewan,
atau manusia dan sangat berguna bagi kehidupan manusia adalah lemak (Fat). Contoh lemak
adalah wax (lilin) yang dihasilkan lebah (gambar disamping). Lemak pada tubuh manusia
terutama terdapat pada jaringan bawah kulit di sekitar perut, jaringan lemak sekitar ginjal
yang mencapai 90%, sedangkan pada jaringan otak sekitar 7,5 sampai 70%. Lemak yang
pada suhu kamar berbentuk cair disebut minyak, sedangkan istilah lemak biasanya digunakan
untuk yang berwujud padat. Lemak umumnya bersumber dari hewan, sedangkan minyak dari
tumbuhan. Beberapa contoh lemak dan minyak adalah lemak sapi, minyak kelapa, minyak
jagung, dan minyak ikan.

1. Rumus Struktur dan Tata Nama Lemak

Lemak adalah ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suku tinggi. Asam penyusun
lemak disebut asam lemak. Asam lemak yang terdapat di alam adalah asam palmitat
(C15H31COOH), asam stearat (C17H35COOH), asam oleat (C17H33COOH), dan asam
linoleat (C17H29COOH). Pada lemak, satu molekul gliserol mengikat tiga molekul asam
lemak, oleh karena itu lemak adalah suatu trigliserida. Struktur umum molekul lemak seperti
terlihat pada ilustrasi di samping:

Gambar:

Pada rumus struktur lemak di atas, R1–COOH, R2–COOH, dan R3–COOH adalah molekul
asam lemak yang terikat pada gliserol. Ketiga molekul asam lemak itu boleh sama (disebut
asam lemak sederhana) dan boleh berbeda (disebut lemak campuran). Tetapi pada umumnya,
molekul lemak terbentuk dari dua atau lebih macam asam lemak. Sebagai contoh, salah satu
komponen minyak kapas mempunyai struktur sebagai berikut:

Gambar:

Nama lazim dari lemak adalah trigliserida. Penamaan lemak dimulai dengan kata gliseril
yang diikuti oleh nama asam lemak.
Contoh:

2. Klasifikasi Lemak

Klasifikasi Lemak Berdasarkan Kejenuhan Ikatan

a . Jenis-jenis Asam


Sebagaimana pembahasan sebelumnya bahwa molekul lemak terbentuk dari gliserol dan tiga
asam lemak. Oleh karena itu, penggolongan lemak lebih didasarkan pada jenis asam lemak
penyusunnya. Berdasarkan jenis ikatannya, asam lemak dikelompokkan menjadi dua, yaitu:

 Asam lemak jenuh


Asam lemak jenuh, yaitu asam lemak yang semua ikatan atom karbon pada rantai
karbonnya berupa ikatan tunggal (jenuh). Contoh: asam laurat, asam palmitat, dan
asam stearat.
 Asam lemak tak jenuh
Asam lemak tak jenuh, yaitu asam lemak yang mengandung ikatan rangkap pada
rantai karbonnya. Contoh: asam oleat, asam linoleat, dan asam linolenat.

Adapun rumus struktur dan rumus molekul beberapa asam lemak dapat dilihat pada tabel:

b. Hidrolisis Lemak

Pada pembahasan ester telah dijelaskan bahwa reaksi pembentukan ester dari alkohol dengan
asam karboksilat disebut reaksi pengesteran (esterifikasi). Kebalikan dari reaksi esterifikasi
disebut reaksi hidrolisis ester.
R–CO–OH             +     R′ – OH ——-à R–C–OR′ + H2O
asam karboksilat        alkohol                    ester
Dengan demikian, hidrolisis lemak menghasilkan gliserol dan asam-asam

3. Sifat-Sifat Lemak

Sifat Fisis Lemak

a. Pada suhu kamar, lemak hewan pada umumnya berupa zat padat, sedangkan lemak dari
tumbuhan berupa zat cair.

b. Lemak yang mempunyai titik lebur tinggi mengandung asam lemak jenuh, sedangkan
lemak yang mempunyai titik lebur rendah mengandung asam lemak tak jenuh. Contoh:
Tristearin (ester gliserol dengan tiga molekul asam stearat) mempunyai titik lebur 71 °C,
sedangkan triolein (ester gliserol dengan tiga molekul asam oleat) mempunyai titik lebur –17
°C.

c. Lemak yang mengandung asam lemak rantai pendek larut dalam air, sedangkan lemak
yang mengandung asam lemak rantai panjang tidak larut dalam air. (Mengapa?)

d. Semua lemak larut dalam kloroform dan benzena. Alkohol panas merupakan pelarut lemak
yang baik.

2. Sifat Kimia Lemak


a. Reaksi Penyabunan atau Saponifikasi (Latin, sapo = sabun)

Pada pembahasan terdahulu telah diketahui bahwa lemak dapat mengalami hidrolisis.
Hidrolisis yang paling umum adalah dengan alkali atau enzim lipase. Hidrolisis dengan alkali
disebut penyabunan karena salah satu hasilnya adalah garam asam lemak yang disebut sabun

Reaksi umum:

Reaksi hidrolisis berguna untuk menentukan bilangan penyabunan. Bilangan penyabunan


adalah bilangan yang menyatakan jumlah miligram KOH yang dibutuhkan untuk menyabun
satu gram lemak atau minyak. Besar kecilnya bilangan penyabunan tergantung pada panjang
pendeknya rantai karbon asam lemak atau dapat juga dikatakan bahwa besarnya bilangan
penyabunan tergantung pada massa molekul lemak tersebut.
Contoh soal:

b. Halogenasi

Asam lemak tak jenuh, baik bebas maupun terikat sebagai ester dalam lemak atau minyak
mengadisi halogen (I2 tau Br2) pada ikatan rangkapnya

Gambar:

Karena derajat absorpsi lemak atau minyak sebanding dengan banyaknya ikatan rangkap
pada asam lemaknya, maka jumlah halogen yang dapat bereaksi dengan lemak dipergunakan
untuk menentukan derajat ketidakjenuhan. Untuk menentukan derajat ketidakjenuhan asam
lemak yang terkandung dalam lemak, diukur dengan bilangan yodium. Bilangan yodium
adalah bilangan yang menyatakan banyaknya gram yodium yang dapat bereaksi dengan 100
gram lemak. Yodium dapat bereaksi dengan ikatan rangkap dalam asam lemak. Tiap molekul
yodium mengadakan reaksi adisi pada suatu ikatan rangkap. Oleh karena itu makin banyak
ikatan rangkap, maka makin besar pula bilangan yodium.
Contoh soal:

c. Hidrogenasi

Sejumlah besar industri telah dikembangkan untuk merubah minyak tumbuhan menjadi

lemak padat dengan cara hidrogenasi katalitik (suatu reaksi reduksi). Proses konversi minyak
menjadi lemak dengan jalan hidrogenasi kadang-kadang lebih dikenal dengan proses
pengerasan. Salah satu cara adalah dengan mengalirkan gas hidrogen dengan tekanan ke
dalam tangki minyak panas (200 °C) yang mengandung katalis nikel yang terdispersi.

Penggunaan Lemak dan Minyak dalam Kehidupan Sehari-hari

Lemak atau minyak dapat dimanfaatkan untuk beberapa tujuan, di antaranya sebagai berikut.

 Sumber energi bagi tubuh


Lemak dalam tubuh berfungsi sebagai cadangan makanan atau sumber energi. Lemak
adalah bahan makanan yang kaya energi. Pembakaran 1 gram lemak menghasilkan
sekitar 9 kilokalori.
 Bahan pembuatan mentega atau margarin
Lemak atau minyak dapat diubah menjadi mentega atau margarine dengan cara
hidrogenasi.
 Bahan pembuatan sabun
Sabun dapat dibuat dari reaksi antara lemak atau minyak dengan KOH atau NaOH.
Sabun yang mengandung logam Na disebut sabun keras (bereaksi dengan keras
terhadap kulit) dan sering disebut sabun cuci. Sedangkan sabun yang mengandung
logam K disebut sabun lunak dan di kehidupan sehari-hari dikenal dengan sebutan
sabun mandi.
Protein, Ikatan Peptida, Asam Amino
Protein

Istilah protein barasal dari bahasa Yunani proteis, yang berarti “pertama”. Istilah itu pertama
kali digunakan pada tahun 1838. Dalam kehidupan, fungsi protein sangat penting. Msalnya,
semua enzim tumbuhan dan hewan merupakan protein. Bersama lipida dan tulang, protein
membentuk rangka tubuh. Selain itu, protein juga membentuk otot, antibodi, hemoglobin dan
berbagai hormon.

Protein adalah penyusun kurang lebih 50% berat kering organisme.Protein bukan hanya
sekedaar bahan simpanan atau baha struktural,seperti karbohidrat dan lemak.Tetapi juga
berperan penting dalam fungsi kehidupan.

Protein merupakan polimer dari sekitar 20 asam ∝ – amino. Massa molekul relatifnya adalah
sekitar 6.000 hingga beberapa juta. Unsur utama penyusun protein adalah C, H, O, dan N.
beberapa protein mengandung unsur belerang (s). fosforus (p), besi (Fe), mangan (Mn),
tembaga (Cu), dan iodin (I). pada akhir tahun 1800, unit protein terkecil yang berup asap ∝
-amino berhasil didefinisikan.

 Ø Struktur Protein

Struktur protein dapat dikelompokkan menjadi empat golongan, yaitu struktur primer,
sekunder, tersier, dan kuarterner. Struktur primer adalah struktur linear dari rantai protein.
Dalam struktur ini tidak terjadi antaraksi, baik dengan rantai protein yang lain maupun di
antara asam amino dalam rantai protein itu sendiri.

 
Gambar 4. Struktur primer dari protein.

Struktur sekunder adalah struktur dua dimensi dari protein. Pada struktur ini terjadi lipatan
(folding) beraturan, seperti α–heliks dan β–sheet, akibat adanya ikatan hidrogen di antara
gugus-gugus polar dari asam amino dalam rantai protein.
 
Gambar 5. Struktur sekunder protein (a) Struktur α-heliks dari protein (b) Struktur β-sheet
dari protein.

Struktur tersier merupakan struktur tiga dimensi sederhana dari rantai protein. Dalam struktur
ini, selain terjadi folding membentuk struktur α–heliks dan β–sheet, juga terjadi antaraksi van
der Waals dan antaraksi gugus nonpolar yang mendorong terjadi lipatan.

 
Gambar 6. (a) Struktur tersier dari protein b) Struktur kuarterner dari protein hemoglobin
dengan empat subunit (a1, a2, b1, b2)

Struktur tertinggi dari protein adalah struktur kuarterner. Dalam struktur ini, protein
membentuk molekul kompleks, tidak terbatas hanya pada satu rantai protein, tetapi beberapa
rantai protein bergabung membentuk seperti bola.

Jadi, pada struktur kuartener molekul protein di samping memiliki ikatan hidrogen, gaya van
der Waals, dan antaraksi gugus nonpolar, juga terjadi antaraksi antar rantai protein baik
melalui antaraksi polar, nonpolar, maupun van der Waals. Contoh dari struktur ini adalah
molekul Hemoglobin, tersusun dari empat subunit rantai protein.

Ø Fungsi Protein

Protein yang membangun tubuh disebut Protein Struktural sedangkan protein yang berfungsi


sebagai enzim,antibodi atau hormon dikenal sebagai Protein Fungsional.

Protein struktural pada umumnya bersenyawa dengan zat lain di dalam tubuh makhluk
hidupContoh protein struktural antara lain nukleoprotein yang terdapat di dalam inti sel
dan lipoprotein yang terdapat di dalam membran sel.Ada juga protein yang tidak bersenyawa
dengan komponen struktur tubuh,tetapi terdapat sebagai cadangan zat di dalam sel-
sel makhluk hidup. Contoh protein seperti ini adalah protein pada sel telur ayam,burung,kura-
kura dan penyu.
Semua jenis protein yang kita makan akan dicerna di dalam saluran pencernaan menjadi zat
yang siap diserap di usus halus,yaitu berupa asam amino-asamamino.Asam amino-asam
amino yang dihasilkan dari proses pencernaan makanan berperan sangat penting di dalam
tubuh,untuk:

Bahan dalam sintesis subtansi penting seperti hormon,zat antibodi,dan organel sel lainnya

Perbaikan,pertumbuhan dan pemeliharaan struktur sel,jaringan dan organ tubuh

Sebagai sumber energi,setiap gramnya akan menghasilkan 4,1 kalori.

Mengatur dan melaksakan metabolisme tubuh,misalnya sebagai enzim(protein mengaktifkan


dan berpartisipasi pada reaksi kimia kehidupan)

Menjaga keseimbangan asam basa dan keseimbangan cairan tubuh.Sebagai senyawa


penahan/bufer,protein berperan besar dalam menjaga stabilitas pH cairan tubuh.Sebagai zat
larut dalam cairan tubuh,protein membantu dalam pemeliharaan tekanan osmotik di dalam
sekat-sekat rongga tubuh.

Membantu tubuh dalam menghancurkan atau menetralkan zat-zat asing yang masuk ke dalam
tubuh.

Penggolongan Protein

1. Klasifikasi Protein Berdasarkan Fungsi Biologisnya:

 Enzim merupakan protein yang berfungsi sebagai kataisator brokimia. Hamper semua
reaksi organic dapat di katalisis oleh enzim. Aktivitas enzim bergantung pada
ketahanan struktur sekunder, tersier, dan kuarter. Suatu enzim merupakan protein
elips yang sisa asam amino polarnya ada bagian luar sehingga dapat dipastikan larutan
dalam cairan tubuh.
 Protein transport merupakan protein yang mengikat dan memindahkan molekul atau
sel darah merah mengikat oksigen di paru-paru dan mengedarkannya ke seluruh
tubuh.
 Protein natrium (penyimpan) adalah proteinyang berfungsi mengubah energi kimia
menjadi energy gerak. Misalnya, aktin dan myosin yang berperan dalam system
kontraksi otot rangka.
 Protein struktur adalah protein yang berperan dalam kekuatan struktur biologi atau
perlindungan. Misalnya, kalagen (banyak terdapat pada rambut, kuku, bulu burung),
fibrion (komponen utama pada serat surat dan jarring laba-laba).
 Protein pertahanan (antibody) adalah protein yang melindungi organisme terhadap
serangan organisme lain (penyakit). Misalnya, imunoglobin atau anti bodi dapat
menetralkan protein asing ilepaskan oleh bakteri dan virus.
 Protein pengatur, yaitu protein yang berfungsi mengatur aktivitas seluler atau
fisiologi. Contohnya: ialah hormone, seperti insulin yang mengatur metabolism gula
darah. Kekurangan insulin akan menyebabkan penyakit diabetes. Contoh lain adalah
hormone pertumbuhan dan hormone sex.
 Protein kontraktil, yaitu protein yang memberikan kemampuan pada sel dan
organisme untuk mengubah bentuk atau bergerak. Contohnya ialah aktin dan myosin,
yaitu protein yang berperan dalam system kontraksi otot kerangka.

1. Berdasarkan Bentuknya

Berdasar bentuknya protein digolongkan menjadi dua, yaitu protein globular dan protein
serabut. Protein globular memiliki rantai polipeptida berlipat rapat menjadi bentuk bulat
padat (globular), yang memiliki fungsi gerak.

Contoh: Hemoglobin dan enzim

Protein serabut memiliki fungsi pelindung, contoh: L–keratin pada rambut dan kolagen pada
urat.

1. Berdasarkan Komposisi Kimia

Berdasarkan komposisi kimianya, protein dibedakan menjadi protein sederhana dan protein
terkonjugasi. Protein sederhana hanya tersusun dari asam-asam amino. Contoh: enzim
ribunoklease.

Pada protein terkonjugasi asam amino juga terikat gugus lain

Contoh:

Lipoprotein, protein yang terkonjugasi lipid (lemak)

Glikoprotein, protein yang terkonjugasi karbohidrat

Fosfoprotein, protein yang terkonjugasi gugus fosfat

Ikatan Peptida

Di dalam protein, asam-asam amino diikat bersama melalui ikatan peptida, yaitu ikatan C–N
hasil reaksi kondensasi antara gugus karboksil dengan gugus amino dari asam amino lain.
Perhatikan reaksi kondensasi berikut.

Reaksi tersebut merupakan contoh dipeptida, yaitu molekul yang dibentuk melalui ikatan
peptida dari dua asam amino. Suatu polipeptida (protein) adalah polimer yang dibentuk oleh
sejumlah besar asam amino melalui ikatan peptida membentuk rantai polimer.
Penamaan dipeptida atau tripeptida disesusaikan dengan nama asam amino yang berikatan.
Huruf akhir dari nama asam amino yang disatukan diganti dengan huruf l’. Contoh, jika
alanin dan glisin menjadi dipeptida, nama dipeptidanya adalah alanilglisin.

Asam Amino

Asam amino adalah sembarang senyawa organik yang memiliki gugus fungsional karboksil (-
COOH) dan amina (biasanya -NH2). Dalam biokimia seringkali pengertiannya dipersempit:
keduanya terikat pada satu atom karbon (C) yang sama (disebut atom C “alfa” atau α). Gugus
karboksil memberikan sifat asam dan gugus amina memberikan sifat basa. Dalam bentuk
larutan, asam amino bersifatamfoterik: cenderung menjadi asam pada larutan basa dan
menjadi basa pada larutan asam. Perilaku ini terjadi karena asam amino mampu menjadi
zwitter-ion. Asam amino termasuk golongan senyawa yang paling banyak dipelajari karena
salah satu fungsinya sangat penting dalam organisme, yaitu sebagai penyusun protein.

Asam Amino Essensial & Non-Essensia

Asam amino esensial adalah asam amino yang tidak bisa diproduksi sendiri oleh tubuh,
sehingga harus didapat dari konsumsi makanan. Asam amino non-esensial adalah asam
amino yang bisa diprosuksi sendiri oleh tubuh, sehingga memiliki prioritas konsumsi yang
lebih rendah dibandingkan dengan asam amino esensial.

 Ø Jenis-jenis asam amino essensial :

1. Leucine (Leu, L), (BCAA = Branched-Chain Amino Acids = Asam amino dengan rantai
bercabang)

– Membantu mencegah penyusutan otot

– Membantu pemulihan pada kulit dan tulang

2. Isoleucine (Ile, I), (BCAA = Branched-Chain Amino Acids = Asam amino dengan rantai
bercabang)
– Membantu mencegah penyusutan otot

– Membantu dalam pembentukan sel darah merah

3. Valine (Val,V), (BCAA = Branched-Chain Amino Acids = Asam amino dengan rantai
bercabang)

– Tidak diproses di organ hati, dan lebih langsung diserap oleh otot

– Membantu dalam mengirimkan asam amino lain (tryptophan, phenylalanine, tyrosine) ke


otak

4. Lycine (Lys, K)

– Kekurangan lycine akan mempengaruhi pembuatan protein pada otot dan jaringan
penghubugn lainnya

– Bersama dengan Vitamin C membentuk L-Carnitine

– Membantu dalam pembentukan kolagen maupun jaringan penghubung tubuh lainnya


(cartilage dan persendian)
5. Tryptophan (Trp, W)

– Pemicu serotonin (hormon yang memiliki efek relaksasi)

– Merangsang pelepasan hormon pertumbuhan

6. Methionine (Met, M)

– Prekusor dari cysteine dan creatine

– Menurunkan kadar kolestrol darah

– Membantu membuang zat racun pada organ hati dan membantuk regenerasi jaringan baru
pada hati dan ginjal

7. Threonine (Thr, T)
– Salah satu asam amino yang membantu detoksifikasi

– Membantu pencegahan penumpukan lemak pada organ hati

– Komponen penting dari kolagen

– Biasanya kekurangannya diderita oleh vegetarian

8. Phenylalanine (Phe, F)

– Prekursor untuk tyrosine

– Meningkatkan daya ingat, mood, fokus mental

– Digunakan dalam terapi depresi

– Membantuk menekan nafsu makan

 Jenis-jenis asam amino non-essensial :

1. Aspartic Acid (Asp, D)

– Membantu mengubah karbohidrat menjadi energy

– Membangun daya tahan tubuh melalui immunoglobulin dan antibodi


– Meredakan tingkat ammonia dalam darah setelah latihan

2. Glyicine (Gly, G)

– Membantu tubuh membentuk asam amino lain

– Merupakan bagian dari sel darah merah dan cytochrome (enzim yang terlibat dalam
produksi energi)

– Memproduksi glucagon yang mengaktifkan glikogen

– Berpotensi menghambat keinginan akan gula

3. Alanine (Ala, A)

– Membantu tubuh mengembangkan daya tahan

– Merupakan salah satu kunci dari siklus glukosa alanine yang memungkinkan otot dan
jaringan lain untuk mendapatkan energi dari asam amino

4. Serine (Ser, S)

– Diperlukan untuk memproduksi energi pada tingkat sel

– Membantuk dalam fungsi otak (daya ingat) dan syaraf


Nama : M.Haiqal
NIM : 1802101010128
Ruang: 03

Anda mungkin juga menyukai