STRUKTUR PROPANOLOL

Rumus Molekul: C16H21NO2.HCl

Propanolol adalah obat β-blocer dengan fungsi untuk menangani tekanan darah tinggi,
detak jantung tidak teratur, gemetar (tremor), dan kondisi lainnya. Obat ini bekerja
menghambat bahan kimia alami tertentu pada tubuh (epinephrine) yang mempengaruhi
jantung dan pembuluh darah, dan ketegangan pada otot-otot jantung.

Efek samping propanolol

 Detak jantung cepat, lambat atau tidak teratur

 Mual, muntah, diare, konstipasi, dan keram perut
 Menurunkan nafsu seksual, impotensi, kesulitan mencapai orgasme
 Masalah tidur (insomnia)
 Merasa lelah

Hubungan struktur dengan aktivitas obat propanolol

Dalam kelompok zat β-simpatolitika yang menarik perhatian ialah tetapnya struktur
rantai samping, perubahan yang kecil saja umumnya sudah menyebabkan daya kerja kurang.

Modifikasi Propanolol
 Karena adanya masalah kelarutan dalam lemak yang tinggi sehingga dapat menembus
jaringan saraf dan menimbulkan depresi jantung. Maka dilakukan modifikasi pada cincin
fenil disubstitusikan dengan gugus bersifat polar, seperti asetamida terbentuk praktolol.

Farmakologi Propanolol

Karena pemblokan reseptor beta, maka terjadi :

 Hambatan pada kerja ketokolamin pada jantung ( pemblokan β-1)

 Hambatan pada kerja relaksasi otot usus (pemblokan β-1) dan otot bronkhus
(pemblokan β - 2)
 Hambatan terhadap glikogenolisis dan lipolisis.

Sintesis Propanol

Dibuat dengan pembentukan eter antara :

1-naftol dengan alfa-epiklorhidrin (1-klor-2, 3-epoksi-propan) yang akan memberikan

1-klor-3 (1-naftoksi)-2-propanol

Dengan mereaksikan senyawa ini dengan isoprolamin akan terbentuk propanolol

Biotransformasi Propanolol
 Biotransformasi propanolol dimulai dari diberikan secara oral, lalu propanolol
diabsorpsi sebanyak 70-100% selanjutnya dimetabolisme dihati, dimana yang menonjol
adalah hidroksilasi inti dan oksidasi rantai samping. Metabolit-metabolit utamanya yaitu:

4-(hidroksi-propanolol) masih bekerja betasimpatolitik senyawa metabolik terutama

dieliminasi melalui ginjal dalam bentuk konyugat.