KIMIA MEDISINAL II

TETRASIKLIN DAN AMINOGLIKOSIDA

OLEH KELOMPOK II

1. FLORENSIA OENUNU

2. KHARISMA WULANDARI

3. NINGSI R. PATOLA

4. SAFRINA TOA LEWUK

5. SANTINA LOPES BORGES

6. NANIRIUS.J. K. T. MALAIRULI

PROGRAM STUDI SARJANA FARMASI

UNIVERSITAS CITRA BANGSA

2019
 KATA PENGANTAR

Puji syukur penulis panjatkan ke hadirat Tuhan Yang Maha Esa, karena atas
kasih penyertaan dan karunia Tuhan sehingga penulis dapat menyelesaikan
makalah ini. Meskipun banyak rintangan yang penulis hadapi tetapi penulis sangat
bersyukur dapat menyelesaikan makalah ini tepat waktu itu semua karena rahmat
dan anugerah-NYA.

Makalah ini disusun agar pembaca dapat memahami dan memperluas

wawasan tentang kimia medisinal 2 yang berkaitan dengan tetrasiklin dan
aminoglikosida. Penulis juga mengucapkan terimakasih kepada dosen
pengampuh, selaku pengampu mata kuliah kimia medisinal 2 yang telah
memberikan tugas ini, karena melalui tugas ini penulis dapat memahami secara
keseluruhan tentang tetrasiklin dan aminoglikosida.

Semoga makalah ini dapat memberikan pengetahuan dan manfaat yang

lebih luas kepada semua. Penulis menyadari bahwa makalah ini masih banyak
kekurangan dan jauh dari kata sempurna. Untuk itu penulis sangat mengharapkan
kritik dan saran, untuk perbaikan kearah yang lebih baik.

Kupang, 18 September 2019

Penulis
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR

DAFTAR ISI

BAB I PENDAHULUAN

A. Latar Belakang..............................................................................................

B. Rumusan Masalah.........................................................................................

C. Tujuan Penulisan..........................................................................................

BAB II PEMBAHASAN

A. Turunan tetrasiklin.........................................................................................

B. Mekanisme kerja turunan tetrasiklin..............................................................

C. Hubungan struktur aktivitasnya....................................................................

D. Contoh turunan tetrasiklin..............................................................................

E. Turunan Aminoglikosida...............................................................................

F. Hubungan struktur aktivitasnya.....................................................................

G. Contoh turunan aminoglikosida.....................................................................

BAB III PENUTUP

A. Kesimpulan..........................................................................................................

B. Saran....................................................................................................................

DAFTAR PUSTAKA
 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang Masalah

Sejarah antibiotik dimulai ketika ditemukan antibiotik pertama

oleh Alexander Flemming yaitu penisilin-G. Flemming berhasil
mengisolasi senyawa tersebut dari penicillium chrysogenumsyn. P.
Notatum. Dengan penemuan amtiniotik ini membuka sejarah baru dalam
bidang kesehatan karena dapat meningkatkan angka kesembuhn yang
sangat bermakna. Kemudian terjadilah penggunaan besar-besaran
antibiotik pada saat perang dunia untuk pengobatan berbagai macam
penyakit. Masalah baru muncul ketika mulai dilaporkannya resistensi
beberapa mikroba terhadap antibiotik karena penggunaan antibiotik yang
besar-besaran. Hal ini tidak seharusnya terjadi jika kita sebagai pelaku
kesehatan mengetahui penggunaan antibiotik yang tepat.

Kemajuan bidang kesehatan diikuti dengan kemunculan obat-obat

antibiotik yang baru menambah tantangan untuk menguasai terapi
medikamentosa ini. Antibiotik tidak hanya dari satu jenis saja, beberapa
senyawa yang berbeda-beda dan berlainan ternyata mempunyai
kemampuan dalam membunuh mikroba. Dimulai dari mengetahui jenis-
jenis antibiotik dilanjutkan dengan mengetahui mekanisme kerja,
farmakologi, toksisitas dan hubungan struktur dari antibiotik tersebut.
Semua ini bertujuan akhir untuk mengoptimalkan penggunaan antibiotik
yang tepat dan efektif dalam mengobati sebuah penyakit sekaligus dapat
mengurangi tingkat resistensi. Antibiotik saat telah banyak berkembang
dan dibagi menjadi beberapa golongan yaitu, antibiotika β-laktam,
amfenikol, tetrasiklin, aminoglikosida, makrolida, polipeptida,
linkosamida, polien, ansamin, antrasiklin dan fosfmisin. Pada makalah ini
akan dibahas antibiotika golongan tetrasiklin dan aminoglikosida.
B. Rumusan Masalah

1. Apa itu turunan tetrasiklin?

2. Bagaimana mekanisme kerja turunan tetrasiklin?

3. Bagaimana Hubungan struktur aktivitasnya?

4. Apa saja contoh turunan tetrasiklin?

5. Apa itu turunan Aminoglikosida?

6. Bagaiman Hubungan struktur aktivitasnya ?

7. Apa saja contoh turunan aminoglikosida?

C. Tujuan

1. Dapat mengetahui turunan tetrasiklin

2. Dapat mengetahui mekanisme kerja turunan tetrasiklin

3. Dapat mengetahui Hubungan struktur aktivitasnya

4. Untuk mengetahi tentang contoh turunan tetrasiklin

5. Dapat mengetahui turunan aminoglikosida

6. Dapat mengetahui Hubungan struktur aktivitasnya

7. Untuk mengetahui contoh turunan aminoglikosida

 BAB II

PEMBAHASAN

A. Turunan Tetrasiklin

Turunan tetrasiklin didapat dari hasil isolasi kultur Streptomyces

sp. dan kemudian dikembangkan secara semisintetik. Merupakan turunan
oktahidronaftasen yang terbentuk oleh gabungan 4 buah cincin.
Stereokimianya sangat kompleks karena mempunyai 5 atau 6 pusat atom C
asimetrik. Tetrasiklin bersifat amfoter karena mengandung gugus-gugus
yang bersifat asam, seperti gugus hidroksil, dan basa, seperti gugus
hidroksil, dan basa seperti gugus dimetilamino. Dengan asam kuat
tetrasiklin dapat membentuk garam asam yang mudah larut dalam air dan
cukup stabil, melalui protonasi gugus dimetilamino pada C-4. Garam
basanya, yang dibentuk dengan basa kuat seperti NaOH, KOH atau
Ca(OH)2 tidak stabil dalam larutan air.

Tetrasiklin mengandung gugus-gugus yang dapat membentuk

ikatan hidrogen intramolekul dan dapat membentuk kompleks dengan
garam-garam Ca, Fe atau Mg. Oleh karena itu tetrasiklin tidak boleh
diberikan bersama-sama dengan susu, antasida, obat antianemia dan lain-
lain sediaan yang mengandung garam-garam di atas. Tetrasiklin
mempunyai tiga gugus yang mudah terionisasi yaitu gugus
trikarbonilmetan (pKa1 = 3,3 ), gugus, fenoldiketon ( pKa2 = 7,7 ) dan
gugus amonium kationik (pKa3 = 9,7).
 Struktur Umum Tetrasiklin

Pada larutan dengan pH 2-6 tetrasiklin mengalami epimerisasi pada

atom C-4, membentuk epitetrasiklin yang mempunyai aktivitas
antibakteri lebih rendah ± 5% aktivitas tetrasiklin.

Asam dan basa kuat dapat menginaktifkan tetrasiklin, yaitu dengan

mempengaruhi gugus hidroksil pada atom C-6. Asam kuat menyebabkan
dehidrasi, yaitu dengan mengambil gugus OH pada C-6 dan atom H dari
C-5a, membentuk rangkap antara C-6 dan C-5a dan juga terjadi
perpindahan ikatan rangkap dari C-11a-C12 ke C-11-C-11a, membentuk
anhodrotetrasiklin yang tidak aktif. Basa kuat akan memacu reaksi
antara gugus OH pada C-6 dengan gugus keton pada C-11, sehinga ikatan
C-11- C-11a terputus, membentuk cincin lakton, terjadi isotetrasiklin .
Turunan tetrasiklin dibagi menjadi beberapa kelompok yaitu ytetrasiklin
alami, tetrasiklin semisintetik, bentuk laten tetrasiklin dan produk
manipulasi molekul tetrasiklin.

1. Tetrasiklin alami, contohnya: tetrasiklin, klortetrasiklin,

oksitetrasiklin dan demeklosiklin.

2. Tetrasiklin semisintetik contonya : sansiklin, doksisiklin,

metasiklin, dan minosiklin.

Bentuk laten (pra-obat) tetrasiklin

1. Memalui gugus amida, membentuk senyawa yang mudah larut

dalam air, contohnya : klomosiklin dan roitetrasiklin.

2. Memalui penbentukan kompleks atau garam, senyawa sukar larut

dalam air, contonya : tetrasiklin kompleks fosfat dan tetrasiklin
siklamat.

3. Produk manipulasi molekul tetrasiklin, contonya : etamosiklin

(duplukasi molekul tetrasiklin), kafsiklin (tetrasiklin +
kloranfenikol suksinat), penisiklin (tetrasiklin + penisilin V) dan
kolimesiklin (3 molekul tetrasiklin + kolistin).

Berdasarkan waktu paronya, turunan tetrasiklin di bagi menjadi 3

kelompok yaitu :

1. Tetrasiklin dengan masa kerja pendek (6-10 jam), contonya :

tetrasiklin, klortetrasiklin dan oksitetrasiklin.

2. Tetrasiklin dengan masa kerja sedang (12-15 jam), contonya :

demeklosiklin dan metasiklin.

3. Tetrasikoun dengan masa kerja panjang (16-19 jam), contonya :

doksisiklin dan minosiklin.
B. Mekanisme kerja

Turunan tetrsiklin merupakan senyawa bakteriostatik dengan

psektrum antibakteri luas dan pada kadar tinggi bersifat bakterisid.
Turunan ini efektif terhadap banyak spesies bakreri gram-negatif. Sering
digunakan dengan pengganti penisilin G, untuk pengobatan sifilis dan
sebagai obat pengganti untuk pengobatan disentri basiler yang disebabkan
oleh Shigella sp turunan ini kadang-kadang juga digunakan ebagai obat
penunjang amubiasis usus akut dan infeksi juga digunakan falciparum
yang telah tahan terhadap obat-obat antimalaria. Tempat kerjanya turunan
tetrasiklin adaah pada ribosom bakteri, turunan ini mencapai sasaran
melalui dua proses yaitu :

1. Difusi pasif melalui pori hidrofil pada membran terluar sel.

Dosisiklin dan minosiklin mempunyai kelarutan dalam lemak
tinggi, sehingga secara langsung dapat mrlalui lemak membran.

2. Sistem pengagkutan aktif yang tergantung energi. Pompa dari

semua turunan tetrasiklin adalah melalui membran sitoplasma
terdalam, kemungkinan dengan bantuan protein periplasma.

Di dalam sel bakteri, tetrasilkin mengikat secara khas dan

terpulihkan ribosom 30-S, menghambat jalan masuk aminoasil-tARN ke
tempat aseptor A pada kompleks mARN –ribosom, menghalangi
penggabungan asam amino ke rantai peptida dan menyebabkan hambatan
sintesis protein. Lebih tepatnya, tetrasiklin menghambat interaksi kodon-
antikodon pada tempat A dari subunit ribosom yang terkecil, yaitu 30-S
atau 40-S, dan hal ini dapat menjelaskan mengapa tetrasiklin berisfat
kurang selektif dan menimbulkan efek samping yang relatif rendah. Sifat
penghambatan turunan tetrasiklin berhubungan dengan struktur elektronik,
yang melibatkan secara langsung interaksi atom C-6 dan gugus
fenoldiketon dengan sisi reseptor.
C. Hubungan struktur dan aktivitas

1. Gugus farmakofor dengan aktifitas biologis penuh adalah senyawa

semisintetik sansiklin. Sansiklin mengandung struktur yang
dibutuhkan untuk pembentukan kelat dan di pandang mempunyai
peran penting pada pengankutan turunan tetrasiklin ke dalam sel
bakteri dan penghambatan biosintesis protein di dalam sel.

2. Pengaturan linear dari empat cincin adalah persyaratan untuk dapat

mrnimbulkan aktifitas biologis. Konfigurasi pusat kiral pada C-4, C-
4a dan C-12a sangat penting untuk aktifitas, sedangkan konfigurasi
pada C-5a dan C-6 kemungkinan dapat berubah-ubah. Sistem fenol di
keton pada cincin BCD adalah planar dan penting untuk aktifitas,
sedangkan cincin AB dapat mengalami perubahan bentuk konfigurasi.
 Semua turunan tetrasiklin pada pH fisiologis mempunyai bentuk
konfigurasi sama, yang dapat dilihat pada Gambar 9. Gugus
dimetilamino berda dibawah sistem BCD yang planar dan
kemungkinan membentuk ikatan hidrogen dengan gugus OH pada C-
12a. Penambahan atau penggurangan jumlah cincin dan pembukaan
cincin meyebabkan senyawa kehilangan aktifitas.

3. Adanya dua sistemelektiron π yang berada ( gugus kromofor

fenoldiketon dan trikarbonilmetan) cukup penting untuk aktifitas
antibakteri. Perluasana atau penggurangan gugus kromofor
menyebabkan penurunan atau hilangnya akifitas. Substituen yang
dapat meningkatan kemampuan donor elektron dari gugus
fenoldiketon akan meningkatkan aktifitas.

4. Adanya gugus 4-dimetilamino penting untuk pembentukan ion

Zwitter, untuk distribusi optimum dalam tubuh dan untuk aktifitas in
vivo. Hilangnya gugus tersebut menyebabkan senyawa kehilangan
aktifitas. Gugus ini harus berada dalam konfigurai seperti tetrasiklin
alami. Bentuk konfigurasi ɑ (4-epitetrasiklin) aktifitasnya lebih rendah
dibadingkan bentuk tetrasiklin alami.

5. Pada gugus 2-karbonamid, hanya gugus karbonil yang penting untuk

akifitas. Satu atom H pada gugus amida dapat diganti dengan gugus
lain tanpa kehilangan aktifitas.

6. Daerah Hidrofob dari C-5 sampai C-9 dapat diubah dengan cara yang
bervariasi asal tidak mempengaruhi bentuk konformasi esensialnya.
Modifikasi pada C-6 dan C-7 mengahasilkan turunan yang mepunyai
stabilitas kimia yang lebih besar, memperbaiki sifat farmakokinetik
dan meningkatkan aktivitas antibakteri. Seperti pada kasus turunan 6-
deoksitetrasiklin, yaitu dosisiklin dan minosiklin, hilangnya gugus 6-
hidroksi menyebabkan senyawa tidak mengalami reaksi degradasi
menjadi 5,6-anhidrotetrasiklin. Dosisiklin dan minosiklin mempunyai
 lipofolilitas lebih tinggi dibanding tetrasiklin alami. Bila diberikan
secara oral keduanya diabsorpsi hapir sempurna oleh saluran cerna
dan absopsi tersebut sedikit dipengaruhi oleh adanya makanan.
Keduanya mempunyai waktu paro lebih panjang dan dosis yang lebih
kecil dibanding tetrasiklin. Minosiklin adalah satu-satunya turunan
tetrasiklin yang dapat mencapai kadar tinggi dalam sistm saraf pusat,
sedang doksisiklin merupakan satu-satunya turunan tetrasiklin yang
dapat secra aman digunakan untuk penderita infeksi ginjal, selain
karena mempunyai waktu paro panjang dan efek samping yang
rendah.

D. Contoh Turunan Tetrasiklin

1. Tetrasiklin HCL, didapat dari hidrogenolisis katalitik

klortetrasiklin. Tettrasiklin digunakaan untuk pengobatan infeksi
pada saluran napas, telinga hidung dan tenggorokan, infeksi pada
saluran urogenital dan empedu, infeksi aluran cerna, seperti kolera
dan shigella disentri, infeksi kulit dan infeksi mata seperti trakom
dan klamidia konjungtivitas.

2. Klortetrasiklin, didapat dari steptomyces aurofacies, mempunyai

sifat, keggunaan dan dosis sepeeti tetrasiklin.
 3. Oksitetrasiklin, di dapat dari steptomyces imosus . Obat ini
mempunyai sifat, keggunaan dan dosisi seperti tetrasiklin, hanya
absorpsi dalam saluran cerna relatif lebih baik.

4. Metasiklin HCL, adalah hasil modifikasi dari oksitetrasiklin pada

atom C-6. Hilang gugus hidroksil pada C-6 akan meningkatkan
stabilitas cincin C, sehingga senyawa stabil terhadap pengaruh
asam dan basa, dan mencegah terbentuknyaanhidro dan
epitetrasiklin. Metasiklin mempuntai keggunaan yang sama dengan
tetrasiklin, dengan aktifitas yang lebih besar dan waktu paro yang
leih lama.

5. Doksisiklin HPL, adalah hasil hodrogenasikatalitik dan metasiklik

pada gugus metilen C-6. Doksisiklin mempunyai sifat-sifat seperti
metasiklin, dengan absopsi pada saluran cerna lebih baik sehingga
dosisnya lebih rendah, dan mempunyai waktu serum yang lebih
panjang.

6. Minosiklin HPL, adalah reduksi dan metilasi dari 7 nitro 6-

dimetil-6-deoksitetrasiklin, mempunyai sifat-sifat seperti,
metasiklin dengan adsopsi dalam saluran cerna lebih baik
sehinggadosisnya lebih rendah. Minosiklin memiliki waktu paro
serum sangat panjang dan pengikat protein plasma yang sedang.
Minosiklin aktif terhadap bakteri Gram-positif, terutama
staphylococci dan streptococci yang telah tahan terhadap tetrasiklin
yang lain.

Turunan tetrasiklin relatif rendah toksisitasnya dan menimbulkan

efek samping seperti iritasi saluran cerna, gangguan ginjal dan kerusakan
hati, bila diberikan dalam dosis yang berlebihan, turunan tetrasiklin tidak
boleh diberikan pada wanita hamil dan anak dibawa usia 8 tahun karena
bersifat teratogenik dan dapat menekan pertumbuhan tulang. Selain itu
juga menyebabkan warna kekuningan pada gigi yang bersifat tetap karena
 dapat membentuk kelat dengan kalsium fosfat dalam struktur tulang dan
gigi.

E. Turunan Aminoglikosida

Aminoglikosida adalah antibiotik dengan struktur kimia yang

bervariasi, mengandung basa deoksistreptamin atau streptidin dan gula
amino 3-aminoglukosa-6-aminoglukosa,2,6-diaminoglukosa,garosamin, D
glukosamin, L-N-metilglukosamin, neosamin dan purpurosamin. Pada
umumnya merupakan senyawa bakterisid, depat menghambat
pertumbuhan bakteri Gram-positif dan Gram-negatif serta efektif terhadap
mikobakteri . Dalam bentuk garam sulfat atau hidroklorida bersifat mudah
larut dalam air. Tidak diabsorpsi oleh saluran cerna sehingga untuk
pemakaian sistemik tidak dapat diberikan secara oral dan harus diberikan
secara parenteral, biasanya melalui injeksi intramuskular.

Turunan aminoglikosida adalah antibiotika dengan spektrum luas,

efektif terhadap basil Gram-negatif, seperti E.coli, Enterobacter sp.
Klebsiella sp. Proteus sp.,salmonella sp,.Shigella sp,.dan Seratia
sp.,beberapa diantaranya, seperti streptromisin dan kanamisin efektif
terhadap Mycobacterium tubercolosis. Pada pengobatan infeksi tertentu,
turunan aminoglikosida sering dikombinasi dengan antibiotika β-laktam
karena: Mempunyai efek sinergis, dapat mencegah ketahanan yang
mendadak dan dapat memperluas spektrum antibakteri. Contoh: kombinasi
penisilin G dengan sttreptomisin.

Turunan aminoglikosida menimbulkan toksisitas pada kedua

cabang saraf kranial VIII dan kemungkinan menyebabkan ketulian yang
takterpulihkan. Efek samping lain adalah nefrotoksik, pemblokan saraf
otot, reaksi alergi, kelainan darah dan menimbulkan suprainfeksi. Turunan
aminoglikosida yang sering digunakan antara lain adalah streptomisin,
kanamisin, gentamisin, neomisin, tobramisin, amikasin, netilmisin,
dibekasin dan spektinomisin .
F. Hubungan Struktur Dan Aktivitas

Pada umumnya turunan aminoglikosida mengandung tiga cincin yang

dihubungkan melalui jembatan eter. Sebagai contoh adalah struktur
kanamisin .

1. Modifikasi pada cincin I

Cincin I sangat penting untuk aktivitas oleh karena merupakan sasaran

utama dalam penginaktifan enzim bakteri dan menetukan karakteristik
luas spektrum antibakteri.

a. Gugus-gugus amino pada 6’ dan 2’ berhubungan dengan kekuatan

antibakteri. Kanamisin A yang mengandung kedua gugus tersebut
lebih aktif dibandingkan kanamisin B (6’-amino, 2’-hidroksil) atau
kanamisin C (6’-hidroksil, 2’-amino) .

b. Metilasi pada posisi C-6’menyebabkan senyawa tahan terhadap

proses asetilasi enzimatik dari gugus 6’-amino tanpa menurunkan
aktivitas antibakteri secara bermakna .
 c. Hilangnya gugus 3’-hidroksil atau 4’-hidroksil atau keduanya tidak
menurun kemampuan antibakteri kanamisin. Gentamisin,
netilmisin dan sisomisin tidak mengandung gugus-gugus tersebut,
sehingga tidak diinaktifkan oleh enzim fosfotransferase, tetapi
kemampuan antibiotika untuk mengikat ribosom bakteri berkurang.

2. Modifikasi pada cincin II

Cincin II sangat sensitif terhadap perubahan struktur, modifikasi gugus

fungsional akan menghilangkan aktivitas antibakteri, kecuali:

a. Asetilasi pada gugus 1-amino dari kanamisin menghasilkan

amikasin tidak menyebabkan hilangnya aktivitas.
b. N-etilasi dari sisomisin, menghasilkan netilmisin memperpanjang
masa kerja senyawa induk karena tahan terhadap penginaktifan
oleh beberapa enzim endogen.
c. Hilangnya atom O dari gugus 5-hidroksil sisomisin, menghasilkan
5-deoksisomisin, menyebabkan senyawa tahan terhadap enzim
yang mengasetilasi gugus 3-amino.
3. Modifikasi pada cincin III
Gugus-gugus fungsional pada cincin III dapat diganti tanpa
menimbulkan penurunan aktivitas yang bermakna.

G. Contoh Turunan Aminoglikosida

1. Neomisin sulfat (neobiotic), dihasilkan dari kultur Sterptomyces

fradiae. Pada penggunaan sistemik toksisitasnya besar sehingga
dianjurkan hanya untuk pemakaian setempat. Untuk pemakaian
setempat, neomisin sering dikombinasi dengan Zn-basitrasin untuk
pengobatan infeksi staphylococcus sp. Dan streptococcus sp. Dosis
salep 0,5%.
2. Gentamisin sulfat (Garamicyn, Gentamerk, pyogenta), didapatkan
melalui fermentasi dari Micromonospora purpureaatau
M.echinospora. gentamisin digunakan secara parenteral terutama
untuk pengobatan infeksi Gram-negatif yang berat, seperti
Pseudomonas sp. Kadar serum tertinggi dicapai dalam 0,5 jam
sesudah pemberian I.V dan 1 jam sesudah pemberian I.M dengan
waktu paro ± 2 jam. Secara setempat gentamisin digunakan untuk
pengobatan infeksi pseudomonas sp. dan bakteri Gram-negatif lain,
pada luka bakar, infeksi pada mata dan telinga. Dosis I.M atau I.V :
3-5 mg/kg bb/hari dalam dosis terbagi 3 dd, selama 7-10 hari .
Dosis setempat, salep atau larutan : 0,1-0,3% 2-4 kali sehari
3. Tobramisin sulfat (Dartobcin), didapatkan melalui fermentasi dari
streptomyces tenebrarius. Tenebrarius efektif terhadap infeksi
Gram-negatif, seperti Pseudomonas aeruginosa, E. coli,
Enterbacter sp.,Klebsiella sp.,Proteus sp., Salmonella sp., Shigella
sp. dan serratia SP.,sertagram positif seperti S.aureus . Tobramisin
digunakan secara parentarat, untuk pengobatan infeksi pada sistem
saraf pusat, saluran urogenital, saluran cerna, saluran napas, kulit,
tulang dan septikemi . Kadar serum tertinggi obat dicapai dalam
0,5-1,5 jam sesudah pemberian intramuskular dan 15 menit
sesudah pemerian intravena. Waktu paronya ± 2 jam,dan kadar
dalam plasma dipelihara selama 8 jam. Dosis I. M. Atau 1.V :
1mg/kg bb dd, selama 7-10 hari

4. Spektinomisin di HCl (Trobicin), didapatkan melalui fermetasi dari

streptomyces spetabilis. Spektinomisin digunakan secara parenteral
sebagai obat pilihan untuk pengobatan gonorhore, yang disebabkan
oleh Neisseria gonorrhoea, dan tidak efektif untuk pengobatan
sifilis. Kadar serum tertinggi obat dicapai dalam 1 jam sesudah
pemberian intramuskular, dengan waktu paro ± 2 jam, kadar
terapetik dalam plasma dipelihara selama 8 jam . Dosis I.M, :
untuk pengobatan gonorhu 2-4 g dosis tunggal .
5. Amikasin sulfat (Amikin, Mikasin), kegunaan dan sifat-sifat mirip
dengan tobramisin sulfat . Dosis I.M. atau I.V. : 7,5 mg/kg bb 2 dd,
selama 7-10 hari .

6. Netilmisin sulfat (Netromycin), kegunaan dan sifat mirip dengan

gentamisin sulfat . Dosis I.M. atau I.V. : 150 mg 2 dd .
7. Dibekasin sulfat (Dibekacin), kegunaan dan sifat-sifat mirip
dengan tobramisin sulfat. Dosis I.M. : 100 mg/hari 1-2 dd, selama
7-10 hari. Untuk obat tetes mata setempat : larutan 0,3%, 2 tetes 4
dd.
8. Framisetin sulfat, adalah turunan aminoglikosida dengan spektrum
luas, digunakan secara setempat untuk pengobatan infeksi pada
mata, telinga dan kulit. Sediaan obat tetes mata dan tetes telinga
(Sofradex) dan bentuk sediaan plester tipis (Sofratulle),
mengandung framisetin sulfat 1%.
 BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan

Turunan tetrasiklin didapat dari hasil isolasi kultur Streptomyces

sp. dan kemudian dikembangkan secara semisintetik. Merupakan turunan
oktahidronaftasen yang terbentuk oleh gabungan 4 buah cincin.
Stereokimianya sangat kompleks karena mempunyai 5 atau 6 pusat atom C
asimetrik. Tetrasiklin bersifat amfoter karena mengandung gugus-gugus
yang bersifat asam, seperti gugus hidroksil, dan basa, seperti gugus
hidroksil, dan basa seperti gugus dimetilamino. Dengan asam kuat
tetrasiklin dapat membentuk garam asam yang mudah larut dalam air dan
cukup stabil, melalui protonasi gugus dimetilamino pada C-4. Garam
basanya, yang dibentuk dengan basa kuat seperti NaOH, KOH atau
Ca(OH)2 tidak stabil dalam larutan air.

Turunan tetrsiklin merupakan senyawa bakteriostatik dengan

psektrum antibakteri luas dan pada kadar tinggi bersifat bakterisid.
Turunan ini efektif terhadap banyak spesies bakreri gram-negatif. Berikut
ini turunan tetrasiklin yaitu: Tetrasiklin HCl, klortetrasiklin,
oksitetrasiklin, metasiklin, dosisiklin, dan minosiklin.

Turunan aminoglikosida adalah antibiotika dengan spektrum luas,

efektif terhadap basil Gram-negatif, seperti E.coli, Enterobacter sp.
Klebsiella sp. Proteus sp.,salmonella sp,.Shigella sp,.dan Seratia
sp.,beberapa diantaranya, seperti streptromisin dan kanamisin efektif
terhadap Mycobacterium tubercolosis. Pada pengobatan infeksi tertentu,
turunan aminoglikosida sering dikombinasi dengan antibiotika β-laktam
karena: Mempunyai efek sinergis, dapat mencegah ketahanan yang
mendadak dan dapat memperluas spektrum antibakteri. Contoh turunan
aminoglikosida yaitu: Sterptomisin, kanamisin, gentamisin, neomisin,
 tobramisin, amikasin, netilmisin, dibekasin, spektinomisin, dan
firamisetin.

B. Saran

Saran dan kritikan sangat diharapkan untuk perbaikan ke arah yang lebih
baik.
 DAFTAR PUSTAKA

Soekardjo Bambang. 2001. Kimia Medisinal 2. Airlangga University

Press. Surabaya