Kontrol polimerisasi graft radikal permukaan

pada serat poliester dengan menggunakan

parameter kelarutan Hansen sebagai
pengukuran afinitas bahan kimia terhadap
bahan †
Maryam Tamizifar dan Gang Sun * Ilmu Serat dan Polimer, Divisi Tekstil dan Pakaian,
Universitas California, Davis, CA 95616, AS. E-mail: gysun@ucdavis.edu ; Faks: +1 530
752 7584; Tel: +1 530 752 0840

Menerima 23 November 2016 , Diterima 20 Februari 2017

Pertama kali diterbitkan pada 27 Februari 2017

Polimerisasi graft radikal adalah metode yang efektif untuk modifikasi permukaan serat inert
dan hidrofobik poli (etilen tereftalat) (PET), tetapi kurang efisiensi dan kontrol
penyambungan. Beberapa elemen kunci yang interaktif dan mengendalikan dari reaksi
polimerisasi graft diidentifikasi, dan karakter afinitas yang sesuai dari masing-masing
komponen reaksi dikuantifikasi dengan menggunakan teori kelarutan Hansen. Kontrol yang
tepat dari reaksi polimerisasi graft radikal pada permukaan serat PET telah tercapai.

Serat poli (etilen tereftalat) (PET) memiliki perilaku hidrofobik, energi permukaan rendah,
dan keterbasahan yang buruk karena kurangnya gugus polar dalam strukturnya. Modifikasi
permukaan serat PET dapat meningkatkan dan mengubah sifat atau memperkenalkan
fungsi-fungsi baru seperti hidrofilisitas, super-hidrofobisitas, biokompatibilitas, konduktivitas,
pewarnaan, anti-pengotoran, dan sifat antibakteri pada serat. 1–5 Meskipun pengobatan
plasma telah menjadi metode yang berhasil untuk pengobatan permukaan PET, itu
membutuhkan perangkat operasi yang kompleks dan mahal. 6–9Juga kisaran energi yang
relatif lebar (0,5-5 eV) dari pelepasan cahaya menghasilkan sejumlah besar fragmen
molekul bermuatan dan netral, membuat kontrol mekanisme reaksi sulit. Polimerisasi graft
radikal telah dianggap sebagai metode yang mungkin dan efektif untuk modifikasi
permukaan polimer inert di mana berbagai monomer vinil fungsional dapat dimasukkan.

Teori kelarutan Hansen (HSP) dan lebih spesifik jarak parameter kelarutan Hansen
antara bahan kimia, " R " nilai, digunakan dalam pengukuran afinitas antara bahan kimia
dan polimer ini (bahan ESI † ). Berbeda dari teori kelarutan Hildebrand, HSP
mempertimbangkan interaksi antarmolekul yang komprehensif, termasuk gaya dispersi,
interaksi polar, dan ikatan hidrogen, dan bahkan dapat bekerja pada sistem yang kompleks
seperti solusi protein. 20 Empat inisiator yang berbeda, empat pelarut organik, dan dua
monomer dipilih dalam penelitian ini, yang memiliki jarak HSP yang bervariasi ke PET dan
dapat mempengaruhi afinitas dan reaktivitas mereka terhadap PET (Tabel ESI 2–
4 †)). Pertama, reaksi polimerisasi graft yang berhasil pada permukaan PET ditunjukkan
dengan menggunakan dua monomer terpilih, tetramethyl-4-piperidinyl methacrylate (TMPM)
dan 2-acrylamido-2-methyl-1-propane sulfonic acid (AMPS), bekerja dengan empat inisiator,
benzoyl peroksida (BPO), tert -Butyl benzoat proxy ( t BPB), di-cumyl peroksida (DCP), dan
di- tert -Butyl peroksida (D t BP), dalam pelarut yang sama etil benzoat (EB), masing-
masing, dan struktur produk dikonfirmasi oleh Fourier transform infrared (FTIR). †Seperti
yang dijelaskan dalam bahan ESI, semua bahan kimia diemulsi dan diaplikasikan secara
merata pada selembar kain PET dengan bantalan dengan tekanan terkontrol. Sampel
disembuhkan dalam oven dengan suhu yang dirancang untuk waktu yang diinginkan (ESI
Tabel 2 † ). Di bawah pemanasan, kain menjadi benar-benar kering, setiap pelarut residu
seharusnya telah dihapus sepenuhnya, dan monomer harus dimasukkan ke polimer. Dan
kemudian kain dicuci secara menyeluruh untuk menghilangkan bahan kimia yang tidak
bereaksi dan siap untuk pengukuran selanjutnya. Gambar 1 (a dan b) menunjukkan spektra
FTIR dari sampel yang dicangkok dari dua monomer ( PET- g- monomer) dengan BPO
sebagai inisiator dan EB sebagai pelarut. TMPM adalah monomer dengan jarak HSP ke
PET ( R (HSP)TMPM-PET = 10), sedangkan AMPS memiliki R (HSP) AMPS-PET = 16. Sebuah
spektrum pengurangan PET- g -TMPM oleh PET melakukan pertunjukan band di 1696 cm -
1 untuk C O peregangan dan pada 1189 dan 1150 cm - 1 untuk peregangan CO – O dari
grup ester dalam struktur TMPM ( Gbr. 1 (a) ). Spektrum penguranganPET- g -AMPS
menunjukkan pita karakteristik amida I, amida II, asimetris dan simetris pereganganSO
masing-masing pada 1651, 1549, 1186, dan 1042 cm −1 ( Gbr. 1 (b) ).
 Gambar. 1 Spektra FTIR dari PET asli, sampel yang dicangkokkan dengan (a) TMPM dan (b) AMPS sebagai m
pengurangan yang sesuai menggunakan BPO sebagai inisiator dan EB sebagai pelarut.

Tiga inisiator tambahan dipilih, dan jarak HSP mereka ke PET dan dua monomer
dihitung dan ditunjukkan pada Tabel 1 . Polimerisasi graft dari TMPM dan AMPS pada
permukaan PET menggunakan inisiator telah dilakukan, dan hasil okulasi dan kelembaban
yang diperoleh kembali dari produk yang dicangkokkan digambarkan pada Gambar 2 (a
dan b) . Di sini, berdasarkan spekulasi pada modifikasi permukaan pada PET, inisiator dan
monomer keduanya harus dekat dengan PET. Di antara empat inisiator, BPO, dengan jarak
HSP ke PET R (HSP) BPO-PET = 2.1, adalah yang paling dekat dengan PET, yang berarti
memiliki afinitas terbaik terhadap serat, menunjukkan hasil cangkok yang relatif lebih tinggi
daripada inisiator lainnya. Juga jarak HSP ini ( R BPO-PET= 2.1) lebih rendah dari jarak BPO ke
EB sebagai pelarut ( R BPO-EB = 4.2) tidak seperti tiga inisiator lainnya. Ini menyiratkan bahwa
BPO, yang memiliki afinitas lebih rendah terhadap pelarut (EB), ingin menghindari EB dan
bergerak lebih dekat ke permukaan PET daripada inisiator lain, akibatnya menghasilkan
lebih banyak radikal polimer. Dengan demikian, BPO harus menyajikan efisiensi cangkok
tertinggi di antara semua inisiator, konsisten dengan hasilnya ( Gambar 2 (a dan b) ).
Tabel 1 Jarak HSP mutual dari monomer, inisiator, pelarut dan PET
MEMBELAI EB NMP BS Tol TMPM AMPS
MEMBELAI 0 6 2.8 5.9 9.2 10 16
BPO 2.1 4.2 2.7 4.5 7.2 8.4 17
t BPB 7 4.3 - - - 6 16.5
DCP 9.3 3.8 - - - 3.5 20.6
D t BP 12 7.5 - - - 5 20.7
TMPM 10 4.3 8.7 6.9 3 0 -
AMPS 16 19.6 15 16.1 22.2 - 0
 Gambar. 2 Mencangkok hasil dan kelembaban kembali sampel yang dicangkokkan dengan inisiator yang berbe
untuk (a) TMPM, (b) untuk monomer AMPS, dan menggunakan pelarut yang berbeda (BPO sebagai inisiator) u
untuk monomer AMPS.

TMPM memiliki afinitas yang lebih baik terhadap BPO ( R (HSP) TMPM-BPO = 8.4)
dibandingkan dengan polimer PET ( R (HSP) TMPM-PET = 10), dan dengan demikian lebih
mudah bagi BPO untuk mendekati dan menyerang secara langsung, yang mengarah ke
homopolimerisasi daripada polimerisasi TMPM pada polimer PET, alasan untuk hasil
cangkok yang lebih rendah dibandingkan dengan PET- g -AMPS. Selanjutnya, monomer
TMPM lebih dekat ke EB daripada ke PET ( R (HSP) TMPM-PET = 10) dan ( R (HSP) TMPM-EB=
4.3) mencerminkan fakta bahwa TMPM memiliki kecenderungan lebih tinggi untuk tetap
berada dalam pelarut daripada tertarik ke permukaan PET, kemungkinan mengarah pada
reaksi transfer radikal ke pelarut dan terminasi dini polimerisasi. Monomer AMPS lebih dekat
ke PET daripada ke BPO dan EB ( R (HSP) AMPS-PET = 16, R (HSP) AMPS-BPO = 17,
dan R (HSP) AMPS-EB = 19.6) menurut jarak HSP, yang dapat lebih menyukai polimerisasi graft
pada PET daripada berinteraksi dengan pelarut, menghasilkan nilai cangkok yang lebih
tinggi ( Gbr. 2 ). Faktanya, ketiga inisiator lainnya serupa dengan BPO, memiliki jarak HSP
yang lebih dekat ke PET dibandingkan dengan AMPS ( Tabel 1), yang mengarah ke
keseluruhan hasil cangkok AMPS yang lebih baik daripada TMPM pada serat PET. Di
antara ketiga pemrakarsa ini, t BPB adalah yang paling tidak efisien karena menghasilkan
satu radikal benzoiloksi dan satu radikal alkoksida, yang tidak sama reaktifnya dengan
abstraksi atom hidrogen dari polimer. 21 Oleh karena itu, kurang efektif dalam memulai reaksi
pada PET, dan hasil okulasi yang lebih rendah diamati pada penggunaan TMPM sebagai
monomer.
Kecenderungan polimerisasi graft TMPM dan AMPS pada PET menggunakan keempat
inisiator ini sepenuhnya dapat diprediksi berdasarkan parameter kelarutan Hansen,
memberikan bukti kuat dalam mengendalikan reaksi. Untuk melanjutkan kontrol reaksi,
penambahan pelarut organik yang dipilih dieksplorasi dengan menggunakan teori HSP.
Di sini, pelarut organik, N -metil-2-pirolidon (NMP), N- butil salisilat (BS), dan toluena
(Tol), selain etil benzoat (EB), digunakan untuk membantu pembengkakan PET dan difusi
penggagas. dan monomer menjadi PET. 22–25 Afinitas dari pelarut ini dengan PET, BPO dan
dua monomer juga tercantum dalam Tabel 1 . NMP memiliki jarak HSP terendah ke PET
( R (HSP) NMP-PET = 2.8), dan Tol memiliki jarak terbesar ( R (HSP) Tol-PET= 9.2). Urutan afinitas
pelarut ke PET adalah NMP> BS> EB> Tol, dan afinitas pelarut ke BPO adalah NMP> EB>
BS> Tol, mengharapkan peningkatan nilai okulasi dari pelarut NMP ke Tol yang merupakan
kasus untuk AMPS ( Gambar . 2 (c dan d) ). Untuk AMPS, R (HSP) AMPS – pelarutmeningkat dari
NMP ke Tol (dari 15 menjadi 22.2), menyimpulkan bahwa AMPS memiliki afinitas yang
menurun terhadap pelarut dari NMP ke BS, EB dan Tol. Oleh karena itu, monomer AMPS
didorong ke PET daripada tetap dalam pelarut, sehingga meningkatkan kemungkinan
bereaksi dengan PET˙ dan menghasilkan nilai cangkok yang lebih tinggi. Perlu dicatat
bahwa untuk AMPS baik inisiator (BPO) dan monomer memiliki kecenderungan
peningkatan jarak HSP yang sama ke arah pelarut dari NMP ke Tol. Ini dapat memberikan
efek aditif pada reaksi okulasi monomer ini terhadap PET dibandingkan dengan TMPM di
mana hanya pelarut R (HSP) BPO-yang memiliki tren meningkat. Untuk TMPM, R (HSP) TMPM-PET =
10 lebih tinggi dari R (HSP) TMPM-pelarut (8.7, 6.9, 4.3, 3 untuk NMP, BS, EB dan Tol, masing-
masing) yang berarti bahwa monomer TMPM lebih memilih untuk tetap berada dalam fase
pelarut daripada bermigrasi atau berdifusi ke permukaan PET dan bereaksi dengan PET˙,
yang mengarah ke pencangkokan keseluruhan yang lebih rendah nilai-nilai.
 TMPM monomer menunjukkan hasil cangkok yang cukup rendah dan dekat (dalam
pelarut yang berbeda), membuat analisis individu sulit. Hasil keseluruhan mengungkapkan
hubungan yang cukup konsisten dari jarak HSP dengan afinitas bahan kimia di lingkungan
dan efisiensi penyambungan, dengan demikian, membuat kami percaya bahwa kontrol
polimerisasi graft pada serat PET dapat dicapai.
Sebagai bukti pendukung tambahan, kelembaban kembali sampel yang dicangkok juga
diukur. Sampel PET yang dicangkokkan AMPS memberikan kelembaban yang konsisten
dengan hasil cangkok, yang disebabkan oleh hidrofilisitas monomer. Namun sampel yang
dicangkokkan TMPM mengungkapkan sedikit inkonsistensi dalam memperoleh kembali
kelembaban dan hasil cangkok, mungkin disebabkan oleh sifat hidrofobik dari TMPM.
Untuk lebih mengkonfirmasi produk yang dicangkokkan, pemindaian mikroskop elektron
(SEM) digunakan untuk memeriksa morfologi permukaan kontrol, kosong (sampel
dicangkokkan tanpa monomer dalam pelarut EB menggunakan BPO sebagai inisiator), dan
sampel PET yang dicangkok dengan hasil pencangkokan tertinggi ( Gambar 3 (a –
e) ). † Tidak ada perubahan morfologi signifikan yang diamati untuk sampel kosong
( Gambar 3 (b) ) yang telah diperlakukan dengan kondisi yang sama tanpa monomer. Untuk
sampel yang dicangkokkan dengan monomer AMPS ( Gbr. 3 (d dan e)) perubahan yang
pasti dari fitur struktur permukaan dapat diamati dengan rantai polimer yang dicangkokkan
dan bergabung ke permukaan serat. Untuk sampel yang dicangkokkan TMPM, lebih sedikit
perubahan morfologis yang diamati dengan rantai polimer yang dicangkokkan yang tersebar
yang melapisi permukaan PET ( Gbr. 3 (c) ). Hasil ini mengkonfirmasi bahwa polimerisasi
graft radikal dari monomer yang berbeda ke permukaan PET telah berhasil dicapai dan
morfologi permukaan bervariasi oleh monomer yang berbeda.
 Gambar. 3 gambar SEM sampel cangkok PET: (a) PET mentah, (b) PET kosong, (c) PET dicangkokkan denga
PET dicangkokkan dengan AMPS (BPO sebagai inisiator dan EB sebagai pelarut).

Analisis elemen permukaan sampel yang dicangkokkan dicirikan oleh spektroskopi sinar-
X dispersif energi (EDS) pada tegangan percepatan 5 kV dengan lapisan emas ( Gbr.
4 ). Daerah berlabel merah mewakili karbon (C), hijau mewakili oksigen dan biru mewakili
sulfur (S). Dapat dilihat bahwa untuk sampel PET asli hanya O dan C yang terdeteksi ( Gbr.
4 (a) ) dan untuk sampel hijau, daerah hijau (mewakili O) meningkat dibandingkan dengan
sampel asli karena oksidasi serat PET oleh inisiator tanpa adanya monomer ( Gbr. 4
(b) ). Untuk sampel yang dicangkokkan dengan TMPM, daerah merah (yang mewakili C)
lebih dapat dideteksi yang mungkin terkait dengan jumlah karbon yang tinggi dalam struktur
monomer TMPM yang mengkonfirmasi keberhasilan pencangkokan pada permukaan PET
(Gbr. 4 (c) ). Untuk sampel yang dicangkokkan dengan AMPS, lebih banyak area berlabel
hijau (O) dan daerah biru terdispersi (mewakili S) terdeteksi dibandingkan dengan PET asli,
yang memastikan keberhasilan okulasi AMPS pada permukaan PET ( Gbr. 4 (d) ). Perlu
dicatat bahwa tidak ada sinyal nitrogen (N) yang terdeteksi pada sampel yang dicangkokkan
TMPM atau AMPS karena nomor atomnya yang dekat dengan karbon. †
 Gambar. 4 Analisis unsur dari (a) PET asli, (b) PET kosong, (c) sampel yang dicangkokkan dengan TMPM da
dicangkokkan dengan AMPS menggunakan BPO dan EB masing-masing sebagai inisiator dan pelarut.

Karena sampel yang dicangkokkan AMPS mengandung gugus anionik sulfonat yang
dapat digunakan dalam pewarnaan dengan pewarna kationik, metilen biru. Kelelahan
pewarnaan (atau serapan, E %), nilai K / S dan gambar mikroskop permukaan kontrol
dan sampel PET- g- AMPS dicelup ditunjukkan pada Gambar. 5 (a-d) . Seperti yang
diharapkan, knalpot pewarna yang sangat rendah, nilai K / S , dan warna biru yang sangat
terang dari kain PET (mentah) yang tidak diobservasi karena PET tidak memiliki banyak
situs reaktif dengan pewarna kationik. Demikian pula, sampel kosong juga menunjukkan
nilai rendah knalpot pewarna dan K / S, mengklarifikasi fakta bahwa penyerapan pewarna
oleh serat adalah hasil dari interaksi ionik.
 Gambar. 5 K / S , mewarnai nilai-nilai kelelahan, dan gambar mikroskopis dari AMPS dicangkokkan sampel d
pewarna biru untuk (a dan c) inisiator yang berbeda (BPO, t BPB, DCP, D t BP) dan (b dan d) yang berbeda pel

Peningkatan signifikan pada E % dan K / S diamati untuk sampel yang dicangkokkan

dengan inisiator dan pelarut yang berbeda ( Gbr. 5 (a dan b) ). Peningkatan yang nyata ini
dapat dikaitkan dengan gugus anionik sulfonat yang diperkenalkan oleh polimerisasi graft
radikal dari monomer AMPS. Untuk sampel yang dicangkokkan menggunakan inisiator
yang berbeda ( Gbr. 5 (a) ) nilai K / S untuk semua inisiator tampaknya sangat dekat
dengan sedikit penurunan untuk Dt BP sebagai inisiator, sedangkan nilai E % memiliki tren
yang hampir sama dengan nilai okulasi untuk sampel yang dicangkokkan AMPS ( Gbr. 2
(b)). Untuk sampel yang dicangkokkan di bawah pelarut yang berbeda nilai kelelahan
memiliki tren peningkatan yang diharapkan dari NMP ke Tol, konsisten dengan hasil
afinitas, kecuali bahwa NMP memiliki nilai tinggi yang luar biasa. Nilai tinggi yang luar biasa
dari NMP mungkin karena jarak HSP yang sangat rendah ke PET di mana ia dapat
membengkak polimer dan mungkin meningkatkan daerah amorf dalam serat, yang mungkin
dapat menyebabkan lebih banyak kelelahan zat warna. Oleh karena itu, peningkatan
tersebut tidak terkait dengan okulasi AMPS pada serat PET. Untuk sampel yang
dicangkokkan dalam pelarut lain, pewarna tampaknya menodai secara lokal area yang
dicangkokkan pada permukaan yang tidak seragam seperti sampel yang dicangkokkan
dalam NMP sebagai pelarut. Secara keseluruhan sepertinya E% nilai lebih mencerminkan
interaksi ionik permukaan molekul pewarna dan sampel yang dicangkokkan yang dapat
membenarkan hasil yang diperoleh dari pencelupan sampel yang dicangkok menggunakan
inisiator dan pelarut yang berbeda.

Kesimpulan
Dalam pendekatan baru untuk memiliki kontrol pada polimerisasi graft radikal permukaan
permukaan PET, teori kelarutan Hansen digunakan untuk menganalisis faktor dan afinitas
penggagas, monomer dan pelarut pada PET. Parameter jarak kelarutan Hansen R (HSP)
terbukti sebagai alat untuk mengukur afinitas antara berbagai komponen reaksi
pencangkokan dan memberikan pemilihan pelarut dan pemrakarsa dengan afinitas yang
cocok untuk monomer dan polimer PET. Tampak bahwa empat jarak utama, inisiator-PET,
inisiator-pelarut, monomer-PET, dan monomer-pelarut, dalam sistem reaksi grafting
memiliki peran utama dalam nasib dan hasil dari efisiensi reaksi grafting.
Ucapan Terima Kasih

M. Tamizifar mengakui penghargaan penelitian mahasiswa pascasarjana Jastro Shields

dari University of California, Davis.

Referensi
1. M. Ciobanu, A. Siove, V. GUEGUEN, LJ Gamble, DG Castner dan V.
Migonney, biomakromolekul 2006, 7 , 755 CrossRef CAS PubMed .
2. O. Sanli, R. Zemzem dan HI Ünal, J. Macromol. Sci., Bagian A: Appl Murni. Chem ,
2003, 40 (9), 947 CrossRef .
3. YL Hsieh dan M. Wu, J. Appl. Polim. Sci. , 1991, 43 (11), 2067 CrossRef CAS .
4. FC Loh, KL Tan, ET Kang, KG Neoh dan MY Pun, Eur. Polim. J. , 1995, 31 (5),
481 CrossRef CAS .
5. R. l. Barbey, L. Lavanant, D. Paripovic, N. Schüwer, C. Sugnaux, S. Tugulu dan H.
Klok, Chem. Rev. , 2009, 109 , 5437 CrossRef CAS PubMed .
6. R. Davis, A. El-Shafei dan P. Hauser, Surf. Mantel. Technol. , 2011, 205 (20),
4791 CrossRef CAS .
7. J. Friedrich, W. Unger, A. Lippitz, I. Koprinarov, A. Ghode, S. Geng dan G.
Kuhn, Compos. Antarmuka , 2003, 10 , 139 CrossRef CAS .
8. B. Gupta, C. Plummer, I. Bisson, P. Frey dan J. Hilborn, Biomaterials , 2002, 23 (3),
863 CrossRef CAS PubMed .
9. JK Wang, XY Liu dan HS Choi, J. Polym. Sci., Bagian B: Polym. Phys ,
2008, 46 (15), 1594 CrossRef CAS .
10. S. Liu dan G. Sun, Polymer , 2008, 49 , 5225 CrossRef CAS .
11. JH Li, DS Tan, XQ Zhang, H. Tan, MM Ding, CX Wan dan Q. Fu, Colloids Surf., B ,
2010, 78 , 343 CrossRef CAS PubMed .
12. S. Bedel, B. Lepoittevin, L. Costa, O. Leroy, D. Dragoe, J. Bruzaud, JM Herry, M.
Guilbaud, MN Bellon-Fontaine dan P. Roger, J. Polym. Sci., Bagian A:
Polym. Chem , 2015, 53 , 1975 CrossRef CAS .
13. Y. Jiang, Y. Liang, ZY Du, HW Zhang dan R. Zhang, Acta Polym. Dosa. , 2013, 11 ,
1419 Cari PubMed .
14. J. Li, F. Lin, LD Li, J. Li dan S. Liu, Macromol. Chem Phys , 2012, 213 ,
2120 CrossRef CAS .
15. JD Wu, YL Jiang, J. He, SF Zhao, GQ Cai dan JP Wang, Teks. Res. J. , 2016, 86 ,
677 CrossRef CAS .
16. Parameter Kelayakan Hansen dalam Praktek (v4.1.07) edn , http://hansen-
solubility.com/HSPiPPurchase.html Cari PubMed .
17. G. Moad dan HD Solomon, The Chemistry of Radical Polymerization , Elsevier Ltd.,
Oxford, Inggris, 2nd edn, 2006, hlm. 28 Cari PubMed .
18. RA Sheldon dan JK Kochi, J. Am. Chem Soc. , 1970, 92 (14), 4395 CrossRef CAS .
19. WA Pryor, TA Tang, RH Tang dan Gereja DF, J. Am. Chem Soc. , 1982, 104 (10),
2885 CrossRef CAS .
20. A. Aghanouri dan G. Sun, RSC Adv. , 2015, 5 , 1890 RSC .
21. A. Ravve, Prinsip-prinsip Kimia Polimer , Ilmu Springer + Media Bisnis, LLC, New
York, 1st edn, 1995, hlm. 35 Cari PubMed .
22. HL Needles dan MJ Park, J. Appl. Polim. Sci. , 1996, 59 , 1683 CrossRef CAS .
23. O. Sanli dan E. Pulat, J. Appl. Polim. Sci. , 1993, 47 (1), 1 CrossRef CAS .
24. AS Ribnick, HD Weigmann dan L. Rebenfeld, Teks. Res. J. , 1972, 42 ,
720 CrossRef CAS .
25. BH Knox, HD Weigmann dan MG Scott, Text. Res. J. , 1975, 45 , 203 CrossRef CAS .