TUGAS ELUSIDASI

SOAL-SOAL GESERAN KIMIA

OLEH :
NAMA : ELSYA FEBIANA FAHIRA
NIM : A1L118026

JURUSAN PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2021
1. Apa yang dimaksud dengan pergeseran kimia ?
Jawab :
Pergeseran kimia adalah perbandingan antara frekuensi proton terhadap TMS
(tetramethylsilane) dengan frekuensi alat yang kita gunakan dalam analisis sperestropi
NMR. TMS memiliki frekuensi 0 Hz dan pergeseran kimianya akan muncul pada 0 ppm.

2. Apa yang dimaksud dengan more shielded dan less shielded?

Jawab :
More shielded artinya lebih terlindung dan less shielded artinya kurang terlindung.
Kita bisa lihat pada senyawa berikut,

Proton metil disebut more shilded karena protonnya tidak terikat langsung pada atom
oksigen yang elekronegatif sedangkan proton yang terikat langsung pada atom oksigen
disebut less shielded.

3. Apa yang menyebabkan nilai pergeseran kimia rendah?

Jawab :
Nilai pergeseran kimia (δ) disebabkan oleh adanya elektron dalam suatu molekul
yang membentuk shielding effect (Gambar 10) pada spin inti karena mempunyai arah
medan magnetik yang ber-lawanan dengan Bo sehingga mempunyai nilai δ rendah (-
CH3 pada etanol).
4. Bagaimana pengaruh proton yang terletak pada daerah more shielded dan less shielded
pada pergeseran kimia?
Jawab :
Proton-proton yang berada pada less shielded atau kurang terlindung akan muncul pada
pergeseran kimia yang lebih besar, sedangkan proton-proton yang berada pada more
shielded atau lebih terlindung akan muncul pada pergeserana kimia yang lebih kecil atau
lebih dekat pada pergeseran kimia TMS

5. Bagaimana pengaruh elektronegativitas terhadap pergeseran kimia suatu proton?

Jawab :
Semakin besar suatu sifat elektronegatif suatu untuk maka akan mengakibatkan semakin
besarnya pergeseran kimia dari proton-proton yang ada disekitarnya.

6. Kenapa proton bisa muncul pada pergeseran kimia yang berbeda?

Jawab :
Karena proton-proton yang terdapat pada suatu senyawa memiliki lingkungan yang
berbeda.

7. Bagaimana pengaruh ikatan hydrogen pada pergeseran kimia?

Jawab :
Bila ikatan hidrogen terjadi, maka nilai geseran kimianya akan muncul ke arah downfield
(medan rendah), menjauhi nilai geseran kimia TMS dan akan muncul pada daerah sekitar
11–13 ppm.

8. Perkirakan pergeseran kimia dari setiap proton yang terdapat pada senyawa 1-kloro
propana !

Jawab :
1-kloro propana mempunyai tiga signal proton, yaitu proton metil, proton metilen yang
terikat pada rantai alkane dan proton metilen yang terikat pada Cl. Maka ketika dianalisis
pada NMR akan menghasilkan tiga puncak atau tiga signal. Secara teori Pada proton
 metil pergeseran kimia akan muncul pada pergeseran 0,9 ppm. Proton metilen yang
terikat pada rantai alkana akan muncul pada pergeseran 1,3 ppm dan yang terakhir ada
proton metilen yang terikat pada cl sesuai teori akan muncul pada pergeseran 3-4 ppm.

9. Perkirakan pergeseran kimia dari proton yang terdapat pada senyawa asam-4-
metoksibenzoat !

Jawab :
Berdasarkan strukturnya pada senyawa asam-4-metoksibenzoat terdapat empat jenis
lingkungan kimia proton. Yang pertama yaitu proton pada asam karboksilat, pada proton
karboksil berdasarkan tabel muncul pada pergeseran kimia sekitar 10-12 ppm.
Selanjutnya proton metoksi berdasarkan tabel muncul pada pergeseran kimia 3,8 ppm.
Selanjutnya proton aromatik berdasarkan tabel muncul pada pergeseran kimia 7,2 ppm.
Pada kasus ini sinyal proton aromatin terbagi menjadi dua, karena proton yang ada pada
cincicn aromatic terikat pada substituent yang berbeda. Proton yang satu terikat pada
substituent karboksil dan yang satunya lagi terikat pada substituent metoksi sehingga
menyebabkan lingkungan kimia dari kedua proton tersebut berbeda. Jadi akan muncul
dua sinyal.

10. Perkirakan pergeseran kimia dari proton yang terdapat pada senyawa asam asetata !

Jawab :
Berdasarkan strukturnya terdapat dua lingkungan proton. Yang pertama adalah proton
karboksilat dan yang kedua adalah proton metil. Pada proton metil yang terikat pada
karbonil sesuai dengan teori akan muncul pada pergeseran kimia 2,1 ppm dan pada
proton karboksilat akan muncul pada pergeseran kimia sekitar 10-12 ppm.
11. Bagaimana pengaruh frekuensi pada pergeseran kimia ?
Jawab :
Frekuensi yang yang lebih tinggi memberikan geseran yang yang lebih besar, sehingga
semakin besar frekuensi makan akan semakin besar juga nilai pergeseran kimia.

12. Mengapa bidang anisotropic bisa muncul ?

Jawab :
Bidang anisotropic muncul karena kehadiran ikatan phi. Kehadiran ikatan pi (ikatan
rangkap) atau sistem pi akanmempengaruhi geseran kimia dari proton yang dekat.

13. Mengapa TSM digunakan sebagai standar ?

Jawab :
Karena TSM larut dalam semua pelarut organik, bersifat inert, mudah menguap, dan
mempunyai 12H dan 4C yang ekuivalen.

14. Bagaimana melihat perbedaan anatara H-NMR dan C-NMR melalui pergeseran
kimianya?
Jawab :
Daerah nilai pergeseran kimia proton yaitu sekitar 0-12 ppm sedangkan daerah nilai
pergeseran kimia karbon suatu senyawa organik antara 10–210 ppm.

15. Apa maksud dari suatu nilai geseran kimia 1,0 ppm?
Jawab :
1,0 ppm artinya relatif downfield 60 Hz dari TMS pada NMR 60 MHz atau 400 Hz
downfield dari TMS pada NMR 400 MHz.

16. Faktor-faktor apa saja yang mempengaruhi pergeseran kimia (Chemical shiff) ?
Jawab :
1. Efek induksi, berbagai gugus yang bekerja melalui ikatan kimia yang terdapat pada
proton, yang umumnya disebabkan oleh adanya atom-atom yang bersifat
elektronegatif, seperti O, N, Cl. Proton atau inti atom yang makin dekat dengan atom
elektronegatif elektron yang mengelilingi proton tersebut menjadi kurang rapat.
2. Efek anisotropi suatu ikatan kimia, seperti adanya ikatan kimia yang mengandung
gugus alkena (C=C), alkuna (CΞC), karbonil (C=O), dan aromatic (Ar). Efek
anisotropy ini dapat menghasilkan medan magnet pada daerah proton yang
memperkuat atau memperlemah medan magnet yang digunakan.
 3. Ikatan hidrogen, pembentukan ikatan hidrogen dari suatu atom H dari gugus hidroksil
dengan gugus karbonil (C=O) menyebabkan nilai geseran kimia ke arah medan
rendah, menjauhi dari TMS dan akan muncul pada daerah sekitar 13 ppm
4. Pelarut, pelarut yang polar akan sedikit berpengaruh terhadap senyawa polar, sebab
dapat terjadi ikatan hidrogen, terutama pada sampel yang mengandung gugus COOH,
NH2, dan OH. Efek ikatan hidrogen terhadap pelarut dapat dihindari dengan
menggunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi encer, atau temperatur
ditinggikan.
5. Temperatur, akan sedikit berpengaruh pada sampel yang cenderung membentuk ikatan
hidrogen.

17. Mengapa nilai pergeseran kimia pada Karbon-13 berbeda-beda?

Jawab :
Senyawa karbonil muncul pada daerah sekitar 200 ppm, tergantung jenis
karbonilnya, apakah keton, karboksilat, atau aldehid. Karbon karbonil bersifat
sangat deshielded dan mempunyai nilai ppm lebih besar. Gugus karboksilat dan ester
mempunyai nilai ppm lebih kecil, sementara keton dan aldehid mempunyai nilai
ppm sekitar 200.

18. Sebutkan beberapa nilai pergeseran kimia pada karbon-13 ?

Jawab :
Gugus karboksilat dan ester mempunyai nilai ppm lebih kecil, sementara keton dan
aldehid mempunyai nilai ppm sekitar 200. Untuk karbon aromatik antara 110–160
ppm, ikatan rangkap antara 100–150 ppm, metin dan metilen antara 30–50 ppm, dan
metil antara 10–30 ppm. Sementara itu, karbon suatu alkohol memiliki nilai ppm
antara 50–80 ppm (primer, sekunder, atau tersier). Untuk suatu eter metoksi (-OCH3),
memiliki nilai antara 52–62 ppm, ester metoksi pada 52 ppm, N-metil antara 35–45 ppm,
sedangkan asetil (CH3-CO-) muncul pada 20 ppm.

19. Apa fungsi dari penggunaan senyawa standar pada H-NMR dan C-NMR?
Jawab :
 Fungsi dari penggunaan senyawa standar yaitu sebagai pembanding terhadap senyawa
yang diuji.

20. Sebutkan beberapa contoh substituen penarik elektron ?

Jawab :
Contoh substituen penarik elektron adalah -OH , -OCOR , -OR , -NO2 dan halogen.

21. Apa pengaruh substituent penarik elektron terhadap pergeseran kimia?

Jawab :
Substituent penarik elektron ini menyebabkan pergeseran medan turun sekitar 2-4 ppm
untuk atom H pada C α dan kurang dari 1-2 ppm untuk atom H pada C β . C α adalah
atom C alifatik yang terikat langsung ke substituen tersebut, dan C β adalah atom C
alifatik yang terikat pada C α .

22. Apa yang menyebabkan pergeseran kimia turun 1–2 ppm pada C α ?
Jawab :
Penyebab pergeseran kimia turun 1–2 ppm pada C α yaitu adanya gugus karbonil ,
fragmen olefinik , dan cincin aromatik berkontribusi pada sp2 atom karbon hibridisasi
ke rantai alifatik.

23. Apa fungsi resonansi magnetic inti ?

Jawab :
Fungsi resonansi magnetic inti adalah karena tidak setiap proton dalam molekul
beresonansi pada frekuensi yang identic sama.

24. Bagaimana prinsip pergeseran kimia pada 13C NMR?

Jawab :
13
Pergeseran kimia C NMR mengikuti prinsip yang sama seperti yang terjadi pada H,
meskipun kisaran pergeseran kimia yang khas jauh lebih besar daripada untuk 1H (dengan
13
faktor sekitar 20). Standar acuan pergeseran kimia untuk C adalah karbon dalam
tetrametilsilan (TSM), yang pergeseran kimianya dianggap 0,0 ppm.
25. Bagaimana cara mengatasi proton labil (-OH, -NH 2 , -SH ) yang tidak memiliki
pergeseran kimiawi yang khas ?
Jawab :
Resonansi semacam itu dapat diidentifikasi dengan lenyapnya puncak ketika bereaksi
dengan D 2 O , karena deuterium akan menggantikan atom protium . Metode ini
disebut D 2 O goyang .

26. Sebutkan faktor-faktor yang mempengaruhi pergeseran kimia 13C ?

Jawab :
Faktor-faktor yang mempengaruhi pergeseran kimia 13C, yaitu :
1. Bentuk hibridisasi dari atom karbon.
2. Elektronegatifan dari atom yang berikatan dengan atom karbon (efek induksi).

27. Mengapa dua karbon dalam etanol berada dalam lingkungan yang berbeda ?

Jawab :
Karena karbon yang melekat pada oksigen adalah ‘deshielded’ karena sifat elektronegatif
oksigen dan hal ini menyebabkan pergeseran sinyal ke arah kiri dalam spectrum.
Sedangkan karbon yang terikat hanya untuk hydrogen berada di daerah shielded dan
sinyal karbornya akan muncul di sebelah kanan spectrum.

28. Bagaimana pengaruh konsentrasi, pelarut, dan suhu pada resonansi proton C-H?
Jawab :
Resonansi proton C-H dapat bergeser ± 1/60 ppm pada konsentrasi 0,05-0,5 M, dalam
pelarut CCL4 atau CDCL3 , tetapi suhu tidak berpengaruh.

29. Bagaimana pengaruh perubahan pelarut CCL4 atau CDCL3 terhadap pergeseran kimia
pada proton C-H ?
Jawab :
 Perubahan pelarut CCL4 atau CDCL3 menyebabkan perubahan δ = 0,1 ppm terhadap
proton C-H. namun pengaruh tersebut bisa lebih besar terhadap OH, SH, dan NH.

30. Berapa nilai pergeseran kimia pada C1 pada senyawa berikut ?

Jawab :
Rumus : δ = -2,3 + substituent
C1 : Basis = -2,3
α – COOR = 22,6
γ – CH2 - = -2,5
δ - CH2 - = 0,3
18,1 ppm
Jadi pergeseran kimia pada C1 akan ada pada 18,1 ppm.

31. Berapa nilai pergeseran kimia pada C1 pada senyawa berikut?

Jawab :
Rumus : δ = 128,5 + substituent
C1 : Basis = 128,5
-O-CO-CH3 = 23,0
m-Br = 1,7
152,2 ppm
Jadi pergeseran kimia pada C1 akan ada pada 152,2 ppm.