FARMAKOGNOSI
GLIKOSIDA
Dosen Pengampu :
Disusun oleh :
Imalia Nurrachma Ayuningtyas
NPM. 1306502030
Puji syukur penulis panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, atas segala rahmat
dan hidayah-Nya, sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah yang berjudul “Glikosida”.
Makalah ini disusun untuk memenuhi tugas Farmakognosi.
Penulis mengucapkan terima kasih kepada Prof. Dr. Dra. Berna Elya, Apt. M.Si. yang
telah membimbing penulis dalam mata kuliah Farmakognosi dan semua pihak yang telah
membantu dalam proses penyusunan makalah ini, sehingga penulis dapat menyelesaikannya
dengan baik dan tepat waktu.
Makalah ini membahas hal-hal yang berkaitan dengan glikosida. Materi yang dibahas
dalam makalah ini meliputi, pengertian glikosida, proses biosintesis glikosida, nomenklatur
glikosida, stereoisomer glikosida, ikatan jembatan glikosida, karakter fisikokimia glikosida,
manfaat glikosida, penggolongan glikosida, identifikasi glikosida, dan cara ekstraksi dan
isolasi glikosida.
Penulis menyadari bahwa makalah ini masih banyak kekurangan, untuk itu segala
kritik dan saran yang membangun sangat penulis harapkan demi perbaikan di masa
mendatang. Semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi semua pihak yang membutuhkan.
Penulis
ii
DAFTAR ISI
Judul ................................................................................................................................ i
Kata Pengantar .................................................................................................................. ii
Daftar Isi ........................................................................................................................... iii
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang ............................................................................................ 1
1.2 Tujuan ......................................................................................................... 1
1.3 Manfaat ....................................................................................................... 2
1.4 Metode Penulisan ........................................................................................ 2
BAB II GLIKOSIDA
2.1 Pengertian Glikosida ................................................................................. 3
2.2 Biosintesis Glikosida ................................................................................. 4
2.3 Nomenklatur Glikosida .............................................................................. 6
2.4 Stereoisomer Glikosida .............................................................................. 7
2.5 Ikatan Jembatan Glikosida ......................................................................... 8
2.5.1 O-Glikosida ........................................................................................... 8
2.5.2 S-Glikosida ............................................................................................ 8
2.5.3 N-Glikosida ........................................................................................... 9
2.5.4 C-Glikosida ........................................................................................... 9
2.6 Karakter Fisikokimia Glikosida ................................................................. 10
2.6.1 Sifat Fisika Glikosida ............................................................................ 10
2.6.2 Sifat Kimia Glikosida ............................................................................ 11
2.7 Manfaat Glikosida ..................................................................................... 12
2.7.1 Bagi Tumbuhan ..................................................................................... 12
2.7.2 Bagi Manusia......................................................................................... 12
2.8 Penggolongan Glikosida ............................................................................ 13
2.9 Identifikasi Glikosida ................................................................................ 18
2.10 Ekstraksi dan Isolasi Glikosida .................................................................. 19
iii
BAB I
PENDAHULUAN
1.2 Tujuan
Tujuan makalah ini adalah mencari literatur yang relevan dengan pembahasan
glikosida, serta menulis secara sistematis dan detail mulai dari dari pengertian
glikosida, mekanisme biosintesis glikosida, nomenklatur glikosida, stereoisomer
glikosida, ikatan jembatan glikosida, sifat-sifat fisika kimia yang dimiliki glikosida,
manfaat glikosida bagi tumbuhan dan manusia, penggolongan glikosida, identifikasi
glikosida, dan cara ekstraksi dan isolasi senyawa glikosida.
1
1.3 Manfaat
Manfaat dari penulisan makalah ini adalah memahami pengertian glikosida,
mekanisme biosintesis glikosida, nomenklatur glikosida, stereoisomer glikosida, ikatan
jembatan glikosida, sifat-sifat fisika kimia yang dimiliki glikosida, manfaat glikosida
bagi tumbuhan dan manusia, penggolongan glikosida, identifikasi glikosida, dan cara
ekstraksi dan isolasi senyawa glikosida.
2
BAB II
GLIKOSIDA
Gula
Gula yang ada di glikosida dapat berupa monosakarida, contohnya rhamnosa,
glukosa, dan fukosa, atau deoksigula, contohnya digitoksose atau cymarose, seperti
yang ada di glikosida jantung (Kokate dkk., 2008). Gula yang ditemukan paling banyak
ada dalam bentuk β-D-glukosa. Lebih dari satu molekul gula dapat melekat pada
aglikon, sebagai di-, tri-, atau tetrasakarida. Glikosida kompleks tersebut dapat dibentuk
dengan menambahkan beberapa molekul gula ke molekul aglikon (Evans, 2002).
Aglikon
Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi. Senyawa-
senyawa tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik dan fenolik, isotiosianat, nitril
sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid, saponin, steroid, atau yang lainnya. Istilah
3
yang digunakan untuk aglikon umumnya cukup jelas, contohnya glikosida fenol atau
glikosida antrakuinon. Beberapa nama merujuk pada sifat kimia dari aglikon, seperti
saponin (dapat membentuk busa), sianogenetik (memproduksi asam hidrosianat), dan
kardiak (memliki aksi pada jantung) ( Evans, 2002).
Glikosida tanaman yang saat ini banyak digunakan secara medisinal adalah
yang mempunyai aglikon steroid, flavonoid atau antrasen. Hal tersebut tidak berarti
bahwa glikosida lain tidak penting, hanya yang digunakan untuk pengobatan lebih
sedikit ( Evans, 2002).
4
Gambar 3 : Lintasan shikimate sintesis metabolit sekunder (Wink, 2010)
Gambar 6 : Struktur rantai terbuka (a), struktur siklik (b), dan konfigurasi kapal (c) dari
metil-α-D-glukosida dan metil-β-D-glukosida (Kar, 2007)
Jika bagian gugus –OCH3 (umum sebagai OR') secara sterik berlawanan dengan gugus
–CH2OH, struktur glikosida disebut konfigurasi α. Jika bagian gugus –OCH3 pada
posisi yang dalam arti sterik sama dengan gugus CH2OH, struktur glikosida disebut
konfigurasi β (Kar, 2007).
7
2.5 Ikatan Jembatan Glikosida
Glikosida merupakan senyawa yang terdiri dari gabungan dua bagian senyawa,
yaitu gula dan aglikon. Keduanya, gula dan aglikon dihubungkan oleh suatu ikatan
berupa jembatan glikosida. Jembatan glikosida ini yang menggambarkan kekhasan
suatu tanaman (Kar, 2007).
Glikosida kadang-kadang disebut O-glikosida, karena ikatan O-glikosida adalah
yang paling banyak ditemukan di alam. O-glikosida adalah ikatan gula yang terhubung
ke aglikon melalui ikatan oksigen. Senyawa oksigen dapat diganti dengan senyawa lain,
sehingga ada glikosida lainnya yang memiliki ikatan gula dengan aglikonnya melalui
ikatan sulfur (S-glikosida), ikatan nitrogen (N-glikosida), atau ikatan karbon (C-
glikosida) (Evans, 2002).
2.5.1 O-Glikosida
Ikatan O-glikosida dapat dituliskan sebagai berikut (Kar, 2007) :
2.5.2 S-Glikosida
Ikatan S-glikosida dapat dituliskan sebagai berikut (Kar, 2007) :
8
Ikatan S-glikosida terbatas pada golongan glikosida isotiosianate, seperti
sinigrin yang diperoleh dari biji mustard hitam, yaitu Brassica campestris,
keluarga Cruciferae (Kar, 2007).
2.5.3 N-Glikosida
Ikatan N-glikosida dapat dituliskan sebagai berikut (Kar, 2007) :
Contoh yang paling khas dari ikatan N-glikosida adalah nukleosida, yang mana
gugus amino masing-masing bereaksi dengan –OH kelompok ribosa atau
deoksiribosa. Ikatan N-glikosida dari adenosine didistribusikan secara luas di
alam, misalnya dari asam nukleat ragi (Kar, 2007).
2.5.4 C-Glikosida
Ikatan C-glikosida dapat dituliskan sebagai berikut (Kar, 2007) :
C-glikosida ada dalam berbagai zat tanaman, seperti: aloin atau barbaloin di
Aloe (lidah buaya, Aloe barbadensis); cascaroside di Cascara Sagadra, yaitu
kulit batang kering tanaman Rhamanus purshiana (Kar, 2007).
9
Gambar 10 : Struktur Aloin atau Barbaloin (Kar, 2007)
10
2.6.2 Sifat Kimia Glikosida
Sifat kimia glikosida ditunjukkan oleh (Singh, 2002) :
1. Glikosida bersifat netral dalam reaksi.
2. Glikosida tidak mereduksi larutan Fehling sampai terhidrolisis.
3. Sifat kimia glikosida mempengaruhi stabilitas ikatan glikosida.
4. Glikosida sangat mudah terhidrolisis oleh asam mineral dan enzim.
11
2.7 Manfaat Glikosida
2.7.1 Manfaat Bagi Tumbuhan
Glikosida merupakan metabolit sekunder tanaman yang sangat bermanfaat
bagi tanaman penghasilnya. Beberapa kegunaan glikosida antara lain (Claus,
1961; D’Amelio, 1998) :
1. Cadangan gula tanaman
Cadangan gula dalam bentuk ikatan glikosida tidak dapat diangkut dari sel
satu ke sel lain, karena adanya bagian aglikon.
2. Fungsi regulasi
Glikosida bermanfaat sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel. Selain itu
juga berperan dalam regulasi pertumbuhan tanaman.
3. Detoksifikasi
Pembentukan glikosida bagian dari proses detoksifikasi, sedangkan aglikon
merupakan sisa metabolisme.
4. Fungsi perlindungan
Glikosida dapat menjaga tanaman dari gangguan luar, yaitu terhadap
serangan serangga atau binatang herbivora dan dapat mencegah timbulnya
penyakit pada tanaman (mikroorganisme atau jamur).
5. Glikosida sebagai petunjuk sistematik
Glikosida sebagai cara mengenal tanaman secara sistematik, baik dari
aglikonnya atau bagian gulanya. Ada beberapa glikosida, aglikon atau gula
yang hanya terdapat di dalam tanaman atau familia tertentu.
12
proses absorpsi dan distribusi, sedangkan aglikonnya bertanggung jawab terhadap
aktivitas farmakologi (Kokate dkk., 2008).
Glikosida telah dimanfaat secara luas untuk pengobatan, baik dalam obat-
obatan modern dan obat-obatan tradisional. Beberapa manfaat glikosida yang
banyak digunakan antara lain sebagai kardiotonik (obat jantung), analgesik,
laksatif (pencahar), antirematik, ekspektoransia, dan antiiritasi lokal. Sebagai
contoh, glikosida yang berkhasiat kardiotonik, yaitu glikosida dari tanaman
Digitalis, Strophanthus, Colchicum, Conyallaria, dan Apocynum. Glikosida
berkhasiat laksatif seperti dari tanaman Senna, Aloe, Rheum, Cascara Sagrada
dan Frangula yang mengandung glikosida turunan antrakinon emodin.
Selanjutnya Sinigrin, suatu glikosida dari Sinapis nigra, mengandung
alilisotiosianat suatu iritansia lokal (antiiritasi). Gaulterin adalah glikosida dari
gaulteria yang dapat menghasilkan metil salisilat sebagai analgesik. Akar manis
(Glycyrrhiza glabra) mengandung glikosida yang banyak dimanfaatkan untuk
pengobatan batuk sebagai ekspektoransia (Kar, 2007).
13
6. Glikosida Sianofor (Glikosida Sianogenetik)
7. Glikosida Isotiosianat (Tioglikosida)
8. Glikosida Saponin
9. Glikosida Aldehid
10. Glikosida Alkohol
11. Glikosida yang aglikonnya tidak dimasukkan dalam golongan di atas
Bitter glycosidal principles (zat pahit) : Gentian, Quassia
Sweet gycosidal principles (zat manis) : Glycyrrhiza
Coloring matters (zat warna) : Red Saunders, Cochineal, Crocus
Neutral principles : Cocculus
Glycoside volatile oil combinations (kombinasi glikosida dengan minyak atsiri)
: Arnica, Calamus, Eupatorium
14
Berikut ini adalah beberapa contoh tanaman dari masing-masing golongan glikosida
(Kar, 2007) :
15
16
17
Tabel 1 : Glikosida yang bersumber dari Tanaman (Kar, 2007)
18
Gambar 12 : Reaksi hidrolisis saponin dalam air (Marliana dkk., 2005)
Hasil positif pada uji Keller Killiani menunjukkan adanya deoksigula yang
dapat ditemukan di glikosida jantung, seperti Digitalis dan Strophantus. Gula
dilarutkan dalam asam asetat yang mengandung besi klorida (FeCl3), lalu ditambahkan
ke dalam asam sulfat pekat. Hasil positif ditandai dengan perubahan perlahan warna
coklat kemerahan menjadi biru (Evans, 2002). Warna merah yang terbentuk disebabkan
terbentuknya kompleks. Atom oksigen yang mempunyai pasangan elektron bebas pada
gugus gula bisa mendonorkan elektronnya pada Fe3+, sehingga membentuk kompleks.
Reaksi yang terjadi pada uji Keller Killiani ditunjukkan pada gambar (Marliana dkk.,
2005) :
20
BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Glikosida merupakan salah satu metabolit sekunder yang terdiri dari gula (glikon)
dan senyawa bukan gula (aglikon atau genin).
Penggolongan glikosida umumnya berdasar aglikon yang melekat pada senyawa
gula, yaitu kardioaktif, aldehid, antrakuinon, alkohol, saponin, lakton, sianofor,
isotiosianat, fenol, dan flavonoid.
Reaksi pembentukan glikosida bersifat reversibel, yaitu ikatan antara gula dengan
aglikon melalui bantuan enzim glycosyl transferase.
Sistem penamaan glikosida dapat berdasarkan penamaan trivial dan IUPAC.
Stereoisomer glikosida ada dalam bentuk α-glikosida dan β-glikosida (paling banyak
ditemukan di alam).
Ikatan yang menghubungkan gula dan aglikonnya dikenal sebagai jembatan
glikosida, yaitu jembatan oksigen (O), jembatan sulfur (S), jembatan nitrogen (N),
dan jembatan karbon (C).
Glikosida memiliki karakter sifat fisik dan kimia tersendiri yang khas.
Manfaat glikosida selain dapat dirasakan oleh tanaman penghasilnya, juga oleh
manusia yang banyak memanfaatkan untuk pengobatan.
Glikosida dapat diidentififikasi jika terhidrolisis, yang mana antara gula dan
aglikonnya harus terpisah terlebih dahulu.
Ekstraksi dan isolasi glikosida menggunakan pelarut polar, lalu dilakukan pemisahan
secara kromatografi dan dikarakterisasi dengan spektrofotometri.
3.2 Saran
Pembahasan yang lebih mendalam tentang masing-masing golongan glikosida pada
makalah selanjutnya.
21
DAFTAR PUSTAKA
D’Amelio, F.S. 1998. Botanicals : A Phytocosmetic Desk Reference. CRC Press. Florida,
USA.
Evans, W.C. 2002. Trease and Evans Pharmacognosy 15th Ed. W.B.Saunders. Edinburgh,
UK.
Clauss, E.P. 1961. Pharmacognosy. Lea & Febiger. Filadelpia, USA.
Hanson, J.R. 2003. Natural Products : The Secondary Metabolites. Royal Society of
Chemistry. Cambridge.
Heinrich, M., Barnes, J., Gibbons, S., Williamson, E.M. 2004. Fundamentals Of
Pharmacognosy and Phytotherapy. Elsevier. London.
Kakrani, H dan Kakrani, P. 2014. “Intorduction to glycosides”. Diakses tanggal 9 September
2015. http://www.authorstream.com/Presentation/purvikakrani42412-1804255-
introduction-glycosides/.
Kar, A. 2007. Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology 2nd Ed. New Age International
Limited Publishers. New Delhi, India.
Kokate, C.K., Purohit, A.P, dan Gokhale, S.B. 2008. Pharmacognosy 4th Ed. Nirali
Prakhasan. Mumbai, India.
Marliana, S.D., Suryanti, V., Suyono. 2005. The phytochemical screenings and thin layer
chromatography analysis of chemical compounds in ethanol extract of labu siam fruit
(Sechium edule Jacq. Swartz). Biofarmasi 3 (1): 26-31, Pebruari 2005, ISSN: 1693-
2242.
Samuelsson, G. 2004. Drugs of Natural Origin. 5th Ed. Apotekarsociteten. Stockholm.
Singh, A.P. 2002. A Treatise On Phytochemistry. Emedia Science Ltd. South Nutfield, UK.
Wink, M. 2010. Annual Plant Reviews Volume 40: Biochemistry of Plant Secondary
Metabolism, 2nd Ed. Wiley Blackwel Ltd.
22