MAKALAH FITOKIMIA

“GLIKOSIDA SIANOPHOR (SIANOGENIK)”

DISUSUN OLEH:
NAMA : DITA SEPTIAWATI
NIM 202204176
KELAS : D22 FARMASI

DOSEN PENGAMPUH : Apt. Asyari Al Hutama Azis, S.Si., M.Si

PROGRAM STUDI DIII FARMASI

INSTITUT ILMU KESEHATAN PELAMONIA MAKASSAR

TAHUN 2024
 KATA PENGANTAR

Dengan menyebut nama Allah SWT yang Maha Pengasih dan Maha

Penyayang. Kami panjatkan puji syukur kehadirat-Nya yang telah melimpahkan

rahmat, hidayah, serta inayah-Nya kepada kami sehingga kami bisa

menyelesaikan makalah tentang “Glikosida Sianophor(sianogenik)”.

Makalah ini sudah kami susun dengan maksimal dan mendapat bantuan

dari berbagai pihak sehingga bisa memperlancar pembuatan makalah ini. Untuk

itu kami menyampaikan terimakasih kepada semua pihak yang telah berkontribusi

dalam pembuatan makalah ini. kami sadar sepenuhnya bahwa masih ada

kekurangan baik dari segi susunan kalimat maupun tata bahasanya. Oleh

karenanya kami dengan lapang dada menerima segala saran dan kritik dari

pembaca agar kami dapat memperbaiki makalah ilmiah ini.

Akhir kata kami berharap semoga makalah ini bisa memberikan manfaat

maupun inspirasi untuk pembaca.

Makassar, 31 Maret 2024

Penulis

ii
 DAFTAR ISI
SAMPUL
KATA PENGANTAR............................................................................ii
DAFTAR ISI..........................................................................................iii
BAB I PENDAHULUAN.......................................................................1
A. Latar Belakang....................................................................................1
B. Rumusan Masalah...............................................................................2
C. Tujuan.................................................................................................2
BAB II TINJAUAN PUSTAKA..............................................................4
A. Definisi Sianophor..............................................................................4
B. Karakteristik Sianophor......................................................................5
C. Fungsi Sianophor Dalam Tumbuhan..................................................5
D. Sifat Dan Ciri Sianophor.....................................................................7
E. Bentuk Struktur Kimia Dari Glikosida Sianophor..............................8
F. Contoh Glikosida Sianophor Dengan Agikonnya..............................9
G. Contoh Senyawa Glikosida Sianophor Beserta Tanaman Dan
Aktivitas Farmakologinya..................................................................9
H. Identifikasi Sianophor Secara Kualitatif Dan Kuantitatif...................13
BAB III PENUTUP................................................................................16
A. Kesimpulan.........................................................................................16
B. Saran...................................................................................................16
DAFTAR PUSTAKA.............................................................................17

iii
 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Glikosida adalah suatu senyawa kimia bahan alam yang apabila

dihidrolisis menghasilkan satu atau lebih gula (glikon) dan senyawa bukan

gula. Jika gula yang menyusunnya glukosa maka disebut dengan

glukosida. Sedangkan jika senyawa gula yang membentuk selain glukosa

seperti ramnosa, digitoksa, simarosa dan gula lainnya disebut glikosida.

Senyawa penyusun glikosida bukan gula disebut aglikon.

Glikosida Sianogenik merupakan senyawa hidrokarbon yang

terikat dengan gugus CN dan gula yang berpotensi terurai menjadi asam

sianida (HCN) (Gleadow dan Moller, 2014). HCN yang dihasilkan dapat

mengakibatkan penyakit gangguan saraf (Neuron motorik) pada anak,

penyakit neuropati ataksis serta defisiensi yodium. Namun, pada tumbuhan

glikosida sianogenik dan HCN bermanfaat untuk pertahanan dari serangan

hama dan penyakit (Bolarinwa et al., 2016).

Persebaran senyawa glikosida sianogenik ditemukan pada beberapa

spesies umbi Dioscorea spp. antara lain Disocorea dumetorum dan

Dioscorea hirsuta. Kandungan senyawa glikosida sianogenik dapat

mengalami penurunan setelah proses pengolahan (Aronson, 2014).

Berdasarkan SNI (2011) bahwa persyaratan kadar

1
 HCN dalam tepung mocaf yang aman untuk dikonsumsi maksimal sebesar

10 ppm. Standar HCN mengikuti SNI tepung mocaf, karena belum ada

standar baku HCN Dioscorea spp.

B. Rumusan Masalah

1. Apa definisi glikosida sianophor?

2. Bagaimana karakteristik senyawa glikosida sianophor?

3. Apa fungsi glikosida sianophor dalam tumbuhan?

4. Bagaimana sifat dan ciri glikosida sianophor?

5. Bagaimana bentuk struktur kimia dari glikosida sianophor?

6. Apa saja contoh glikosida alkaloid dengan aglikonnya?

7. Apa saja contoh senyawa glikosida sianophor beserta tanaman dan

aktivitas farmakologinya?

8. Bagaimana identifikasi sianophor secara kualitatif dan kuantitatif?

C. Tujuan

1. Untuk mengetahui definisi glikosida sianophor

2. Untuk mengetahui karakteristik glikosida sianophor

3. Untuk mengetahui fungsi glikosida sianophor dalam tumbuhan

4. Untuk mengetahui sifat dan ciri glikosida sianophor

5. Untuk mengetahui bentuk dan struktur kimia dari glikosida

sianophor

6. Untuk mengetahui contoh glikosida sianophor dengan aglikonnya

7. Untuk mengetahui contuh senyawa glikosida sianophor beserta

tanaman dan aktivitas farmakologinya

2
8. Untuk mengetahui identifikasi sianophor secara kualitatif dan

kuantitatif.

3
 BAB II

PEMBAHASAN

A. Definisi Glikosida Sianophor

Glikosida sianopor adalah senyawa yang terdiri dari gula (glikosida)

dan sianida. Ini adalah senyawa yang sangat beracun dan umumnya

ditemukan dalam tanaman tertentu, terutama yang berasal dari famili

Rosaceae, seperti buah apel, pear, dan cherry.

Meskipun sianida sendiri adalah racun yang sangat berbahaya bagi

manusia dan hewan, glikosida sianopor biasanya ditemukan dalam jumlah

yang kecil dalam tanaman dan buah-buahan, sehingga risiko keracunan

umumnya rendah jika dikonsumsi dalam jumlah yang wajar. Tetapi, jika

dikonsumsi dalam jumlah yang besar, glikosida sianopor dapat

menyebabkan keracunan sianida yang serius.

Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika dihidrolisis

akan terurai menjadi bagian- bagiannya dan menghasilkan asam sianida

(HCN). Glikosida sianogenik adalah senyawa hidrokarbon yang terikat

dengan gugus "N dan gula dan dinamakan demikian karena glikosida ini

menghasilkan asam hidrosianat pada hidrolisisnya dan karena glikosida

jenis ini pada dasarnya memiliki asam hidrosianat pada bagian aglikonnya.

Glikosida ini disebut juga sebagai glikosida sianofora karena glikosida

sianofora adalah glikosida yang pada ketika dihidrolisis

4
 akan terurai menjadi bagian- bagiannya dan menghasilkan asam sianida

(HCN).

B. Karakteristik Senyawa Glikosida Sianophor

Glikosida sianopor adalah senyawa yang terdiri dari gula

(glikosida) dan sianida. Ini adalah senyawa yang sangat beracun dan

umumnya ditemukan dalam tanaman tertentu. Sianida adalah zat yang

sangat beracun bagi manusia dan hewan. Ketika senyawa sianopor dipecah

dalam pencernaan, sianida akan dilepaskan. Toksisitas sianida terutama

terkait dengan kemampuannya untuk menghambat proses respirasi seluler

dengan mengikat enzim yang diperlukan untuk penggunaan oksigen.

(Gleadow, R. M., & Møller, B. L. 2014).

Senyawa sianopor terbentuk melalui reaksi antara senyawa gula

dengan senyawa yang mengandung nitrogen, seperti asam amino. Reaksi

ini biasanya terjadi dalam sel tanaman. Secara historis, beberapa senyawa

sianopor telah digunakan dalam pengobatan tradisional, tetapi

penggunaannya terbatas karena toksisitasnya yang tinggi. Penggunaan

glikosida sianopor dalam pengobatan modern umumnya dihindari karena

risiko keracunan. (Rosenthal, G. A., & Berenbaum, M. R. 2012).

C. Fungsi Glikosida Sianophor Dalam Tumbuhan

Glikosida sianogenik telah memperoleh fungsi tambahan sebagai

pengangkut nitrogen, dan pengoperasian jalur pergantian

5
endogen memungkinkan tanaman menarik nitrogen dan glukosa yang

disimpan dalam glikosida sianogenik untuk digunakan dalam metabolisme

primer.

Glikosida sianogenik bermanfaat bagi tanaman dalam proses

perkembangan dan pertahanan. Penelitian Picmanova et al., (2015)

menyatakan bahwa glikosida sianogenik memiliki manfaat bagi tanaman

untuk melawan herbivora berdasarkan kemampuannya melepaskan

hidrogen sianida (HCN) beracun ketika terjadi gangguan jaringan. Tetapi,

ketika terjadi pergantian endogen glikosida sianogenik tanpa diikuti

pelepasan HCN, glikosida sianogenik akan menghasilkan nitrogen yang

bermanfaat untuk membantu proses perkembangan tanaman. Selanjutnya,

penelitian Del et al., (2017) menyatakan bahwa glikosida sianogenik yang

terkandung dalam almond dan ceri berperan dalam mengendalikan

perkembangan bunga dan pertahanan tanaman dari gangguan sel.

Golongan glikosida sianogenik yang berperan yaitu prunasin dan

amygdalin, keduanya melepaskan hidrogen sianida beracun ketika adanya

gangguan sel dan membantu pelepasan endodormansi.

Keberadaan glikosida sianogenik pada tanaman memiliki fungsi

penting terhadap kelangsungan hidup tanaman tersebut. Glikosida

sianogenik berperan sebagai sarana protektif terhadap gangguan predator

terutama herbivora. Adanya kerusakan jaringan pada tanaman akibat

hewan pemakan tumbuhan akan

6
 menyebabkan pelepasan HCN yang mengganggu kelangsungan hewan

tersebut. Pada Trifolium repens, keberadaan glikosida sianogenik

berfungsi untuk melindungi kecambah yang masih muda agar tidak

dimakan siput dan keong.

D. Sifat Dan Ciri Glikosida Sianophor

1. Sifat senyawa sianogenik

Sifat kimia

Sianogen adalah senyawa kimia dengan rumus (CN)2.

Senyawa ini berbentuk gas tidak berwarna yang bersifat racun dengan

bau yang tajam. Senyawa ini termasuk golongan

pseudohalogen. Molekul sianogen terdiri dari 2 gugus

CN – dua gugus siano ini terhubung pada atom karbon mereka:

N≡C−C≡N. Beberapa turunan sianogen juga disebut sianogen

meskipun senyawa-senyawa ini hanya memiliki satu gugus CN.

Misalnya, sianogen bromida mempunyai rumus kimia NCBr ( Ringer,

A. L, dkk, 2008)

2. Ciri-Ciri sianogenik

Ciri umum tumbuhan sianogenik adalah hidrolisis glikosida

sianogenik terjadi pada tingkat yang signifikan hanya setelah

jaringannya dirusak oleh herbivora, serangan jamur, atau cara mekanis.

Meskipun penjelasan lain mungkin terjadi, secara umum diasumsikan

bahwa glikosida dan enzim kataboliknya dipisahkan dalam tanaman

utuh melalui kompartemen pada

7
 tingkat jaringan atau subseluler (njoku damian & Ano Chukwuka, 2018)

E. Bentuk Struktur Kimia Dari Glikosida Senyawa

Glikosida sianogenik merupakan senyawa hidrokarbon yang terikat

dengan gugus CN dan gula yang berpotensi terurai menjadi asam sianida

(HCN) yang bersifat racun (toksik), karena adanya aktifitas hidrolase pada

glikosida sianogenik. Sehingga dapat dikatakan bahwa asam sianida

(HCN) merupakan hasil dari proses hidrolase glikosida sianogenik.

Glikosida sianogenik berasal dari

asam amino aromatik dan alifatik (tyrosinus, fenilalanin, valine,

isoleusin, dan leusin)dan beberapa asam amino nonproteinogenik. Jenis

glikosida sianogenik yang paling umum adalah monoglukosida seperti

dhurrin, prunasin, linamarin, dan lotaustralin.

Gambar 1
Bentuk struktur kimia
Prunasin dan sambunigrin adalah epimer yang berasal dari

fenilalanin. Amygdalin adalah diglukosida turunan prunasin.

8
 Linamarin dan linustatin adalah monoglukosida dan diglukosida berasal

dari valine lotaustralin berasal dari isoleusin dan linamarin.

Epiheterodendrin berasal dari leusin. Benxoate adalah contoh glikosida

sianogenik yang lebih kompleks yang berasal dari fenilalanin dan

mengandung glukosa dan apiose residu. Residu gula yang terlibat dalam

pembentukan glikosida sianogenik adalah glukosa, Xilosa, dan apiosa

yang terasilasi oleh residu asam sinamat (Gleadow dan Moller, 2014).

F. Contoh Glikosida Sianophor Dengan Aglikonnya

Gambar 2
Contoh senyawa glikosida sianophor (sianogenik)
G. Contoh Senyawa Glikosida Sianogenik Beserta Tanaman Dan

Aktivitas Farmakologinya

1. Almond (Prunus Amygdalus)

9
 Gambar 3
Prunus Amygdalus
Almond merupakan sumber antioksidan yang sangat baik.

Antioksidan membantu melindungi tubuh dari stres oksidatif, yang

bisa merusak molekul-molekul pada sel-sel dan memicu penuaan serta

penyakit semacam kanker. Kandungan antioksidan kuat banyak

terdapat di bagian lapisan cokelat dari kulit almond. Karena itu,

almond yang sudah dikupas kulitnya bukan pilihan yang baik dari segi

nutrisinya.

Pada suatu uji klinis yang melibatkan 60 pria perokok, didapati

bahwa konsumsi 84 gram (3 ons) almond per hari sanggup mengurangi

stres oksidatif hingga 23-34%, dalam waktu 4 minggu. Temuan ini

juga didukung oleh penelitian lain, yang mendapati bahwa konsumsi

almond bersama dengan makanan utama dapat mengurangi sejumlah

kerusakan oksidatif.

10
2. Singkong (Manihot Esculenta)

Gambar 4
Manihot Esculenta
Singkong merupakan tanaman pangan berupa perdu dengan

nama lain ubi kayu atau kasape. Selain umbi singkong yang kaya akan

karbohidrat sehingga sering digunakan sebagai bahan pangan

pengganti beras, daun singkong juga banyak digunakan sebagai bahan

pangan di Indonesia. Sayuran hijau seperti daun singkong memiliki

banyak manfaat bagi kesehatan. Daun singkong memiliki kandungan

gizi tinggi, diantaranya flavonoid dan saponin yang dikenal sebagai

senyawa di dalam dunia tumbuhan yang memiliki peran sebagai anti

inflamasi dan antibakteri. Kedua zat tersebut berperan dalam

menghambat siklus radang yaitu siklooksigenase dan lipoksigenase.

Vitamin C yang terkandung dalam daun singkong sebesar 275 mg

setiap 100 g daun singkong (Rukmana, 1997).

11
3. Bambu (Bambusa Vulgaris)

Gambar 5
Bambusa Vulgaris
Bambu adalah tumbuhan yang mempunyai batang berbentuk

buluh, beruas, berbuku-buku, berongga, mempunyai cabang,

berimpang dan mempunyai daun buluh yang menonjol. Bambu ialah

nama bagi kumpulan rumput-rumputan berbentuk pohon kayu atau

perdu yang melempeng, dengan batang- batangnya yang biasanya

tegak, kadang memanjat, mengayu dan bercabang-cabang, dapat

mencapai umur panjang yaitu 40- 60 tahun (Heyne 1987). Buluhnya

timbul dari buku-buku rimpang yang menjulur/menjalar pada

pertumbuhannya yang kuat, rimpang bercabang-cabang banyak. Saat

(waktu yang tepat) bertaruk atau munculnya tunas berbeda-beda, ada

jenis yang bertunas pada awal musim hujan, pada masa musim hujan

dan sebagian lagi pada akhir musim hujan (Heyne 1987).

12
H. Identifikasi Sianophor Secara Kualitatif Dan Kuantitatif

1. Identifikasi secara kualitatif

Uji kualitatif menggunakan metode kertas pikat digunakan

sebagai kertas indikater untuk menentukan ada atau tidaknya sianida

yang dalam maserat tersebut. Kertas pikrat ini sebelumnya dari kertas

saring yang telah dicelupkan ke dalam larutan asam påkrat jenuh.

Warna awal kertas pikrat yaitu warna kuning dan akan berwarna merah

bata jika kertas pikrat tersebut terkena uap sianida (Nova Kurnia &

Fatmi Marwatoen. 2018).

Perubahan warna kertas pikrat dari kuning ke merah bata

merupakan hasil reaksi antara ion pikrat (PO) dengan ion H dari

sianida. Reaksi ini akan terjadi jika asam pikat dan HCN mengion.

Kondisi optimum untuk terjadinya reaksi tersebut yaitu pada pH 10,8

Sehingga perlu ditambahkan larutan NaHCO agar dapat menjamin ton

pikrat stabil dan mampu menangkap H' dari sianida. Karena H setara

dengan HCN, maka perubahan warna kertas pikrat merupakan fungsi

dari konsentrasi HCN (Nova Kurnia & Fatmi Marwatoen. 2018).

2. Identifikasi secara kuantitatif

Uji kuantitatif meliputi tahapan maserasi (perendaman) sampel,

destilasi dan titrasi. Berbagai metode telah digunakan untuk

menganalisis kuantitatif senyawa sianogenik pada tanaman yang dapat

dimakan. Metode kolorimetri melalui reaksi sianogenik

13
setelah hidrolisis asam, metode pikrat, dan metode kromatografi adalah

metode yang paling umum. Analisis menggunakan metode kolorimetri

melibatkan tiga langkah: (1) ekstraksi senyawa sianogenik dari bahan

tanaman, (2) hidrolisis asam glikosida sianogenik, dan (3)

pengembangan warna dan deteksi sianida. Reaksi König yang

digunakan dalam tahap pengembangan warna tidak hanya mendeteksi

sianida tetapi juga tiosianat, metabolit sekunder tanaman lainnya,

sehingga metode ini kurang spesifik untuk sianida. Juga selama

hidrolisis asam, gas HCN dapat hilang, sehingga menghasilkan

perkiraan yang terlalu rendah. Metode kolorimetri dapat menggunakan

hidrolisis enzimatik baik intrinsik maupun ekstrinsik, namun tanin dari

jaringan tanaman dapat menghambat enzim sehingga menimbulkan

sumber perkiraan yang terlalu rendah. pengukuran kromatografi gas

hidrogen sianida yang dilepaskan melalui hidrolisis telah dicoba namun

metode ini tidak dapat mencegah hilangnya gas HCN. Kromatografi

cair telah digunakan untuk mengukur glikosida sianogenik. Namun

hanya dapat diketahui digunakan untuk glikosida sinogenik yang

dengan bahan standar dan sulit untuk menebak total senyawa

sianogenik pada tumbuhan. Selain itu tanin, flavonoid dan klorofil

dalam jaringan tanaman telah terbukti mengganggu penentuan

kromatografi cair glikosida sianogenik. Langkah hidrolisis

tampaknya tidak dapat dihindari untuk

14
mengukur kandungan sianogen total. Dalam penelitian ini, kromatografi

ion setelah hidrolisis asam digunakan untuk mencegah gangguan

tiosianat pada metode kolorimetri.

15
 BAB III

PENUTUP

A. KESIMPULAN

Glikosida sianopor adalah senyawa yang terdiri dari gula

(glikosida) dan sianida. Ini adalah senyawa yang sangat beracun dan

umumnya ditemukan dalam tanaman tertentu. Sianida adalah zat yang

sangat beracun bagi manusia dan hewan. Keberadaan glikosida sianogenik

pada tanaman memiliki fungsi penting terhadap kelangsungan hidup

tanaman tersebut. Glikosida sianogenik berperan sebagai sarana protektif

terhadap gangguan predator terutama herbivora. Adanya kerusakan

jaringan pada tanaman akibat hewan pemakan tumbuhan akan

menyebabkan pelepasan HCN yang mengganggu kelangsungan hewan

tersebut.

B. SARAN

Sebaiknya untuk mengetahui lebih dalam mengenai sianogenik,

pembaca disarankan untuk memperbanyak literatur serta dapat melakukan

penelitian mengenai alkaloid dari tumbuhan tertentu yang telah diketahui

memiliki potensi farmakologis.

16
 DAFTAR PUSTAKA

Gleadow, R. M., & Møller, B. L. (2014). Cyanogenic glycosides: synthesis,

physiology, and phenotypic plasticity. Annual review of plant
biology

Hartman, W. W.; Dreger, E. E. (1931). "Cyanogen Bromide". Org. Synth.

Heyne. 1987. Tumbuhan Berguna Indonesia. Badan Penelitian Pengembangan

Kehutanan. Departemen kehutanan. Departemen kehutanan.
Jilid I: 322-346.

Njoku Damian Ndubuisi & Ano Chukwuka Ugochukwu Chidiebere. 2018.

Sianida dalam Singkong: Suatu Tinjauan. Lembaga Penelitian
Tanaman Akar Nasional Umudike, Nigeria.

Nova Kurnia dan Fatmi Marwatoen. 2018. PENENTUAN KADAR SIANIDA

DAHN SINGKONG DNEGAN VARIASI UMUR DAN
WAKTU PEMETIKAN. Jurnal Ilmiah Pendidikan
Kimia "Hydrogen".

Ringer, A. L.; Sherrill, C. D.; King, R. A.; Crawford, T. D. (2008). "Low-lying

singlet excited states of isocyanogen". International Journal
of Quantum Chemistry.
Rosenthal, G. A., & Berenbaum, M. R. (2012). Herbivores: their interactions with
secondary plant metabolites: ecological and evolutionary
processes. Academic Press.

Rukmana, R. (1997). Ubi Kayu Budi Daya dan Pascapanen. Yogyakarta: Kanisius

17