KIMIA KARBON

Atom karbon dapat membentuk berjuta-juta macam senyawa hanya dengan beberapa
Indikator Berpikir
atom lain, misalnya dengan hidrogen, oksigen, dan nitrogen. Beberapa molekul besar dengan Kritis:
1. Mengenal masalah.
struktur sangat kompleks yang menjadi pembentuk tubuh manusia dan berbagai makhluk hidup.
Terdapat jutaan senyawa karbon yang teridentifikasi sebagai senyawa yang ada di alam.
Beberapa senyawa telah dikenal dengan baik, misalnya kabohidrat, protein, dan asam amino,
lemak dan minyak serta senyawa lain yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari mulai
dari plastik, serta kain, obat-obatan, semuanya merupakan senyawa karbon. Lalu, Apakah
senyawa karbon itu? Mengapa senyawa karbon berlimpah dialam dibandingkan atom lain?
Bagaimana kita dapat mengetahui senyawa karbon apa saja yang ada dalam kehidupan sehari-
hari? Pertanyaan-pertanyaan tersebut merupakan pokok bahasan yang akan kita pelajari
menganai senyawa karbon.

KEKHASAN ATOM KARBON

Banyaknya jenis dan jumlah senyawa karbon tidak terlepas dari sifat khas atom karbon
yang dapat membentuk senyawa dengan berbagai unsur, dengan struktur yang bervariasi. Indikator Berpikir
Kritis:
Apakah kekhasan yang dimiliki oleh atom karbon? Atom karbon yang mempunyai nomor 1. Mengenal
masalah.
atom 6 dalam sistem periodik terletak pada golongan IVA dan periode 2. Atom karbon yang dapat 2. Mengumpulkan
dan menyusun
membentuk suatu molekul pada setiap makhluk hidup, contohnya gula sederhana dapat diubah informasi yang
diperlukan.
menjadi molekul yang lebih kompleks seperti protein dan DNA. Keadaan tersebut membuat atom
karbon mempunyai beberapa keistimewaan sebagai berikut.
1. Atom Karbon Memiliki 4 Elektron Valensi. Berdasarkan konfigurasi yang dimiliki atom
karbon bahwa elektron valensi yang dimilikinya adalah 4. Untuk mencapai kestabilan, atom
ini masih membutuhkan 4 elektron lagi dengan cara berikatan kovalen. Tidak ada unsur dari
golongan lain yang dapat membentuk ikatan kovalen sebanyak 4 buah berdasarkan aturan
oktet.
2. Atom Karbon Relatif Kecil. Ditinjau dari konfigurasi elektronnya, dapat diketahui bahwa
atom karbon terletak pada periode 2, yang berarti atom ini mempunyai 2 kulit atom,
sehingga jari-jari atomnya relatif kecil. Hal ini menyebabkan ikatan kovalen yang dibentuk
relatif kuat dan dapat membentuk ikatan kovalen rangkap. Contoh pada intan, di dalam
intan setiap karbon terikat oleh 4 atom karbon lainnya dengan pola tetrahedral, ikatan
kovalen diantara atom-atom karbon sangat kuat. Susunan dan bentuk yang simetri dari
ikatan-ikatan tersebut membuat intan sangat kuat dan dikenal sebagai zat yang paling
kuat/keras di alam.
3. Atom Karbon Dapat Membentuk Rantai Karbon. Keadaan atom karbon yang demikian
menyebabkan atom karbon dapat membentuk rantai karbon yang sangat panjang dengan
ikatan kovalen, baik ikatan kovalen tunggal, rangkap 2, maupun rangkap 3. Selain itu dapat
pula membentuk rantai lingkar (siklik).

KIMIA KARBON
 Ikatan kovalen tunggal :: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Ikatan kovalen rangkap 2 :: CH2 = CH – CH2 – CH3
Ikatan kovalen rangkap 3 :: CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3
Ikatan kovalen rantai lingkar (siklik) ::

4. Atom Karbon memiliki perbedaan kedudukan dalam suatu rantai karbon

 Atom C primer : atom C yang mengikat langsung 1 atom C yang lain
 Atom C sekunder : atom C yang mengikat langsung 2 atom C yang lain
 Atom C tersier : atom C yang mengikat langsung 3 atom C yang lain
 Atom C kuarterner : atom C yang mengikat langsung 4 atom C yang lain

Berdasarkan penjelasan diatas, jelaskan menurut pendapat anda mengapa atom karbon memliki
peran penting dibandingkan atom lain?

............................................................................................................................... Indikator Berpikir

Kritis:
1. Mengumpulkan dan
....................................................................................................................................... menyusun informasi
yang diperlukan.
....................................................................................................................................... 2. Menarik kesimpulan
dan kesamaan yang
diperlukan
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................

Kekhasan atom karbon yang menjadikan senyawa karbon cukup melimpah di alam,
jumlah dan jenisnya sangat banyak bahkan melebihi seluruh jumlah senyawa yang dibentuk oleh
atom unsur lain. Semua senyawa karbon mengandung atom karbon dan umumnya berikatan
dengan atom hidrogen, semua senyawa karbon dapat dianggap sebagai turunan dari
hidrokarbon. Maka apakah senyawa karbon itu sebenarnya.

SENYAWA KARBON

Pada tahun 1780, seorang bernama Karl Wilhelm Scheele (1742 – 1786) membedakan
senyawa-senyawa menjadi dua kelompok, yaitu Senyawa organik merupakan senyawa yang
Indikator Berpikir
Kritis:
dihasilkan oleh makhluk hidup dan Senyawa anorganik merupakan senyawa yang dihasilkan oleh 1. Mengenal
masalah.
benda mati. Sementara itu pada tahun 1807, Jons Jacob Berzelius (1779 – 1848) menyatakan 2. Mengumpulkan
dan menyusun
teori vis vitalis, yaitu bahwa senyawa-senyawa organik hanya dapat dibuat di dalam tubuh informasi yang
diperlukan.
makhluk hidup dengan bantuan daya hidup (vis vitalis),sehingga menurutnya tidak mungkin
senyawa organik dibuat di laboratorium dengan menggunakan bahan senyawa anorganik. Hingga
abad ke-19, kedua teori tersebut masih terus dipegang karena belum pernah ada senyawa

KIMIA KARBON
organik yang dibuat di laboratorium. Sampai kemudian Friederich Wohler (1800 – 1882) yang
juga murid Berzelius berhasil menumbangkan teori sebelumnya, setelah dia berhasil menyintesis
senyawa organik. Senyawa tersebut adalah urea (yang biasa dihasilkan dari urine makhluk hidup)
dengan menggunakan zat anorganik, yaitu dengan mereaksikan perak sianat dengan amonium
klorida membentuk amonium sianat.
AgOCN + NH4Cl  NH4OCN + AgCl
Ternyata ketika amonium sianat diuapkan untuk memperoleh kristalnya, pada pemanasan yang
terlalu lama, amonium sianat berubah menjadi urea.
NH4OCN(aq)  (NH2)2CO(aq)
Amonium sianat Urea

Berdasarkan aspek fisika senyawa karbon memiliki :


O
Rentangan suhu lebur 30-400 C

O
Rentangan titik didih 30-400 C
 Sukar larut dalam air, mudah larut dalam pelarut organik
 Warna cerah
serta aspek kimia senyawa karbon memiliki :
 Mengandung beberapa macam unsur, umumnya C, H, O, dan N,S,P, halogen, dan logam.
 Reaksinya berlangsung lambat, non ionik, dan kompleks.
 Mempunyai variasi sifat kimia yang banyak.
 Fenomena isomeri.

Di lihat dari aspek kimia senyawa karbon mengandung beberapa unsur, mengapa demikian?
Bagaimana membuktikan bahwa senyawa karbon mengandung bermacam-macam unsur?
Untuk mengetahui adanya unsur C, H, O dalam suatu senyawa karbon dapat diketahui dengan
cara membakar senyawa tersebut sehingga terjadilah reaksi. Sebagai contoh pada reaksi berikut :
CxHy + O2(g)  CO2(g) + H2O(g)
CxHyOz + O2(g)  CO2(g) + H2O(g)
Perhatikan bahwa pada reaksi pembakaran tersebut dihasilakan gas karbon dioksida (CO 2) dan
uap air (H2O). Anda dapat menguji gas CO2 yang terbentuk dengan cara melewatkan gas tersebut
pada larutan kapur (air kapur) sehingga larutan kapur yang semula bening berubah menjadi
keruh. Uap air hasil pembakaran senyawa karbon dapat diuji dengan menggunakan kertas kobal.
Kertas kobal yang berwarna biru berubah menjadi merah jambu jika bereaksi dengan uap air.
Mengapa demikian? Berdasarkan contoh reaksi diatas, bagaimana menurut anda untuk dapat
membuktikan bahwa senyawa karbon mengandung banyak unsur?

............................................................................................................................... Indikator Berpikir

Kritis:
1. Mengumpulkan
....................................................................................................................................... dan menyusun
informasi yang
....................................................................................................................................... diperlukan.
2. Menarik
....................................................................................................................................... kesimpulan

.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
KIMIA KARBON
 1. HIDROKARBON

Indikator Berpikir
Apa senyawa Hidrokarbon itu? Apa saja senyawa hidrokarbon yang ada disekitar Kritis:
3. Mengenal
kita? Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana. Dari namanya, masalah.
4. Mengumpulkan
senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya tersusun dari atom hidrogen dan atom dan menyusun
informasi yang
karbon dan dalam kehidupan sehari-hari banyak kita temui senyawa hidrokarbon misalnya diperlukan.

minyak tanah, bensin, plastik, dan lain-lain. Berdasarkan susunan atom karbon dalam
molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa
siklik.
Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai
C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik
terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.
1. Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan
tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana. Contoh senyawa hidrokarbon alifatik jenuh:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
2. Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan
rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki
rangkap tiga dinamakan alkuna. Contoh senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh:
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH-CH2-CH3
|
CH3
Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan
lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa
alisiklik dan aromatik.
1. Senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup.

2. Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang membentuk
rantai benzena.

A. ALKANA
Pada deret Alkana memiliki atom karbon yang hanya berikatan tunggal. Mengapa
demikian? Bagaimana rumus umum alkana? Alkana hanya memiliki atom karbon berikatan
tunggal karena mempunyai jumlah atom hidrogen yang maksimum untuk jumlah atom karbon
yang ada. Untuk mempelajari rumus umum alkana, perhatikan tabel rumus molekul dan
beberapa nama alkana pada tabel 1.

KIMIA KARBON
 Tabel 1. Rumus molekul dan nama Alkana
Bila senyawa alkana diurutkan berdasarkan jumlah atom C nya, ternyata ada perbedaan
jumlah atom C dan H secara teratur yaitu CH2. Deret senyawa ini merupakan deret homolog yaitu
suatu deret senyawa sejenis yang perbedaan jumlah atom suatu senyawa dengan senyawa
berikutnya sama. Dari rumus-rumus molekul alkana di atas dapat disimpulkan bahwa rumus
umum alkana adalah : CnH2n+2

B. ALKENA
Alkena adalah hidrokarbon dicirikan oleh adanya satu ikatan rangkap dua dalam rantai
karbon setiap molekul, yang mempunyai rumus umum CnH2n dan Alkena paling sederhana
adalah etena dan etilena, yang mempunyai rumus mampat CH 2=CH2. Etilena atau etena adalah
gas berbau agak menyengat, yang diperoleh dari penghalusan minyak bumi dan sebagai material
penting dalam industri kimia. Rumus molekul dan nama-nama alkena dilihat pada tabel 2.

Tabel 2. Rumus Molekul dan nama Alkena

C. ALKUNA
Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang mengandung ikatan rangkap tiga karbon-
karbon dengan rumus umum CnH2n-2 . Alkuna paling sederhana adalah asetilena atau etuna.
Asetilena membentuk molekul linear berwujud gas yang sangat reaktif, dan digunakan untuk
membentuk senyawa kimia lain, seperti plastik. Asetilena terbakar bersama oksigen pada
pembakaran oksiasetilena (seperti pada las karbit). Persamaan reaksinya ditulis:
CaC2(s) + 2 H2O(l)€  C2H2(g) + Ca(OH)2(aq)
Karbit etuna air kapur
Jika etuna direaksikan dengan oksigen akan menghasilkan kalor yang sangat tinggi sehingga dapat
melelehkan besi pada proses pengelasan. Persamaan reaksinya:
2C2H2(g) + 5O2(g)  4CO2(g) + 2H2O(l) + energi

Tabel 3. Rumus Molekul dan nama Alkuna

KIMIA KARBON
TATA NAMA SENYAWA HIDROKARBON
1. TATA NAMA ALKANA
Perbedaan rumus struktur alkana dengan jumlah C yang sama akan menyebabkan
perbedaan sifat alkana yang bersangkutan. Banyaknya kemungkinan struktur senyawa karbon,
menyebabkan perlunya pemberian nama yang dapat menunjukkan jumlah atom C dan rumus
strukturnya.
1) Rantai tidak bercabang (lurus). Jika rantai karbon terdiri dari 4 atom karbon atau lebih,
maka nama alkana diberi awalan n- (normal)
CH3- CH2- CH2- CH2- CH3 = n-pentana
2) Jika rantai karbon bercabang, maka:
a. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain.
Rantai induk diberi nama alkana.
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
|
CH2
|
CH3
rantai induk terdiri dari 6 atom C, sehingga diberi nama Heksana

b. Penomoran pada rantai induk dari ujung terdekat cabang.

3 4 5 6
CH3- CH- CH2- CH2- CH3
|
2
CH2
|
1
CH
Jika nomor dari bawah, maka cabang ada di nomor 3. tetapi jika dari kanan, maka
cabang ada di nomor 4. Sehingga dipilih penomoran dari ujung bawah.

c. Tentukan cabang, yaitu atom C yang yang terikat pada rantai induk. Cabang merupakan
gugus alkil dan beri nama alkil sesuai struktur alkilnya.

Tabel 4. Nama-nama Alkil

3 4 5 6
Contoh : CH - CH- CH2- CH2- CH3
|
2
metil CH2
|
1
CH
d. Urutan penulisan nama untuk alkana bercabang yaitu nomor cabang, nama cabang, dan
nama rantai induk.

KIMIA KARBON
  Jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, maka tulis nomor-nomor cabang dari alkil
sejenis dan beri awalan alkil dengan di, tri, tetra, penta dan seterusnya sesuai dengan
jumlah alkil sejenis.
 Jika terdapat dua atau lebih jenis alkil, maka nama-mana alkil disusun menurut abjad.

3) Tambahan untuk penomoran khusus

 Jika terdapat beberapa pilihan rantai induk yang sama panjang, maka pilih rantai induk
yang mempunyai cabang lebih terbanyak.
CH3 CH3
| |
CH2 CH2
| |
CH3-CH-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH3
| |
CH3 CH3
Ket:
Gambar kiri : Rantai induk = 5 atom C , Cabang = 2 (metil dan etil)
Gambar kanan : Rantai induk = 5 atom C , Cabang = 1 (isopropil)
Sehingga yang dipilih adalah struktur yang kiri : 3-etil-2-metilpentana

 Gugus alkil dengan jumlah atom C lebih banyak diberi nomor yang lebih kecil.
CH3
|
CH3 CH3
| |
CH3 - CH2 - CH - CH – CH2 - CH3

Ket :
Dari kiri, nomor 3 terdapat cabang etil
Dari kanan, nomor 3 terdapat cabang metil.
Sehingga yang dipilih adalah penomoran dari kiri: 3-etil-4metilpentana.

2. TATA NAMA ALKENA

a. Alkena rantai lurus, nama alkena rantai lurus sesuai dengan nama–nama alkana, tetapi
dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena.

b. Alkena rantai bercabang

Urutan penamaan adalah:
 Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.
Contoh:
CH3 – CH2 – C = CH2 CH3 – CH2 – C = CH2
| |
CH2 CH2
| |
(Benar) CH3 (Salah) CH3

 Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk,
sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil (bukan berdasarkan posisi cabang).

KIMIA KARBON
Contoh:
1 2 3 4 4 3 2 1
CH3 – CH – CH = CH2 CH3 – CH – CH = CH2
| |
CH3 CH3
(Salah) (Benar)

 Penamaan, dengan urutan nomor atom C yang mengikat cabang, nama cabang, nomor
atom C ikatan rangkap, nama rantai induk (alkena).Contoh:
4 3 2 1 4 3 2 1
CH3 – CH – CH = CH2 CH3 – CH – CH = CH2
|
CH3
1-butena (bukan 3-butena) 3-metil-1-butena (bukan 2-metil-3-butena)

3. TATA NAMA ALKUNA

a. Alkuna rantai lurus namanya sama dengan alkana, hanya akhiran “ana” diganti dengan
“una”.
b. Alkuna rantai bercabang
Urutan penamaan adalah:
 Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap
tiga. Contoh:
CH3 – CH – CH ≡ CH2 CH3 – CH – CH ≡ CH2
| |
CH2 CH2
| |
CH2 CH2
| |
CH3 (Salah) CH3 (Benar)
 Penomoran alkuna dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga atom C yang
berikatan rangkap tiga mendapat nomor terkecil.
Contoh:
1 2 3 4 4 3 2 1
CH3 – CH – C ≡ CH2 CH3 – CH – C ≡ CH2
| |
CH3 (Salah) CH3 (Benar)
 Penamaan, dengan urutan nomor C yang mengikat cabang, nama cabang, nomor C yang
berikatan rangkap tiga, nama rantai induk (alkuna)

Contoh:
4 3 2 1
CH3 – CH – C ≡ CH2
|
CH3
3–metil–1–butuna (bukan 2–metil–3–butuna)

SIFAT FISIK SENYAWA HIDROKARBON

1. Sifat Fisik Alkana
o
Pada temperatur kamar (25 C) dan tekanan satu atmosfer senyawa alkana memiliki
wujud yang berbeda-beda. Wujud alkana dapat dilihat dari titik didih dan titik lelehnya pada tabel
berikut ini :

KIMIA KARBON
 Tabel 5. Sifat Fisik Alkana

Dari data tersebut alkana rantai lurus (n-alkana) yang mengandung C1 sampai dengan C4
berwujud gas, C5 sampai dengan C17 berwujud cair, dan mulai C 18 berwujud padat. Titik didih
n-alkana bertambah sesuai dengan kenaikan Mr senyawanya. Titik didih alkana bercabang lebih
rendah dari titik didih rantai lurus. Titik leleh alkana tidak seperti titik didihnya yaitu sesuai
–1
dengan Mr nya. Massa jenis alkana umumnya lebih rendah dari 1,00 g/ml
(massa jenis air pada suhu 4 rC). Dari tabel tersebut dapatkah anda membuktikan mengapa
minyak terapung di atas air? Apa yang menjadi alasan dari hal tersebut? Alkana tidak larut di
dalam air sebab termasuk senyawa nonpolar. Alkana larut di dalam pelarut nonpolar seperti
karbon tetraklorida, kloroform, dan benzena.
2. Sifat Fisik Alkena

Tabel 6. Sifat Fisik Alkena

Pada tabel sifat fisik alkena juga membuktikan bahwa alkena memiliki sifat fisik yang sama
dengan alkana. Apa yang menjadikan perbedaan antara sifat fisik alkana dan alkena?
Perbedaannya yaitu, alkena sedikit larut dalam air. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan rangkap
yang membentuk ikatan π. Ikatan π tersebut akan ditarik oleh hidrogen dari air yang bermuatan
positif sebagian.
3. Sifat Fisik Alkuna
Sifat fisik alkuna mirip dengan sifat-sifat alkana maupun alkena, Berdasarkan titik
didihnya, tiga senyawa alkuna terpendek berwujud gas. Perhatikan tabel berikut.

Tabel 7. Sifat Fisik Alkuna

KIMIA KARBON
Alkuna sangat sukar larut dalam air tetapi larut di dalam pelarut organik seperti
karbontetraklorida. Massa jenis alkuna sama seperti alkana dan alkena lebih dari air. Titik didih
alkuna mirip dengan alkana dan alkena. Semakin bertambah jumlah atom C harga Mr makin
besar maka titik didihnya makin tinggi.

SIFAT KIMIA
1. Reaksi Dalam Alkana
Mengapa alkana digolongkan dalam hidrokarbon alifatik jenuh? Apa alasannya? Alkana
merupakan suatu golongan hidrokarbon alifatik jenuh dengan penyusunnya adalah atom-atom
karbon dalam rantai terbuka. Alkana mempunyai rumus empiris C nH2n+2. Pemberian nama pada
alkana dengan rantai tidak bercabang yaitu dengan cara menyatakan jumlah atom karbonnya dan
ditambah akhiran –ana yang berarti senyawa tersebut adalah hidrokarbon alifatik jenuh. Berikut
ini adalah beberapa reaksi dari alkana :
 Oksidasi
Oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum
terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO2 dan H2 O, terlebih dahulu terbentuk alkohol,
aldehid dan karboksilat. Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini
menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm).
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2 + 212,8 kkal/mol
C4H10 + 2O2 → CO2 + H2O + 688,0 kkal/mol
Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas
alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk
berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini,
karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan
hanya sampai karbon saja.
2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O
CH4 + O2 → C + 2H2O

 Halogenasi
Alkana dapat bereaksi dengan halogen (F2, Cl2, Br2, I2 ) menghasilkan alkil halida. Reaksi dari
alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan
senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana akan disubstitusi oleh halogen sehingga
reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi. Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom
sehingga disebut juga klorinasi dan brominasi. Halongen lain, fluor bereaksi secara eksplosif
dengan senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan
alkana. Laju pergantian atom H sebagai berikut H 3 > H2 > H1. Kereaktifan halogen dalam
mensubtitusi H yakni fluorin > klorin > brom > iodin. Reaksi antara alkana dengan fluorin
menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap. Contoh reaksi
halogen dan klorinasi secara umum digambarkan sebagai berikut:
Reaksi Umum : R – H + Cl – Cl  R – CL + H – Cl

KIMIA KARBON
 Contoh : CH4 + Cl – Cl  CH3Cl + HCl
 Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam sulfat. Reaksi antara alkana
dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat. dalam reaksi terjadi
pergantian satu atom H oleh gugus –SO3H. Laju reaksi sulfonasi H3 > H2 > H1.
 Nitrasi
Reaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah jika terdapat karbon tertier,
jika alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat.
 Pirolisis (Cracking)
Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan
0
pada temperatur tinggi, sekitar 1000 C tanpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai
karbon lebih pendek.
2. Reaksi dalam Alkena
Alkena tergolong reaktif, karena ikatan rangkap C=C kurang stabil, mudah membentuk
ikatan tunggal C-C. Jenis reaksi yang terkenal pada alkena adalah adisi, yaitu reaksi penambahan
atom/gugus atom yang akan menumbuk atom-atom C yang reaktif, yaitu C=C dan bergabung
dengan kedua atom C tersebut, sehingga ikatan rangkap terbuka dan berubah menjadi ikatan
tunggal C-C. Sehingga C=C ini dapat dikatakan sebagai gugus fungsi alkena, karena C=C inilah yang
menentukan sifat alkena.
 Hidrogenasi.
Reaksi adisi alkena dengan hidrogen sering dikenal sebagai hidrogenasi. Ketika propena
direaksikan dengan hidrogen, terbentuklah propana.
CH2=CH-CH3 + H2 → CH3CH2CH3
 Halogenasi
Halogenasi adalah adisi alkena dengan unsur halogen, X 2 membentuk Halo alkana, RXn.
Contoh, propena direaksikan dengan brom, membentuk 1,2-dibromo propana.
CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH3
 Adisi HX
Adisi hidrogen halida, HX dengan alkena menghasilkan halo alkana, RX. Adisi ini mengikuti
aturan Markovnikov. Pada adisi ini terjadi 2 hasil campuran; namun karena jumlahnya tidak
sama, Markovnikov membuat suatu aturan. Menurut Markovnikov, hasil terbanyak yang
diperhatikan. Untuk itu dinyatakan bahwa yang kaya makin kaya. Maksudnya, atom H akan
bergabung dengan atom C yang mengikat H terbanyak. Menurut daya dorong terhadap elektron
maka makin panjang rantai C, makin non polar, sehingga daya dorongnya terhadap elektron
makin kuat, sehingga atom C pada rantai panjang berkutub positif dan atom C pada rantai C
pendek berkutub negatif. Pada saat HX menumbuk C=C, ikatannya putus, membentuk ion-ion
+ - + - -
H dan X . H bergabung dengan atom C (berkutub negatif) sedang X bergabung dengan
+
atom C (berkutub positif). Ketika propena direaksikan dengan HBr, maka terbentuklah 2-bromo
propana.
CH2=CH-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH3

KIMIA KARBON
3. Reaksi Dalam Alkuna
Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi,
substitusi dan pembakaran
 Reaksi adisi pada alkuna
1. Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)
2. Reaksi alkuna dengan hidrogen halida
3. Reaksi alkuna dengan hidrogen
 Substitusi alkuna
Substitusi (penggantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H yang
terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.
CH≡CH + CH≡CH  CH≡C-C≡CH
etuna etuna vinil etuna

CH=C-C≡CH + CH≡CH  CH≡C-C≡C-C≡CH

vinil etuna etuna divinil etuna

 Pembakaran alkuna
Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO 2 dan H2O.
2C2H2 + 5 O2  4CO2 + 2H2O

2. GUGUS FUNGSI

Tahukah kamu yang disebut dengan gugus fungsi? Mengapa gugus fungsi sangat
berperan menentukan sifat suatu senyawa.? Gugus fungsi adalah atom atau kelompok atom Indikator Berpikir
Kritis:
1 Mengenal masalah.
dengan susunan tertentu yang menentukan struktur dan sifat suatu senyawa. Senyawa-senyawa
2 Mengumpulkan dan
menyusun informasi
yang mempunyai gugus fungsi yang sama dikelompokkan kedalam golongan yang sama.
yang diperlukan.
Mengapa demikian? Apakah Gugus fungsi dapat reaktif melangsungkan reaksi dan dapat
ditentukan hasilnya? Gugus fungsi adalah bagian reaktif dari molekul yang melangsungkan
reaksi, misalnya pada ikatan – C = C – dalam senyawa alkena bereaksi dengan Br2 dan HBr pada
reaksi adisi. Oleh karna itu ikatan C=C tergolong gugus fungsional. Banyak gugus fungsil yang
mengandung atom selain atom karbon dan memiliki pasangan elektron bebas pada atom
tersebut. Senyawa yang mengandung atom C, H, dan O dikelompokkan menjadi alkohol, eter,
aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester.

1) Alkohol dan Eter

Kita tentu sudah mengenal contoh alkohol yang ada disekitar kita. Minuman keras, tape,
spiritus, merupakan beberapa contoh bahan yang mengandung alkohol. Apakah nama alkohol
yang terkadung dalam minuman keras, tape dan spritus? Dapatkah kita memberi nama
berdasarkan bahan yang digunakan misalnya alkohol tape? Jika penamaan alkohol berdasarkan

KIMIA KARBON
bahan dasarnya maka hal tersebut akan sulit untuk menentukan penamaannya. Alkohol dan eter
merupakan senyawa karbon yang mengandung atom oksigen berikatan tunggal. Kedudukan atom
oksigen didalam alkohol dan eter serupa dengan kedudukan atom oksigen yang terikat pada
atom hidrogen dalam molekul air. Tahu kah anda mengapa demikian?
Dapat dikatakan bahwa struktur alkohol sama dengan struktur air, dimana satu atom H pada air
merupakan residu hidrokarbon (gugus alkil) pada alkohol. Sementara itu, struktur eter dikatakan
sama dengan struktur air, dimana kedua atom H pada air merupakan gugus alkil pada eter. Pada
penamaan alkohol mirip dengan alkana hanya akhiran pada alkana diganti dengan –ol, dan nama
umumnya menjadi alkanol. Beberapa senyawa alkohol yang umum dikenal sebagai berikut.
CH3 – OH CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – (CH2)n – OH
metanol etanol n-propanol alkanol

a. Alkohol (R – OH )
Berdasarkan strukturnya, alkohol dikelompokkan ke dalam tiga golongan yang didasarkan
pada atom karbon yang mengikat gugus hidroksil.
o
 Alkohol Primer (1 ) adalah suatu alkohol dengan gugus hidroksil (- OH) terikat pada atom
karbon yang mengikat satu atom karbon lain.
o
 Alkohol sekunder (2 ) adalah suatu alkohol dengan gugus hidroksil (- OH) terikat pada atom
karbon yang mengikat dua atom karbon lain.
o
 Alkohol tersier (3 ) adalah suatu alkohol dengan gugus hidroksil (- OH) terikat pada atom
karbon yang mengikat tiga atom karbon lain.
1. Tatanama alkohol
Ada dua cara penamaan alkohol, yaitu cara trivial dan cara IUPAC. Pada cara trivial alkohol
disebut alkil alkohol sehingga dalam pemberian nama alkohol selalu diawali dengan nama
alkil dan diikuti kata alkohol. Pada cara IUPAC, nama alkohol diturunkan dari nama alkana
dengan akhiran (-a) diganti dengan (-ol), contoh:
CH3 – CH2 - OH
etil alkohol (trivial) atau etanol (IUPAC)
Pemberian nomor pada alkohol alifatik dimulai dari salah satu ujung rantai induk yang
paling dekat dengan gugus hidroksil terikat, contoh:
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
|
OH
2-pentanol (bukan 4-pentanol)
Jika rantai induk mengikat gugus alkil atau halida, maka pemberian nomor harus dimulai
dari salah satu ujung rantai induk yang paling dekat dengan gugus substituennya, contoh:
CH3
|
CH3 – CH – CH – CH2 – CH3
|
OH
2- metil-3-pentanol

KIMIA KARBON
 Jika suatu senyawaa karbon mengandung lebih dari satu gugus fungsi, maka harus diambil
pilihan mengenai mana yang akan digunakan untuk nama induknya. Tatanama yang harus
didahulukan. Contoh:
CH2 = CH – CH2 –) OH
2-propen-1-ol (atau alil alkohol
jika gugus fungsi lain dalam suatu senyawa karbon lebih diutamakan dari pada alkohol,
maka gugus hidroksilnya diberi nama sebagai gugus substituennya, yaitu hidroksil

O
||
CH3 – CH – CH2 – C –H
|
OH
3-hidroksil-butanal

Berdasarkan penamaan pada senyawa alkohol, berikan beberapa contoh senyawa dengan nama
IUPAC?

Indikator Berpikir
Kritis:
............................................................................................................................... 1. Mengumpulkan dan
menyusun
....................................................................................................................................... informasi
2. Menganalisis data
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................

2. Reaksi identifikasi alkohol

Alkohol dapat bereaksi dengan asam klorida, HCl membentuk alkil klorida dengan bantuan
katalis ZnCl2. Suatu larutan ZnCl2 dalam asam pekat dikenal sebagai pereaksi Lucas,
digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier. Pada suhu kamar,
alkohol tersier bereaksi sangat cepat membentuk alkil klorida, sementara alkohol
sekunder bereaksi dalam waktu beberapa menit. Alkohol primer dapat bereaksi dengan
bantuan kalor. Selain pereaksi Lucas dapat juga digunakan pereaksi tionilklorida (SOCl2)
yang menghasilkan alkil klorosulfit yang kurang stabil, sebab mudah berubah menjadi alkil
klorida dan gas belerang dioksida melalui pemanasan.
–HCl
ROH + SOCl2 ROSOCl  RCl + SO2
Dengan asam kuat seperti asam sulfat, alkohol dapat mengalami dehidrasi membentuk
suatu alkena. Dehidrasi artinya pelepasan molekul air. Kecepatan dehidrasi terbesar
terjadi pada alkohol tersier dan yang paling lambat adalah alkohol primer untuk jumlah
atom yang sama. Alkohol primer jika dioksidasi akan menghasilkan suatu aldehid, dan jika
dioksidasi lebih lanjut menghasilkan asam karboksilat. Alkohol sekunder jika dioksidasi
akan membentuk suatu keton. Adapun alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.
3. Isomer posisi

KIMIA KARBON
 Selain beriosomer fungsional dengan eter, alkohol dapat juga berisomer posisi dengan
gugus hidroksilnya. Isomer posisi pada alkohol menghasilkan keragaman jenis alkohol
dengan rumus molekul yang sama, tetapi rumus molekul struktur berbeda. Contoh alkohol
dengan rumus molekul C4H10O memiliki tiga macam isomer posisi dengan struktur berikut
CH3
|
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH – CH3 CH3 – C – CH3
|
OH
n-butanol 2-butanol (isobutil alkohol) 2-metil-2-propanol

4. Sifat-sifat alkohol
Sifat fisik alkohol dengan massa molekul rendah berbeda dari sifat fisik hidrokarbon yang
bersesuaian. Alkohol merupakan zat yang memiliki titik didih relatif tinggi. Alkohol yang
mempunyai rantai atom karbon kurang dari lima buah sehingga mudah sekali larut dalam
o
air sebab gugus hidroksil pada alkohol bersifat polar. Titik didih etanol cukup tinggi (79 C)
o
jika dibandingkan dengan propana (-42 C) yang massa molekulnya setara dengan etanol.
Hal ini terjadi akibat kecendrungan molekul alkohol untuk berinteraksi satu sama lain
melalui hidrogen. Seperti halnya air, pada etanol terdapat atom hidrogen dan oksigen
pada gugus hidroksil yang bersifat polar, sehingga atom oksigen pada gugus hidroksil yang
bermuatan negatif dapat menarik atom hidrogen pada gugus hidroksil lain yang
bermuatan positif membentuk ikatan hydrogen.
5. Pembuatan alkohol
Alkohol dapat dibuat dari senyawa karbonil melalui reaksi reduksi. Reduksi senyawa
karbonil melalui hidrogenasi katalitik atau dengan hidrida logam akan menghasilkan
alkohol primer, sedangkan reduksi keton akan menghasilkan alkohol sekunder.

b. Eter (R – O – R’)
Eter adalah kelompok senyawa yang mengadung dua residu hidrokarbon yang dapat sama
atau berbeda didalam penggabungannya dengan atom oksigen.
1. Tatanama eter
Secara trivial tatanama eter didasarkan pada nama gugus alkil atau aril yang terikat pada
oksigen sesuai dengan abjad dan diakhiri dengan kata eter. Penamaan eter tidak
mengenal penomoran sebagaimana halnya pada alkohol. Menurut sistem IUPAC, gugus-
OR disebut gugus alkoksi sehingga penamaan senyawa eter dimulai dengan nama gugus
alkoksi yang terikat dan ikuti oleh nama rantai utamanya. Gugus alkoksi dianggap sebagai
cabang yang terikat pada rantai induk (rantai utama). Eter siklik yang beranggotakan tiga
termasuk golongan epoksida, dan merupakan hasil oksidasi dari alkena. Contoh yang
paling sederhana adalah etilena oksida atau lebih dikenal dengan nama oksirana.
2. Isomer Fungsional
Seperti telah diuraikan tersebut bahwa eter dan alkohol memiliki kemiripan dalam
strukturnya.

KIMIA KARBON
 R-OH R-O-R
Alkohol Eter

Alkohol dan eter memiliki rumus molekul yang sama, tetapi rumus strukturnya
berbeda. Dengan demikian, dapat dikatakan bahwa alkohol dan eter berisomer struktur
satu sama lain. Di samping isomer struktur, eter dan alkohol juga memiliki gugus
fungsional yang berbeda. Oleh sebab itu, dapat dikatakan bahwa eter berisomer
fungsional adalah rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi beda.

3. Sifat, kegunaan, dan pembuatan eter

Berbeda dengan alkohol, molekul-molekul eter tidak dapat berantaraksi melalui ikatan
hidrogen,sehingga titik didih eter dibawah titik didih alkohol untuk jumlah atom karbon
yang sama. Contohnya, etil alkohol yang berisomer dengan dimetil eter (keduanya
mempunyai rumus molekul C2H6O), dimeteil eter adalah gas sedangkan etil alkohol
merupakan cairan pada suhu kamar. Selain itu, eter kurang larut dalam air dibandingkan
dengan alkohol yang massa molekulnya setara.
Kelarutan eter di dalam air relatif kecil,disebabkan oleh kepolarannya yang sangat kecil.
Namun demikian, walaupun sesama molekul eter tidak terjadi antraksi, tetapi eter dapat
berantraksi dengan air dan alkohol. Makin tinggi rantai alkil dalam eter, makin kurang
kelarutannya di dalam air.
Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dengan demikan, dietil eter dapat dibuat
o
melalui pemanasan etil alkohol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 140 C sampai
reaksi dehidrasi sempurna. Persamaannya:;;
H2SO4
CH3CH2OH + HOCH2CH3 CH3CH2 – O – CH2CH3 + H2O
Pembuatan eter secara besar-besaran adalah dengan sintesis Wiliamson, yaitu reaksi
antara alkil halida dengan alkoksi atau fenoksi, persamaa umumnya:
-
RO + R’X  R – O – R’ + X
Disamping kegunaannya sebagai anestetik, dietil eter secara luas dipakai sebagai pelarut
untuk lemak, lilin, atau zat-zat lain yang kurang larut dalam air. Vinil eter(CH2=CH-O-
CH=CH2) memiliki kemampuan anastetik tujuh kali lebih besar daripada dietil eter. Namun
demikian, umumnya eter bersifat racun, tetapi jauh lebih aman jika dibandingkan dengan
kloroform untuk keperluan obat bius.
Bagaimana rumus umum alkohol dan eter? Pada rumus molekul alkohol dan eter dengan jumlah
atom karbon yang sama. Untuk jumlah atom C sebanyak 2, alkohol mempunyai rumus molekul
C2H6O dan eter juga C2H6O.

 Struktur alkohol

KIMIA KARBON
  Struktur Eter

Dapatkah anda menyimpulkan antara rumus molekul tersebut?

............................................................................................................................... Indikator Berpikir

Kritis:
1. Mengumpulkan dan
....................................................................................................................................... menyusun informasi
yang diperlukan.
....................................................................................................................................... 2. Menarik kesimpulan
dan kesamaan yang
diperlukan
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................

Alkohol dan eter mempunyai gugus fungsi berbeda tetapi mempunyai rumus molekul yang sama,
Hal ini dapat dikatakan bahwa alkohol dan eter berisomer fungsi. Rumus umum alkohol dan eter
adalah CnH2n+2O.

2) Aldehid dan Keton

Tahukah kamu mengapa aroma dari kayu manis, vanila dan makanan yang baru
Indikator Berpikir
dipanggang memiliki aroma yang menarik? Semua zat tersebut mengandung gugus fungsi Kritis:
1. Mengenal masalah.
karbonil yang merupakan ciri khas aldehid dan keton 2. Mengumpulkan dan
menyusun informasi
a. Aldehid (R – COH) yang diperlukan.
Aldehid merupakan salah satu kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus karbonil.
Gugus tersebut terletak diujung rantai karbon induk yang diakhiri dengan atom hidrogen.
1. Tatanama aldehid
Aldehid telah lama dikenal oleh masyarakat sehingga penamaan menggunakan nama
trivial masih sering dipakai. Sedangkan dengan sistem IUPAC nama aldehid diturunkan dari
nama alkana dengan mengganti akhiran –a menjadi –al. Jika rantai karbon aldehid
mengikat suatu substituen, penomoran rantai utama dimulai dari gugus aldehid.
2. Sifat dan kegunaan aldehid
Pembuatan aldehid dilakukan dengan cara mengoksidasi alkohol primer. Oksidator yang
biasa digunakan adalah oksidator kuat seperti KMnO4, NaIO4, NaIO4, atau K2Cr2O7. Selain
dengan cara oksidasi alkohol primer, pembuatan aldehid dapat juga dilakukan reaksi
Friedel-Craft menggunakan gugus alkil halogen dan katalis AlCl 3 atau AlBrO3. Disamping
itu, dapat juga dilakukan dengan reaksi Grignard (R-Mg-X). Gugus karbonil pada aldehid
menunjukkan bahwa gugus tersebut bersifat polar, hal ini disebabkan oleh atom oksigen
dan karbon mempunyai perbedaan keelektronegatifaan yang cukup besar. Kepolaran
gugus karbonil ditunjukkan oleh sifat fisik dari aldehid.

KIMIA KARBON
b. Keton (R – CO – R’)
Keton tergolong senyawa karbonil karena memiliki gugus fungsional C = O, dan atom karbon
pada gugus karbonil dihubungkan dengan dua residu alkil (R).
1. Tatanama keton
Sebagaimana halnya aldehid, pada senyawa keton dikenal juga nama IUPAC dan nama
rivial. Penamaan dengan sistem IUPAC diturunkan dari nama alkana dengan mengganti
akhiran –a dengan –on. Oleh karena itu, keton secara umum disebut golongan alkanon.
Penomoran rantai karbon induk diberikan kepada atom karbon yang terdekat dengan
gugus karbonil. Dengan kata lain, atom karbon pada gugus karbonil mempunyai nomor
terendah. Pada penamaan secara trivial, kedua gugus alkil yang terikat pada gugus
karbonil disebutkan lebih dulu menurut alfabet, kemudian diikuti dengan kata keton.
2. Keisomeran pada keton
Keisomeran posisi yang terjadi pada keton disebabkan oleh adanya perubahan dalam
kedudukan gugus karbonil dalam rantai. Disamping keisomeran posisi molekul itu sendiri,
keton dapat juga berisomeran posisis dalam molekul itu sendiri, keton dapat juga
berisomer fungsional dengan aldehid, misalnya propanal berisomer fungsional dengan
propanon.
3. Sifat dan Pembuatan Keton
Pembuatan keton dapat dilakukan dengan cara oksidasi alkohol sekunder, seperti yang
telah diterangkan pada bagian alkohol. Selain dengan cara oksidasi, keton dapat dibuat
melalui reaksi Friedel-Craft yang biasa digunakan aril keton dengan katalis aluminium
halida. Beberapa sifat senyawa keton yang umum adalah sebagai berikut.
a. Keton dengan jumlah atom C rendah (C1 – C5) berwujud cair pada suhu kamar.
b. Karena keton memiliki gugus karbonil yang cenderung polar, maka senyawa keton
larut dalam pelarut air maupun alkohol. Kelarutan senyawa keton akan berkurang
dengan bertambahnya residu alkil.
c. Akibat memiliki kepolaran yang menimbulkan antraksi antarmolekul keton, maka
senyawwa keton pada umumnya mempunyai titik didih relatif tinggi dibandingkan
dengan senyawa nonpolar yang massa molekulnya setara.

Dapatkah kamu menemukan reaksi aldehid dan keton yang ada disekelilingmu?

Indikator Berpikir
Kritis:
............................................................................................................................... 1 Mengumpulkan dan
menyusun informasi
....................................................................................................................................... yang diperlukan.
2 Menarik kesimpulan
....................................................................................................................................... dan kesamaan yang
diperlukan

.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
Bagaimana rumus umum Aldehid dan Keton? Apa yang menjadi contoh dari Aldehid dan Keton?
Untuk memahami hal ini perhatikan beberapa struktur Aldehid dan Keton menggunakan model
molymod berikut:

KIMIA KARBON
  Struktur Aldehid

CH2O C2H4O C3H6O

 Struktur Keton

C3H6O C4H8O
Dengan memahami struktur aldehid dan keton menggunakan molymood diatas,
simpulkan menurut pendapat anda apa yang terjadi?

Indikator Berpikir
Kritis:
............................................................................................................................... 1. Mengumpulkan dan
menyusun informasi
....................................................................................................................................... yang diperlukan.
2. Menarik kesimpulan
....................................................................................................................................... dan kesamaan yang
diperlukan

.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................

Dari struktur tersebut, rumus umum untuk Aldehi dan Keton adalah CnH2nO

3) Asam Karboksilat dan Ester

a. Asam Karboksilat (R – COOH)
Indikator Berpikir
Kritis:
Jika satu dari substituen pada gugus karbonil adalah gugus –OH, maka senyawa yang 1. Mengenal masalah.
2. Mengumpulkan dan
terbentuk adalah suatu asam karboksilat. Beberapa asam karboksilat menurut bahasa menyusun informasi
yang diperlukan.
latin yaitu asam format (formica semut), asam asetat (acetum, cuka), asam butirat
(butyrum, kelapa). Nama sistematis asam karboksilat disusun dengan menambahkan
nama asam dan akhiran –oat terhadap nama induk alkana.
1. Sifat dan kegunaan asam karboksilat
Gugus fungsi asam karboksilat mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Akan
tetapi, kedua gugus ini sangat berdekatan sehingga menimbulkan kereaktifan yang
berbeda dari gugus masing-masing. Akibatnya, asam karboksilat tidak menunjukkan sifat-
sifat alkohol maupun keton atau aldehid. Berdasarkan strukturnya dapat diramalkan
bahwa asam karboksilat pada umumnya bersifat polar. Kepolaran asam karboksilat ini
akan berkurang dengan bertambahnya rantai karbon. Dengan kata lain, makin panjang
rantai atom karbon, makin berkurang kepolarannya. Akibatnya, kelarutan didalam air juga
berkurang. Sebagaimana alkohol, empat deret pertama asam karboksilat (asam format,
etanoat, propanoat, dan butanoat) dapat larut dengan baik di dalam air. Asam pentanoat
dan asam heksanoat sedikit larut, sedangkan asam karboksilat yang rantai karbonya lebih
panjang tidak larut dalam air, seperti asam lemak.

KIMIA KARBON
 2. Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat dibuat dengan cara sebagai berikut.
 Oksidasi alkohol primer
Asam karboksilat biasanya diperoleh melalui oksidasi alkohol primer dengan suatu
oksidator kuat seperti natrium dikromat dengan asam sulfat pekat.
2- + 3+
3R – CH2OH + 2Cr2O7 + 16H  3R – COOH + 4Cr + 11H2O
 Hidrolisis nitril (sianida organik)
Apabila alkil sianida (nitril) dididihkan dengan katalis asam atau basa akan terbentuk
asam karboksilat. Dalam reaksi ini juga terbentuk amonia.
R-CN + 2H2O + HCl  R-COOH + NH3 + HCl
b. Ester (R – COOR’)
Ester adalah senyawa yang dapat dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat dengan
mengganti ion hidrogen oleh radikal hidrokarbon, dimana gugus –OH dari gugus karbonil
diganti dengan –OR’.
1. Tatanama Ester
Setiap asam karboksilt memberikan kenaikan terhadap deret homolog ester. Oleh sebab
itu, nama ester dirancang sedemikian rupa untuk menunjukkan asam karboksilat dan
rantai hidrokarbon. Dengan kata lain, penamaan ester dimulai dengan menyebutkan
gugus alkil diikuti dengan gugus karboksilatnya.
2. Keisomeran Ester
Seperti halnya senyawa karbon yang lain, memiliki isomer struktur dan isomer fungsional
dengan asam karboksilat.
3. Pembuatan ester
Metode yang secara luas digunakan adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada
reaksi tersebut, asam sulfat ditambahkan sebagai zat dehidrasi. Perlu diingat bahwa pada
reaksi diatas, asam asetat melepaskan gugus –OH, sedangkan alkohol melepaskan gugus H
dan dikeluarkan sebagai H2O. Umumnya, bentuk ester digunakan untuk menerangkan
produk dari reaksi asam kuat dan alkohol. Misalnya, asam sulfat bereaksi dengan metanol
membentuk diester, yang dikenal sebagai dimetil sulfat.
4. Sifat dan kegunaan ester
Ester dapat hidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester dalam basa
disebut juga reaksi penyabunan. Hidrolisis adalah mengubah ester menjadi alkohol dan
garam yang berasal dari keturunannya. Proses hidrolisis akan berlangsung sempurna
apabila dididihkan dengan pelarut basa, seperti natrium hidroksida. Ester banyak
digunakan sebagai esens buatan yang berbau buah-buahan:misalnya etil asetat (esens
pisang); amil asetat (esens nanas); oktil asetat (esens jeruk orange); etil butirat (esens
stroberi), dan lainnya. Terdapat beberapa ester penting yang diturunkan dari asam
anorganik. Misalnya nitrogliserin, yakni suatu ester yang diperoleh melalui reaksi asam
nitrat yang gliserol dalam asam sulfat pekat.

KIMIA KARBON
 Bagaimana rumus umum asam karboksilat dan ester? Apa yang menjadi contoh? Untuk
memahami hal ini perhatikan struktur beberapa asam karboksilat dan ester menggunakan
model molymod berikut:
 Struktur asam karboksilat

CH2O2 C2H4O2 C3H6O2

 Struktur ester

C2H4O2 C3H6O2 C4H8O2

Dengan memahami struktur asam karboksilat dan ester menggunakan molymood diatas,
simpulkan menurut pendapat anda apa yang terjadi?

Indikator Berpikir
............................................................................................................................... Kritis:
3. Mengumpulkan dan
menyusun informasi
....................................................................................................................................... yang diperlukan.
4. Menarik kesimpulan
....................................................................................................................................... dan kesamaan yang
diperlukan

.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................

Dari struktur tersebut, rumus umum untuk asam karboksilat dan ester adalah
CnH2nO2

Haloalkana
Senyawa haloalkana adalah senyawa karbon yang mengandun halogen. Haloalkana
Indikator Berpikir
memiliki rumus umum CnH2n+1X , dimana X adalah atom halogen. Dengan kata lain, Kritis:
1. Mengenal masalah.
haloalkana adalah senyawa karbon turunan alkana, dimana satu atom H digantikan oleh atom 2. Mengumpulkan dan
menyusun informasi
halogen. yang diperlukan.

SENYAWA KARBON DALAM KEHIDUPAN SEHARI-HARI

Karbon adalah salah satu unsur yang paling stabil yang dikenal manusia. Sumber utama
Indikator Berpikir
karbon di dunia saat ini adalah deposit batubara yang ditambang. Ada 3 alotrop karbon yang Kritis:
1. Mengenal masalah.
ditemukan secara alami – grafit, berlian, dan karbon bentuk amorf. Kualitas yang menyoroti 2. Mengumpulkan dan
menyusun informasi
banyak kegunaan adalah bahwa, unsur ini dapat dikombinasikan dengan hampir semua elemen yang diperlukan.

KIMIA KARBON
lain dan membentuk berbagai senyawa yang berguna. Yang paling banyak ditemukan senyawa
karbon adalah karbon monoksida (CO) dan karbon dioksida (CO 2).
1. Penggunaan umum
Dalam bentuk unsurnya, karbon mungkin memiliki kegunaan yang terbatas. Tapi unsur
ini memiliki kemampuan untuk mewujudkan dirinya menjadi zat yang sangat berguna untuk
beberapa hal setelah menggabungkan dengan unsur-unsur lain. Berikut adalah beberapa
penggunaan umum ditemukan unsur ini.
 Dipakai sebagai alat dekoratif dalam barang-barang perhiasan.
 Digunakan sebagai dasar untuk tinta yang digunakan dalam printer inkjet.
 Digunakan dalam rims mobil sebagai pigmen asap hitam.
 Karbon aktif, kadang-kadang digunakan sebagai agen pemutih, atau gas penyerap. Hal
ini juga banyak digunakan dalam sistem filtrasi.
 Karbon (dalam bentuk karbon dioksida), juga digunakan dalam minuman bersoda, alat
pemadam kebakaran, dan juga sebagai es kering bila dalam keadaan padat.
 Dalam metalurgi, karbon monoksida digunakan sebagai agen reduksi dalam rangka
untuk memperoleh unsur dan senyawa lainnya.
 Karbon dalam bentuk ‘Freon’, digunakan dalam perangkat pendingin dan sistem.
 Banyak pemotong logam, dan alat-alat tahan panas dan perangkat juga diproduksi
dengan karbon.
 Salah satu bahan yang paling berlimpah digunakan di Bumi, plastik, dihasilkan dari
polimer karbon sintetik.
Dapatkah anda menemukan beberapa contoh yang merupakan senyawa karbon dalam
kehidupan sehari-hari?
Indikator Berpikir
Kritis:
1. Mengumpulkan dan
............................................................................................................................... menyusun
informasi yang
....................................................................................................................................... diperlukan.
2. Menarik
2. Penggunaan dalam Tubuh Manusia
....................................................................................................................................... kesimpulan dan
Selain penggunaan ini, tubuh manusia juga memerlukan karbon pada hampir setiap kesamaan yang
.......................................................................................................................................
tahap perkembangannya dan keberadaannya. Karbon bertindak sebagai makronutrien bagi tubuh Indikator Berpikir
....................................................................................................................................... Kritis:
dalam bentuk karbohidrat, dan dengan demikian sangat diperlukan. Hal ini diperkuat oleh fakta 3. Mengumpulkan dan
menyusun
bahwa setiap bagian dari tubuh berisi dan membutuhkan sejumlah besar elemen ini. Elemen ini informasi yang
diperlukan.
digunakan sebagai sebuah bahan bangunan untuk banyak proses kehidupan yang kompleks dan
4. Menarik
penting. Ini adalah karbon ada dalam tubuh kita yang membawa banyak atom yang beragam kesimpulan dan
kesamaan yang
dalam tubuh bersama-sama, dan membuat mereka untuk berfungsi, untuk membantu
pertumbuhan, dengan cara yang kohesif.
Coba anda temukan reaksi senyawa karbon apa saja yang yang terkandung didalam tubuhmu,
mengapa hal tersebut dapat terjadi?

...............................................................................................................................
.......................................................................................................................................
KIMIA KARBON
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................