BAB 1.
HIDROKARBON & MINYAK BUMI
Disusun Oleh :
Sutiyaningsih Dwi Utami, S.Pd, M.PKim
NIP 19690427 199903 2 005
MODUL
PEMBELAJARAN
Materi kunci:
Tujuan Pembelajaran
3.1. Menganalisis struktur dan sifat senyawa hidrokarbon
berdasarkan kekhasan atom karbon dan penggolongan
senyawanya
3.2. Menjelaskan proses pembentukan fraksi-fraksi minyak bumi,
teknik pemisahan serta kegunaannya
3.3. Mengidentifikasi reaksi pembakaran hidro-karbon yang
sempurna dan tidak sempurna serta sifat zat hasil
pembakaran (CO2,CO, partikulat karbon)
4.1. Membuat model visual berbagai struktur molekul hidrokarbon
yang memiliki rumus molekul yang sama
4.2. Menyajikan karya tentang proses pembentukan dan teknik
pemisahan fraksi-fraksi minyak bumi beserta kegunaannya
4.3. Menyusun gagasan cara mengatasi dampak pembakaran
senyawa karbon terhadap lingkungan dan kesehatan
Keterangan:
Atom C primer = atom C nomor 1,6,7,8, dan 9.
Atom C sekunder = atom C nomor 2 dan 4.
Atom C tersier = atom C nomor 3.
Atom C kuarterner = atom C nomor 5.
B. HIDROKARBON
a. Penggolongan Senyawa Hidrokarbon Berdasarkan bentuk
rantai
i. Rantai karbon terbuka
Rantai karbon terbuka adalah rantai karbon lurus atau lurus bercabang
yang terikat dengan ikatan kovalen tunggal rangkap dua, atau rangkap
tiga.
atau
Alkena CnH2n
Alkena adalah senyawa hidrokarbon alifatis tak jenuh yang memiliki ikatan
rangkap 2 pada rantai karbonnya. Nama senyawa alkena diturunkan dari nama
alkana dengan mengganti akhiran –ana dengan –ena.
Alkuna CnH2n-2
Alkuna adalah senyawa hidrokarbon alifatis tak jenuh yang memiliki ikatan
rangkap 3 pada rantai karbonnya. Nama senyawa alkuna diturunkan dari nama
alkana dengan mengganti akhiran –ana dengan –una.
……………………………………………………… ………………………………………………………..
…………………………………………………….. ………………………………………………………..
Reaksi Substitusi
Yaitu reaksi penggantian atom atau gugus atom dalam suatu molekul
dengan atom atau gugus atom lainnya. Penggantian gugus nukleofil disebut
substitusi nukleofilik. Penggantian gugus elektrofil disebut substitusi
elektrofilik. Gugus nukleofil tidak dapat digantikan dengan gugus elektrofil,
Reaksi Eliminasi
yaitu reaksi penghilangan dua substituen dari suatu molekul. Pada dasarnya,
reaksi eliminasi dapat dianggap sebagai kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi
eliminasi biasanya ditandai dengan berubahnya ikatan tunggal menjadi ikatan
rangkap melalui terlepasnya molekul kecil seperti air, HCl, atau HBr.
Pada umumnya, reaksi eliminasi mengikuti aturan Zaitsev. Aturan Zaitsev
menyatakan bahwa atom H yang tereliminasi merupakan atom H yang terikat pada
atom karbon yang paling sedikit mengikat hidrogen (“yang miskin semakin miskin”).
Jawab:
1. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yang saling menggantikan
adalah −H dan −Br.
2. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yang saling menggantikan
adalah −Cl dan CH3O−.
3. Reaksi eliminasi, di mana pereaksi dengan ikatan tunggal membentuk
produk ikatan rangkap melalui eliminasi substituen –H dan substituen −Cl.
4. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yang saling menggantikan
adalah −OH dan −Cl.
5. Reaksi adisi, di mana pereaksi dengan ikatan rangkap membentuk produk
ikatan tunggal melalui penambahan dua substituen −Br.
6. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yang saling menggantikan
adalah −OH dan C2H5O−.
C. ISOMER
Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus
strukturnya berbeda. Umumnya isomer dari senyawa hidrokarbon adalah isomer
struktur atau kerangka. Akan tetapi, pada senyawa alkena terdapat juga isomer
geometri.
Isomer Struktur
Isomer Posisi
Senyawa-senyawa yang merupakan isomer posisi mempunyai rumus molekul dan
gugus fungsi yang sama, namun posisi gugus pada kerangka berbeda.
Contohnya, 1-butena dengan 2-butena berbeda posisi ikatan rangkap C=C; dan
1-butanol dengan 2-butanol berbeda posisi gugus hidroksil (–OH).
▪ Isomer cis yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak
pada sisi yang sama.
▪ Isomer trans yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak
pada sisi bersebrangan.
Sebagai contoh, cis-2-butena dengan trans-2-butena merupakan pasangan
isomer geometri cis-trans.
Isomer Optis
Keisomeran optis terjadi jika senyawa memiliki suatu atom asimetris. Pada
senyawa karbon, keisomeran optis terjadi pada senyawa yang mempunyai
atom karbon asimetris, yaitu atom karbon yang terikat pada 4 atom atau
gugus atom yang berbeda. Jika dua gugus pada atom asimetris tersebut
ditukarkan posisinya, maka akan terbentuk dua molekul berbeda yang
merupakan bayangan cermin dari satu sama lainnya. Kedua molekul ini tidak
dapat saling ditindihkan satu sama lain (non-superimposable). Sifat tidak
saling tumpang tindih seperti tangan kiri di atas tangan kanan dan
sebaliknya disebut sebagai kiral.
Sebagai contoh, 2-butanol memiliki satu atom karbon kiral yaitu atom
karbon nomor 2 seperti terlihat pada gambar berikut. Atom karbon
tersebut berikatan dengan empat gugus berbeda, antara lain –C2H5, –H, –
OH, dan –CH3.
MINYAK BUMI
Hasil proses tahap kedua ini dapat dikelompokan berdasarkan titik didih dan
jumlah atom karbon pembentuk rantai karbonnya.
Secara umum, bensin yang mengandung alkana rantai lurus akan memiliki nilai
bilangan oktan lebih rendah dibanding yang mengandung alkana rantai bercabang,
alisiklik, ataupun aromatik. Sebagai contoh, n-heksana memiliki bilangan oktan 25,
sedangkan 2,2-dimetilbutana memiliki bilangan oktan 92.
Fraksi bensin dari hasil penyulingan umumnya mempunyai bilangan oktan ~70 yang
tergolong relatif rendah. Oleh karena itu, ada beberapa hal yang dapat dilakukan
untuk menaikkan bilangan oktan:
Referensi:
Johari, J.M.C. & Rachmawati, M. 2008. Kimia SMA dan MA untuk Kelas XII Jilid 3. Jakarta:
Esis
McMurry, John. 2012. Organic Chemistry (8th edition). California: Brooks/Cole, Cengage
Learning
Okuyama, Tadashi & Maskill, Howard. 2014. Organic Chemistry: a mechanistic approach.
Oxford: Oxford University Press
Purba, Michael. 2007. Kimia 3B untuk SMA Kelas XII. Jakarta: Erlangga
Sudarmo, Unggul. 2007. Kimia SMA 3 untuk SMA Kelas XII. Jakarta: Phibeta
Wade, L.G. & Simek, J.W. 2016. Organic Chemistry (9th edition). Harlow: Pearson Education
Limited