MAKALAH KIMIA ORGANIK II

EPOKSIDA

DISUSUN OLEH

PUSPITA WULAN SARI (1648201110088)

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUHAMADIYAH BANJARMASIN
2020
 KATA PENGANTAR

Puji dan syukur saya panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa karena atas
berkat dan karunia-Nya yang telah di limpahkan kepada saya, sehingga kami
dapat menyelesaikan makalah saya yang berjudul Epoksida. saya merasa masih
banyak terdapat kekurangan dalam pembuatan makalah ini karena masih banyak
kurangnya pengetahuan dan pengalaman saya. Saya mengucapkan banyak
terima kasih, terutama kepada semua pihak yang telah membantu dalam
pembuatan makalah ini, baik secara langsung maupun tidak langsung. Kritik dan
saran, serta tambahan isinya sangat kami harapkan demi kesempurnaan makalah
ini. Hanya inilah yang dapat kami sampaikan, akhir kata saya ucapkan terima
kasih.

Penulis

i
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ............................................................................................... i

DAFTAR ISI ........................................................................................................... ii

BAB I PENDAHULUAN .......................................................................................... 1

Latar Belakang ....................................................................................................... 1

Rumusan Masalah : ............................................................................................... 1

Tujuan Masalah : ................................................................................................... 2

BAB II PEMBAHASAN ........................................................................................... 1

EPOKSIDA ............................................................................................................ 1

GUGUS FUNGSI EFOKSIDA ................................................................................ 1

STRUKTUR EFOKSIDA ........................................................................................ 2

REAKSI EPOKSIDASI ........................................................................................... 3

EFOKSIDA DI APLIKASI KEFARMASIAN ............................................................. 4

CONTOH SENYAWA EFOKSIDA .......................................................................... 5

BAB III......................................................................................................................5

ii
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 latar belakang

Senyawa epoksida banyak dibutuhkan dan digunakan dalam industri
pembuatan poliuretan, PVC, pelumas, dan senyawa kimia. Senyawa ini dibentuk
melalui reaksi epoksidasi.
Salah satu PVC yaitu plastik merupakan salah satu bahan yang banyak
digunakan untuk peralatan rumah tangga, bahan kemasan, peralatan medis, dan
ndustri berbahan baku plastik di Indonesia tumbuh rata-rata 10% per tahunnya.
Kapasitas produksi termoplastik di Indonesia sampai dengan tahun 2003
mencapai 1.897.823 ton. Proyeksi produksi plastik PVC resin sampai tahun 2008
di Indonesia diperkirakan dapat mencapai 592 ribu ton. Makin banyak
penggunaan produk plastik di masyarakat, semakin banyak pula industri dan
bahan baku untuk pembuatannya (Hira 2006).
Komponen penyusun plastik terdiri atas dua jenis, ya itu komponen utama
berupa polimer (resin) yang merupakan komponen terbesar dari bahan plastik
dan aditif. Aditif adalah komponen yang sangat penting pada plastik,
walaupun hanya dalam jumlah sedikit tidak lebih dari 5%. Aditif digunakan
pada plastik untuk meningkatkan sifat fungsiona lnya seperti ketahanan
terhadap api, kekuatan, dan fleksibilitas. Salah satu zat aditif paling penting
adalah pemlastis (plasticizer). Pemlastis dapat menjadikan plastik lebih lentur dan
tahan lama. Pemlastis menguasai 65% dari 7,5 juta ton pasar zat aditif di
dunia yang setara dengan US$7,6 miliar. Kegunaan utama, yaitu sekitar 90%,
digunakan untuk polivinil klorida (PVC). PVC ialah polimer yang digunakan
untuk berbagai aplikasi seperti pe lapis, pipa, bahan konstruksi, dan botol
plastik. Pemlastis menjadikan PVC lebih ha lus dan lentur, ditambahkan
sebanding dengan tingkat kelenturan yang diinginkan. Pasar untuk PVC terus
berkembang dan diperkirakan mencapai 8% per tahun untuk semua aplikasi
seperti bahan konstruksi, dan botol plastik (Cavanaugh 1995). Selama lebih
dari dua dasawarsa, PVC banyak digunakan karena sifatnya yang tahan akan
korosi, isolator yang baik, mudah dibersihkan, dapat didaur ulang,
dan dapat digunakan baik da lam bentuk kakunya (rigid) maupun e lastis.
PVC juga digunakan untuk pengemas makanan seperti plastik lemas atau
bening da lam bentuk busa (misa lnya kemasan mi instan ge las), sebagai
pembungkus buah, dan peralatan medis seperti pengemas untuk darah dan
tabung darah, sarung tangan, dan kateter (Prasetyo 2002).
Bahan pemlastis ditambahkan pada PVC agar tidak bersifat kaku dan rapuh
dan pemlastis terbesar yang digunakan sekarang ini diambil dari kelompok
senyawa ftalat (ester turunan dari asam ftalat). Pemlastis jenis ftalat sebagainya.
Selama pelita V kebutuhan plastik di Indonesia tidak kurang dari 22 ribu ton
untuk jenis kantong plastik saja (Sumule & Suwahyono 2005).

1.2 rumusan masalah :

1. Apa yang dimaksud dengan epoksida ?

2. Bagaimana struktur epoksida ?

3. Apa kegunaan epoksida ?

1
1.3 Tujuan masalah :

1. Menjelaskan dan mendiskripsikam senyawa epoksida

2. Menjelaskan manfaat dan dampak senyawa epoksida dalam

kehidupan sehari-hari.

2
 BAB II

PEMBAHASAN

EPOKSIDA

Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga
anggota. Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang
diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan
dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa epoksida menjadi lebih
reaktif daripada eter asiklik.
Karakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang terbentuk oleh
oksidasi dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda.

GUGUS FUNGSI EFOKSIDA

Senyawa epoksida merupakan senyawa yang sangat penting sama seperti

produk kimia lainnya, misalnya resin. Epoksida minyak, yang produksinya
mencapai sekitar level 50.000 ton per tahun, memiliki fungsi utama sebagai
plastisizer dan stabilisator pada PVC (Gunstone, 1996).
Bentuk gugus epoksi, antara lain :
• Terminal

• Internal

Dan mungkin memiliki pengganti pada atom karbon selain hidrogen, misalnya:

3
 Gugus epoksi dapat pula menjadi bagian dalam sebuah struktur cincin,
seperti:

STRUKTUR EFOKSIDA DAN CONTOH SENYAWA EFOKSIDA

Senyawa epoksida dapat dibuka dengan mudah, di bawah kondisi asam atau
basa. Contohnya, hidrolisis propilen oksida yang dikatalis dengan senyawa asam
atau basa untuk menghasilkan propilen glikol.

Epoksida merupakan gugus yang sangat reaktif, terutama dalam larutan asam
karena akan menaikkan kecepatan pembukaan cincin oksida dengan cara
protonasi kepada atom oksigen dan berinteraksi dengan berbagai macam reagen
nukleofilik (Gunstone, 1996).

Salah satu produk penting industri petrokimia yang dapat dihasilkan dari
minyak nabati adalah senyawa polihidroksi trigliserida. Senyawa ini banyak
digunakan sebagai bahan poliuretan, bahan aditif plastik, pelumas, surfaktan, dll
sehingga kebutuhan akan senyawa ini menjadi sangat tinggi. Senyawa polihidroksi
trigliserida dihasilkan melalui reaksi hidroksilasi. Reaksi hidroksilasi meliputi dua
tahap reaksi, yaitu reaksi epoksidasi dan reaksi pembukaan cincin oksiran. Pada
penelitian ini akan dibahas lebih mendalam mengenai reaksi epoksidasi.
Karena kereaktifan yang tinggi dari cincin oksiren, epoksida dapat berlaku
sebagai bahan baku untuk sintesis berbagai macam varietas kimia, seperti alkohol,
glikol, alkanolamin, komponen karbonil, komponen olefin, dan polimer, seperti
poliester, poliuretan, dan resin epoksi (Dinda et al, 2008).
Reagen (produk): HX = H2 (alkohol), H2O (diol), ROH (alkoksi alkohol),
RCOOH (asiloksi alkohol), RCONH2 (asilamino alkohol), H2S (merkapto alkohol),
HCN (cyano alkohol), HBr (bromo alkohol). Reaksi epoksidasi (terutama yang
berasal dari triasilgliserol) dengan alkohol polihidrik menghasilkan komponen
polihidroksi yang mana dapat direaksikan dengan diisosianat untuk menghasilkan

4
 poliuretan. Epoksida dapat dikonversi menjadi keton melalui reaksi dengan natrium
iodida dalam polietilen glikol (Gunstone, 1996).
Sebagai kesimpulan, epoksida diproduksi bukan hanya sebagai produk akhir,
tetapi juga sebagai intermediet karena epoksida merupakan komponen yang
sangat bernilai dalam sintesis kimia organik. Sekarang ini, beberapa usaha telah
dilakukan agar reaksi dapat berlangsung secara selektif dengan penggunaan
katalis (Brown et al., 2009).

REAKSI EPOKSIDASI

A. Oksidasi alkena dengan asam peroksikarboksilat

Metode laboratorium yang paling umum untuk sintesis epoksida dari alkena
adalah oksidasi dengan asam peroksikarboksilat (Brown et al., 2009). Epoksidasi
biasanya terjadi melalui reaksi dengan suatu asam peroksi yang seringkali
disiapkan secara in situ. Asam-asam peroksi ini merupakan hasil dari reaksi dari
asam karboksilat atau suatu gugus asil yang lain dengan hidrogen peroksida
bersama dengan katalis asam jika diperlukan (Gunstone, 1996). Telah diketahui
bahwa urutan efektifitas katalis yaitu, asam sulfat, asam fosfat, asam nitrat, dan
asam klorida (Dinda et al., 2008). Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

Asam peroksiformat atau asam peroksiasetat secara luas digunakan dalam

skala industri, tetapi asam peroksi yang lain kadang-kadang lebih bagus
digunakan dalam skala laboratorium, seperti asam peroksitrifluoroasetat, asam
peroksilaurat, asam peroksibenzoat, asam 3-kloroperoksibenzoat, dan asam
monoperoksi yang merupakan turunan dari asam suksinat, asam maleat atau
asam phtalat anhidrid (Gunstone, 1996).

B. Epoksidasi Asimetris Sharpless

Satu dari reaksi organik yang sangat bermanfaat telah diketahui pada
beberapa dekade terakhir adalah epoksidasi asimetris dari alil alkohol dengan
katalis titanium yang dikembangkan oleh Professor Barry Sharpless, Universitas
Stanford. Reagen yang digunakan terdiri dari tert-butil hidroperoksida, titaium
tetraisopropoksida [Ti(O-iPr)i], dan dietil tartrat. Bentuk dari asam tartrat yang
digunakan dalam epoksidasi Sharpless adalah (+)-dietil tartrat atau
enantiomernya, (-)-dietil tartrat (Brown et al., 2009).

5
C. Substitusi nukleofilik internal oleh halohidrin
Salah satu metode untuk persiapan epoksida dari alkena yaitu melibatkan
pemberian perlakuan terhadap alkena dengan klorin atau bromin dalam air untuk
membentuk klorohirdrin atau bromohidrin kemudian diikuti oleh perlakuan
halohidrin dengan basa agar terjadi pemindahan Cl- secara intramolekular. Di
bawah ini merupakan langkah-langkah untuk mengubah propena menjadi 1-kloro-
2-propanol, kemudian menjadi metiloksiren (propilen oksid).

Konversi halohidrin menjadi epoksida dengan suatu basa merupakan

stereoselektif dan dapat ditinjau sebagai reaksi SN2. Ion hidroksida atau basa
lainnya memisahkan proton dari grup hidroksil halohidrin untuk membentuk ion
alkoksida, suatu nukleofil yang bagus, yang menggantikan halogen yang terdapat
pada karbon terdekat. Sebagaimana semua reaksi SN2, penyerangan nukleofil
adalah dari arah belakang ikatan C-X dan menyebabkan inversi dari konfigurasi
rantai karbon pada bagian yang terjadi substitusi.

Pada kasus ini, penggantian alkoksida dan penghilangan ion halida terjadi
pada atomatom karbon yang berdekatan (Brown et al., 2009).

D. Epoksidasi dengan molekul oksigen menggunakan katalis perak

Etilen oksid merupakan salah satu dari sedikit epoksida yang disintesis dalam
skala industri, dilakukan dengan cara melewatkan etilen dan udara melalui katalis
perak (Brown et al., 2009). Epoksidasi dengan katalis perak merupakan metode
yang paling murah dan paling ramah lingkungan. Akan tetapi, kegunaan metode ini
seringkali terbatas pada beberapa substrat, seperti etilen dan butadien, sementara
untuk alkena yang lain akan memberikan hasil yang sangat rendah (Dinda et al.,
2008).

EFOKSIDA DI APLIKASI KEFARMASIAN

Salah satu produk penting industri petrokimia yang dapat dihasilkan dari minyak
nabati adalah senyawa polihidroksi trigliserida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai
bahan poliuretan, bahan aditif plastik, pelumas, surfaktan, Surfaktan atau surface
active agent adalah molekul-molekul yang mengandung gugus hidrofilik (suka air) dan
lipofilik (suka minyak/lemak) pada molekul yang sama (Sheat dan Foster, 1997).
Penambahan surfaktan dalam larutan akan menyebabkan turunnya tegangan
permukaan larutan. Setelah mencapai konsentrasi tertentu, tegangan permukaan akan
konstan walaupun konsentrasi surfaktan ditingkatkan. Bila surfaktan ditambahkan
melebihi konsentrasi ini maka surfaktan mengagregasi membentuk misel. Konsentrasi
terbentuknya misel ini disebut Critical Micelle Concentration (CMC). Tegangan
permukaan akan menurun hingga CMC tercapai. Setelah CMC tercapai, tegangan
permukaan akan konstan yang menunjukkan bahwa antar muka menjadi jenuh dan

6
terbentuk misel yang berada dalam keseimbangan dinamis dengan monomernya (Hui,
1996).

BAB III

KESIMPULAN
 Epoksida adalah suatu eter siklik dengan cincin beranggota-tiga. Cincin ini kira-
kira membentuk suatu segitiga sama sisi, yang membuatnya tegang, dan
karenanya sangat reaktif, lebih dibandingkan eter lainnya. Senyawa ini
diproduksi dalam skala besar untuk berbagai aplikasi. Secara umum, epoksida
dengan berat molekul rendah tidak berwarna dan tidak reaktif, serta seringkali
mudah menguap.
 Senyawa yang mengandung gugus fungsional epoksida dapat disebut sebagai
epoksi, epoksida, oksirana, dan etoksilin. Epoksida sederhana terkadang dirujuk
sebagai oksida. Karenanya, epoksida etilena (C2H4) merupakan etilena
oksida (C2H4O). Kebanyakan senyawa ini memiliki nama trivial, etilena oksida
disebut sebagai "oksirana." Beberapa nama menekankan kehadiran gugus
fungsional epoksida, seperti pada senyawa 1,2-epoksisikloheptana, yang dapat
pula disebut sebagai 1,2-heptena oksida.
 Kebanyakan epoksida yang secara industri diproduksi adalah etilena
oksida dan propilena oksida, yang diproduksi masing-masing pada skala sekitar
15 dan 3 juta ton/tahun

DAFTAR PUSTAKA :

1. Cavanaugh T. 1995. Plastics additives’95. Chemical Mark eting Reporter p.

SR. 10.(terhubungberkala).Http://www.ca rbohydrat eeconomy.org/libra ry/
uploadedfiles/Bioche mica l Plastic izers.html. [04 januari 2020].

2. Hill K. 2000. Fats and oils as oleochemical raw materia ls. Pure Appl
Chem 72: 1255-1254.

3. Prasetyo W. 2002. PVC Modern Plastics,. Di dala m: Peranan Penelitian dan

Pengembangan Ilmu Pengetahuan dan Tek nologi Bahan dalam Mewujudkan

7
Kemandirian Tek nologi dan Meningkatk an Sumber Daya Alam lokal. Prosiding
Pertemuan Ilmiah Ilmu Pengetahuan dan Tek nologi Bahan; Jakarta Mei 2002.
hlm.31-38

4. Sumu le O, Suwahyono U. 2005. Bioplastik: Produk Te knologi Tinggi

Berwawasan Lingkungan. Jakarta: Badan Pengkajian dan Penerapan Teknologi.

5. Gunstone, F.D. 1996. Fatty Acid and Lipid Chemistry. Chapman and Hall,Great
Britain.

6. Dinda. 2008. Pembuatan Alkohol.

http://medicafarma.blogspot.com/2008/06/pembuatan-alkohol.html . (Diakses tanggal
18 Agustus 2011).

7. Brown, et. al. (2009). Chemistry Contexts Edisi 11. Australia : Pearson Education
Australia Sheats, W. Brad dan Norman C. Foster. 1997. Concentrated Products from
Methyl Ester Sulfonates.
(http://www.chemiton.com/papers_brochures./Concentrated_Products.doc.pdf)

8. Hui, Y. H. 1996. Bailey’s Industrial Oil and Fat Products. 5 th Edition Vol 5. John
Willey & Sons, Inc, New York.7.