Makalah Kimia Organik

“Reaksi Oksidasi dan Reduksi”

Disusun Oleh :

Rikah Indriyani (F10611810)

Bisri Nurrohman (F1061181034)

Tya Daniela (F1061181036)

Kelas : A2

Dosen Pengampu : Ira Lestari, S.Si, M.Si dan Dr. Rer. Nat

Program Studi Pendidikan Kimia

Jurusan Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan

Universitas Tanjungpura

Pontianak 2020
 KATA PENGANTAR

Dengan menyebut nama Tuhan Yang Maha Esa, kami panjatkan puja dan
puji syukur atas kehadirat-Nya, yang telah melimpahkan rahmat, dan
hidayahkepada kami, sehingga kami dapat menyelesaikan makalah ini.

Makalah ini telah kami susun dengan maksimal dan mendapatkan bantuan
dari berbagai pihak sehingga dapat mempelancar pembuatan makalah ini. Untuk
itu kami menyampaikan banyak terima kasih kepada semua pihak yang telah
berkontribusi dalam pembuatan makalah ini.

Terlepas dari semua itu, kami menyadari sepenuhnya bahwa masih ada
kekurangan baik dari segi susunan kalimat maupun tata bahasanya. Oleh karena
itu, dengan tangan terbuka kami menerima segala saran dan kritik dari pembaca
agar kami dapat memperbaiki makalah ini.

Akhir kata, kami berharap semoga makalah ini dapat memberikan manfaat
maupun inspirasi terhadap pembaca.

Pontianak, 20 Februari 2020

Penyusun

DAFTAR ISI

i
KATA PENGANTAR.......................................................................................................i
DAFTAR ISI....................................................................................................................ii
BAB I.................................................................................................................................1
PENDAHULUAN.............................................................................................................1
1.1 Latar Belakang Masalah........................................................................................1
1.2 Rumusan Masalah............................................................................................2
1.3 Tujuan.....................................................................................................................2
BAB II...............................................................................................................................2
PEMBAHASAN...............................................................................................................2
2.1 Pengertian Reaksi Redoks...............................................................................2
2.2 Reaksi Redoks Organik...................................................................................4
3.2 Mekanisme Reaksi Redoks..............................................................................9
BAB III...........................................................................................................................18
PENUTUP.......................................................................................................................18
A. Kesimpulan.........................................................................................................18
B. Saran...................................................................................................................18
DAFTAR PUSTAKA.....................................................................................................19

ii
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang Masalah

Redoks (singkatan dari reaksi reduksi/oksidasi) adalah istilah
yangmenjelaskan berubahnya bilangan oksidasi (keadaan oksidasi) atom-
atom dalamsebuah reaksi kimia. Hal ini dapat berupa proses redoks yang
sederhana sepertioksidasi karbon yang menghasilkan karbon dioksida, atau
reduksi karbon olehhidrogen menghasilkan metana(CH4), ataupun ia dapat
berupa proses yangkompleks seperti oksidasi gula pada tubuh manusia
melalui rentetan transferelektron yang rumit. Istilah redoks berasal dari
dua konsep, yaitu reduksi danoksidasi. Ia dapat dijelaskan dengan mudah
sebagai berikut:
a. Oksidasi menjelaskan pelepasan elektron oleh sebuah molekul,
atom, atau ion.
b. Reduksi menjelaskan penambahan elektron oleh sebuah molekul, atom,
atauion.
Walaupun cukup tepat untuk digunakan dalam berbagai tujuan,
penjelasandiatas tidaklah persis benar. Oksidasi dan reduksi tepatnya
merujuk padaperubahan bilangan oksidasi karena transfer elektron yang
sebenarnya tidak akanselalu terjadi. Sehingga oksidasi lebih baik
didefinisikan sebagai peningkatanbilangan oksidasi, dan reduksi sebagai
penurunan bilangan oksidasi. Dalamprakteknya, transfer elektron akan
selalu mengubah bilangan oksidasi, namunterdapat banyak reaksi yang
diklasifikasikan sebagai "redoks" walaupun tidak adatransfer elektron
dalam reaksi tersebut (misalnya yang melibatkan ikatankovalen).Dalam
alpikasinya, reaksi redoks ini dapat diaplikasikan dalampengolahan logam
seperti pembuatan besi dan baja.Pada dewasa ini penggunaanlogam yang
paling banyak masih didominasi oleh logam besi dan paduannyaterutama di bidang
permesinan. Logam aluminium dan paduannya juga mengalamipenggunaan yang
meningkat akhir-akir ini karena beberapa sifat-sifatnya yangdisukai yang
salah satunya adalah bobotnya yang ringan. Dalam penggunaannya
padabidang teknik diharuskan memilih bahan logam yang sesuai dengan
keperluanaplikasi dalam hal kekuatan, kekerasan, kekuatan lelah, ketahan
korosi dan sebagainya sehingga dalam pemakaiannya akan memberikan hasil yang
palingoptimal. Dari itu teknik pengolahannya harus memahami reaksi yang tepat,
sepertihalnya penggunaan reaksi redoks tersebut dalam penanganan yang
tepat

1
 1.2 Rumusan Masalah
2. Apa yang dimaksud dengan reaksi reduksi-oksidasi di dalam kimia
organik ?
3. Bagaimana dan apa saja pereaksi maupun katalis yang terlibat dalam
reaksi reduksi-oksidasi organik ?
4. Bagaimana proses mekanisme reaksi yang terjadi dalam reaksi
reduksi-oksidasi senyawa organik ?
1.3 Tujuan
1. Mengetahui apa itu yang dimaksud dengan reaksi oksidasi-reduksi
dengan senyawa organik.
2. Mengatahui dan memahami pereaksi maupun katalis apa saja yang
digunakan dalam reaksi reduksi-oksidasi.
3. Mengetahui dan memahami proses mekanisme reaksu yang terjadi
dalam reaksi reduksi-oksidasi senyawa organik.

BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Reaksi Redoks

Reaksi redoks adalah reaksi yang terjadi perubahan bilangan
oksidasi. Konsep tentang bilangan oksidasi, telah dibahas dalam topik
sebelumnya. Reaksi redoks mencakup reaksi reduksi dan oksidasi. Reaksi
reduksi adalah reaksi yang terjadi penurunan bilangan oksidasi melalui
penangkapan elektron, contohnya :
Cu2+ (aq) + 2e → Cu (s)
Sedangkan reaksi oksidasi adalah reaksi yang terjadi peningkatan bilangan
oksidasi melalui pelepasan elektron, contohnya :
Zn (s) → Zn2+ (aq) + 2e
Dalam reaksi redoks, reaksi reduksi dan oksidasi terjadi secara simultan,
maka reaksi diatas menjadi :
Cu2+ (aq) + Zn (s) → Cu (s) + Zn2+ (aq)
Contoh-contoh reaksi redoks yang lain :
1. Zn (s) + HCl (aq) → ZnCl2 (aq) + H2 (g) 2. Br2 (g) + KIO3 (aq)
+ 2 KOH (aq) → KIO4 (aq) + 2 KBr (aq) + 2 H2O (l)
Reaksi autoredoks, atau istilah lainnya reaksi disproporsionasi adalah
reaksi dimana suatu zat dapat mengalami reaksi reduksi dan oksidasi.
Contoh :
Cl2 (g) + 2 KOH (aq) → KBr (aq) + KClO (aq) + 2 H2O (l)
Penyetaraan reaksi redoks dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu
cara setengah reaksi dan cara perubahan bilangan oksidasi (biloks). Cara
penyetaraan reaksi redoks dengan sistem setengah reaksi dilakukan dengan
tahapan-tahapan sebagai berikut :

2
(1) menuliskan masing-masing persamaan setengah reaksi reduksi dan
reaksi oksidasi
(2) menyetarakan unsur-unsur yang mengalami reaksi redoks
(3) menambahkan (1) molekul H2O :
- pada yang kekurangan (1) atom O, jika reaksi berlangsung dalam suasana
asam
- pada yang kelebihan (1) atom O, jika reaksi berlangsung dalam suasana
basa (4) menyetarakan atom hidrogen dengan ion H+ jika suasana asam
atau dengan ion OH- jika suasana basa
(5) menyetarakan muatan dengan menambahan elektron di sebelah kanan
atau kiri persamaan reaksi
(6) menjumlahkan kedua persamaan setengah reaksi dengan menyamakan
elektronnya
Contoh 1: Reaksi : Cr2O72- + Cu+ → Cr3+ + Cu2+
Langkah-langkah penyetaraan reaksi:
Tahap 1 : Cr2O72- → Cr3+ Cu+ → Cu2+
Tahap 2 : Cr2O72- → 2 Cr3+ Cu+ → Cu2+
Tahap 3 : Cr2O72- → 2 Cr3+ + 7 H2O Cu+ → Cu2+
Tahap 4 : 14 H+ + Cr2O72- → 2 Cr3+ + 7 H2O Cu+ →
Cu2+
Tahap 5 : 6e + 14 H+ + Cr2O72- → 2 Cr3+ + 7 H2O (I)
Cu+ → Cu2+ + e (II)
Tahap 6: 6e + 14 H+ + Cr2O72- → 2 Cr3+ + 7 H2O (I) x 1
6 Cu+ → 6 Cu2+ + 6 e (II) x 6 + Reaksi akhir: Cr2O72- + 6 Cu+
+ 14 H+ → 2 Cr3+ + 6 Cu2+ + 7 H2O
Cara penyetaraan reaksi redoks dengan cara perubahan bilangan
oksidasi (biloks) dilakukan dengan tahapan sebagai berikut :
(1) menyetarakan (menyamakan) unsur-unsur yang mengalami perubahan
bilangan oksdasi
(2) menentukan biloks unsur-unsur tersebut dan menentukan
perubahannya
(3) menyamakan kedua perubahan biloks
(4) menentukan jumlah muatan di ruas kiri dan di ruas kanan
(5) menyamakan muatan dengan cara : a. jika muatan di ruas kiri lebih
negatif maka menambahkan ion H+ sebanyak perbedaan muatan (ini
berarti reaksi berlangsung dalam suasana asam) b. jika muatan di ruas
kanan lebih positif maka menambahkan ion OH- sebanyak perbedaan
muatan (ini berarti reaksi berlangsung dalam suasana basa)
(6) menyamakan atom hidrogen di ruas kiri dan kanan dengan cara
menambahkan H2O.
Reduksi organik atau oksidasi organik atau reaksi redoks organik
adalah reaksi redoks yang terjadi dengan senyawa organik. Dalam kimia

3
 organik, oksidasi dan reduksi berbeda dari reaksi redoks biasa karena
banyak reaksi membawa nama tetapi sebenarnya melibatkan transfer
elektron dalam pengertian elektrokimia. Sebaliknya kriteria yang relevan
untuk oksidasi organik adalah perolehan oksigen atau hilangnya hidrogen.
Gugus fungsional sederhana dapat diatur dalam urutan peningkatan
oksidasi. Angka oksidasi hanyalah perkiraan.
Bilangan oksidasi Senyawa
-4 Metana
-3 Alkana
-2,-1 Alkana, Alkena, Alkohol, Alkil, Halida, Amina
0 Alkalin, Diol Geminal
+1 Aldehida
+2 Kloroform, Hidrogen Sianida, Keton
+3 Asam Karboksilat, Amida, Nitril (Alkil Sianida)
+4 Karbon Dioksida, Tetraklorometana

Ketika metana dioksidasi menjadi karbon dioksida, bilangan oksidasinya

berubah dari -4 menjadi +4. Reduksi klasik meliputi reduksi alkena
menjadi alkana dan oksidasi klasik meliputi oksidasi alkohol menjadi
aldehida. Dalam oksidsi elektron dihilangkan dan densitas elektron suatu
molekul berkurang. Dalam pengurangan, kerapatan elektron meningkat
ketika elektron ditambahkan ke dalam molekul. Terminologi ini selalu
berpusat pada senyawa organik. Sebagai contoh, biasanya mengacu pada
reduksi keton dengan litium alumunium hidrida, tetapi tidak pada oksidasi
litium alumunium hidrida oleh keton. Banyak oksidasi melibatkan
penghilangan atom hidrogen dari molekul organik, dan sebaliknya, reduksi
menambahkan hidrogen ke molekul organik. Banyak reaksi yang
diklasifikasikan sebagai reduksi juga muncul di kelas lain. Misalnya
konversi keton menjadi alkohol dengan litium alumunium hidrida dapat
dianggap reduksi tetapi hidrida juga merupakan nukleofil yang baik dalam
subtitusi nukleofilik. Banyak reaksi redoks dalam kimia organik memiliki
mekanisme reaksi berganda yang melibatkan zat antara radikal bebas.
Kimia redoks organik sejati dapat ditemukan dalam sintetis atau
eletrosintetis organik elektrokimia. Contoh reaksi organik yang dapat
terjadi dalam sel eletrokimia adalah elektrolisis Kolbe. Dalam reaksi
disproporsionasi, reaktan teroksidasi dan direduksi dalam reaksi kimia
yang sama membentuk dua senyawa terpisah.

2.2 Reaksi Redoks Organik

1. Reduksi Bouveault-Blanc
Reduksi Bouveault-Blanc adalah reaksi kimia dimana ester direduksi
menjadi alkohol primer menggunakan etanol dan logam natrium.

4
 Reaksi ini cukup murah dan merupakan alternatif dari reduksi ester
menggunakan litium alumunium hidrida.
2. Reaksi Cannizzaro
Dinamakan dari penemunya Stanislao Cannizzaro, adalah sebuah
reaksi kimia yang melibatkan disproporsional aldehida tanpa hidrogen
pada posisi alfa yang diinduksi oleh basa. Cannizzaro pertama kali
menyelesaikan transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia
mendapatkan benzil alkohol dan asam benzoat dari reaksi antara
benzaldehida dengan kalium karbonat.

Produk oksidasi reaksi ini adalah asam karboksilat dan produk

redoksnya adalah alkohol. Untuk aldehida dengan atom hidrogen pada
posisi alfa, misalnya RCHR’CHO, reaksi yang lebih disukai adalah
kondensasi aldol, yang berawal dari deprotonasi hidrogen alfa ini.
3. Oksidasi Corey-Kim
Oksidasi Corey-Kim adalah reaksi oksidasi yang digunakan untuk
mensintetis aldehida dan keton dari alkohol primer dan sekunder.
Nama reaksi ini berasal dari kimiawan Elias James Corey dan Choung
Un Kim.

Walaupun oksidasi Corey-Kim memiliki kelebihan dibandingkan

oksidasi Swern (dapat dilakukan di atas -25℃) ia tidak digunakan
secara meluas karena reaksi ini memerlukan senyawa dimetil sulfida
yang merupakan cairan beracun yang mudah menguap dan beraroma
sangat tidak sedap.
4. Hidrogenolisis
Hidrogenolisis adalah suatu reaksi kimia dimana suatu ikatan tunggal
karbon-karbon atau karbon-heteroatom mengalami pembelahan atau

5
 mengalami lisis (pemecahan) oleh hidrogen. Heteroatom dapat
bervariasi, tetapi biasanya adalah oksigen, nitrogen, atau belerang.
Reaksi yang terkait adalah hidrogenasi, dimana hidrogen ditambahkan
ke molekul, tanpa mengikat ikatan. Biasanya hidrogenolisis dilakukan
secara katalitik dengan menggunakan gas hidrogen. Istilah
hidrogenolisis diciptakan oleh Carleton Ellis yang mengacu pada
hidrogenolisis ikatan karbon-karbon. Sebelumnya, Sabatier telah
mengamati hidrogenolisis benzil alkohol menjadi toluena, dan pada
awal 1906, Padoa dan Ponti mengamati hidrogenolisis furfuril alkohol.
Homer Burton Adkins dan Raplh Connor adalah yang pertama kali
melakukan pembelahan hidrogenolisis ikatan karbon-oksigen.

Reaksi tersebut berlangsung secara katalitik dan katalis yang dapat

digunakan diantaranya paladium pada karbon, platina pada karbon,
nikel Raney, kromit tembaga (katalis Adkins) atau kromium (III)
fluorida.
5. Hidrokilasi
Hidrokilasi adalah proses kimia yang memasukan gugus hidroksil (-
OH) ke dalam senyawa organik. Dalam biokimia, reaksi hidroksilasi
sering difasilitasi oleh enzim yang disebut hidroksilase. Hidroksilasi
adalah langkah pertama dalam degradasi oksidatif senyawa organik di
udara. Proses ini sangat penting dalam detoksifikasi karena
hidroksilasi mengubah senyawa lipofilik menjadi produk yang dapat
larut dalam air (hidrofilik) yang lebih mudah dihilangkan oleh ginjal
atau liver dan diekskresikan. Proses hidroksilasi melibatkan koneversi
gugus CH menjadi gugus COH. Hidroksilasi adalah proses oksidatif.
Oksigen yang dimasukan ke dalam ikatan C-H biasanya berasal dari
oksigen atmosfir (O2). Karena O2 sendiri adalah hidroksilator yang
lambat, diperlukan katalis untuk mempercepat laju proses.
6. Oksidasi Jones
Oksidasi Jones adalah suatu reaksi organik terhadap oksidasi alkohol
primer dan sekunder menjad asam karboksilat dan keton, berturut-
turut. Reaksi ini dinamai berdasarkan penemunya, Sir Ewart Jones.

6
 Pereaksi Jones adalah larutan kromium trioksida dalam asam sulfat
encer dan aseton. Campuran kalium dikromat dan asam sulfat emcer
juga dapat digunakan. Pelarut aseton mempengaruhi dengan jelas sifat-
sifat asam kromat. Oksidasi ini sangat cepat, cukup eksotermis, dan
menghasilkan rendemen yang cukup tinggi. Pereaksi ini jarang
mengoksidasi ikatan tak jenuh. Pereaksi Jones akan mengkonversi
alkohol primer dan sekunder menjadi aldehida dan keton, masing-
masing. Tergantung pada kondisi reaksi, aldehida kemudian dapat
dikonversi menjadi asam karboksilat. Untuk oksidasi pada aldehida
kemudia dapat dikonversi menjadi asam karboksilat. Untuk oksidasi
pada aldehida dan keton, dua ekivalen asam kromat mengoksidasi tiga
ekivalen dari alkohol :

2HcrO4- + 3 RR’C(OH)H + 8 H+ + 4 H2O 2[Cr(H2O)6]3+ + 3 RR’CO

Untuk oksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat, satu ekivalen

pereaksi Jones dibutuhkan tiap substrat. Aldehida adalah zat antara.

4HcrO4- + 3 RCH2OH + 16 H+ + 11 H2O 4[Cr(H2O)6]3+ + 3 RCOOH

Produk anorganik yang dihasilkan berwarna hijau, karakteristik

kompleks akuo kromium (III).

7. Oksidasi Swern
Oksidasi Swern, dinamai dari Daniel Swern, adalah suatu reaksi kimia
dimana alkohol primer atau sekunder teroksidasi menjadi suatu
aldehida atau keton menggunakan oksalil klorida, dimetil sulfoksida
(DMSO) dan basa organik, seperti trietilamina. Reaksi ini dikenal
dengan karakternya yang ringan dan toleransi yang luas pada gugus
fungsional.

Produk samping reaksi ini adalah dimetil sulfida (Me 2S), karbon
monoksida (CO), karbon dioksida (CO2) dan ketika trietilamina
digunakan sebagai basa, trietilamonium klorida (Et3NHCl). Dua dari
produk samping tersebut, dimetil sulfida dan karbon monoksida,
adalah senyawa volatil yang sangat beracun, sehingga reaksi dan
pengerjaan perlu dilakukan dalam lemari asam.
8. Ozonolisis

7
 Ozonolisis adalah suatu reaksi organik yang melibatkan pembelahan
ikatan tak jenuh pada alkena, alkuna, atau senyawa azo dengan
menggunakan ozon. Alkena dan alkuna membentuk senyawa organik
dengan gugus karbonil menggantikan ikatan karbon-karbon rangkap.
Sementara senyawa azo membentuk nitrosamina. Hasil reaksi ini
bergantung pada jenis ikatan rangkap yang dioksidasi serta kondisi
saat berlangsungnya reaksi.

9. Reaksi Haloform
Reaksi haloform adalah reaksi kimia yang melibatkan halogenasi
terus-menerus metil aldehida (asetaldehida) atau metil keton
(RCOCH3, dengan R dapat berupa atom hidrogen, gugus alkil atau
aril), dalam kehadiran basa yang menghasilkan haloform (CHX3,
dengan X adalah halogen). Reaksi dapat digunakan untuk mengubah
gugus asetil menjadi gugus karboksil atau untuk menghasilkan
kloroform (CHCl3), bromoform (CHBr3), atau iodoform (CHI3).

10. Reduksi Clemmensen

Reduksi Clemmensen adalah suatu reaksi kimia yang ddeskripsikan
sebagai reduksi keton ( atau aldehida) menjadi alkana menggunakan
amalgam seng dan asam klorida. Reaksi ini dinamai dari Erik Christian
Clemmensen, seorang kimiawan Denmark.

Reduksi Clemmensen secara khusus efektif dalam mereduksi aril-alkil

keton, seperti yang terbentuk dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts.
Dengan keton alifatik atau siklik, reduksi logam seng menjadi lebih
efektif. Substrat yang digunakan haruslah tidak reaktif terhadap
kondisi asam kuat dalam reduksi Clemmensen. Substrat yang sensitif
terhadap asam sebaiknya direaksikan melalui reduksi Wolf-Kishner,

8
 yang mempergunakan kondisi asam basa kuat, lebih jauh, metode yang
lebih sedang adalah melalui reduksi Mozingo. Atom oksigen terlepas
dalam bentuk molekul air. Namun reaksi ini tidak cocok bagi substrat
yang sensitif terhadap asam. Serta, gugus –COOH tidak dapat
direduksi dengan metode ini. (Gugus –COOH dapat direduksi dengan
memberinya perlakuan menggunakan soda kapur dan kemudian
dipanaskan).
11. Reduksi Wollf-Kishner
Reduksi Wollf-Kishner adalah suatu reaksi yang digunakan dalam
kimia organik untuk megubah gugus fungsional menjadi gugus
metilena. Dalam konteks sintetis molekul kompleks, reaksi ini paling
sering digunakan menghilangkan gugus karbonil setelah mengalami
maksud dan tujuan sintetis dari aktivasi zat antara dalam tahapan
sebelumnya. Dengan demikian tidak ada retron yang jelas untuk reaksi
ini.

Karena reduksi Wollf-Kishner membutuhkan kondisi yang sangat

basa, reaksi ini tidak cocok bagi substrat yang sensitif tergadap basa.
Namun, metode ini lebih baik dibandingkan dengan reduksi
Clemmensen untuk senyawa yang sensitif terhadap asam seperti pirola
dan senyawa dengan berat molekul tinggi.

3.2 Mekanisme Reaksi Redoks

1. Reduksi Bouveault-Blanc
Logam natrium merupakan reduktor berelektron tunggal, yang
berarti bahwa logam natrium akan mentransfer satu elektron.
Empat atom natrium diperlukan untuk sepenuhnya mereduksi ester
menjadi alkohol. Etanol berperan sebagai sumber proton.

2. Reaksi Cannizzaro

9
 Langkah awal reaksi ini adalah adisi nukleofilik basa (misalnya
anion hidroksi) ke karbon karbonil aldehida. Alkoksida yang
dihasilkan kemudia terprotonasi, menghasilkan di-anion, dikenal
sebagai zat antara Cannizzaro. Pembentukan zat antara ini
memerlukan lingkungan basa yang kuat.

Kedua-dua zat antara ini dapat bereaksi lebih lanjut dengan

aldehida dengan mentransfer sebuah hidrida, “H”-. Sifat hidridik C-
H ditingkatkan oleh sifat penyumbang elektron oksigen alfa anion.
Trasnfer hidrida ini secara bersamaan menghasilkan anion
hidroksil dan karboksilat. Bukti lebih lanjut mengenai sifat hidridik
dari zat antara Cannizzaro ini dapat terlihat pada pembentukan H 2
ketika ia bereaksi dengan air.

Hanya aldehida yang tidak dapat membentuk ion enolat yang

mengalami reaksi Cannizzaro. Aldehida tidak boleh terdapat
proton yang terenolisasi. Dibawah kondisi basa yang memfasilitasi
reaksi, aldehida dapat membentuk enolat yang kemudia akan
mengalami kondensasi aldol. Aldehida yang dapat mengalami
reaksi Cannizzaro meliputi formaldehida dan aldehida aromatik
seperti benzaldehida.
3. Oksidasi Corey-Kim

Dimetil sulfida (Me2S) diperlakukan dengan N-klorosuksinimida

(NCS), membentuk spesi “DMSO aktif” yang digunakan untuk
mengaktivasi alkohol. Penambahan trimetilamina ke alkohol

10
 teraktivasi mengoksidasi alkohol tersebut menjadi aldehida atau
keton dan menghasilkan produk sampingan dimetil sulfida.
Berbeda dengan oksidasi alkohol lainnya yang menggunakan
DMSO teraktivasi spesi oksidator ini ditindak bentuk ulang oleh
reaksi DMSO dengan elektrofil. Ia dibentuk oleh oksidasi dimetil
sulfida oleh oksiator (NCS). Dibawah kondisi Corey-Kim, alkohol
alilik dan benzilik memiliki kecendrungan berubah menjadi alil
klorida dan benzil klorida, kecuali aktivasi alkohol diikuti dengan
cepat oleh penambahan trietilamina.
4. Oksidasi Jones
Seperti banyak oksidasi lain pada alkohol dengan oksida logam,
reaksi berlangsung melalui pembentukan campuran ester. Ester
tersebut memiliki rumus kimia CrO3(OCH2R)-
CrO3(OH)- + RCH2OH  CrO3(OCH2R)- + H2O
Seperti ester konvensional, pembentukan ester kromat ini
dipercepat oleh asam. Ester ini dapat diisolasi ketika alkohol tidak
memiliki ikatan ∝-C-H. Misalnya, menggunakan tert-butil alkohol,
dapat mengisolasi ((CH3)3CO)2CrO2 (merupakan oksidan yang
baik). Ester kromat terdegradasi, melepaskan produk karbonil dan
produk Cr (IV) yang kurang terdefinisi:
CrO3(OCH2R)-  “CrO2OH-“ + O=CHR
Alkohol yang sebagian teredeuterasi HOCD2R mengoksidasi
sekitar enam kali lambat dibandingkan derivatif yang terdeuterasi.
Efek isotop kinetik yang besar menunjukan bahwa ikatan C-H
(atau C-D) putus pada tahap penentu-laju. Stoikiometri reaksi
membawa dampak terhadap spesi Cr(IV) “CrO2OH-“, yang
terkomproporsionasi dengan asam kromat menghasilkan Cr(V)
oksida, yang juga berfungsi sebagai oksidan untuk alkohol. Oksida
aldehida diusulan untuk dilanjutkan melalui pembentukan zat
antara seperti hemiasetal, yang timbul dari penambahan ikatan
O3CrO-H- melalui ikatan C=O.
5. Oksidasi Swern
Tahapan pertama pada reaksi oksidasi swern adalah reaksi dimeltil
sulfoksida (DMSO) pada suhu rendah, 1a secara formal sebagai
kontributor dalam resonansi 1b, dengan oksalil klorida,2. Zat
antara pertama, 3, secara cepat terurai menghasil CO2 dan CO dan
memproduksi kloro (dimetil) sulfonium klorida ,4.

11
 Setelah penambahan alkohol 5, kloro (dimetil) sulfonium klorida 4
bereaksi dengan alkohol untuk memberi ion intermediet penting
alkoksisulfonium, 6. Penambahan minimal 2 ekivalen basa-
biasanya trietilamina – akan mendeprotonasi ion alkoksisulfonium
untuk menghasilkan sulfur ilda 7. Dalam keadaan transisi cincin
beranggota-5, sulfur ilida 7 terurai untuk menghasilkan dimetil
sulfida dan keton yang diinginkan (atau aldehida) 8.

6. Ozonolisis
a. Ozonolisis alkena
Alkena dapat dioksidasi dengan ozon untuk menghasilkan
alkohol, aldehida atau keton, atau asam karboksilat. Dalam
prosedur yang khas, ozon digelembungkan ke dalam larutan
alkena dalam metanol pada suhu -78℃ sampai larutan
menghasilkan warna biru khas, yang disebabkan oleh ozon
yang tak bereaksi. Warna biru tersebut menandakan alkena
telah dikonsumsi seluruhnya. Sebagai alternatif, berbagai bahan
kimia lain dapat digunakan sebagai indikator titik akhir untuk
mendeteksi keberadaan ozon. Jika ozonolisis dilakukan dengan
menggelembungkan aliran ozon yang diperkaya dengan

12
 oksigen ke seluruh campuran reaksi, gas yang menggelegak
keluar dapat diarahkan melalui larutan kalium iodida. Ketika
larutan telah berhenti menyerap ozon, ozon dalam gelembung
mengoksidasi iodida menjadi iodin, yang dapat dengan mudah
diamati oleh warna ungu yang dihasilkan.

Setelah penambahan pereaksi selesai dilakukan kemudian

penambahan ozon dilakukan kembali untuk mengubah zat
antara ozonida menjadi turunan karbonil. Kondisi reduktif jauh
lebih umum dibandingkan kondisi yang oksidatif.
Penggunaan trifenilfosfina, tiourea, serbuk seng, atau dimetil
sulfida menghasilkan aldehida atau keton sementara
penggunaan natrium borohidrida akan menghasilkan alkohol.
Penggunaan hidrogen peroksida menghasilkan asam
karboksilat. Pada tahun 2006, telah diketahui bahwa
penggunaan N-oksida telah dilaporkan menghasilkan aldehida
secara langsung.[8] Gugus fungsional lain, seperti benzil eter,
dapat pula dioksidasi oleh ozon. Telah diusulkan bahwa
sejumlah kecil asam dapat dihasilkan saat reaksi oksidasi
pelarut, sehingga piridina sering kali digunakan
untuk menyangga reaksi. Diklorometana terkadang digunakan
sebagai pelarut dengan rasio 1:1 untuk memfasilitasi
pembelahan ozonida. Asam azelaat dan asam
pelargonat diproduksi dari ozonolisis asam oleat dalam skala
industri.
b. Ozonolisis Alkuna
Ozonolisis alkuna secara umum menghasilkan
produk anhidrida asam atau diketon,fragmentasi tidak
sempurna seperti halnya alkena. Suatu agen pereduksi tidak
dibutuhkan pada reaksi ini. Mekanisme pasti pada reaksi ini
tidak secara pasti diketahui. Jika reaksi dilakukan dengan

13
 adanya air, anhidrida terhidrolisis untuk menghasilkan
dua asam karboksilat.

7. Reaksi Haloform
Pada tahap pertama, halogen mengalami disproporsionasi dengan
adanya hidroksida untuk memberikan halida dan hipohalit
(misalnya dengan bromin, tetapi reaksinya sama dalam kasus
klorin dan iodin; hanya boleh mengganti Br untuk Cl atau I):
Br2 + 2OH-  Br- + BrO- + H2O
Jika alkohol sekunder hadir, senyawa ini dioksidasi menjadi keton
oleh hipohalit:

8. Jika ada metil keton, ia bereaksi dengan hipohalit dalam proses tiga
langkah :
1. Dalam kondisi dasar, keton mengalami keto-enol. Enolat
mengalami serangan elektrofilik oleh hipohalit (mengandung
halogen dengan muatan formal +1).

14
2. Ketika posisi α(alfa) telah terhalogenasi secara menyeluruh,
molekul mengalami substitusi nukleofilik asil oleh hidroksida,
dengan −CX3 menjadi gugus pergi yang distabilkan oleh tiga gugus
penarik elektron. Pada tahap ketiga anion −CX3 mengabstraksi
proton baik dari pelarut atau asam karboksilat yang terbentuk pada
langkah sebelumnya, dan membentuk haloform. Setidaknya dalam
beberapa kasus (kloral hidrat) reaksi dapat berhenti dan produk

antara diisolasi jika kondisinya bersifat asam dan hipohalit

digunakan.
9. Reduksi Clemmensen
Terlepas dari keantikan reaksi ini, mekanisme reduksi Clemmensen
tetap tidak jelas. Karena sifat heterogen dari reaksi tersebut, studi
mekanistik sangat sulit untuk dilakukan, dan hanya segelintir
penelitian yang telah diungkapkan. Mekanisme yang diajukan
melibatkan zat antara organoseng, kemungkinan merupakan suatu
karbenoid seng, baik sebagai spesies terpisah atau dengan fragmen
organik yang terikat pada permukaan logam.
Namun, alkohol terkait tidak diyakini sebagai zat antara, karena
keadaan tergantung terhadap alkohol pada kondisi Clemmensen
umumnya tidak menghasilkan produk alkana.
Dua mekanisme yang kemudian disarankan ditampilkan berikut
ini. Satu hal yang pasti:
 Reaksi berlangsung pada permukaan logam.

 Reaksi tidak berlanjut pada alkohol bebas, alkohol tersebut,

yang sengaja ditambahkan sebagai substrat, tidak dapat
direduksi.

15
  Reaksi ini merupakan transfer elektron secara berulang-ulang
(bahasa Inggris: Single Transfer Electron; SET), dalam hal ini di
mana kompleks seng-karbena terbentuk.

Mekanisme 1
Mekanisme 1 menyatakan bahwa oksigen dari gugus karbonil
terprotonasi oleh asam. Ikatan seng-karbena kemudian terbentuk
saat transfer elektron terjadi. Setelah protonasi yang diperbaharui
dan transfer elektron, molekul air memisahkan diri dan kompleks
seng-karbon yang terbentuk. Hidrokarbon dibebaskan melalui

tahap protonasi sebanyak dua kali dan dengan transfer elektron

sebanyak dua kali.

Mekanisme 2
Mekanisme 2 menyatakan bahwa sebuah elektron ditransfer pada
karbon karbonil. Akibatnya, ikatan oksigen-seng terbentuk dan
pada saat yang bersamaan anion karbon-radikal terbentuk. Oksigen
ditransfer pada seng dengan cara transfer elektron ganda dan
karbena karbon-seng terbentuk. Hidrokarbon kemudian dilepaskan

seperti dijelaskan pada mekanisme 1, melalui protonasi dan

transfer elektron.
10. Reduksi Wolff- Kishner
Secara umum, mekanisme reaksi pertama kali melibatkan
pembentukan hidrazon secara in

16
situmelalui kondensasi hidrazin dengan keton atau aldehida
sebagai substrat. Terkadang, namun, dapat menguntungkan untuk
menggunakan hidrazon pra-terbentuk sebagai substrat
(lihat modifikasi). Hidrazon terdeprotonasi oleh basa alkoksida
diikuti dengan tahap penentu laju reaksi, secara serentak yang
mana suatu anion diimida terbentuk. Rusaknya alkildiimida ini
dengan lepasnya N2 mengarah pada pembentukan suatu alkilanion
yang dapat diprotonasi dengan pelarut untuk memberikan produk
yang diinginkan.

17
 BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
Berdasarkan uraian di atas dapat dipahami Banyak terdapat
perbedaan antara KTSP 2006 dan Kurikulum 2013. Perbedaan tersebut
meliputi satuan mata pelajaran, jam pelajaran implementasi pembelajaran,
strategi pembelajaran dan proses penilaian standar kompentensi
kelulusan,dsb. Kurikulum 2013 memiliki tujuan yang jelas dalam
pembentukan karakter bangsa

B. Saran
Menyadari bahwa penulis masih jauh dari kata sempurna,
kedepannya penulis akan lebih fokus dan details dalam menjelaskan
tentang makalah diatas dengan sumber-sumber yang lebih banyak dan
lebih relevan yang tentunya dapat dipertanggungjawabkan.
Oleh karena itu, penulis mengharapkan kritik dan saran yang
membangun dari berbagai pihak demi kesempurnaan pembuatan makalah-
makalah dengan tema yang sama kedepannya.

18
DAFTAR PUSTAKA

Agusniar, Eka. “Kemampuan Profesional Guru Bidang Studi Pendidikan

Agama Islam Dalam Meningkatkan Prestasi Belajar Siswa Sdn 1 Simpang
Peut Nagan Raya.” Jurnal Ilmiah Didaktika 16, no. 1 (August 1, 2015): 129.
doi:10.22373/jid.v16i1.590.

Al-Thoumy al-Syaibany, Omar M, Filsafat Pendidikan Islam, Jakarta: Bulan

Bintang, 1979.

Arifin, Zaenal, Konsep dan Model Pengembangan Kurikulum, Bandung: PT

Remaja Rosdakarya, 2012.

Dakir, Perencanaan dan Pengembangan Kurikulum, Jakarta: Renika Cipta, 2004.

Mardiana, S & Sumiyatun. (2017). Implementasi Kurikulum 2013 dalam

Pembelajaran Sejarah di SMA Negeri 1 Metro. Jurnal Ilmiah. Vol 5, No. 1

Mulyasa. (2014). Guru dalam Implementasi Kurikulum 2013. Bandung: Remaja

Rosdakarya

19