Makalah Kimia Organik Kel 4 ALKOHOL, FENOL, DAN TIOL
Makalah Kimia Organik Kel 4 ALKOHOL, FENOL, DAN TIOL
Disusun oleh:
Kelas : 2 EGB
PENDAHULUAN
Seluruh isi bumi ini ternyata mengandung unsur kimia, tidak hanya bumi tetapi
makhluk hidup di bumi pun tak lepas dari kimia yaitu pada bagian tubuh manusia
mengandung bahan kimia seperti fosfor, nitrogen dan lain-lain, tidak hanya tubuh
manusia tetapi seluruh kegiatan manusia pun tak lepas dari bahan kimia ,contoh kecil
ialah membuat secangkir kopi dimana kopi tersebut mengandung bahan kimia dan
proses pembuatan secangkir kopi itu pun merupakan proses kimia.
Banyak sekali bahan kimia yang terbentuk di bumi ini, bahan kimia ada yang organik
dan anorganik . Untuk menjadi seorang ahli kimia yang baik tentu saja harus
mengetahui segala hal tentang kimia , terutama bahan kimia yang sudah menjadi
kewajiban bagi ahli kimia yang harus diketahui dan dipahami . Segala aspek dalam
bahan kimia itu harus kita pahami bukan hanya pengertiannya saja tetapi juga sifat
fisik dan kimia, pembuatan, kegunaan dan tata namanya pun harus kita pahami.
Maka dari itu kami akan membahas tentang zat kimia yaitu alkohol, fenol , dan tiol
dimana ketiganya termasuk kedalam kimia organik. Dari kita memahami bahan kimia
ini , banyak manfaat yang kita dapatkan salah satunya ialah kita dapat memilah bahan
makanan yang banyak mengandung bahan kimia , dan dapat meminimalisir tingkat
mawabahnya penyakit karena kita telah mengetahui dan meminimalisir sehingga
berkemungkinan bahwa daya tahan tubuh kita semakin kuat.
Dari latar belakang di atas, dapat diambil suatu rumusan masalah, yaitu sebagai
berikut.
1. Apa pengertian alkohol, fenol dan tiol ?
2. Bagaimana sifat fisik,dan sifat kimia dari alkohol, fenol dan tiol ?
3. Bagaimana reaksi yang terjadi pada alkohol, fenol dan tiol ?
4. Bagaimana tata cara penamaan dari alkohol, fenol dan tiol ?
1
5. Apa kegunaan dari alkohol, fenol dan tiol ?
2. Menjelaskan sifat fisik dan kimia dari alkohol, fenol, dan tiol
3. Menjelaskan reaksi yang terjadi pada alkohol, fenol dan tiol
Adapun metode yang digunakan dalam penyusunan makalah ini yaitu metode
studi pustaka, yang merupakan metode mengumpulkan, menyaring, dan
menyimpulkan suatu bahan bacaan dari berbagai buku dan sumber lainnya.
2
BAB II
PEMBAHASAN
A. Alkohol
1. Pengertian
Alkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil (-OH) terikat
pada atom karbon. Alkohol adalah kelas penting dari molekul yang banyak digunakan
dalam banyak bidang keilmuan, keperluan medis, dan industri. Alkohol dapat
berpartisipasi dalam banyak reaksi kimia. Alkohol sering mengalami deprotonasi
dengan adanya basa kuat. Alkohol dapat bereaksi dengan asam karboksilat
membentuk ester, dan mereka dapat dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat.
Alkohol dan eter adalah senyawa karbon yang mengandung atom oksigen berikatan
tunggal. Kedudukan atom oksigen di dalam alkohol dan eter serupa dengan
kedudukan atom oksigen dalam molekul air. Oleh karena itu, dapat dikatakan bahwa
struktur alkohol sama dengan struktur air. Satu atom H pada air merupakan residu
hidrokarbon (gugus alkil) pada alkohol. Struktur eter dikatakan sama dengan struktur
air. Kedua atom H pada air merupakan gugus alkil pada eter.
Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan senyawa alkana yang satu atom H–nya
diganti dengan gugus –OH (hidroksil). Sehingga seperti terlihat pada tabel dibawah
ini rumus umum senyawa alkohol adalah R–OH dimana R adalah gugus alkil ,alkenil,
atau alkunal. Untuk itu rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis
CnH2n+1–OH.Pada kasus substitusi alkena dan alkuna hanya terjadi pada karbon
jenuh (karbon yang tak memiliki ikatan rangkap).Sebagai contoh, propanol memiliki
rumus struktur CH3-CH2-CH2-OH. Sedangkan 2-propenol memiliki rumus struktur
CH2=CH-CH2-OH. Dan 2-propunol memiliki rumus struktur CH≡C-CH2-OH. Jika
gugus hidroksi digantikan oleh hidrogen pada karbon tak jenuh, alkohol tidak akan
dapat terbentuk. Sebagai gantinya, maka akan terjadi proses tautomerisasi. Sebagai
contoh, penggantian gugus hidroksi pada karbon terminal menjadi hidrogen pada 1-
propena akan menghasilkan enol yang tak stabil yang bertautomerisasi menjadi keton.
3
GUGUS ALKIL DAN RUMUS MOLEKUL ALKOHOLNYA
1 CH3 CH3– OH
2 C2H5 C2H5– OH
3 C3H7 C3H7– OH
Alkohol merupakan zat yang memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan
hidrokarbon yang jumlah atom karbonnya sama. Hal ini disebabkan adanya gaya
antarmolekul dan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol akibat gugus hidroksil
yang polar. Alkohol yang memiliki atom karbon kurang dari lima larut dalam air.
Kelarutan ini disebabkan oleh adanya kemiripan struktur antara alkohol (R–OH) dan
air (H–OH). Oleh karena itu, makin panjang rantai karbon dalam alkohol kelarutan
dalam air makin berkurang.
Tabel Sifat Fisika Alkohol (Titik Didih dan Kelarutan di Dalam Air)
4
Nama Jumlah Titik Didih Kelarutan (g 100 mL air) pada
Senyawa C (°C) 20°C
ter–butil
4 82,2 larut sempurna
alcohol
Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang hanya mengikat satu atom
karbon yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol primer. Contoh yang
paling sederhana adalah etanol. Metanol bukan alkohol primer karena atom karbon
5
Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang mengikat dua atom karbon
yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol sekunder. Contoh alkohol
sekunder adalah 2-propanol.
Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang mengikat tiga atom karbon
yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkoholtersier. Contoh senyawa alkohol
tersier adalah 2-metil-2-propanol.
Vinil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada atom
karbon berikatan rangkap dua.Contoh senyawa vinil alkohol adalah 2-propenol.
Benzil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada
gugus benzil.Gugus benzil mempunyai rumus C6H5-CH2-.
a. Alkohol monovalen adalah alkohol yang hanya mempunyai satu gugus fungsional
–OH. Contoh :Etanol,Propona.
6
b. Alkohol polivalen adalah jenis senyawa alkohol yang mempunyai gugus
fungsional lebih dari satu. Contoh|; Etandiol ,Propantriol (gliserol)
2. Dengan sistem Trivial yaitu dengan menyebutkan nama gugus alkilnya
diikuti kata alkohol.
a. Tetapkan rantai utama dengan cara memilih deretan C paling panjang yang
mengikat gugus fungsi –OH , kemudian beri nama sesuai nama alkoholnya.
b. Pemberian nomor pada rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor
terkecil bagi atom C yang mengikat gugus –OH. Langkah selanjutnya sama dengan
penamaan senyawa – senyawa hidrokarbon (terdahulu) Contoh :
2-pentanol bukan 4-pentanol
7
Beberapa contoh penataan nama alkohol menurut trivial dan IUPAC dapat dilihat
pada Tabel.
Tabel Beberapa Penataan Nama Alkohol Menurut Trivial dan IUPAC
Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan
kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen.Reaksi ini mirip dengan reaksi
natrium dengan air, tetapi reaksi dengan air berlangsung lebih cepat.Reaksi ini
menunjukkan bahwa alkohol bersifat sebagai asam lemah (lebih lemah daripada air).
8
b. Substitusi Gugus –OH oleh Halogen
Gugus –OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan HX
pekat, PX3 atau PX5 (X= halogen). Contoh:
Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air.Oleh
karena itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus (spiritus). Reaksi
pembakaran etanol, berlangsung sebagai berikut:
Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam
lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut:
a. Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut
membentuk asam karboksilat.
Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat.Hal ini
terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.
Jika alkohol dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi
(melepas molekul air) membentuk eter atau alkena. Pemanasan pada suhu sekitar
1300C menghasilkan eter, sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 1800C
menghasilkan alkena. Reaksi dehidrasi etanol berlangsung sebagai berikut:
9
Berdasarkan posisi gugus hidroksil, hampir semua alkohol memiliki isomer, yang
disebut isomer posisi. Isomer ini memengaruhi sifat-sifat fisika alkohol. Contoh:
Isomer Posisi pada Alkohol
Suatu alkohol memiliki rumus molekul C4H10O. Berapa jumlah isomer posisi yang
ada dan gambarkan strukturnya. Jawab: Tidak ada rumus yang tepat untuk
menentukan jumlah isomer dalam senyawa karbon, melainkan harus digambarkan
semua struktur yang mungkin terbentuk.
Ketiga senyawa pada Contoh memiliki rumus molekul sama, yaitu C 4H10O,
tetapi rumus struktur berbeda. Oleh karena rumus struktur berbeda maka
ketiga alkohol tersebut berbeda sifat fisika maupun sifat kimianya.
B. Fenol
1. Pengertian
10
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki
gugus hidroksil(-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.
Fenol (fenil alcohol)merupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah meleleh
dan terlarut baik didalam air. Dalam mencoba keasaman reaksi dalam zat-zat kimia
seperti asam asetat, dan lain-lain banyak digunakan indicator, indicator seperti kertas
lakmus.
Fenol yang diketahui fungsinya sebagai zat desinfektan yang umum dipakai
orang.Berbeda dengan alcohol alifatik, fenol sebagai alcohol aromatic mempunyai
sifat yang berbeda. Dalam air fenol sedikit terionisasi menghasilkan ion H+ dengan Ka
= 10-10.
2. Karakteristik
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki
sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus
hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang
dapat dilarutkan dalam air.
3. Sifat
11
tidak mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapatdipersamakan dengan alkanol
tersier.
· Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester
melainkan membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).
· Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya
terbentuk 2,4,6trinitrofenol atau asam pikrat.
· Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb :
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat
b. Sifat fisika
· Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan
mempunyai sifat-sifat antiseptic
· Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam
fenol cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal
dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah
terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air
karbol atau asam karbol.
12
contoh : Acidum pierinicum , 2,4,6-trinitro fenol
Berupa hablur kuning, tidak berbau, rasa pahit. Sukar larut dalam air dan
eter dan larut dalam etanol.
v Kresol
contoh : 0-kresol m-kresol p-kresol
Cairan dengan bau memadai dapat campur dengan air dan etanol
digunakan sebagai pembasmi hama.
v Tymol
contoh : 5-metil 2-isopropil fenol
Hablur tak berwarna bau memadai, sukar larut dalam air mudah larut
dalam spiritus, eter, kloroforom, minyak. Digunakan sebagin obat batuk
dan aniti septic.
13
9. Kumarin
10.Kromon & Xanton
5. Reaksi
Fenol menyerupai alkohol alifatik dalam beberapa reaksi, tetapi dalam reaksi-
reaksi yang lain banyak berbeda terutama dalam sifat-sifat asam.
1. Fenol adalah asam lemah, bereaksi dengan NaOH, terlalu lemah
untuk bereaksi dengan Na-karbonat (dan Na-bikarbonat). Fenol ada asam
yang lebih lemah daripada asam karbonat.
3. Reduksi
a. Dengan serbuk seng. Uap fenol dialirkan melalui serbuk Zn yang
dipanaskan.
b. Kalau uap fenol dan gas H2 dialirkan melalui serbuk Ni pada
160˚C terjadi siklo-heksanol.
14
C6H5OH+ CH3COCl + NaOHàC6H5COOC6H5+ NaCl+H2O
5. Oksidasi dari fenol, hasilnya tergantung dari pengoksidasi.
- KmnO4 menghasilkan asam mesotartrat, asam oksalat dan CO2
- O2 dari udara memberi hasil yang berwarna merah.
- O3 memberi CO2, asam glioksilat, kinon dan hidrokinon.
6. Reaksi-reaksi subtitusi (lebih mudah dari pada benzena)
kalau fenol direaksikan dengan klor atau brom dalam air terjadi tanpa
pemanasan endapan dari 2,4,6-tri-kloro atau tri-bromo-fenol yang
dapat dipakai untuk penentuan fenol secara kualitatif dan kuantitatif.
b. Pengsulfonatan
c. Penitroan
2. Reaksi dengan larutan FeCl3 yang netral memberi warna biru sampai violet.
4. Reaksi dengan anhidrida asam ftalat dan H2SO4 pekat memberi fenolftalein.
5. Reaksi kondensasi dari fenol + formaldehida (+ NH3), terjadi kondensasi dalam 2
dimensional. Salah satu dari hasil kondensasi ini ialah Bakelit (tak kenyal)
15
3. Peranan yang masih merupakan dugaan :
10. Fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat
dalam batu bara.
16
Fenol Alkohol
Tidak bereaksi dengan logam Na atau Bereaksi dengan logam Na atau PX3
PX3
C. Tiol
1. Pengertian
Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung
gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH).Sebagai
analog sulfur dari gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus
tiol ataupungugus sulfhidril.Secara tradisional, tiol sering dirujuk
sebagai merkaptan.Istilah merkaptan berasal dari Bahasa Latin mercurium
captans, yangberarti 'menggenggam raksa', karena gugus -SH mengikat kuat
unsur raksa.
17
contoh, tioterpineol bertanggung jawab atas aroma sedap buah Citrus ×
paradisi.
· Titik didih dan kelarutan
Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen
dengan sulfur, ikatan S-H secara praktis
bersifat kovalen nonpolar.Sehingga ikatan S-H tiol memiliki momen
dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan O-H alkohol.Tiol
tidak menampakkan efekikatan hidrogen, baik terhadap molekul air,
maupun terhadap dirinya sendiri.Oleh karena itu, tiol memiliki titik
didih yang rendah dan kurang larut dalam air dan pelarut polar lainnya
dibandingkan dengan alkohol.
d. Sifat Kimia
· Sintesis
Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter.
Reaksinya biasanya lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion
sulfur merupakan nukleofil yang lebih baik daripada atom oksigen/Tiol
terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium
hidrosulfida.
18
· Keasaman
Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada
alkohol.Gugus tiol bersifat sedikit asam dengan pKa sekitar 10 sampai 11.
Dengan keberadaan basa, anion tiolat akan terbentuk, dan merupakan
nukleofil yang sangat kuat. Gugus dan anion ini dapat
dengan mudah teroksidasi oleh reagen seperti bromin,
menghasilkan disulfida (R-S-S-R).
BAB III
19
PENUTUP
A. Kesimpulan
Alkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil (-OH) terikat
pada atom karbon . Rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis
CnH2n+1–OH. Fenol atau asam karbolat ataubenzenol adalah zat kristal tak berwarna
yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki
gugus hidroksil(-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Tiol adalah sebuah senyawa
yang mengandung gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-
SH). Penamaan pada alkohol, fenol dan tiol hampir sama dengan penamaan alkana
dan sebagainya hanya saja nama senyawa alkananya dengan mengganti akiran “ ana “
dalam alkana menjadi “ anol “ pada alcohol, mengganti ana dengan fenol pada fenol
dan menambahkan akhiran -tiol pada tiol.
1. Kegunaan Alkohol :
- pelarut , misalnya : dari “shellac” dsb
- sebagai “antifreeze” radiator mobil
- untuk mendenaturasikan etanol, dll
2. Kegunaan Fenol :
- Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya
pada daerah UV.
- Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik .
- Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin).
- Pembasmi rumput liar, dan lainnya.
B. Saran
Pengetahuan tentang kimia organik sangat diperlukan bagi mahasiswa yang akan
menjadi ahli kimia yang nantinya mereka akan terjun ke dunia industri yaitu industri
kimia. Sebaiknya sebagai mahasiswa harus lebih memahami materi mengenai kimia
organik atau pun anorganik agar pengetahuan kita lebih meningkat demi terbentuknya
ahli kimia yang berkompeten
DAFTAR PUSTAKA
20
Silviyati,Idha,dkk. 2014.Satuan Proses.Palembang: Politeknik Negeri Sriwijaya.
2012. Hukum pascal dan prinsip hidrolik. http://pustakafisika.wordpress.com hukum-
pascal dan-prinsip-hidrolik/ diakses pada tanggal 13 Oktober 2013.
2009. Fenol . http://cha-farmasis.blogspot.com/2009/12/fenol.html . Diakses pada
tanggal 1 April 2014.
2009 . Senyawa Alkokol . http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-
alkohol.html . Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2013 . Alkohol dan Fenol . http://rahmadanichem.blogspot.com/2013/12/alkohol-dan-
fenol.html. Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2013.Golongan Alkohol . http://www.ilmukimia.org/2013/03/golongan-alkohol.html
Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2013. Senyawa Aromatik Fenol .
http://renidewitasari.blogspot.com/2013/11/senyawa-aromatik-fenol.html .
Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2014. Senyawa Fenol . http://www.slideshare.net/ruadimahadars/senyawa-fenol .
Diakses pada tanggal 1 April 2014.
21