MAKALAH SATUAN PROSES ALKOHOL, FENOL, DAN TIOL

Disusun oleh:

1.Dita Dwi Yolanda (061940410260)

2.Jesica Ananda (061940411986)

3.Muhammad Roihan (061940411988)

4.Rena Pesa (061940411990)

5.Wanda Novia Tamara (061940411995)

Instruktur : Idha Silviyanti.,ST.,M.T

Jurusan : Teknik Kimia
Program Studi : D-IV Teknik Energi

Kelas : 2 EGB

JURUSAN TEKNIK ENERGI

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA PALEMBANG 2020/2021

 BAB I

PENDAHULUAN

A.    Latar Belakang

Seluruh isi bumi ini ternyata mengandung unsur kimia, tidak hanya bumi tetapi
makhluk hidup di bumi pun tak lepas dari kimia yaitu pada bagian tubuh manusia
mengandung bahan kimia seperti fosfor, nitrogen dan lain-lain, tidak hanya tubuh
manusia tetapi seluruh kegiatan manusia pun tak lepas dari bahan kimia ,contoh kecil
ialah membuat secangkir kopi dimana kopi tersebut mengandung bahan kimia dan
proses pembuatan secangkir kopi itu pun merupakan proses kimia.

Banyak sekali bahan kimia yang terbentuk di bumi ini, bahan kimia ada yang organik
dan anorganik . Untuk menjadi seorang ahli kimia yang baik tentu saja harus
mengetahui segala hal tentang kimia , terutama bahan kimia yang sudah menjadi
kewajiban bagi ahli kimia yang harus diketahui dan dipahami . Segala aspek dalam
bahan kimia itu harus kita pahami bukan hanya pengertiannya saja tetapi juga sifat
fisik dan kimia, pembuatan, kegunaan dan tata namanya pun harus kita pahami.

Maka dari itu kami akan membahas tentang zat kimia yaitu alkohol, fenol , dan tiol
dimana ketiganya termasuk kedalam kimia organik. Dari kita memahami bahan kimia
ini , banyak manfaat yang kita dapatkan salah satunya ialah kita dapat memilah bahan
makanan yang banyak mengandung bahan kimia , dan dapat meminimalisir tingkat
mawabahnya penyakit karena kita telah mengetahui dan meminimalisir sehingga
berkemungkinan bahwa daya tahan tubuh kita semakin kuat.

B.     Rumusan Masalah

Dari latar belakang di atas, dapat diambil suatu rumusan masalah, yaitu sebagai
berikut.
1.      Apa pengertian alkohol, fenol dan tiol ?
2.      Bagaimana sifat fisik,dan sifat kimia dari alkohol, fenol dan tiol ?
3.      Bagaimana reaksi yang terjadi pada alkohol, fenol dan tiol ?
4.      Bagaimana tata cara penamaan dari alkohol, fenol dan tiol ?

1
5.      Apa kegunaan dari alkohol, fenol dan tiol ?

C.    Tujuan dan Manfaat

Adapun tujuan dari penyusunan makalah ini, yaitu:

1.      Menjelaskan pengertian alkohol, fenol, dan tiol

2.      Menjelaskan sifat fisik dan kimia dari alkohol, fenol, dan tiol

3.      Menjelaskan reaksi yang terjadi pada alkohol, fenol dan tiol

4.      Menjelaskan tata cara penamaan alkohol, fenol dan tiol

5.      Menjelaskan kegunaan dari alkohol, fenol dan tiol

D.    Metode Penyusunan

            Adapun metode yang digunakan dalam penyusunan makalah ini yaitu metode
studi pustaka, yang merupakan metode mengumpulkan, menyaring, dan
menyimpulkan suatu bahan bacaan dari berbagai buku dan sumber lainnya.

2
 BAB II

PEMBAHASAN

A.    Alkohol

1.      Pengertian

Alkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil (-OH) terikat
pada atom karbon. Alkohol adalah kelas penting dari molekul yang banyak digunakan
dalam banyak bidang keilmuan, keperluan medis, dan industri. Alkohol dapat
berpartisipasi dalam banyak reaksi kimia. Alkohol sering mengalami deprotonasi
dengan adanya basa kuat. Alkohol dapat bereaksi dengan asam karboksilat
membentuk ester, dan mereka dapat dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat.

Alkohol dan eter adalah senyawa karbon yang mengandung atom oksigen berikatan
tunggal. Kedudukan atom oksigen di dalam alkohol dan eter serupa dengan
kedudukan atom oksigen dalam molekul air. Oleh karena itu, dapat dikatakan bahwa
struktur alkohol sama dengan struktur air. Satu atom H pada air merupakan residu
hidrokarbon (gugus alkil) pada alkohol. Struktur eter dikatakan sama dengan struktur
air. Kedua atom H pada air merupakan gugus alkil pada eter.

2.      Rumus Umum

Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan senyawa alkana yang satu atom H–nya
diganti dengan gugus –OH (hidroksil). Sehingga seperti terlihat pada tabel dibawah
ini rumus umum senyawa alkohol adalah R–OH dimana R adalah gugus alkil ,alkenil,
atau alkunal. Untuk itu rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis
CnH2n+1–OH.Pada kasus substitusi alkena dan alkuna hanya terjadi pada karbon
jenuh (karbon yang tak memiliki ikatan rangkap).Sebagai contoh, propanol memiliki
rumus struktur CH3-CH2-CH2-OH. Sedangkan 2-propenol memiliki rumus struktur
CH2=CH-CH2-OH. Dan 2-propunol memiliki rumus struktur CH≡C-CH2-OH. Jika
gugus hidroksi digantikan oleh hidrogen pada karbon tak jenuh, alkohol tidak akan
dapat terbentuk. Sebagai gantinya, maka akan terjadi proses tautomerisasi. Sebagai
contoh, penggantian gugus hidroksi pada karbon terminal menjadi hidrogen pada 1-
propena akan menghasilkan enol yang tak stabil yang bertautomerisasi menjadi keton.

3
 GUGUS ALKIL DAN RUMUS MOLEKUL ALKOHOLNYA

Untuk Nilai “ n “ R Rumus

Molekul
Alkohol

1 CH3 CH3– OH

2 C2H5 C2H5– OH

3 C3H7 C3H7– OH

3.      Sifat – Sifat Alkohol

Alkohol merupakan zat yang memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan
hidrokarbon yang jumlah atom karbonnya sama. Hal ini disebabkan adanya gaya
antarmolekul dan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol akibat gugus hidroksil
yang polar. Alkohol yang memiliki atom karbon kurang dari lima larut dalam air.
Kelarutan ini disebabkan oleh adanya kemiripan struktur antara alkohol (R–OH) dan
air (H–OH). Oleh karena itu, makin panjang rantai karbon dalam alkohol kelarutan
dalam air makin berkurang.

1.      Sifat Fisik

a.       Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam air
dengan semua perbandingan. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan
berbau khas
b.      Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.
2.      Sifat Kimia
a.       Ikatan Hidrogen, Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.
b.       Kepolaran, Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran alkohol
akan makin kecil jika suhunya makin tinggi.
c.       Reaksi Dengan Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.
d.      Oksidasi, Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan
oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.

Tabel  Sifat Fisika Alkohol (Titik Didih dan Kelarutan di Dalam Air)

4
 Nama Jumlah Titik Didih Kelarutan (g 100 mL air) pada
Senyawa C (°C) 20°C

Metanol 1 64,5 larut sempurna

Etanol 2 78,3 larut sempurna

1–propanol 3 97,2 larut sempurna

2–propanol 3 82,3 larut sempurna

1–butanol 4 117,0 8,3

2–butanol 4 99,5 12,5

Isobutil alcohol 4 107,9 11,1

ter–butil
4 82,2 larut sempurna
alcohol

4.      Jenis-jenis Alkohol

·         Berdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus –OH:

a.      Alkohol Primer

Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang hanya mengikat satu atom
karbon yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol primer. Contoh yang
paling sederhana adalah etanol. Metanol bukan alkohol primer karena atom karbon

b.      Alkohol Sekunder

5
Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang  mengikat dua atom karbon
yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol sekunder. Contoh alkohol
sekunder adalah 2-propanol.

c.       Alkohol Tersier

Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang mengikat tiga atom karbon
yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkoholtersier. Contoh senyawa alkohol
tersier adalah 2-metil-2-propanol.

d.      Vinil Alkohol

Vinil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada atom
karbon berikatan rangkap dua.Contoh senyawa vinil alkohol adalah 2-propenol.

e.       Benzil Alkohol

Benzil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada
gugus benzil.Gugus benzil mempunyai rumus C6H5-CH2-.

f.        Alkohol Dihidrat

Alkohol dihidrat adalah senyawa yang mengandung dua gugus hidroksi.Contoh

alkohol dihidrat adalah etilen glikol.

g.      Alkohol Trihidrat

Alkohol triidrat adalah senyawa yang mengandung tiga gugus hidroksi.Contoh

alkohol trihidrat adalah gliserol.

·         Berdasarkan jumlah gugus fungsinya alkohol dibedakan menjadi alcohol

monovalen dan alkohol polivalen.:

a.      Alkohol monovalen adalah alkohol yang hanya mempunyai satu gugus fungsional
–OH. Contoh :Etanol,Propona.

6
b.      Alkohol polivalen adalah jenis senyawa alkohol yang mempunyai gugus
fungsional lebih dari satu. Contoh|; Etandiol ,Propantriol (gliserol)

5.      Tata Nama Alkohol

Penamaan senyawa alkohol prinsipnya ada dua cara yaitu :

1.        Dengan aturan IUPAC yaitu menggunakan nama senyawa alkananya

dengan mengganti akiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anol “ dalam
alkoholnya.

2.        Dengan sistem Trivial yaitu dengan menyebutkan nama gugus alkilnya
diikuti kata alkohol.

CONTOH PENAMAAN ALKOHOL

Rumus Molekul Nama IUPAC Nama Trivial

CH3– OH Metanol Metil alkohol

C2H5– OH Etanol Etil alkohol

C3H7– OH Propanol Propil alcohol

C4H9– OH Butanol Butil alcohol

Untuk senyawa–senyawa alkohol dengan rumus struktur bercabang aturan

penamaannya adalah sebagai berikut :

a.       Tetapkan rantai utama dengan cara memilih deretan C paling panjang yang
mengikat gugus fungsi –OH , kemudian beri nama sesuai nama alkoholnya.

b.      Pemberian nomor pada rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor
terkecil bagi atom C yang mengikat gugus –OH. Langkah selanjutnya sama dengan
penamaan senyawa – senyawa hidrokarbon (terdahulu) Contoh :

2-pentanol bukan 4-pentanol

7
 Beberapa contoh penataan nama alkohol menurut trivial dan IUPAC dapat dilihat
pada Tabel.
Tabel Beberapa Penataan Nama Alkohol Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus Struktur Nama Trivial Nama IUPAC

n–propil alcohol 1–propanol

Isopropil alcohol 2–propanol

sek–butil alcohol 2–butanol

Isobutil alcohol 2–metil–1–propanol

ter–butil alkohol 2,2–dimetiletanol

Vinil alkohol 1–etenol

Alil alkohol 2–propenol

6.      Reaksi-Reaksi Spesifik dari Alkohol

a.         Reaksi dengan logam aktif

Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan
kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen.Reaksi ini mirip dengan reaksi
natrium dengan air, tetapi reaksi dengan air berlangsung lebih cepat.Reaksi ini
menunjukkan bahwa alkohol bersifat sebagai asam lemah (lebih lemah daripada air).

8
b.         Substitusi Gugus –OH oleh Halogen

Gugus –OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan HX
pekat, PX3 atau PX5 (X= halogen). Contoh:

c.         Oksidasi Alkohol

Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air.Oleh
karena itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus (spiritus). Reaksi
pembakaran etanol, berlangsung sebagai berikut:
Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam
lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut:

       a.            Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut
membentuk asam karboksilat.

Alkohol sekunder membentuk keton.

Alkohol tersier tidak teroksidasi.

Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:

Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat.Hal ini
terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.

d.        Pembentukan Ester (Esterifikasi)

Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.

e.         Dehidrasi Alkohol

Jika alkohol dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi
(melepas molekul air) membentuk eter atau alkena. Pemanasan pada suhu sekitar
1300C menghasilkan eter, sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 1800C
menghasilkan alkena. Reaksi dehidrasi etanol berlangsung sebagai berikut:

7.      Isomer pada alkohol

9
Berdasarkan posisi gugus hidroksil, hampir semua alkohol memiliki isomer, yang
disebut isomer posisi. Isomer ini memengaruhi sifat-sifat fisika alkohol. Contoh:
Isomer Posisi pada Alkohol

Suatu alkohol memiliki rumus molekul C4H10O. Berapa jumlah isomer posisi yang
ada dan gambarkan strukturnya. Jawab: Tidak ada rumus yang tepat untuk
menentukan jumlah isomer dalam senyawa karbon, melainkan harus digambarkan
semua struktur yang mungkin terbentuk.

Berdasarkan struktur yang dapat digambarkan maka C4H10O memiliki 3 buah

isomer posisi.

Ketiga senyawa pada Contoh memiliki rumus molekul sama, yaitu C 4H10O,
tetapi rumus struktur berbeda. Oleh karena rumus struktur berbeda maka
ketiga alkohol tersebut berbeda sifat fisika maupun sifat kimianya.

8.      Penggunaan Alkohol

Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara

lain :
a.      Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut. Misalnya vernis
b.      Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik.
c.       Etanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak,
kosmestik.
d.      Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang
biasa dikenal
dengan nama Spirtus. Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan
minuma keras.

B.     Fenol

1.      Pengertian  

10
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki
gugus hidroksil(-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

Fenol (fenil alcohol)merupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah meleleh
dan terlarut baik didalam air. Dalam mencoba keasaman reaksi dalam zat-zat kimia
seperti asam asetat, dan lain-lain banyak digunakan indicator, indicator seperti kertas
lakmus.

Fenol yang diketahui fungsinya sebagai zat desinfektan yang umum dipakai
orang.Berbeda dengan alcohol alifatik, fenol sebagai alcohol aromatic mempunyai
sifat yang berbeda. Dalam air fenol sedikit terionisasi menghasilkan ion H+ dengan Ka
= 10-10.

Struktur senyawa fenol seperti :

2.      Karakteristik 

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki
sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus
hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang
dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkoholalifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam.Hal ini

dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan
H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu.
Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen
dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan
menstabilkan anionnya.

3.      Sifat

a.      Sifat kimia

·         Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah
atom C-nya sama , karenagugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang

11
 tidak mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapatdipersamakan dengan alkanol
tersier.
·         Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester
melainkan membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).
·         Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya
terbentuk 2,4,6trinitrofenol atau asam pikrat.
·         Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb :
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat
b.      Sifat fisika
·         Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan
mempunyai sifat-sifat antiseptic
·         Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam
fenol cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal
dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah
terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air
karbol atau asam karbol.

4.      Jenis Senyawa fenol

a.      Berdasarkan jalur penbuatannya :

1.      Senywa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat
2.       Senywa fenol yang berasal dari aseta malonat
3.      Ada juga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur
biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa flavonoid.
b.      Berdasarkan jumlah atom hydrogen yang dapat diganti oleh gugus
hidroksil maka ada tiga golongan senyawa fenol yaitu :

1.      Fenol monofalen

Jika satu atom H dari inti aromatic diganti oleh satu gugusan OH.
Contoh : Fenol alfa-fenol beta-fenol

2.      Turunan-turunan fenol

v  Asam pikrat

12
 contoh : Acidum pierinicum , 2,4,6-trinitro fenol
Berupa hablur kuning, tidak berbau, rasa pahit. Sukar larut dalam air dan
eter dan larut dalam etanol.
v  Kresol
contoh : 0-kresol m-kresol p-kresol
Cairan dengan bau memadai dapat campur dengan air dan etanol
digunakan sebagai pembasmi hama.
v  Tymol
contoh : 5-metil 2-isopropil fenol
Hablur tak berwarna bau memadai, sukar larut dalam air mudah larut
dalam spiritus, eter, kloroforom, minyak. Digunakan sebagin obat batuk
dan aniti septic.

3.       Fenol divalent

Adalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti aromatic diganti
dengan dua gugus hidroksil. Dan merupakan fenol bervalensi dua.
Contoh :
o-dihidroksi benzene m-dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene
pirokatekol resorsinol hidrokinon

4.      Fenol trifalen

Adalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen pada inti aromatic diganti
dengan tiga gugus hidroksil.
contoh : 1,2,3-tri hidroksi benzene

·         Contoh –contoh senyawa fenol

1. Senyawa fenol sederhana
2. Lignan, Neolignan, Lignin
3. Stilbena
4. Naftokinon
5. Antrakinon
6. Flavonoid
7. Antosian
8. Tanin

13
 9. Kumarin
10.Kromon & Xanton

5.      Reaksi

Fenol menyerupai alkohol alifatik dalam beberapa reaksi, tetapi dalam reaksi-
reaksi yang lain banyak berbeda terutama dalam sifat-sifat asam.

1.      Fenol adalah asam lemah, bereaksi dengan NaOH, terlalu lemah
untuk bereaksi dengan Na-karbonat (dan Na-bikarbonat). Fenol ada asam
yang lebih lemah daripada asam karbonat.

C6H5OH + NaOH à  C6H5Na +  H2O

C6H5OH+Na2CO3à   Tak bereaksi

2.      Pembentukan eter menyerupai sintesis Williamson pada pembuatan

eter alifatik. Di sini dari Na-fenoksida + alkohalogenida.

C6H5Na+Br - RàC6H5 – O – R+ NaBr

Metil-feniter (t.d 153˚C) dikenal dengan nama Anisola dan etil-fenileter

(t.d. 172˚C) dengan nama Fenetola.

3.      Reduksi

a.       Dengan serbuk seng. Uap fenol dialirkan melalui serbuk Zn yang
dipanaskan.

C6H5OH+Zn   àC6H6 + ZnO

b.      Kalau uap fenol dan gas H2 dialirkan melalui serbuk Ni pada
160˚C terjadi siklo-heksanol.

4.      Reaksi dengan asilklorida atau anhidrida asam menjadi ester.

C6H5OH+CH3COCl   àC6H6 – O – C – CH3+ HCl
||
O
Kalau dipergunakan arilklorida reaksi ini dilaksanakan dalam larutan basa.

14
 C6H5OH+ CH3COCl + NaOHàC6H5COOC6H5+    NaCl+H2O
5.      Oksidasi dari fenol, hasilnya tergantung dari pengoksidasi.
-        KmnO4 menghasilkan asam mesotartrat, asam oksalat dan CO2
-        O2 dari udara memberi hasil yang berwarna merah.
-        O3 memberi CO2, asam glioksilat, kinon dan hidrokinon.
6.      Reaksi-reaksi subtitusi (lebih mudah dari pada benzena)

a.       Penghaloan (Cl2 atau Br2)

kalau fenol direaksikan dengan klor atau brom dalam air terjadi tanpa
pemanasan endapan dari 2,4,6-tri-kloro atau tri-bromo-fenol yang
dapat dipakai untuk penentuan fenol secara kualitatif dan kuantitatif.

b.      Pengsulfonatan

sebagai hasil terdapat asam orto-fenol sulfonat dan asam para-fenol

sulfonat.

c.       Penitroan

-        HNO3 encer menghasilkan orto dan fenol-nitrofenol

-        HNO3 pekat menghasilkan dengan hasil buruk asam pikrat.

2.      Reaksi dengan larutan FeCl3 yang netral memberi warna biru sampai violet.

3.      Reaksi gandengan dengan senyawaan diazonium.

4.      Reaksi dengan anhidrida asam ftalat dan H2SO4 pekat memberi fenolftalein.

5.      Reaksi kondensasi dari fenol + formaldehida (+ NH3), terjadi kondensasi dalam 2
dimensional. Salah satu dari hasil kondensasi ini ialah Bakelit (tak kenyal)

6.      Peranan Senyawa Fenol

Beberapa peranan senyawa fenol:

1.      Lignin merupakan bahan dinding sel

2.      Antosianin sebagai pigmen bunga;

15
 3.      Peranan yang masih merupakan dugaan :

·         Flavonol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan

makanan kapri.

·         Kehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan

bahwa flavonol berperan dalam fotosintesis.

4.      Fenol tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya untuk

membentuk kompleks dengan protein dengan ikatan hydrogen.

5.      Ekstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan

alcohol yang mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi
enzimatik.

6.      Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap

cahaya pada daerah UV.

7.      Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik .  Fenol merupakan

komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal
sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi
beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.

8.      Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari

produksi aspirin).

9.      Pembasmi rumput liar, dan lainnya.

10.  Fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat
dalam batu bara.

11.  Sebagai antiseptikum (mungkin karena mempunyai sifat

mengkoagulasikan protein)

Koefisien Fenol (KF) : perbandingan kons.fenol / kons.zat untuk

mematikan suatu macam bakteri dalam waktu yang sama.

7.      Perbedaan alkohol dan fenol

16
 Fenol Alkohol

Bersifat asam Bersifat netral

Bereaksi dengan NaOH (basa), Tidak bereaksi dengan basa

membentuk garam natrium fenolat

Tidak bereaksi dengan logam Na atau Bereaksi dengan logam Na atau  PX3
PX3

Tidak bereaksi dengan RCOOH Bereaksi dengan RCOOH namun

namun bereaksi dengan asil halida bereaksi dengan asil halida (RCOX)
(RCOX) membentuk ester membentuk ester

C.    Tiol
1.      Pengertian
Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung
gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH).Sebagai
analog sulfur dari gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus
tiol ataupungugus sulfhidril.Secara tradisional, tiol sering dirujuk
sebagai merkaptan.Istilah merkaptan berasal dari Bahasa Latin mercurium
captans, yangberarti 'menggenggam raksa', karena gugus -SH mengikat kuat
unsur raksa.

2.      Sifat-sifat Tiol

c.       Sifat Fisika

·         Bau
Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan
baubawang putih.Bau tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama
yang bermassa molekul ringan. Tiol akan berikatan kuat
dengan proteinkulit. Distributor gas alam mulai menambahkan berbagai
macam tiol yang berbau tajam ke dalam gas alam yang tidak berbau
tersebut setelah kasus peledakan sekolah New London pada
tahun 1937 di New London, Texas yang mematikan. Walaupun demikian,
tidak semua tiol berbau tidak sedap.Sebagai

17
 contoh, tioterpineol bertanggung jawab atas aroma sedap buah Citrus ×
paradisi.
·         Titik didih dan kelarutan
Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen
dengan sulfur, ikatan S-H secara praktis
bersifat kovalen nonpolar.Sehingga ikatan S-H tiol memiliki momen
dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan O-H alkohol.Tiol
tidak menampakkan efekikatan hidrogen, baik terhadap molekul air,
maupun terhadap dirinya sendiri.Oleh karena itu, tiol memiliki titik
didih yang rendah dan kurang larut dalam air dan pelarut polar lainnya
dibandingkan dengan alkohol.
d.      Sifat Kimia
·         Sintesis
Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter.
Reaksinya biasanya lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion
sulfur merupakan nukleofil yang lebih baik daripada atom oksigen/Tiol
terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium
hidrosulfida.

CH3CH2Br + NaSH → CH3CH2SH + NaBr

Selain itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor

seperti litium aluminium hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol.

R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

·         Reaksi
Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH) yang
ditemukan pada alkohol. Oleh karena sulfur dan oksigen berada
dalamgolongan tabel periodik yang sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan
kimia yang mirip. Seperti alkohol, secara umum, ia akan terdeprotonasi
membentuk RS− (disebut tiolat), dan secara kimiawi lebih reaktif dari
bentuk tiol terprotonasi RSH. Kimia tiol berhubungan dengan kimia
alkohol: tiol membentuk tioeter, tioasetal, dan tioester, yang beranalogi
dengan eter, asetal, dan ester. Lebih jauh lagi, gugus tiol dapat bereaksi
dengan alkena, membentuk tioeter.

18
 ·         Keasaman
Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada
alkohol.Gugus tiol bersifat sedikit asam dengan pKa sekitar 10 sampai 11.
Dengan keberadaan basa, anion tiolat akan terbentuk, dan merupakan
nukleofil yang sangat kuat. Gugus dan anion ini dapat
dengan mudah teroksidasi oleh reagen seperti bromin,
menghasilkan disulfida (R-S-S-R).

2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr

Oksidasi oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium
hipoklorit atau hidrogen peroksida, menghasilkan asam sulfonat (RSO3H).

R-SH + 3H2O2 → RSO3H + 3H2O

3.      Penamaan Tiol

Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan
menambahkan akhiran -tiol pada nama alkana. Metode ini hampir identik
dengan tatanama alkohol. Misalnya: CH3SH akan menjadi metanatiol.
Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkohol pada nama
analog alkohol senyawa itu. Misalnya: CH3SH menjadi metil merkaptan.
(CH3OH bernama metil alkohol)
 Sebagai sebuah prefiks, istilah sulfanil atau merkapto digunakan.
Sebagai contoh: merkaptopurina. 

BAB III

19
 PENUTUP

A.    Kesimpulan

Alkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil (-OH) terikat
pada atom karbon . Rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis
CnH2n+1–OH. Fenol atau asam karbolat ataubenzenol adalah zat kristal tak berwarna
yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki
gugus hidroksil(-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Tiol adalah sebuah senyawa
yang mengandung gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-
SH). Penamaan pada alkohol, fenol dan tiol hampir sama dengan penamaan alkana
dan sebagainya hanya saja nama senyawa alkananya dengan mengganti akiran “ ana “
dalam alkana menjadi “ anol “ pada alcohol, mengganti ana dengan fenol pada fenol
dan menambahkan akhiran -tiol pada tiol.
1.      Kegunaan Alkohol :
- pelarut , misalnya : dari “shellac” dsb
            - sebagai “antifreeze” radiator mobil
            - untuk mendenaturasikan etanol, dll
2.      Kegunaan Fenol :
- Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya
pada daerah UV.
- Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik .
- Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin).
- Pembasmi rumput liar, dan lainnya.
B.      Saran

Pengetahuan tentang kimia organik sangat diperlukan bagi mahasiswa yang akan
menjadi ahli kimia yang nantinya mereka akan terjun ke dunia industri yaitu industri
kimia. Sebaiknya sebagai mahasiswa harus lebih memahami materi mengenai kimia
organik atau pun anorganik agar pengetahuan kita lebih meningkat demi terbentuknya
ahli kimia yang berkompeten

DAFTAR PUSTAKA

20
Silviyati,Idha,dkk. 2014.Satuan Proses.Palembang: Politeknik Negeri Sriwijaya.
2012. Hukum pascal dan prinsip hidrolik. http://pustakafisika.wordpress.com hukum-
pascal dan-prinsip-hidrolik/ diakses pada tanggal 13 Oktober 2013.
2009. Fenol . http://cha-farmasis.blogspot.com/2009/12/fenol.html  . Diakses pada
tanggal 1 April 2014.
2009 . Senyawa Alkokol . http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-
alkohol.html . Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2013 . Alkohol dan Fenol . http://rahmadanichem.blogspot.com/2013/12/alkohol-dan-
fenol.html. Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2013.Golongan Alkohol . http://www.ilmukimia.org/2013/03/golongan-alkohol.html
Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2013. Senyawa Aromatik Fenol .
http://renidewitasari.blogspot.com/2013/11/senyawa-aromatik-fenol.html  .
Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2014. Senyawa Fenol . http://www.slideshare.net/ruadimahadars/senyawa-fenol .
Diakses pada tanggal 1 April 2014.

21