SULFONAMIDA

Pemakaian:
1. Kemoterapeutikum
2. Antidiabetikum
3. Desinfektan saluran kemih
4. Diuretikum

SIFAT-SIFAT:
1. Bersifat amfoter, karena itu sukar dipisahkan dengan cara pengocokan yang umum
dalam Analisa organic
2. Mudah larut dalam aseton, kecuali sulfasuksidin, ftalazol, elkosin

PENARIKAN:
Sebaiknya dilakukan pada pH 7, lalu diuapkan dan ditarik dengan aseton. Untuk tablet dapat
ditarik dengan HCl encer atau NH4OH, filtrat ditambahkan Na-asetat atau asam asetat maka
sulfonamide akan mengendap.

KELARUTAN:
1. Umumnya tidak larut dalam air dingin, tetapi ada kalanya akan larut dalam air panas,
tidak larut dalam eter, kloroform, petroleum eter. Larut baik dalam aseton.
2. Sulfa-sulfa yang memiliki gugus amin aromatic tidak bebas akan mudah larut dalam
HCl encer. Irgamid dan Irgafen tidak larut dalam HCl encer.
3. Sulfa-sulfa dengan gugus aromatic sekunder sukar larut dalam HCl, misalnya
septazin, seluseptazin, sulfasuksidin larut dalam HCl, akan tetapi larut dalam NaOH.
4. Sulfa dengan gugus -SO4-NHR akan terhidrolisis bila dipanaskan dengan asam kuat
sepert HCl dan HNO3.

PEMISAHAN:
A. CARA KELARUTAN
1. Larut dalam air
Garam-garam natriumnya, sulfasetamid, sulfanilamida
2. Diasamkan dengan asam cuka 3%
Larut: Sulfanilamide, sulfasetamid, soluseptazin
Tidak larut: sulfadiazine, sulfamerazin, sulfametazin, sulfatioazol, sulfapiridin,
irgafon, irgamid
3. Larut dalam alcohol 96%
Sulfasetamid, irgamid, irgafen, Na-sulfatiazol
4. Tidak larut dalam alcohol 96%
Na-sulfadiazine, Na-sulfamerazin, Na-sulfametazin, Na-sulfapiridin, Na-
sulfatiazol
5. Larut dalam asam cuka 7%
Sulfanilamide, sulfasetamid, sulfaseptazin
6. Tidak larut dalam air
 Tetapi larut dalam air panas: sulfanilamide, marfenil, sulfasetamid
7. Tidak larut dalam NaOH 10%
Irgafen, septazin, rodilon, sulfaguanidin
8. Larut dalam NaOH 10%
Larut dala HCl 1% : sulfadiazine, sulfamerazin, sulfametazin, sulfatiazol, elkosin,
sulfapiridin
Tidak larut dalam HCl 1%: irgafen, septazin, sulfaguanidin.

B. CARA KROMATOGRAFI
Alat-alat: kertas Whatman 02, chamber, larutan elusi, larutan pengembang, larutan
penampak bercak.

Larutan penampak noda:

a. Larutan pereaksi Roux: selektif, warnanya tertentu
b. Pereaksi Erlich: jingga dan tahan lama, sensitive
c. Pereaksi p-DAB-HCl: jingga

Larutan pengelusi:
a. Butanol : NH4OH : air = 4 : 1 : 5
Ketiganya dikocok dengan alat corong pemisah, terjadi dua lapisan. Lapisan atas
adalah butanol yang jernih dengan NH4OH.
b. Butanol : piridin = 8 : 1
c. Butanol : HCl (1:5) = 10 : 1

REAKSI UMUM
1. Reaksi elementer terhadap C,N,S : positif
2. Reaksi terhadap gugus-gugus amin
Reaksi diazotasi, reaksi dengan p-DAB HCl (Erlich), pereaksi korek api dan reaksi
indophenol.
3. Reaksi terhadap gugus sulfon
Zat + H2SO2 30% + 1 gtt FeCl3 lalu ditambahkan HNO3 dan BaCl2 atau barium
nitrat → andapan BaSO4 putih.
4. Reaksi furfural

5. Reaksi vanillin
6. Reaksi korek api
7. Reaksi diazotasi
8. Reaksi Erlich dengan p-DAB HCl
9. Reaksi dengan CuSO4
10. Reaksi Indophenol
Khusus untuk gugus amin aromatic dengan tempat para yang kosong
11. Rekais ROUX
12. Reaksi dengan KBrO3
 Apabila bentuk tablet maka harus diisolasi dahulu untuk mencegah salah interpretasi.
Asam sulfanilat: ungu coklat
Sulfanilamide: ungu merah lamakelamaan keruh
Sulfasuksidin: ungu coklat mengendap
Sulfadiazine: kuning jingga coklat merah.
13. Pirolisa
Semua sulfa jika dipanaskan diatas titik leburnya akan terurai dan menimbulkan
warna residu.
Sulfadiazine: merah
Sulfaguanidin: ungu
Sulfanilamide: violet
Sulfatiazol: coklat merah
Sulfa yang membebaskan H2S: elkosin, septazin, seluseptazin, sulfamerazin,
sulfasuksidin, sulfatiazol, dan garam natriumnya.
14. Sublimasi
Untuk beberapa sulfa antara lain: sulfadiazine, sulfamerazin, sulfametazin, ftalazol,
elkosin.
15. Reaksi kristal
16.