ADISI REGIOSELEKTIF

PADA ALKENA
KELOMPOK 2

Annisya Widya A., Elma Vanani, Kadar

Riansyah
OUTLINE

OKSIMERKURASI
01 HIDRASI 02 -DEMERKURASI

03 HIDROBORASI
HIDRASI
01
• Hidrasi alkena merupakan pemasukan air (H2O) ke suatu alkena untuk
membentuk alkohol atau, terjadi serangan elektrofil dengan bantuan katalis
asam.

• Reaksi Hidrasi ini mengikuti aturan markovnikov. Ikatan π suatu alkena

bersifat kaya electron dan karena itu cenderung bereaksi dengan pereaksi-
pereaksi elektrofilik. Bila alkena tersebut tidak simetris regiokimia reaksi adisi
dapat dikendalikan.

• Reaksi hidrasi alkena ini berlangsung dalam dua tahap. Pada tahap pertama,
ikatan π alkena yang bersifat sebagai nukleofil menyerang atom Hδ+ dari
asam. Dan tahap kedua, molekul air (H2O) akan menyerang karbokation.
HIDRASI
 OKSIMERKURASI-
02 DEMERKURASI
 Metode yang lebih terandal untuk hidrasi olefin skala kecil ialah dengan menggunakan ion
merkuri, Hg(II), yang secara keseluruhan menghasilkan adisi regioselektif air pada ikatan
rangkap. Dengan kata lain, hasilnya adalah hidrasi Markovnikov pada suatu ikatan rangkap.

 Oksimerkurasi dan demerkurasi adalah suatu proses dimana alkena bereaksi dengan Hg(OAc)2
dalam campuran THF (tetrahidrofuran) dan air menghasilkan senyawa merkuri (hidroksialkil).

 Senyawa merkuri(hidroksialkil) dapat direduksi oleh natirum boronhidrida menjadi alcohol.

 Hasil dari mekanisme oksimerkurasi dan demerkurasi ini sesuai dengan hokum Markovnikov
regioselektif.

 Hokum markovnikov regioselektif berarti gugus –OH berikatan dengan C yang memiliki banyak
substituent sedangkan gugus H berikatan dengan C yang memiliki lebih sedikit substituent.
 MEKANISME REAKSI Mekanisme reaksi oksimerkurasi meliputi reaksi
antara merkusi asetat/ Hg(OAc)2 dengan alkena membentuk hidroksialkil.

Ion merkuri yang bermuatan positif ini akan mengaktivasi C ikatan rangkap
untuk melakukan transfer electron ke ion bermuatan yang lebih positif.
Setelah itu, C akan mengikat merkuri asetat menyebabkan ikatan electron dari
C yang lain tertarik dan cenderung bermuatan positif.
C tersebut memiliki kecenderungan yang sama untuk kemudian berikatan
dengan merkuri asetat membentuk jembatan trisiklik merkuri. Terbentuknya
jembatan trisiklik merkuri ini menyebabkan kondisi tidak stabil. Pada saat
yang sama terjadi serangan nukleofil dari molekul air yang pada akhirnya
akan menstabilkan kondisi

Ikatan yang terbentuk antara C dengan atom O dari H2O menyebabkan

ikatan trisiklik putus dan O kemudian berikatan dengan C untuk
membentuk struktur yang stabil dengan atom C.
 MEKANISME REAKSI Pada proses demerkurasi, terjadi reduksi oleh natrium
boronhidrida terhadap asetat sehingga pada akhir reaksi dihasilkan sebuah alkane.

Pada proses demerkurasi, atom H dari natrium boronhidrida akan memiliki kemampuan untuk
berikatan dengan C yang sama yang mengikat merkuri asetat. Akibatnya, C menjadi tidak stabil.
Oleh karena itu, untuk menstabilkannya maka merkuri asetat dilepaskan sehingga terbentuklah
senyawa alkohol.

Contoh lain:
HIDROBORASI 03
HIDROBORASI

• Hidroborasi dikembangkan oleh Herbert C. Brown dan rekan kerjanya di

Universitas Purdue pada tahun 1950-an

• Reaksi hidroborasi merupakan reaksi antara molekul alkena dengan BH3, H2O2,
NaOH dan biasanya menggunakan tetrahidrofuran (THF) sebagai pelarut.

• Reaksi ini berjalan dalam 2 tahap yaitu tahap pertama yaitu adisi borona pada
ikatan rangkap alkena dan pada tahap kedua alkil borona yang terbentuk pada
tahap pertaman akan dioksidasi oleh H2O2 dalam keadaan basa (NaOH). Reaksi
hidroborasi alkena menghasilkan produk alkohol.
HIDROBORASI
 Thanks!
CREDITS: This presentation template
was created by Slidesgo, including icons
from Flaticon, infographics & images by
Freepik and illustrations by Stories.