PENUNTUN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK 2

TIM PENYUSUN :
Dr. M. Taufik Eka prasada, M.Si
M. Ikhlas Armin, M.Sc.
Dwimaryam Suciati, M.Sc.

PROGRAM STUDI ANALISIS KIMIA

POLITEKNIK ATI PADANG
PADANG
 Kata Pengantar

Dengan mengucapkan puji dan syukur ke Hadirat Allah, buku

penuntun praktikum Kimia Organik II ini dapat diselesaikan.

Buku penuntun praktikum Kimia Organik II berisi sejumlah objek

yang akan dipraktikum pada mata kuliah ini. Maksud dan tujuan
disusunnya buku penuntun praktikum Kimia Organik II ini adalah
untuk memenuhi kebutuhan mahasiswa yang mempelajari mata
kuliah Praktikum Kimia Organik II akan petunjuk praktikum.
Selain itu untuk memberikan latihan sebagai aplikasi teori yang
diperoleh dalam mata kuliah Kimia Organik II.

Penulis menyadari bahwa buku ini masih jauh dari sempurna.

Oleh karena itu apabila dalam penyusunan buku ini sekiranya
masih dijumpai adanya kekeliruan dan kekurangannya, maka
penulis dengan segala kerendahan hati menerima segala-saran
demi kesempurnaan buku penuntun ini

Akhirnya penulis mengharapkan semoga buku penuntun

praktikum Kimia Organik II ini memiliki manfaat yang besar bagi
mahasiswa dalam membantu kelancaran praktikum. Selamat
bekerja!

Penulis

ii
 DAFTAR ISI
Hal
Kata Pengantar ii
Daftar Isi iii
Peraturan, Tugas dan Kewajiban Praktikan iv
1. Pembuatan Nitrobenzen 1
2. Pembuatan Asetanilida 5
3. Rekristalisasi 9
4. Pembuatan para nitroasetanilida 15
5. Pembuatan Amil asetat 19
6. Pembuatan Aspirin 23
7. Pembuatan Metil salisilat 27
8 Aldol kondensasi 31
Daftar Pustaka 25

iii
 PERATURAN, TUGAS DAN KEWAJIBAN
PRAKTIKAN

Sebelum memulai bekerja di Laboratorium Organik, sudah

menjadi keharusan untuk mengenal dan memahami lebih dahulu
segala sesuatunya yang berhubungan dengan laboratorium ini,
terutama yang berkaitan dengan praktikum atau percobaan yang
akan dilakukan.
Lingkungan laboratorium kimia organik sangat berbeda dengan
laboratorium kimia lainnya. Di sini hampir semua zat bersifat
racun dan mudah terbakar. Banyak reaksi yang prosesnya
sangat cepat (eksplosif), tetapi kebanyakan reaksinya sangat
lambat, sehingga memerlukan kondisi tertentu, misalnya
pemanasan atau pengadukan. Beberapa hal yang perlu diingat
dan pahami antara lain:
 Reaksi kimia organik pada umumnya lambat, karena yang
terlibat adalah molekul, bagaimana cara mempercepatnya?
 Untuk suatu reaksi yang diharapkan lebih sempurna
(banyak), sering diperlukan jumlah pereaksinya yang
berlebih, bagaimana pengaruh kelebihan tersebut terhadap
proses dan bagaimana cara menghilangkannya?
 Setiap reaksi memerlukan kondisi reaksi tertentu, misalnya
suhu tertentu, yang sangat menentukan keberhasilan proses
reaksi tersebut, bagaimana caranya?
 Melibatkan banyak teknik-teknik laboratorium yang khas,
misalnya ekstraksi, destilasi, koagulasi dsb., dan juga
keterampilan yang memadai untuk menjalankannya,
bagaimana supaya terampil?
 Mengerti dan memahami segi bahayanya bekerja di
lingkungan yang terdapat banyak zat-zat yang beracun,

iv
 mudah terbakar atau tidak stabil, bagaimana cara untuk
mengetahuinya?
 Mutlak diperlukan kebersihan, keterampilan, ketenangan,
penguasaan teori, dan yang penting bekerja tanpa ragu-ragu
dan selalu menggunakan logika.

Hal yang Penting untuk Diingat

 Tidak ada praktikum susulan.
 Di laboratorium dilarang untuk makan, minum, merokok,
menerima tamu serta mengobrol.
 Laboratorium hanya untuk mengerjakan percobaan sesuai
dengan prosedur yang diterangkan oleh Pimpinan Praktikum.
 Usahakan secepatnya mengganti semua alat yang
dipecahkan, karena akan mengganggu kelancaran praktikum
berikutnya.

Keselamatan Kerja di Laboratorium

Kesadaran - Komunikasi
KENALI lokasi-lokasi dan cara pengoperasian fasilitas
keselamatan kerja dan keadaan darurat, seperti pemadam
kebakaran, kotak P3K, alarm kebakaran, pintu darurat, dsb.
WASPADA Terhadap berbagai kondisi yang tidak aman.
SEGERA LAPORKAN kondisi-kondisi tak aman kepada
Pemimpin Praktikum atau Asisten Praktikum.

Peralatan Keselamatan Kerja Pribadi – Pakaian yang

Sesuai
 Pakailah pakaian kerja yang sesuai dengan pekerjaan di
laboratorium. Gunakan selalu jas lab, usahakan yang
berlengan panjang. Gunakan sepatu tertutup yang layak
untuk keamanan bekerja di laboratorium. Gunakan selalu
v
 kaca mata pelindung, masker dan sarung tangan ketika
bekerja dengan zat-zat yang berbahaya dan iritan
 JANGAN PERNAH MENGGUNAKAN KONTAK LENSA ketika
bekerja di laboratorium kimia organik. Gunakanlah sealalu
kacama ta pelindung yang sesuai.
 Sepatu terbuka, sandal atau sepatu hak tinggi TIDAK BOLEH
digunakan di laboratorium.
 Rambut yang panjang harus sealalu diikat dan dimasukkan ke
dalam jas lab untuk menghindari kontak dengan zat-zat
berbahaya, mesin yang bergerak dan nyala api.
 Selalu cuci tangan dan lengan Anda sebelum meninggalkan
laboratorium.

Melakukan Percobaan
 JANGAN PERNAH melakukan pekerjaan, penyiapan sampel
atau percobaan TANPA ADANYA PENGAWASAN supervisor
laboratorium (asisten, pemimpin praktium, dosen).
 Selalu persiapkan prosedur keselamatan kerja SEBELUM
bekerja di laboratorium. Anda harus mengacu pada Material
Safety Data Sheets (MSDS) setiap kali bekerja dengan zat-
zat kimia tertentu.
 Cek semua peralatan sebelum digunakan. Apabila terdapat
kerusakan, segera laporkan kepada petugas laboratorium
untuk segera diganti/diperbaiki.
 Pilihlah tempat yang tepat untuk melakukan percobaan.
Percobaan yang melibatkan zat-zat berbahaya dan beracun
harus dilakukan di dalam lemari asam atau tempat yang
terbuka, memiliki sirkulasi udara yang memadai.
 JANGAN meninggalkan suatu percobaan tanpa pengawasan,
terutama percobaan yang menggunakan bahan-bahan yang
mudah meledak atau mudah terbakar.
vi
 Jika perlu, TEMPATKAN TANDA BERHATI-HATI DAN
NAMA ANDA di tempat percobaan sedang dilakukan, jika
percobaan yang dilakukan cukup beresiko dan berbahaya.
 Kenakan label nama dan NIM di jas laboratorium Anda agar
mudah untuk dikenali dan dihubungi.
 Lakukan selalu pengecekan terhadap hal-hal yang menunjang
keselamatan kerja setiap kali selesai percobaan. PASTIKAN
semua keran gas, keran air, saluran listrik, saluran vakum
dan api telah dimatikan.

Penanganan Khusus Zat-zat Beracun dan Berbahaya

 Anda harus mengetahui sifat fisik dan kimia zat-zat yang akan
digunakan dalam setiap percobaan. Baca dan pahami MSDS
tiap-tiap zat!
 Beri label reagen dan sampel yang Anda gunakan.
 Simpan zat-zat kimia di lokasi yang sesuai.
 JANGAN MEMBUANG zat-zat kimia ke wasbak!
 Pindahkan zat-zat kimia sisa, residu atau zat tak terpakai ke
botol-botol atau jerigen yang khusus untuk zat-zat sisa, yang
tersedia di laboratorium.
 JANGAN PERNAH memipet sesuatu dengan mulut!
 Segera bersihkan setiap tumpahan zat kimia maupun air
dengan lap kering. Laporkan setiap kejadian bila Anda ragu
cara menanggulanginya!

BAHAN KIMIA
 Bahan-bahan kimia di laboratorium kimia organik harus
dianggap beracun dan berbahaya. JANGAN MAKAN DAN
MINUM DI LABORATORIUM! Cucilah tangan Anda setiap akan
meninggalkan laboratorium!

vii
 Selalu nyalakan lemari asam ketika bekerja di laboratorium.
Kerjakan reaksi-reaksi yang melibatkan senyawa yang mudah
menguap dan mudah terbakar di dalam lemari asam!
 Jika Anda menyimpan zat-zat yang mudah menguap di meja
Anda, tutuplah selalu wadah yang digunakan untuk
menyimpan zat tersebut!
 Jika Anda menumpahkan zat kimia di meja Anda, segera
bersihkan dengan lap kering atau tissue. Buanglah tissue atau
lap kotor di tempat sampah yang disediakan. Jangan buang
sampah di dalam wasbak!
 Jika Anda terkena zat kimia, segeralah cuci dengan sabun dan
bilaslah dengan air yang banyak. KECUALI APABILA ANDA
TERKENA TUMPAHAN/CIPRATAN BROM, FENOL ATAU ASAM
SULFAT PEKAT (H2SO4 PEKAT), HINDARI MEMBILAS
DENGAN AIR!!!
 Jika terkena brom, segeralah bilas dengan anti brom yang
disediakan di laboratorium. Kemudian setelah beberapa saat,
bilaslah dengan air yang banyak.
 Jika terkena fenol, segeralah bilas dengan anti fenol yang
disediakan di laboratorium. Kemudian setelah beberapa saat,
bilaslah dengan air yang banyak.
 Jika terkena asam sulfat pekat, laplah bagian tubuh Anda
yang terkena asam sulfat pekat dengan tissue kering atau lap
kering. Kemudian setelah beberapa saat, cucilah bagian tubuh
Anda dengan air sabun dan air yang banyak.
 Zat-zat kimia berikut sangat iritan, kecuali jika dalam
konsentrasi encer: asam sulfat, asam nitrat, asam
hidroklorida (HCl), asam asetat dan larutan kalium hidroksida
dan natrium hidroksida. Berhati-hatilah!
 Dimetilsulfoksida, walaupun tidak iritan, tapi cepat sekali
terserap oleh kulit. Berhati-hatilah!
viii
KECELAKAAN
 Jika Anda terluka atau mengalami kecelakaan di laboratorium,
beritahu segera dosen pemimpin praktikum. Segera hubungi
pihak medis jika lukanya cukup serius.

BERSIAP-SIAPLAH
 Kenali lokasi alat pemadam kebakaran, showers, selimut
api dan keran air bersih.
 Baca dan pahami prosedur percobaan sebelum Anda
bekerja di lab. Jika Anda tidak mengerti, bertanyalah pada
asisten atau dosen pemimpin praktikum. Bekerja tanpa
memahami akan mengakibatkan kecelakaan fatal!!

TATA ALIRAN KERJA DAN PENGATURAN LAB

 Petugas piket wajib hadir 30 menit sebelum praktikum
berlangsung, mengisi bon peminjaman alat dan mencek
kelengkapan dan keutuhan alat, serta
mendistribusikan/membagi alat sesuai dengan jumlah
kelompok praktikum.
 Asisten akan membantu untuk mengatur permintaan
keperluan zat/pereaksi yang diperlukan untuk percobaan pada
hari tersebut.
 Semua praktikan pada hari pelaksanaan praktikum,
menunggu waktu masuk lab di lobby lab, kemudian masuk
laboratorium dengan tertib pada waktu yang telah ditetapkan.
 Praktikan langsung masuk dan mengisi daftar hadir/absensi,
kemudian menuju meja masing-masing.
 Diwajibkan mengikuti penjelasan dari pemimpin kelompok
atau asisten yang ditunjuk (sekitar 15 menit)

ix
 Selesai menerima penjelasan praktikum, dilanjutkan dengan
pengambilan bahan-bahan kimia yang diperlukan di tempat
yang disediakan secara bergiliran. Kemudian pemasangan
peralatan, yang terlebih dahulu dibersihkan atau dikeringkan.
 Bekerjalah dengan tenang, cepat dan tanpa ragu-ragu.
 Bilamana menghadapi kesulitan atau keraguan, janganlah
segan-segan untuk menanyakan kepada asisten atau
pemimpin praktikum.
 Ada beberapa peralatan yang dipakai bersama dan akan
diletakkan (oleh petugas) hanya pada tempat-tempat yang
telah ditentukan, antara lain :
o Timbangan/Neraca.
o Vaselin
o Batu didih
o Oven/alat pengering debu (hair-dryer)
 Melaporkan dan menyerahkan hasil percobaan (sintesis),
yang ditempatkan dalam botol kecil/vial yang bersih dan
diberi label yang berisi namakelompok, hari praktikum dan
nama zat. Ini dilaporkan sambil membawa kartu praktikum
yang telah diisi serta akan ditandatangani oleh
asisten/pemimpin praktikum.
 Semua alat yang dipinjam pada hari tersebut harus
dikembalikan dalam keadaan bersih dan kering serta dicek
jumlah dan keutuhannya bersama petugas piket.
 Petugas piket akan mengembalikan semua alat yang dipinjam
kepada analis/laboran. Analis/laboran akan mencek
kebersihan, jumlah dan keutuhan alat. Apabila ada alat yang
belum bersih, maka piket wajib membersihkan alat tersebut.
 Petugas piket membersihkan ruangan laboratorium sesuai
dengan keadaan sebelum praktikum, serta mencek dan
mematiukan peralatan listrik dan air.
x
 Apabila ada percobaan yang belum selesai dan perlu
dilanjutkan (disetujui asisten) minggu berikutnya, campuran
reaksi/zat ditutup dengan baik dan diberi tulisan/peringatan.
Jagalah dari kemungkinan tertumpah atau terbakar.
 Perhatikan sekali lagi sebelum meninggalkan lab:
o Apakah alat-alat yang dipinjam pada hari itu sudah
dikembalikan dalam keadaanbersih dan kering?
o Apakah tempat/meja kerja Anda (dan lantai) sudah
bersih kembali?
o Apakah kartu praktikum anda sudah ditandatangani
oleh asisten/pemimpin praktikum?
o Apakah kran gas, air dan listrik di meja Anda sudah
dimatikan?
 Jika sudah beres,dipersilakan meninggalkan lab

PERLENGKAPAN PRAKTIKAN
Perlengkapan di bawah ini harus disediakan dan dibawa setiap
kali melakukan praktikum. Jangan sampai lupa!
 Buku pratikum atau buku catatan pratikum.
 Buku penuntunpraktikum/modul praktikum.
 Laporan praktikum minggu sebelumnya, lengkap dengan hasil
perhitungan.
 Memakai jas lab, warna putih, terbuat dari bahan sederhana,
dan disarankan berlengan panjang.
 Berpakaian rapi dan sopan, bersepatu (tidak boleh pakai
sandal), dan perlengkapan keselamatan lain yang anda
punyai.
 Perlengkapan lainnya yang akan banyak membantu
kelancaran kerja Anda, antara lain: alat tulis, korek api, lap
kain, tissue, sabun/detergen, pisau lipat, gunting kecil.

xi
LAPORAN PRAKTIKUM
 Ditulis dengan rapih dan terbaca, di atas kertas ukuran
kwarto/A4 tak bergaris.
 Isi laporan meliputi, judul praktikum, tujuam praktikum,
landasan teori (lebih lengkap), alat dan bahan praktikum,
prosedur kerja, skema kerja, gambar rangkaian alat, hasil
pengamatan dan diskusi, kesimpulan, daftar pustaka dan
jawaban pertanyaan (kalau ada).
 Titik berat penilaian laporan adalah pada bagian pembahasan
diskusi Anda.
 Yang dibahas pada diskusi, adalah berupa bahasan sendiri
mengenai hasil percobaan sendiri, misalnya mengenai hasil
data percobaan yang dilakukan dibandingkan dengan hasil
data pada literatur. Bila mengalami kegagalan, dibahas
faktor-faktor apa yang menyebabkan kegagalan tersebut.
 Laporan diserahkan satu minggu setelah percobaan
dilakukan. Keterlambatan menyerahkan laporan akan
mempengaruhi nilai laporan, atau mungkin saja asisten Anda
tidak mau menerimanya

SISTEM PENILAIAN
Penilaian meliputi penilaian harian dan penilaian akhir. Penilaian
harian meliputi responsi, kerja dan laporan. Penilaian akhir
meliputi total penilaian harian dan hasil ujian akhir praktikum.
Penilaian harian akan ditentukan oleh asisten praktikum dengan
mengisi kartu nilai praktikum untuk masing-masing mahasiswa
yang dipegang oleh asisten., sementara nilai ujian akhir
praktikum akan tentukan oleh dosen pengampu mata kuliah
praktikum. Komposisi penilaian akhir adalah total nilai responsi
20 %, total nilai kerja dan laporan 50 % serta ujian akhir
praktikum 30 %.
xii
HAL-HAL PENTING LAINNYA
 Sebelum praktikum dimulai, mahasiswa diwajibkan untuk
mengikuti asistensi praktikum yang akan menjelaskan
tentang seluruh objek praktikum.
 Pastikan petugas piket mencek keutuhan dan kelengkapan
alat yang akan didistribusikan kepada seluruh kelompok
praktikum. Klaim setelah alat diserah terimakan oleh
analis/atau laboran (ditandai dengan analis/laboran telah
menandatangi bon serah terima alat) tidak akan diterima dan
alat menjadi tanggung jawab sepenuhnya petuga piket.
 Apabila ada alat yang cacat/pecah, maka petugas piket
meminta bon alat pecah dan mendistribusikannya ke
keompok yang memecahkan alat tersebut. Bon diisi oleh
kelompok yang memecahkan alat dan harus ditanda tangani
oleh semua anggota keompok lengkap dengan nomor BPnya.
 Penggantian alat diharapkan secepatnya dan diganti dengan
alat yang jenis/tipe yang sama dengan yang dipecahkan.
Tidak diperkenankan mengganti alat dengan uang!.

xiii
 Percobaan 1

PEMBUATAN NITROBENZENA

Tujuan

 Membuat nitrobenzena dari bahan dasar benzena dan asam

nitrat dibantu dengan katalis asam sulfat.

Landasan Teori
Benzena dengan rumus molekul C6H6 merupakan senyawa
organik berwujud cair, tidak berwarna dan mudah terbakar serta
memiliki bau yang manis. Benzena juga merupakan bahan dasar
dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan dan
pewarna.
Benzena dapat bereaksi dengan asam nitrat pekat dibantu oleh
katalis asam sulfat pekat akan menghasilkan nitrobenzena. Reaksi ini
termasuk reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik yang
dapat dilihat pada persamaan reaksi berikut:

Gambar Reaksi pembentukan nitrobenzena.

1
Alat dan Bahan

Alat
No. Alat Spesifikasi Jumlah
1. Labu didih alas bulat leher 3 500 mL, 10
TS joint
29/32,
side TS
joint
24/29
2. Dropping funnel 250 mL, 10
TS Joint
24/29
3. Thermometer 100 oC 10
4. Labu/erlemeyer 250 mL 10
penampungan
5. Corong kaca Ø 10 cm 10
6. Elektro mantel/hotplate 10
stirrer* (salah satu)
7. Magnetic bar* 3 cm 10
8. Kaleng Penangas* Ø 30 cm 10
9. Standar 10
10. Klem tunggal 20
11. Neraca analitik 2
12. Piknometer 10 mL 10
13. Gelas piala 500 mL 10
14. Gelas Ukur 100 mL 10
15. Slang pendingin @ 3 m 30 m
16. Pompa sirkulator pendingin 10
17. Ember Ukuran 10
menengah
18. Kabel listrik (set) @ 5 m 5
19. Corong Pisah 250 mL 10
20. Pipet Takar 10 mL 10
21. Bola hisap 10
22. Botol semprot 250 mL 10

Bahan
No. Bahan Jumlah
1. HNO3 pa 1 L
2. H2SO4 pa 1 L
3. Benzena pa 1 L
4. CaCl2 250 g
5. Aquades 10 L
6. Vaselin 20 g
7. Minyak silikon 20 L
8. Kertas saring (15 x 15 cm) 20 lembar

2
 Gambar Alat Refluks

Prosedur
 Sediakan labu alas bulat 500 ml. Ke dalamnya tambahkan 100 g
(70 ml) asam nitrat pekat.
 Dinginkan hingga 10-15 oC.
 Tambahkan setetes demi setetes 80 ml asam sulfat sambil dikocok.
Campuran dijaga tetap dingin.
 Ke dalam labu alas bulat tadi kemudian ditambahkan 52 g (60 ml)
benzena, setetes demi setetes sambil dikocok. Suhu campuran
tidak boleh melebihi 55 oC.
 Campuran direfluk dengan menggunakan pendingin balik. Suhu
refluk tidak boleh melebihi 60 oC.
 Setelah waktu refluk mencapai 40-45 menit, labu dikocok dengan
kuat di atas penangas air, sehingga diperoleh campuran yang tidak
bercampur.
 Kemudian dinginkan.

3
 Tuangkan campuran ke dalam gelas piala 1 liter yang berisi air
dingin sebanyak 500 ml sambil diaduk untuk mencuci sisa-sisa
asam.
 Selanjutnya diamkan. Pada lapisan bawah akan terjadi
nitrobenzenaa. Lapisan atas dibuang.
 Lapisan bawah dimasukkan ke dalam corong pisah.
 Tambahkan 50 ml aquades sambil dikocok dengan kuat.
 Lapisan nitrobenzenaa dipisahkan dan dimasukkan dalam labu kecil
(100 ml) dan ditambahkan 10 g kalsium klorida anhidrat.
 Bila masih nampak keruh (karena terjadi emulsi air), campuran
dipanaskan dengan pemanas air sambil dikocok, maka kekeruhan
akan hilang.
 Campuran disaring dengan menggunakan kertas saring.
 Kemudian didistilasi dengan menggunakan pendingin udara.
o o
 Kumpulkan fraksi 206-211 C. Distilasi jangan melebihi 214 C,
sebab akan diperoleh m-nitrobenzena dan nitrobenzenaa jenis lain
yang mudah meledak (eksplosif).
 Hasilnya berupa cairan berwarna kekuning-kuningan.

Pertanyaan
1. Apa yang dimaksud dengan reaksi substitusi?
2. Mengapa campuran didinginkan sebelum direfluk?
3. Apa kegunaan nitrobenzena dalam kehidupan sehari-hari?

Catatan:
Nitrobenzena dan senyawa organik lainnya yang mengandung atom N
cukup beracun. Jangan dibiarkan di udara terbuka.
Cairannya akan merusak kulit. Bila kena kulit cucilah dengan sedikit
alkohol, selanjutnya cuci dengan sabun dan air hangat

4
 Percobaan 2
PEMBUATAN ASETANILIDA

Tujuan
 Mempelajari proses pembuatan amida aromatik.
 Mempelajari reaksi senyawa amina aromatic dengan turunan
senyawa karboksilat (asetat anhidrat).

Landasan Teori
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis
yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen
pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk
butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut
dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering
disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan
berat molekul 135,16.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada
tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH
sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan
bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899
Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan
H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan
asetanilida dari anilin dan asam asetat. Reaksi ini disebut juga dengan
asilasi amida dimana mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat
membentuk amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan
reduksi H2O membentuk asetanilida.
Asetanilida memiliki banyak kegunaan pada industry kimia
diantaranya adalah sebagai bahan baku obat-obatan, bahan pembantu
dalam industry cat dan karet.

5
Alat dan Bahan
Alat
No. Alat Spesifikasi Jumlah
1. Labu didih alas bulat leher 3 500 mL, 10
TS joint
29/32,
side TS
joint
24/29
2. Dropping funnel 250 mL, 10
TS Joint
24/29
3. Thermometer 100 oC 10
4. Labu/erlemeyer 250 mL 10
penampungan
5. Corong kaca Ø 10 cm 10
6. Elektro mantel/hotplate 10
stirrer* (salah satu)
7. Magnetic bar* 3 cm 10
8. Kaleng Penangas* Ø 30 cm 10
9. Standar 10
10. Klem tunggal 20
11. Neraca analitik 2
12. Piknometer 10 mL 10
13. Gelas piala 500 mL 10
14. Gelas Ukur 100 mL 10
15. Slang pendingin @ 3 m 30 m
16. Pompa sirkulator pendingin 10
17. Ember Ukuran 10
menengah
18. Kabel listrik (set) @ 5 m 5
19. Pipet takar 10 mL 10
20. Bola Hisap 10
21. Botol semprot 250 mL 10

Bahan
No. Bahan Jumlah
1. Anilin 250 mL
2. Asam asetat anhidrat 250 mL
3. Asam asetat glasial 250 mL
4. Serbuk Zink 1 Kg
5. Aquades 10 L
6. Vaselin 20 g
7. Minyak silikon 20 L
8. Kertas saring (15 x 15 cm) 20 lembar

6
 Gambar Alat Refluks

Alat
Labu didih 500 ml, corong, pendingin liebig, erlenmeyer, gelas piala,
gelas ukur, batang pengaduk, penangas air, kertas saring, pompa
vakum, pemanas bunsen.

Bahan
Anilin, asam asetat anhidrida, asam asetat glasial, serbuk seng, batu
es.

Prosedur
 Masukkan 20 ml anilin ke dalam labu, kemudian tambahkan 20 ml
asam asetat anhidrat dan 20 ml asam asetat glasial serta 100 mg
serbuk seng.
 Didihkan di atas penangas air lebih kurang 30 menit (larutan harus
sampai mendidih).
 Uji larutan tersebut (dengan apa?), kalau asetanilida sudah
terbentuk, hentikan pemanasan.

7
 Dalam keadaan panas-panas, larutan ditumpahkan ke dalam gelas
piala yangtelah berisi batu es, sehingga akan terbentuk gumpalan-
gumpalan.
 Saring zat padat tersebut dan masukkan ke dalam gelas piala yang
lain.
 Tambahkan air dan didihkan kembali di atas penangas air sampai
larut kembali.
 Saring dalam kondisi panas dan filtrat ditampung pada gelas piala
yang telah diberi es.
 Saring kristal yang telah terbentuk.
 Kalau warna kristal masih belum putih, lakukan kembali proses
rekristalisasi.
 Keringkan kristal yang didapatkan dalam oven.

Pertanyaan
1. Tentukan titik lelehnya!
2. Hitung rendemennya!
3. Buatlah mekanisme reaksinya dengan lengkap!

8
 Percobaan 3
REKRISTALISASI

Tujuan
 Memurnikan asetanilida yang dihasilkan dari praktikum yang
sebelumnya.

Landasan Teori
Prinsip pemisahaan atau pemurnian dengan teknik ini didasarkan
adanya perbedaan kelarutan zat-zat padat dalam pelarut tertentu, baik
dalam pelarut murni atau dalam pelarut campuran. Selain itu suatu zat
padat akan lebih larut dalam pelarut panas dibandingkan dengan
pelarut dingin. Sebagai contoh, jika zat padat A sukar larut, sementara
zat padat B sangat mudah larut dalam pelarut X, maka adalah logis
apabila untuk memisahkan zat A dari B denganmenggunakan pelarut
X. Zat A akan tertinggal sebagian, sedangkan zat B akan larut
semuanya. Contoh lain adalah zat A dan B sama-sama sukar larut
dalam pelarut X, tetapi perbandingan jumlah A jauh lebih banyak dari
B. Dengan demikian apabila menggunakan jumlah pelarut tertentu X
akan melarutkan seluruhnya zat B, sementara A sebagian, sehingga A
dapat dipisahkan dari B. Selanjutnya dibuat larutan jenuh A dan B
dalam pelarut X panas (yaitu pada titik didih pelarut X) dan
mendinginkannya kembali sehingga A mengkristal, sedangkan B ‘tidak’
mengkristal (karena mudah larut atau karena jumlahnya sangat
sedikit). Zat A selanjutnya dipisahkan dari zat B yang larut dengan
cara penyaringan, sebaiknya dengan menggunakan saringan isap.
Proses melarutkan zat padat tidak murni dalam pelarut panas, yang
dilanjutkan dengan pendinginan larutan tersebut untuk membiarkan
zat tersebut mengkristal, adalah teknik kristalisasi.
Sesuai dengan prinsip dan teknik kristalisasi tersebut di atas, hal yang
menentukan
keberhasilannya adalah memilih pelarut yang tepat. Pelarut yang
tepat adalah pelarut yang sukar melarutkan senyawa pada suhu

9
kamar, tetapi dapat melarutkan dengan baik pada titik didihnya.
Kadangkadang, atau bahkan seringkali tidak didapatkan pelarut yang
sesuai dengan patokan tersebut. Banyak zat padat larut baik dalam
dalam keadaan panas maupun dalam keadaan dingin, atau kalaupun
ada pelarut yang sukar melarutkan dalam keadaan dingin, ia juga
tidak mampu melarutkan dalam keadaan panas. Jika masalah ini
dijumpai, maka kristalisasi dapat dilakukan dengan sistem dua
campuran pelarut, yaitu salah satu pelarut (X) adalah yang sangat
melarutkan, sementara yang lainnya (Y) yang tidak melarutkan sama
sekali. Caranya adalah dengan melarutkan zat padat tidak murni
tersebut dalam pelarut X sesedikit mungkin (beberapa mL) dalam
keadaan panas, kemudian masih dalam keadaan panas tersebut
ditambahkan sedikit demi sedikit pelarut Y sehingga diperoleh larutan
jenuh, dan selanjutnya didinginkan. Apabila zat padat tersebut telah
mengkristal dalam keadaan dingin, maka pemisahannya dapat
dilakukan dengan menggunakan penyaringan isap.
A. Proses pelarutan zat padat
Jumlah terkecil pelarut yang digunakan dalam melarutkan sejumlah
padat, disebut larutan jenuh. Tidak banyak zat padat dapat larut
dalam keadaan ini karena dalam keadaan kesetimbangan. Sedikit saja
suhu didinginkan akan terjadi pengendapan. Sejumlah energi
diperlukan untuk melarutkan zat padat, yaitu untuk memecahkan
struktur kristalnya (= energi kisi) yang diambil dari pelarutnya.
B. Kristalisasi
Proses kristalisasi adalah kebalikan dari proses pelarutan. Mula-mula
molekul zat terlarut membentuk agregat dengan molekul pelarut, lalu
terjadi kisi-kisi diantara molekul zat terlarut yang terus tumbuh
membentuk kristal yang lebih besar diantara molekul pelarutnya,
sambil melepaskan sejumlah energi. Kristalisasi dari zat murni akan
menghasilkan kristal yang identik dan teratur bentuknya sesuai
dengan sifat kristal senyawanya. Dan pembentukan kristal ini akan
mencapai optimum bila berada dalam kesetimbangan.

10
C. Pemilihan Pelarut untuk rekristalisasi
Pelarut yang paling banyak digunakan dalam proses rekristalisasi
adalah pelarut cair, karena tidak mahal, tidak reaktif dan setelah
melarutkan zat padat organik bila dilakukan penguapan akan lebih
mudah memperolehnya kembali. Kriteria pelarut yang baik:
 Tidak bereaksi dengan zat padat yang akan di rekristalisasi.
 Zat padatnya harus mempunyai kelarutan terbatas (sebagian)
atau relatif tak larut dalam pelarut, pada suhu kamar atau suhu
kristalisasi.
 Zat padatnya mempunyai kelarutan yang tinggi (larut baik)
dalam suhu didih pelarutnya.
 Titik didih pelarut tidak melebihi titik leleh zat padat yang akan
direkristalisasi.
 Zat pengotor yang tak diinginkan harus sangat larut dalam
pelarut pada suhu kamar atau tidak larut dalam pelarut panas.
 Pelarut harus cukup volatile (mudah menguap) sehingga mudah
untuk dihilangkan setelah zat padat yang diinginkan telah
terkristalisasi.
Jika data kelarutan tidak diperoleh dalam literatur, harus dilakukan
penentuan kelarutan zat padat tersebut dalam sejumlah pelarut,
dengan cara mengurut kepolaran pelarut-pelarut tersebut. Urutan
kepolaran (titik didih, dalam oC) beberapa pelarut: air (100) > metanol
(65) > etanol (78) > aseton (56) > metilen klorida (40) > etileter (35)
> kloroform (61 ) > benzena (80) > CCl4 (76) > ligroin (90-115) >
heksana (68) > petroleum eter (35-60) > pentana (36).
D. Cara Rekristalisasi
Secara umum, rekristalisasi dilakukan sesuai dengan tahapan berikut
ini:

11
Apabila larutan yang akan dikristalkan ternyata berwarna, padahal kita
tahu zat padatnya tak berwarna, maka ke dalam larutan panas
sebelum disaring ditambahkan norit (arang halus) atau arang aktif.
Tidak semua zat warna dapat diserap arang dengan baik. Zat warna
yang tidak terserap ini akan tetap tinggal dalam induk lindi tetapi akan
hilang pada waktu pencucian dan penyaringan. Penggunaan norit ini
tidak boleh diulang apabila larutannya masih berwarna. Penggunaan
norit jangan berlebihan sebab bias menyerap senyawanya.
Pembentukan kristal biasanya memerlukan waktu induksi yang
berkisar beberapa menit sampai satu jam. Kadang-kadang didapati
suatu keadaan yang disebut lewat jenuh (supersaturation), dimana
kristal-kristal baru mau keluar bila dipancing dengan sebutir kristal
murni. Keadaan ini kadang-kadang sangat menguntungkan dalam
pemisahan campuran dua atau lebih zat yang mempunyai kelarutan
yang sama dalam suatu pelarut tertentu dan jumlah komponen
komponen campuran berbeda banyak satu dari yang lain. Agar
pemisahan dapat dilakukan,maka keadaan jenuh jangan diganggu,
yaitu dengan menghindarkan pengadukan dan goncangan berlebihan
ataupun pendinginan yang terlalu cepat.
Kekuatan melarutkan suatu pelarut, pada umumnya bertambah
dengan bertambahnya titik didih. Umpamanya etanol dapat
melarutkan dua kali lebih banyak dari pada metanol. Kadang-kadang
diperlukan pasangan/campuran pelarut. Dua pelarut yang dapat
bercampur satu sama lain, dengan kemampuan
melarutkan yang berbeda, adalah pasangan pelarut yang sangat
berguna. Di bawah ini diberikan beberapa pasangan pelarut yang
sering digunakan: metanol-air, etanol-air, asam asetat-air,

12
aseton-air, eteraseton, eter-metanol, eter-petroleum eter,
benzen-ligroin, metilkhlorida - metanol.
Bila tes kelarutan dilakukan terhadap sekitar 10 mg cuplikan yang
akan dikristalkan di dalam 2 pelarut (A dan B) menunjukkan bahwa zat
tersebut segera larut dalam pelarut A dalam suhu kamar, tetapi tidak
larut dalam pelarut B dalam keadaan panas, maka pasangan pelarut
tersebut dapat digunakan untuk rekristalisasi. Caranya yaitu dengan
melarutkan cuplikan dalam pelarut B panas, kemudian ditambahkan
tetes demi tetes pelarut A pada kondisi yang sama sampai tepat jenuh
(ditandai dengan kekeruhan yang bersifat permanen walaupun
dipanaskan). Selanjutnya, tambahkan beberapa tetes pelarut A panas
sampai terbentuk larutan jernih, lalu disaring dalam keadaan panas
dan filtratnya didinginkan untuk pembentukan kristal.

Alat dan Bahan

Alat
No. Alat Spesifikasi Jumlah
1. Pipet takar 10 mL 10
2. Bola Hisao 10
3. Erlenmeyer 250 mL 10
4. Corong kaca Ø 10 cm 10
5. Pompa vakum 1
6. Penyaring vakum Ø 10 cm 10
7. Erlenmeyer vakum 250 mL 10
8. Slang karet 1 m
9. Neraca analitik 2
10. Gelas piala 500 mL 10
11. Gelas Ukur 100 mL 10
12. Corong Pisah 250 mL 10
13. Standar kaki 3 Ø 10 cm 10
14. Kasa asbes 15 x 15 10
cm
15. Oven 1
16. Cawan penguap Ø 10 cm 10
17. Spatula stainless steel L 18 cm 10
18. Batang pengaduk kaca 10
19. Gelas piala 250 mL 10
20. Melting point apparatus 1
21. Pipa kapiler 20

13
Bahan
No. Bahan Jumlah
1. Asetanilida hasil sintesis
2. Karbon aktif 100 g
3. Aquades 10 L
4. Kertas saring whatman Ø 10 cm 20 lembar
5. Kertas saring (15 x 15 cm) 20 lembar

Prosedur:
 Ambil 10 gam asetanilida kotor kernudian masukan ke dalam beker
gelas yang telah berisi 200 ml aquadest.
 Panaskan larutan sambil ditambahkan norit sebanyak 1 sendok
spatel sambi! diaduk. Dengan waktu bersamaan panaskan juga 100
ml aquadest yang akan digunakan antuk pembilas.
 Lakukan pengadukan sampai semua zat larut dalam keadaan
panas.
 Saring larutan dalam keadaan panas mengunakan penyaring
vacuum yang telah dilapisi kertas saring. Ambil filtrat dan
dinginkan.
 Saring larutan yang sudah didinginkan.
 Keringkan kristal yang terbentuk dengan lampu pijar dan timbang.
 Tentukan titik lebur kristal asetanilida murni.
 Jika filtrat yang tersisa masih belum bening ulangi kerja 1 - 8.
 Tentukan massa kristal total asetanilida murni.

Pertanyaan:
1. Terangkan prinsip pemurnian dengan kristalisasi!
2. Sebutkan syarat-syarat pelarut yang bisa digunakan dalam
kristalisasi dan bagaimana hubungan tegangan permukaan pelarut
yang baik dengan yang tidak baik?
3. Apa usaha praktikan agar hasil yang didapat cukup mumi dan
sampel tidak banyak terbuang?
4. Apakah yang dimaksud dengan titik lebur dan bagaimana
hubungannya dengan kemurnian suatu zat?

14
 Percobaan 4
PEMBUATAN PARA NITROASETANILIDA

Tujuan
 Membuat para nitroasetanilida dari bahan dasar asetanilida.

Landasan Teori
Senyawa amina primer (anilin) dapat bereaksi dengan asam asetat
anhidrat jika dipanaskan sehingga akan menghasilkan asetanilida
(sesuai dengan objek sebelumnya). Perubahan gugus amina menjadi
gugus asetamida melalui proses asetilasi menimbulkan interaksi
pasangan electron bebas nitrogen dengan electron π dari cincin
aromatic sehingga cincin aromatic menjadi kurang reaktif terhadap
senyawa yang bersifat elektrofilik sesuai dengan gambar di bawah:

Gambar Mekanisme perlindungan gugus amino

Perlindungan gugus amino menggunakan proses asetilasi dalam hal ini
pada pembentukan asetanilida akan menyebabkan reaksi
monosubstitusi dengan reagen elektrofilik yang sesuai akan
berlangsung dengan lancar. Pada objek praktikum ini reagen
elektrofilik yang dipilih adalah nitro yang dihasilkan dari reaksi antara
asam sulfat dengan asam nitrat dengan mekanisme yang mirip pada
praktikum nitrobenzen. Secara umum reaksinya dapat dilihat pada
gambar berikut:

15
 Gambar Reaksi pembentukan para nitroasetanilida

Alat dan Bahan

Alat
No. Alat Spesifikasi Jumlah
1. Labu didih alas bulat leher 3 500 mL, 10
TS joint
29/32,
side TS
joint
24/29
2. Dropping funnel 250 mL, 10
TS Joint
24/29
3. Thermometer 100 oC 10
4. Labu/erlemeyer 250 mL 10
penampungan
5. Corong kaca Ø 10 cm 10
6. Elektro mantel/hotplate 10
stirrer* (salah satu)
7. Magnetic bar* 3 cm 10
8. Kaleng Penangas* Ø 30 cm 10
9. Standar 10
10. Klem tunggal 20
11. Neraca analitik 2
12. Piknometer 10 mL 10
13. Gelas piala 500 mL 10
14. Gelas Ukur 100 mL 10
15. Slang pendingin @ 3 m 30 m
16. Pompa sirkulator pendingin 10
17. Ember Ukuran 10
menengah
18. Kabel listrik (set) @ 5 m 5
19. Pipet takar 10 mL 10
20. Bola Hisap 10
21. Botol semprot 250 mL 10
22. Gelas Piala 250 mL 10
23. Spatula stainless steel L 18 cm 10

16
24. Batang Pengaduk kaca 10
25. Melting point apparatus 1
26. Pipa kapiler 20
27. Pompa vakum 1
28. Erlenmeyer vakum 250 mL 10
29. Penyaring vakum Ø 10 cm 10
30. Oven 1
31. Cawan penguap Ø 10 cm 10

Bahan
No. Bahan Jumlah
1. Asetanilida 250 mL
2. Asam asetat glasial 250 mL
3. H2SO4 pa 1 L
4. HNO3 pa 1 L
5. Aquades 10 L
6. Vaselin 20 g
7. Minyak silikon 20 L
8. Kertas saring (15 x 15 cm) 20 lembar

Bahan
asetanilida, asam asetat glasial, asam sulfat pekat, asam nitrat pekat,
batu es.

Prosedur

 Masukkan 20 g asetanilida ke dalam gelas piala kemudian

tambahkan 20 ml asam asetat glasial.
 Campuran diaduk. Kemudian dipanaskan di atas penangas air
sampai semuanya larut.
 Dinginkan di atas ice bath. Kemudian tambahkan perlahan-lahan 80
g asam sulfat pekat (suhu maksimum 30 oC).
 Dinginkan sampai suhunya 5 oC. tambahkan sedikit demi sedikit
asam nitrat pekat sebanyak 20 g melalui dinding. (suhu maksimum
5 oC).
 Bila proses penambahan selesai, lakukan pemanasan sampai suhu
20 oC selama lebih kurang 30 menit sambil terus dikocok.

17
 Uji apakah senyawa para nitroasetanilida sudah terbentuk. Jika
sudah terbentuk, masukkan batu es sambil dikocok dan diaduk
terus sehingga didapatkan kristal jarum.
 Ambil kristal dengan penyaringan dan kemudian cuci dengan air es.

Pertanyaan

1. Tentukan titik lelehnya!

2. Hitung rendemennya!
3. Buatlah mekanisme reaksinya dengan lengkap!
4. Dengan apa diuji terbentuknya senyawa para nitroasetanilida?

18
 Percobaan 5
PEMBUATAN AMIL ASETAT

Tujuan
 Membuat amil asetat dari bahan dasar amil alkohol dan asam
asetat.

Landasan Teori
Penyedap sintetis yang memberikan aroma seperti buah, pada umunya
golongan senyawa ester. Alkil alkanoat atau yang disebut juga ester
merupakan turunan dari asam karboksilat, yang mana atom H pada
gugus karboksil diganti dengan alkil. Tata nama IUPAC ester mengikuti
pola alkil alkanoat sedangkan tata nama trivial ester mengikuti pola
alkil alkanoat tetapi alkanoatnya menggunakan nama trivial, atau
boleh disebut juga alkil yang diikat O- karboksil yang diikuti C-
karboksil dan diakhiri kata ester. Ester (alkil alkanoat) sering sekali
digunakan dalam kehidupan sehari-hari karena mempunyai bau yang
khas, seperti wangi buah-buahan dan bunga-bungaan yang biasa
digunakan untuk parfum dan pewangi makanan contohnya, seperti
oktil asetat sebagai essense yg beraroma jeruk, butil butirat sebagai
essense beraroma nanas, amil asetat sebagai essense beraroma
pisang, isoamil valerat sebagai essense yang beraroma apel,dll. Selain
sebagai essense buah-buahan dan pembuatan parfum, ester dapat
juga sebagai bahan baku pembuatan sabun, bahan baku pembuatan
lilin, dan mentega buatan (margarine).

Alat dan Bahan

Alat
No. Alat Spesifikasi Jumlah
1. Labu didih alas bulat leher 3 500 mL, 10
TS joint
29/32,
side TS
joint
24/29
2. Dropping funnel 250 mL, 10

19
 TS Joint
24/29
3. Thermometer 100 oC 10
4. Labu/erlemeyer 250 mL 10
penampungan
5. Corong kaca Ø 10 cm 10
6. Elektro mantel/hotplate 10
*
stirrer (salah satu)
7. Magnetic bar* 3 cm 10
8. Kaleng Penangas* Ø 30 cm 10
9. Standar 20
10. Klem tunggal 20
11. Neraca analitik 2
12. Piknometer 10 mL 10
13. Gelas piala 500 mL 10
14. Gelas Ukur 100 mL 10
15. Slang pendingin @ 3 m 30 m
16. Pompa sirkulator pendingin 10
17. Ember Ukuran 10
menengah
18. Kabel listrik (set) @ 5 m 5
19. Pipet takar 10 mL 10
20. Bola Hisap 10
21. Botol semprot 250 mL 10
22. Gelas Piala 250 mL 10
23. Spatula stainless steel L 18 cm 10
24. Batang Pengaduk kaca 10
25. Pompa vakum 1
26. Erlenmeyer vakum 250 mL 10
27. Penyaring vakum Ø 10 cm 10
28. Alat distilasi (set) 10

Bahan
No. Bahan Jumlah
1. Iso amil alkohol 250 mL
2. Asam asetat glasial 1 L
3. H2SO4 pa 1 L
4. MgSO4 100 mg
5. Aquades 10 L
6. Vaselin 20 g
7. Minyak silikon 20 L
8. Kertas saring (15 x 15 cm) 20 lembar
9. NaHCO3 jenuh 200 mL

20
 Gambar Alat Refluks

Gambar Alat Distilasi Normal/Sederhana

21
Prosedur
 Masukkan ke dalam labu distilasi 20 ml amil alkohol dan sedikit
demi sedikit asam sulfat pekat sebanyak 14 ml.
 Tambahkan 60 ml asam asetat glasial.
 Kemudian dipanaskan pada temperatur tinggi di atas 140 oC selama
lebih kurang 3 jam dengan memakai pendingin liebig.
 Kemudian didistilasi dan distilat ditampung pada Erlenmeyer.
 Masukkan distilat ke dalam corong pisah dan tambahkan 60 ml air
serta dikocok dengan kuat.
 Lapisan ester yang terletak di atas dipisahkan dan ditambahkan
dengan 50 ml air. Ambil esternya dan tambahkan 14 ml natrium
bikarbonat jenuh dan kocok.
 Lapisan ester dipisahkan dengan corong pisah dan ditambahkan 4 g
magnesium sulfat, kocok dan saring.
 Hasil berupa cairan tak berwarna dan berbau sedap.

Pertanyaan
1. Termasuk reaksi jenis apakah reaksi di atas?
2. Apa fungsi asam sulfat pekat pada reaksi di atas?
3. Dapatkah asam sulfat pekat diganti dengan pereaksi lainnya?
4. tuliskan mekanisme reaksi yang berlangsung pada reaksi di
atas!

22
 Percobaan 6
PEMBUATAN ASPIRIN

Tujuan
 Membuat aspirin dari bahan dasar asam salisilat.

Landasan Teori
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida
asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat
penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang
mengandung dua gugus –OH dan –COOH.
Aspirin yang terjadi dapat bereaksi dengan NaHCO3 membentuk garam
natrium yang larut dalam air, sedangkan hasil samping berupa polimer
tidak larut dalam bikarbonat. Perbedaan sifat ini digunakan untuk
pemurnian aspirin.

Alat dan Bahan

Alat
No. Alat Spesifikasi Jumlah
1. Labu didih alas bulat leher 3 500 mL, 10
TS joint
29/32,
side TS
joint
24/29
2. Dropping funnel 250 mL, 10
TS Joint
24/29
3. Thermometer 100 oC 10
4. Labu/erlemeyer 250 mL 10
penampungan
5. Corong kaca Ø 10 cm 10
6. Elektro mantel/hotplate 10
*
stirrer (salah satu)
7. Magnetic bar* 3 cm 10
8. Kaleng Penangas* Ø 30 cm 10
9. Standar 20
10. Klem tunggal 20
11. Neraca analitik 2
12. Piknometer 10 mL 10

23
13. Gelas piala 500 mL 10
14. Gelas Ukur 100 mL 10
15. Slang pendingin @ 3 m 30 m
16. Pompa sirkulator pendingin 10
17. Ember Ukuran 10
menengah
18. Kabel listrik (set) @ 5 m 5
19. Pipet takar 10 mL 10
20. Bola Hisap 10
21. Botol semprot 250 mL 10
22. Gelas Piala 250 mL 10
23. Spatula stainless steel L 18 cm 10
24. Batang Pengaduk kaca 10
25. Pompa vakum 1
26. Erlenmeyer vakum 250 mL 10
27. Penyaring vakum Ø 10 cm 10
28. Melting point apparatus 1
29. Pipa kapiler 20
30. Oven 1
31. Cawan penguap Ø 10 cm 10

Bahan
No. Bahan Jumlah
1. Asam salisilat 1,5 Kg
2. Asam asetat glasial 1 L
Asam asetat anhidrat 350 mL
3. H2SO4 pa 250 mL
4. Etanol pa 1 L
5. Aquades 10 L
6. Vaselin 20 g
7. Minyak silikon 20 L
8. Kertas saring (15 x 15 cm) 20 lembar
9. FeCl3 5 N 100 mL

24
 Gambar Alat Refluks

Prosedur
 Masukkan 120 g asam salisilat dan 14 ml asam asetat anhidrat ke
dalam labu didih.
 Tambahkan dengan hati-hati sambil diaduk 10 tetes asam sulfat
pekat dan batu didih.
 Refluk pada penangas air (suhu kira-kira 50-60 oC) sambil diaduk
selama lebih kurang 15 menit.
 Dinginkan sambil tetap diaduk dan ditambahkan 150 ml air,
kemudian saring dengan saringan pengisap.
 Pemurnian dilakukan dengan rekristalisasi.
 Pelarut yang digunakan adalah campuran 30 ml alkohol 96 % dan
75 ml aquades.
 Kristal dimasukkan ke dalam pelarut dan dipanaskan sehingga
semua kristal menjadi larut.
 Kemudian dinginkan perlahan-lahan, akan diperoleh kristal seperti
jarum.
 Hasilnya dites dengan larutan ferri klorida.

25
Pertanyaan
1. Apa yang dimaksud dengan asetilasi?
2. Tuliskan mekanisme reaksi yang berlangsung pada reaksi di
atas!
3. Selain asam asetat anhidrat, bisakah asam asetat glasial dipakai
salah satu sebagai bahan dasarnya?
4. Apa fungsi asam sulfat pekat?
5. Kemungkinan kotoran apa saja yang akan mengotori hasil?
Bagaimana cara menngetahui dan menghilangkannya?
6. Rekristalisasi aspirin tidak boleh menggunakan pelarut yang
mempunyai titik didih tinggi, mengapa?
7. Mengapa kemurnian hasil dites dengan larutan ferri klorida?
Bisakan menggunakan reagen yang lain? Sebutkan!

26
 Percobaan 7
PEMBUATAN METIL SALISILAT

Tujuan
 Membuat metil salisilat dari bahan dasar asam salisilat.

Landasan Teori
Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus
–OH dan –COOH. Apabila asam salisilat direkasikan dengan metanol
berlebih akan menghasilkan metil salisilat, dibantu dengan asam sulfat
pekat sebagai agen penghidrasi dan katalis..

Alat dan Bahan

Alat
No. Alat Spesifikasi Jumlah
1. Labu didih alas bulat leher 3 500 mL, 10
TS joint
29/32,
side TS
joint
24/29
2. Dropping funnel 250 mL, 10
TS Joint
24/29
3. Thermometer 100 oC 10
4. Labu/erlemeyer 250 mL 10
penampungan
5. Corong kaca Ø 10 cm 10
6. Elektro mantel/hotplate 10
*
stirrer (salah satu)
7. Magnetic bar* 3 cm 10
8. Kaleng Penangas* Ø 30 cm 10
9. Standar 20
10. Klem tunggal 20
11. Neraca analitik 2
12. Piknometer 10 mL 10
13. Gelas piala 500 mL 10
14. Gelas Ukur 100 mL 10
15. Slang pendingin @ 3 m 30 m
16. Pompa sirkulator pendingin 10
17. Ember Ukuran 10

27
 menengah
18. Kabel listrik (set) @ 5 m 5
19. Pipet takar 10 mL 10
20. Bola Hisap 10
21. Botol semprot 250 mL 10
22. Gelas Piala 250 mL 10
23. Spatula stainless steel L 18 cm 10
24. Batang Pengaduk kaca 10
25. Pompa vakum 1
26. Erlenmeyer vakum 250 mL 10
27. Penyaring vakum Ø 10 cm 10
28. Alat distilasi (set) 10

Bahan
No. Bahan Jumlah
1. Asam salisilat 100 g
2. Metanol pa 250 mL
3. H2SO4 pa 1 L
4. NaHCO3 jenuh 100 mL
5. Aquades 10 L
6. Vaselin 20 g
7. Minyak silikon 20 L
8. Kertas saring (15 x 15 cm) 20 lembar
9. MgSO4 100 g

Gambar Alat Refluks

28
 Gambar Alat Distilasi Normal/Sederhana

Prosedur
 Masukkan 7 g asam salisilat dan 18 g methanol ke dalam labu
didih.
 Tambahkan dengan hati-hati sambil diaduk 2 ml asam sulfat pekat
dan batu didih.
 Refluk pada penangas air selama lebih kurang 1,5 jam.
 Distilasi kelebihan methanol pada penangas air dan biarkan dingin.
 Tuangkan residu ke dalam kira-kira 250 ml air dingin di dalam
corong pisah. Kocok campuran dan biarkan pada standar maka
akan terbentuk dua lapisan.
 Cuci lapisan ester dengan 25 ml air dan larutan natrium bikarbonat
pekat.
 Keringkan dengan magnesiumsulfat anhidrat.
 Pisahkan lapisan esternya dan hitung rendemennya!

29
Pertanyaan
1. Bagaimana mengetahui adanya ester?
2. Tuliskan mekanisme reaksi yang berlangsung pada reaksi di
atas!

30
 Percobaan 8
ALDOL KONDENSASI

Tujuan:
 Mempelajari reaksi antara senyawa karbonil dengan senyawa
karbonil yang dibantu dengan katalis basa

Landasan Teori
Reaksi aldol (pembentukan aldehid-alkohol) merupakan salah satu
reaksi yang pembentukan ikatan antara karbon dengan karbon yang
penting dalam mempelajari/sintesis senyawa organik. Reaksi ini dapat
berlangsung dengan menggunakan katalis asam ataupun basa. Dalam
percobaan ini katalis basa akan menghasilkan produk intermediet yang
berupa senyawa golongan aldol yang selanjutnya akan kehilangan
molekul air akan menghasilkan senyawa karbonil α,β tidak jenuh.

Alat dan Bahan

Alat
No. Alat Spesifikasi Jumlah
1. Tes tube 10 ml 100
2. Erlemeyer 250 mL 10
3. Gelas piala 250 nL 10
4. Lampu spiritus 70 mL 10
5. Standar Kaki tiga Ø 10 cm 10
6. Kasa Asbes 15 x 15 10
cm
7. Neraca analitik 2
8. Pipet tetes Besar 150
9. Rak tabung reaksi 10
10. Spatula stainless steel L 18 cm, 10
W 6
11. Batang pengaduk kaca 10
12. Gegep Kayu 20
13. Pipet takar 10 mL 20

Bahan
No. Bahan Jumlah
1. Asetaldehid 250 mL

31
2. Benzaldehid 250 mL
3. Aseton 250 mL
4. formalin 250 mL
14. NaOH 10 % 100 mL
15. Etanol pa 250 mL
16. Spiritus 500 mL

Prosedur
 Masukkan 2 ml asetaldehid ke dalam tabung reaksi.
 Tambahkan NaOH 10 % sebanyak 2 tetes.
 Tambahkan 2 ml formaldehid.
 Amati selama 0, 2, 4, 6, dan 8 detik dalam suhu kamar.
 Reaksi di atas juga dilakukan dalam kondisi dingin (es), dengan
cara tabung reaksi dicelupkan ke dalam gelas piala yang berisi es.
Amati dengan rentang waktu yang sama.
 Amati pula reaksi ini bila dilakukan di dalam penangas air (panas).
 Ulangi prosedur ini dengan kombinasi senyawa karbonil yang lain
dengan cara dan waktu yang sama.

Pertanyaan
1. Tuliskan mekanisme reaksi yang berlaku bagi masing-masing
reaktan!
2. Bandingkan produk yang terjadi dengan perbedaan kondisi reaksi!
Apa kesimpulan anda? Jelaskan!
3. Bandingkan produk yang terjadi dengan komposisi reaktan yang
berbeda-beda dalam kondisi dan waktu yang sama! Apa
kesimpulan anda? Jelaskan!

32
 DAFTAR PUSTAKA

1. Wade,Jr., L.G., 2006, Organic Chemistry, 6th ed., Pearson Prentice

Hall, New Jersey.
2. Mayo, D.W., Ronald M.P., Peter K.T., 1994, Microscale Organic
Laboratory with Multistep and Multiscale Syntheses, 3rd ed., John
Wiley & Sons, Inc., New York.
3. Vogel, A.I., 1989, Text Book of Practical Organic Chemistry, 5th ed.,
Longman Group UK Limited, England.
4. Williamson, K.L., 1989, Macroscale and Microscale Organic
Experiments, D.C. Heath and Company, Lexington.
5. Parlan, 2000, Petunjuk Praktikum Kimia Organik II, FMIPA,
Universitas Negeri Malang.
6. Napis, A., Afrizal, Syukri, Penuntun Praktikum Kimia Preparatif,
Jurusan Kimia, FMIPA, Universitas Andalas, Padang.
7. http://www.canfortlab.com/products/Lab-glassware.html

33