Semasa hidupnya, Holmes bekerja sebagai editor majalah hukum, penulis, dan
kemudian pada Mahkamah Agung Amerika Serikat. Pada akhir hayatnya, ia sangat
terkenal dan terpandang hormat di negerinya. Buah gagasannya terbilang ganjil pada
zamannya, dan karena itu, pada masa jabatannya sebagai hakim Mahkamah Agung, ia
juga terkenal sebagai seorang hakim yang sering bertindak sebagai dissenter. Tetapi,
dari gagasan-gagasannya yang ia tulis dalam berbagai publikasi itu juga ia dianggap
dan diakui sebagai perambah aliran baru dalam ilmu hukum di Amerika Serikat.
Aliran baru ini lah, yang kemudian dikenal dengan nama mazhab legal realism,
sebuah aliran pemikiran yang menolak penerapan logika hukum yang terlalu kaku.
Mazhab ini dengan tegas menolak pencampuradukan moral dan hukum, dengan