TES UNIT III

Struktur dan Kereaktifan Senyawa Organik Monofungsi

Senin, 21 Desember 2020

Nama: Axel William Fritz Setiawan

NIM: 1900314

Kelas: Pendidikan Kimia A 2019

1. Sebutkan dua contoh senyawa beserta kegunaannya dari golongan senyawa karbonil
dan senyawa turunan benzena!
 Karbonil
o Formaldehid sebagai insektisida
o Aseton (Propanon) untuk membuat kloroform (obat bius)
 Turunan Benzena
o Trinitro Toluena (TNT) sebagai bahan peledak (Dynamite)
o Asam Benzoat (C6H5COOH) sebagai pengawet makanan dan minuman
2. Jelaskan pernyataan-pernyataan berikut!
a. Reaksi adisi pada senyawa karbonil adalah adisi nukleofilik.

Perhatikan gambar Adisi berikut, atom O dalam gugus karbonil ini cenderung
bersifat negatif dikarenakan keelektronegatifannya lebih besar dibanding atom C,
sehingga ketika terjadi adisi, atom C memberikan pasangan electron kepada O sehingga
pada bagian kanan atom O menerima pasangan electron dan diberi tanda negatif dan atom
C menjadi karbokation. Dikarenakan sifat Karbokation ini yang bermuatan positif, maka
untuk berikatan dengan karbokation menggunakan nukleofilik. Nukleofilik memiliki
nama lain “suka inti” sehingga nukleofilik bermuatan negatif dan dapat berikatan dengan
karbokation.
b. Bila bereaksi dengan suatu nukleofil, propanal lebih reaktif daripada 2-pentanon.
Perhatikan gambar di sebelah ini, ada
beberapa alasan mengapa propanal (gugus
Aldehid) lebih reaktif dibandingkan 2-pentanon
(gugus keton).
Yang pertama adalah kestabilan gugus
karbonilnya, perhatikan pada Propanal, apabila
kita lihat itu Nampak seperti berat sebelah, yang
kanan lebih besar dibanding yang kiri, sehingga
apabila kita singgung melalui keseimbangan
strukturnya, maka atom C pada karbonil
propanal (aldehid) itu tidak stabil. Sebaliknya
untuk yang 2-pentanon (keton), memiliki
struktur yang seimbang sehingga kita bisa
katakan bahwa atom C pada karbonil 2-pentanol
itu stabil. Namun hubungan kestabilan ini apa
sebenarnya dengan kereaktifan? Suatu atom
apabila semakin tidak stabil, maka polarisasinya semakin besar, maka kita bisa bilang
bahwa polarisasi/elektrofilik pada atom C di propanal (aldehida) lebih besar
dibandingkan dengan 2-pentanon (keton). Semakin polar maka semakin reaktif,
sehingga kita bisa katakan bahwa propanal lebih reaktif dibandingkan dengan 2-
pentanon.
Ada alasan lain mengapa propanal lebih reaktif dibanding 2-pentanon, yaitu
efek sterik. Perhatikan gambar tersebut, Propanal tidak memiliki efek sterik yang besar
sehingga nukleofilik mudah menyerang gugus karbonilnya, berbeda dengan 2-
pentanon, C2H5 pada keton menutupi nukleofilik untuk menyerang sehingga terjadi
efek sterik. Sehingga kita bisa katakan propanal lebih reaktif dibandingkan 2-pentanon.

c. Benzena tidak mengalami reaksi adisi seperti pada alkena.

Mengapa Benzena tidak mengalami reaksi adisi ? karena ikatan yang terjadi pada
atom benzena itu stabil dan sulit dipecah. Kestabilan benzene bisa terjadi dikarenakan
adanya energi resonansinya atau electron dalam benzene dapat mengalami resonansi.
Sehingga semakin sulit mengalami adisi.
 d. Benzena tidak larut dalam air sedangkan anilin (amino benzena) mempunyai
kelarutan sebesar 3,7 gram/100 gram air.

Alasan Benzena tidak larut dalam air adalah pada benzene tidak ada ikatan
Hidrogen pada senyawanya apabila dilarutkan dalam air, sementara itu berbeda dengan
Anilin yang terdapat atom N yang mampu berikatan hidrogen dengan air.
3. Tuliskan mekanisme pembentukan hemiketal dari reaksi berikut!
4. Tentukan senyawa karbonil dan pereaksi Grignard yang direaksikan untuk
memperoleh alkohol dengan struktur berikut!

5. Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan senyawa aldol dari reaksi berikut!

6. Tentukan posisi terikatnya suatu elektrofil (ET) pada reaksi subtitusi elektrofilik
terhadap fenol! Jelaskan dengan membuat bentuk-bentuk resonansi fenol dan bentuk-
bentuk resonansi sigma kompleks yang terjadi!

Perhatikan pada gambar berikut, Posisi elektrofilik dapat menyerang fenol pada
posisi Orto dan Para. Mengapa ? karena apabila dilihat dari resonansi setelah
penyerangannya, terdapat karbokation tersier yang akan stabil ketika berikatan dengan
fenol. Fenol memiliki pasangan PEB pada O (tanda negative yang hijau) yang siap untuk
mendonor PEBnya untuk karbokation, sehingga mempunyai resonansi yang stabil. Beda
 dengan meta yang tidak ada resonansi yang lebih stabil dikarenakan semua karbokationnya
sekunder.
7. Jelaskan pilihan elektrofil pertama dan kedua jika Anda akan membuat
ortonitrotoluena dari benzena! Jelaskan!

Pilihan Elektrofil Pertama: +CH3

Pilihan Elektrofil Kedua: +NO2
Mengapa?
Alasan mengapa alkil adalah elektrofil pertama yang mengikat ke benzena adalah Alkil
merupakan subtituen pengaktivasi yang lebih tinggi dibandingkan Nitro. Mengapa? Alkil
cenderung mendorong electron dibandingkan nitro yang menarik electron untuk berikatan
dengan benzene.
8. Beri nama sesuai aturan IUPAC untuk senyawa-senyawa dengan struktur berikut:

d
a.
.

b. e.

c.

a. 2,4-dimetil-3-heksanon
b. 4-bromo-3-metil-heptanal
c. Heptil benzene
d. Meta-kloro anilina
e. Orto-bromo-para-nitro toluena