TUGAS 3 KIMIA ORGANIK

 Nama : ADITYA PRAMANA

 Nim : 050613987
 Prodi : Teknologi pangan
 TUGAS TUTORIAL KE-3
PROGRAM STUDI TEKNOLOGI PANGAN

Nama Mata Kuliah : Kimia Organik

Kode Mata Kuliah : PANG4111
Jumlah sks : 2 SKS
Nama Pengembang : Dhina Fitriastuti, S.Si., M.Sc.
Nama Penelaah : Ing. M. Rajih Radiansyah, M.Sc.
Status Pengembangan : Baru
Tahun Pengembangan : 2022
Edisi Ke- : 1

Skor Sumber Tugas

No Tugas Tutorial
Maksimal Tutorial
1 Jelaskan kestabilan ion karboksilat dibandingkan dengan 30 PANG411
ion alkoksida! Modul 5
2 Reaksi nitrasi terhadap senyawa metoksibenzena 40 PANG411
(anisol) akan menghasilkan produk campuran orto,para Modul 6
lebih banyak daripada produk meta. Jelaskan mengapa
hal ini dapat terjadi
3 Dengan kemampuan manusia untuk mendeteksi struktur 30 PANG411
molekul yang sebenarnya, semua orang tertarik untuk Modul 6
melihat struktur sebenarnya dari kompleks aromatik
seperti benzena. Strukturnya diamati tetapi dengan
kebingungan mengenai gerakan elektron di dalam
cincin. Beberapa struktur yang diusulkan antara lain
struktur Kekule, struktur Dewar, struktur Claus, struktur
Baeyer, dan masih banyak lagi. Jelaskan kelemahan
dalam rumus struktur benzena menurut Kekule! Dalam
hal ini, efek pengarah orto-para dari gugus metoksil
pada anisol menyebabkan lebih banyak substitusi terjadi
pada posisi orto dan para, sehingga menghasilkan
produk campuran orto-para yang lebih banyak daripada
produk meta.
* coret yang tidak sesuai
Jawaban :
1. Asam karboksilat mudah berdisosiasi menjadi ion karboksilat bermuatan positif dan ion
hidrogen (proton), jauh lebih mudah daripada alkohol (ion alkoksida dan proton) karena
ion karboksilat distabilkan oleh resonansi dikarenakan Asam karboksilat adalah senyawa
organik turunan alkana dengan gugus fungsi -COOH dan rumus umum CnH₂ₙO₂. Gugus
fungsi -COOH adalah nama lain dari gugus karboksil, yang merupakan gabungan dari
gugus karbonil (-CO-) dan gugus hidroksil (-OH) sedangkan Alkoksida adalah basa
konjugat dari alkohol, yang berarti mengandung gugus organik yang terikat pada atom
oksigen bermuatan negatif. Alkoksida ditulis sebagai RO⁻, di mana R adalah substituen
organik. Alkoksida adalah basa kuat, kecuali R besar, keduanya merupakan nukleofil
yang baik dan ligan yang baik.

2. Karena pada gugus metoksil (-OCH3) pada senyawa metoksibenzena (anisol). Efek
pengarah adalah kemampuan suatu gugus fungsional dalam molekul untuk mengarahkan
substitusi pada posisi tertentu dalam reaksi kimia.Pada reaksi nitrasi, gugus metoksil pada
anisol memiliki efek pengarah orto-para. Ini berarti gugus metoksil cenderung
mengarahkan substitusi pada posisi orto (sebelah) dan para (berlawanan) dengan gugus
metoksil tersebut.
Efek pengarah orto-para disebabkan oleh adanya resonansi dalam struktur molekul.
Gugus metoksil dapat memberikan pasangan elektronnya ke cincin benzena melalui
ikatan sigma dan ikatan pi. Hal ini menghasilkan distribusi elektron yang berbeda dalam
cincin benzena, sehingga mempengaruhi reaktivitas dan kemungkinan substitusi
Dalam hal ini, efek pengarah orto-para dari gugus metoksil pada anisol menyebabkan
lebih banyak substitusi terjadi pada posisi orto dan para, sehingga menghasilkan produk
campuran orto-para yang lebih banyak daripada produk meta.

3. August Kekule mengemukakan struktur benzena menurut teori struktur kimia organik
berdasarkan tiga pernyataan—rumus benzena adalah C 6 H 6 , semua hidrogen dalam
benzena adalah setara, dan setiap karbon harus memiliki empat ikatan karena
tetravalensinya.
Dia mengusulkan bahwa benzena memiliki struktur siklik enam atom karbon yang
masing-masing terikat pada satu atom hidrogen, dengan tiga ikatan pi bergantian.
Menurut modelnya, harus ada dua isomer untuk turunan benzena terdisubstitusi 1,2,
seperti yang ditunjukkan pada Gambar 2, dimana dalam satu struktur, dua karbon
tersubstitusi dihubungkan oleh ikatan rangkap tetapi oleh ikatan tunggal pada struktur
lain
Gagasan Kekule ini terbukti salah karena hanya ditemukan satu struktur untuk benzena
tersubstitusi 1,2. Untuk menjelaskan hal ini, ia menyatakan bahwa kedua bentuk benzena
berada dalam kesetimbangan cepat dan kedua senyawa tidak mungkin
dipisahkan.Namun, kesetimbangan seperti itu tidak ada, dan hanya ditemukan satu
struktur untuk turunan benzena terdisubstitusi 1,2.
benzena memiliki empat derajat ketidakjenuhan, yang merupakan satu cincin dan tiga ikatan pi.
Namun, benzena tidak mengalami reaksi adisi, tidak seperti hidrokarbon tak jenuh lainnya
seperti alkena dan alkuna. Misalnya, etilen mengalami reaksi adisi dengan brom membentuk
etilen dibromida, namun benzena tidak.
Benzena bereaksi dengan brom membentuk bromobenzena melalui reaksi substitusi dengan
adanya asam Lewis besi bromida.Kelemahan utama model Kekule adalah gagal menjelaskan
reaktivitas benzena yang tidak bisa dibandingkan dengan hidrokarbon tak jenuh lainnya seperti
alkena dan alkuna