Tautomerisasi & Reaksi Substitusi Alfa Karboni

REAKSI SUBSTITUSI ALFA KARBONIL
PENGANTAR
Dalam bab ini akan dibahas tentang reaksi fundamental senyawa karbonil
yaitu reaksi substitusi alfa karbonil secara umum dan sekaligus dijelaskan beberapa
jenis reaksi diantaranya. Juga akan dibahas tentang mekanisme reaksi dan contohnya.
PENDAHULUAN
Reaksi substitusi Alfa-karbonil terjadi pada posisi alfa (α) terhadap karbonil
yang melibatkan penggantian atom hydrogen alfa (Hα) oleh suatu elektrofil (E+)
melalui pembentukan intermediate enol atau ion enolat.
John McMurry, 2012, Organic Chemistry
Dalam reaksi substitusi Alfa-karbonil, senyawa karbonil berkelakuan sebagai

nukleofil dimana senyawa karbonil tersebut terlebih dahulu diubah menjadi
intermediet enol (dalam katalis asam) atau ion enolat (dalam katalis basa).
Selanjutnya intermediet enol (dalam asam) atau ion enolat (dalam basa) bereaksi
dengan elektrofil menghasilkan produk tersubstitusi alfa.
KEASAMAN ATOM α-HIDROGEN

Atom hydrogen yang terikat pada atom karbon yang terikat langsung dengan
gugus karbonil disebut dengan hydrogen alfa (Hα) dan atom karbon lekatannya
disebut dengan karbon alfa (Cα).
Mempunyai 2 atom Hα
Reaksi Substitusi Alfa Karbonil - Kimia Organik 2 – Nuraini Harmastuti 2021 1

T.W.Graham Solomons_Fundamentals of Organic
Ikatan Karbon-Hidrogen biasanya stabil, nonpolar dan pasti tidak bersifat asam.
Tetapi dengan adanya suatu gugus karbonil terjadilah hydrogen alfa (Hα) yang
bersifat asam. Harga pKa untuk hydrogen alfa dari sebagian besar aldehida atau
keton sederhana adalah antara 19 – 20 (Ka = 10-19 – 10-20). Dan lebih asam daripada
atom hydrogen dari etuna, pKa = 25 (Ka = 10-25), dan jauh lebih asam daripada atom
hydrogen dari etena (pKa = 44) atau etana (pKa = 50).
Beberapa alasan atom Hidrogen yang berposisi alfa (Hα) terhadap gugus karbonil
bersifat asam karena :
1. atom karbon alfa (Cα) berdekatan dengan satu atau lebih atom karbon yang
positif sebagian dari atom C karbonil oleh adanya efek induksi oleh penarikan
electron atom O karbonil, dan atom Cα juga ikut mengambil sebagian muatan
positif tersebut, akibatnya ikatan Cα ─ Hα menjadi dilemahkan.
O O

C C C
 
H H
2. Terjadinya stabilisasi resonansi dari anion yang terbentuk bila proton (H+)
terlepas oleh perlakuan basa.
T._W._Graham_Solomons]_Fundamentals_of_Organic
Terjadinya delokalisasi muatan negative tersebut menstabilkan anion tersebut dan

mendorong pembentukannya. Hibrida dari 2 struktur yaitu struktur A (muatan
negative pada atom karbon) dan struktur B (muatan negative pada atom Oksigen)
adalah :

Ketika anion yang distabilkan oleh resonansi tersebut menerima sebuah proton, akan
terikat pada 2 tempat yaitu struktur A, proton terikat pada atom karbon membentuk
senyawa karbonil disebut bentuk keto ; sedang struktur B, proton terikat pada atom
Oksigen membentuk suatu enol.
LATIHAN SOAL
1. Hitung jml hidrogen asam yang ada dalam setiap molekul di bawah ini !
2. Identifikasikan hidrogen yang paling asam di masing-masing senyawa berikut,

dan urutkan tingkat keasaman menaik dari senyawa di bawah ini !
3. Identifikasi hidrogen yang paling asam di masing-masing molekul berikut:

TAUTOMERISME KETO-ENOL
Senyawa karbonil yang mempunyai atom hydrogen alfa (Hα) yang terikat
pada karbon alfa (Cα) mengalami reaksi interkonversi (perubahan bentuk) secara
cepat antara 2 senyawa isomernya. Bentuk keto dan bentuk enol dari senyawa
karbonil tersebut satu sama lain merupakan isomer konstitusional (isomer struktural).
Interkonversi secara cepat antara 2 bentuk tersebut yaitu bentuk keto dan bentuk enol
dari senyawa karbonil disebut tautomerisasi. Setiap isomer disebut tautomer.
cepat
Pada keadaan kesetimbangan, kebanyakan senyawa monokarbonil sederhana

(seperti : aseton, asetaldehida dll) berada dalam bentuk keto sedang jumlah bentuk
enolnya pada kesetimbangan sangat kecil sekali dan sangat sukar diisolasi.
Kestabilan yang lebih besar pada bentuk keto dibandingkan enolnya dari senyawa
monokarbonil dapat dihubungkan pada kekuatan ikatan rangkap dua yaitu ikatan pi
(π) gugus karbonil C=O (~87 kkal/mol) adalah lebih besar daripada ikatan pi (π)
gugus C=C (60 kkal/mol).
Pada senyawa yang memiliki 2 gugus karbonil yang dipisahkan oleh gugus
metilen (─CH2─), disebut senyawa β-dikarbonil), jumlah bentuk enol dalam
kesetimbangan sangat lebih besar daripada bentuk keto.

Kestabilan bentuk enol lebih besar dari senyawa β-dikarbonil karena :
1. Stabilisasi resonansi ikatan rangkap dua yang terkonjugasi
2. Pembentukan suatu siklik melalui ikatan hidrogen
Pembentukan enol dalam tautomeri Keto-Enol dari senyawa karbonil dapat

dikatalisis oleh asam dan basa.
* Pembentukan enol yang dikalisis oleh asam :
Melibatkan protonasi atom O karbonil (sebagai basa Lewis) oleh suatu
katalis asam (HA) untuk menghasilkan intermediet kation, lalu diikuti
pelepasan proton H+ (deprotonasi) dari karbon alfa (Cα) oleh reaksi dengan
basa (A-) menghasilkan enol netral dan katalis asamnya (HA).
Mekanisme pembentukan enol yang dikatalisis asam adalah :
* Pembentukan enol yang dikalisis oleh basa :
Senyawa karbonil dapat memberikan proton (Hα) (bersifat asam lemah,
karena adanya gugus karbonil) kepada basa kuat untuk menghasilkan intermediet
anion (ion enolat), yang kemudian dapat terprotonasi pada atom O dari anion
enolat tersebut untuk menghasilkan enol netral dan katalis basanya (-OH).
* Mekanisme pembentukan enol yang dikatalisis asam dan basa adalah :

LATIHAN SOAL
1. Gambarkan struktur tautomer enol dari setiap senyawa di bawah ini !
2. Gambarkan struktur tautomer enol dari senyawa di bawah ini :

a. Siklopentanon b. Asetil klorida c. Fenilaseton
REAKTIVITAS ENOL
Sifat kimia dari suatu enol adalah ikatan rangkap dua yang ada pada enol
adalah kaya electron sehingga dapat berfungsi sebagai nukleofil, dapat bereaksi
dengan elektrofil.
Dibandingkan dengan senyawa alkena, bahwa enol lebih kaya elektron karena adanya
donasi electron resonansi dari pasangan electron bebas atom O sehingga lebih reaktif
daripada alkena.
α-HALOGENASI KETON DAN ALDEHIDA

Keton dan aldehida yang mempunyai hydrogen alfa (Hα) dapat bereaksi
dengan halogen (Cl2, Br2, atau I2) dimana hydrogen alfa (Hα) yang terikat pada atom
karbon alfa (Cα) diganti (disubstitusi) oleh halogen. α-halogenasi keton dan aldehida
adalah reaksi substitusi alfa yang berlangsung melalui intermediet enol (dalam katalis
asam) dan intermediet ion enolat (dalam katalis basa).

Contoh :
Reaksi dehidrobrominasi dari α-bromo keton membentuk ikatan rangkap :
Contoh :

LATIHAN SOAL
Lengkapi urutan reaksi di bawah ini !
? ?

α-BROMINASI ASAM KARBOKSILAT
Brominasi alfa secara langsung dari senyawa karbonil oleh Br2 dalam asam
asetat hanya terbatas pada aldehida dan keton. Karena asam karboksilat, ester, dan
amida tidak mengalami enolisasi yang cukup cepat sehingga halogenasi tidak terjadi.
Walaupun demikian, asam karboksilat dapat di-α brominasi dengan suatu
campuran bromine (Br2) dan fosfor tribromida (PBr3) dalam reaksi yang disebut
dengan reaksi Hell-Volhard-Zelinskii (HVZ). Mekanisme reaksinya meliputi
beberapa langkah antara lain :
1. Reaksi antara asam karboksilat dengan PBr3 menghasilkan intermediet

bromide asam (asil bromide) dan HBr.
2. HBr yang terjadi akan mengkatalisis reaksi enolisasi dari bromide asam.
3. Enol yang terjadi bereaksi secara cepat dengan Br2 melalui reaksi substitusi
alfa menghasilkan alfa bromo dari bromide asamnya.
4. Adanya penambahan air terjadi reaksi hidrolisis dari senyawa α-bromo
bromide asam (melalui reaksi substitusi asil nukleofilik) menghasilkan
asam α-bromokarboksilat.
Langkah kunci dari reaksi di atas adalah pada tahap kedua yaitu terjadinya enolisasi,
sehingga seperti enolisasi pada senyawa keton dan aldehida maka halogenasi alfa
dapat berlangsung juga.
Contoh :

LATIHAN SOAL
1. Jika pada akhir reaksi Hell-Volhard-Zelinskii (tahab ke-4) yang ditambahkan
adalah metanol bukan air, maka akan dihasilkan suatu ester bukan suatu asam
karboksilat. Usulkan urutan mekanisme langkah transformasi pembentukan ester
di bawah ini !
2. Lengkapi urutan reaksi di bawah ini dengan menggambarkan struktur A dan B !
A B
REAKTIVITAS ENOLAT
Ion enolat lebih berguna dibandingkan dengan enolnya karena :
1. Struktur enol murni sukar diisolasi, sebagai intermediet dengan konsentrasi kecil.
Sebaliknya struktur ion enolat mudah dihasilkan dalam larutan dengan
mereaksikan senyawa karbonil dengan basa kuat.
2. Ion enolat lebih reaktif daripada enol dan sehingga beberapa reaksi penting dalam
kimia organic tidak dapat dilakukan oleh enol.
Berdasarkan dua bentuk struktur dari hibrida resonansinya bahwa ion enolat dapat
bereaksi dengan elektrofil melalui 2 cara yaitu :

1. Struktur ion enolat dipandang sebagai α-keto karbanion ( -C─C=O), dapat
bereaksi dengan elektrofil (E+) pada atom C menghasilkan senyawa karbonil
yang tersubstitusi pada atom Cα.
2. Struktur ion enolat dipandang sebagai vinilik alkoksida (C=O─O-), dapat
bereaksi dengan elektrofil (E+) pada atom O menghasilkan turunan enol.
Dari dua reaksi yang paling umum terjadi adalah reaksi elektrofil pada atom C.
HALOGENASI ION ENOLAT

Reaksi halogenasi keton dan aldehida dalam katalis basa melalui
pembentukan intermediet ion enolat. Bahkan basa lemah seperti ion hidroksida (-OH)
dapat digunakan karena tidak diperlukan perubahan keton dan aldehida menjadi
bentuk enolnya secara sempurna. Sejumlah kecil ion enolat yang terjadi akan
langsung bereaksi dengan halogen.
Reaksi halogenasi keton dan aldehida dalam katalis basa, kurang digunakan dalam
praktek karena sulit menghentikan reaksi pada produk monosubstitusinya, alasannya :
* Produk monosubstitusi keton biasanya bersifat lebih asam daripada material
awalnya, karena efek induksi gugus penarik electron dari atom halogen alfa.
Sehingga akan terjadi lagi ion enolat baru yang dapat bereaksi lebih lanjut dengan
halogen.
* Jika digunakan basa berlebih dan juga halogen berlebih maka senyawa metil keton
akan ter-trihalogenasi dan kemudian akan pecah oleh basa dalam reaksi yang
disebut reaksi Haloform.
REAKSI HALOFORM
Reaksi haloform adalah reaksi yang mengubah keton menjadi asam
karboksilat dan haloform. Reaksi haloform berguna untuk mengidentifikasi kualitatif
suatu keton (metil keton).

Mekanisme reaksi Haloform dapat dibagi menjadi 2 tahap, yaitu :
1. Tahap Halogenasi
Ketika metil keton bereaksi dengan halogen dalam katalis basa, selalu terjadi
halogenasi berkelanjutan pada atom Cα dari gugus metil. Halogenasi
berkelanjutan terjadi karena masuknya halogen pertama (memberi penarikan
electron oleh sifat elektronegativitasnya) akan membuat Hα sisa pada karbon metil
menjadi lebih bersifat asam.
Pelarutan halogen dalam NaOH berair menghasilkan suatu larutan yang

mengandung Na hipohalit (NaOX) dengan kesetimbangan di bawah ini :
2. Tahap Pemutusan Ikatan (Pemecahan)

Dimulai dari reaksi adisi nukleofil ion hidroksida (-OH) pada atom C karbonil
dari trihalometil keton sehingga menyebabkan pemutusan ikatan C─C antara C
gugus trihalometil (sebagai gugus pergi, anion trihalometil :CX3-) dan C gugus
karbonil (menjadi asam karboksilat). Akhirnya terjadi transfer proton antara asam
karboksilat dan anion trihalometil menghasilkan ion karboksilat dan haloform
(CHCl3 klorofom, CHBr3 bromoform, atau CHI3 iodoform).
Reaksi pada tahap kedua ini adalah reaksi substitusi asil nukleofilik yaitu anion
trihalometil (:CX3-) yang terikat pada gugus asil sebagai gugus pergi diganti oleh
nukleofil ion hidroksida (-OH)

Tahab 1

Tahab 2
ALKILASI ION ENOLAT

Reaksi alkilasi ion enolat dengan alkyl halide atau tosilat. Reaksi alkilasi ini
digunakan untuk membentuk ikatan baru C─C dimana dari hasil penggabungan
antara 2 molekul kecil menjadi suatu molekul yang lebih besar. Reaksi alkilasi
terjadi ketika nukleofil ion enolat bereaksi dengan elektrofil alkyl halide melalui
mekanisme reaksi SN2.
Gugus pergi X dalam agen pengalkilasi R─X dapat berupa atom klorida, bromide,
iodide, atau tosilat (p-metil sulfonat). Gugus alkyl R dapat berupa metil (halide
primer), alil atau benzilik. Urutan reaktivitas agen pengalkilasi adalah sebagai
berikut :

Halida sekunder bereaksi sangat lambat dalam reaksi SN2, dan halide tersier tidak
bereaksi SN2 sama sekali tetapi menjalani reaksi E2. Vinil halida dan aril halide juga
tidak reaktif karena adanya halangan sterik.
SINTESIS ESTER MALONAT DAN ESTER ASETOASETAT

Salah satu contoh reaksi alkilasi karbonil yang paling awal dan terkenal
adalah sintesis ester malonat dan sintesis ester asetoasetat.
* SINTESIS ESTER MALONAT
Sintesis ester malonat adalah metode pembuatan asam karboksilat (asam
asetat) yang tersubstitusi-α dari alkyl halide dimana terjadi perpanjangan 2 atom C
pada rantai karbonnya. Merupakan reaksi yang mengubah alkyl halide menjadi asam
karboksilat.
Alkil halida asam karboksilat
Dietil propandioat biasa disebut dengan dietil malonat atau ester malonat, bersifat
lebih asam daripada senyawa monokarbonil karena hydrogen alfa (Hα) diapit oleh 2
gugus karbonil. Maka ester malonat sangat mudah diubah menjadi bentuk ion
enolatnya oleh reaksi dengan Na-etoksida (basa lemah) dalam etanol. Anion enolat
yang terjadi segera bereaksi dengan alkyl halide (R─X) membentuk ester malonat
tersubstitusi-α.

Hasil dari alkilasi ester malonat yaitu ester malonat tersubstitusi-α, masih
mengandung 1 atom H, maka proses alkilasi dapat terjadi lagi yang kedua, sehingga
dihasilkan produk ester malonat yang ter-dialkilasi.
Reaksi bisa disingkat :
Pada pemanasan dengan HCl berair, ester malonat teralkilasi (ter-dialkilasi) dapat
mengalami 2 langkah :
1. Hidrolisis dari diester menjadi asam dikarboksilat

2. Asam dikarboksilat akan kehilangan CO2 (dekarboksilasi) melalui
mekanisme siklik dan melibatkan pembentukan enol untuk menghasilkan
asam monokarboksilat yang tersubstitusi-α. (mirip proses dekarboksilasi
senyawa asam β-keto).

Sintesis ester malonat adalah metode yang sangat bagus untuk merubah alkyl halide
menjadi asam karboksilat dengan perpanjangan 2 atom C pada rantai karbonnya.
Contoh :
Metode sintesis ester malonat juga digunakan untuk membuat asam

sikloalkanakarboksilat.
Contoh :
Reaksi antara 1,4-dibromobutana dengan dietil malonat dalam basa Na-
etoksida, akan terjadi dialkilasi, pada alkilasi yang kedua akan terjadi alkilasi
intramolekuler (secara internal dalam molekul itu sendiri) menghasilkan hasil siklik
lingkar 5. Pada proses hidrolisa dan dekarboksilasi menghasilkan asam
siklopentanakarboksilat.
CONTOH SOAL
Bagaimana Anda mensintesis asam heptanoat menggunakan sintesis ester
malonat?

JAWABAN :
Sintesis ester malonat mengubah alkil halida menjadi asam karboksilat yang
memiliki lebih dari 2 atom C. Jadi, rantai asam karboksilat yang terdiri 7 atom
C harus berasal dari alkil halida 1-bromopentana yang terdiri dari 5 atom C.
LATIHAN SOAL
1. Bagaimana Anda bisa menggunakan sintesis ester malonik untuk menyiapkan
senyawa berikut? Tunjukkan semua urutan langkahnya !
2. Asam asetat monoalkilasi dan dialkilasi dapat dibuat dengan sintesis ester
malonat, tetapi asam asetat trialkilasi (R3CCO2H) tidak dapat dibuat. Jelaskan
alasannya !
* SINTESIS ESTER ASETOASETAT

Sintesis ester asetoasetat adalah metode untuk membuat turunan aseton yang
tersubstitusi-α. Merupakan reaksi yang mengubah alkyl halide menjadi suatu metil
keton.
Alkil halida Metil keton
Etil 3-oxobutanoat biasanya disebut dengan etil asetoasetat atau ester asetoasetat,
sangat mirip dengan ester malonat yaitu adanya atom hydrogen alfa (Hα) yang diapit
oleh 2 gugus karbonil.

Reaksi meliputi :
1. Pembentukan anion enolat
Ester asetoasetat mudah diubah oleh reaksi dengan basa lemah Na-Etoksida menjadi
ion enolatnya
2. Alkilasi oleh R─X
Reaksi dengan alkyl halide terjadi reaksi alkilasi menghasilkan produk mono atau
dialkilasi.
3. Hidrolisis dan dekarboksilasi

Pada pemanasan dengan HCl berair, ester asetoasetat teralkilasi (ter-dialkilasi)
mengalami hidrolisis menjadi suatu asam β-keto, yang selanjutnya mengalami
dekarboksilasi menghasilkan produk aseton tersubstitusi-α (keton).
 Monoalkilasi ester asetoasetat menghasilkan aseton mono-α-substitusi

 Dialkilasi ester asetoasetat menghasilkan aseton di-α-substitusi (α, α-
disubstitusi)
Jalannya proses dekarboksilasi sama seperti dalam sintesis ester malonat.

Contoh yang lain adalah :
CONTOH SOAL
Bagaimana Anda mempersiapkan 2-pentanon dengan mempergunakan sintesis
ester asetoasetat?
JAWABAN :
Sintesis ester asetoasetat menghasilkan metil keton oleh menambahkan 3 atom
C ke dalam alkil halida.
Dengan demikian, sintesis ester asetoasetat dari 2-pentanon harus melibatkan

reaksi bromoetana.

LATIHAN SOAL
1. Alkil halida apakah yang akan Anda gunakan untuk menyiapkan keton di bawah
ini yang mempergunakan langkah sintesis ester asetoasetat ?
2. Manakah dari senyawa berikut yang tidak dapat dibuat dengan sintesis ester
asetoasetat? Jelaskan alasannya !
3. Tunjukkanlah bagaimana senyawa berikut ini dapat dibuat dari ester asetoasetat :
O
CH2 CHCH2CHCCH3 O
a. CO2C2H5 b. (CH3CH2)2CHCCH3
LATIHAN SOAL CAMPURAN

1. Prediksikan produk dari reaksi berikut:
2. Dari senyawa berikut ini senyawa yang manakah yang dapat dibuat dengan
sintesis ester malonat? Dan alkil halida apa yang akan digunakan dalam setiap
reaksinya !
3. Dari senyawa berikut ini senyawa yang manakah yang dapat dibuat dengan
sintesis ester asetoasetat dan jelaskan alasannya !

4. Bagaimana Anda menyiapkan keton di bawah ini menggunakan sintesis ester
asetoasetat?
5. Bagaimana Anda menyiapkan senyawa berikut ini menggunakan sintesis ester

asetoasetat atau sintesis ester malonat?
6. Manakah dari senyawa di bawah ini yang akan mengalami reaksi haloform?
DAFTAR PUSTAKA
1. John McMurry, 2012, Organic Chemistry, Eighth Edition, Library of Congress
Control Number: 2010936830, Student Edition: ISBN-13: 978-0-8400-5444-9.
([John_McMurry]_Organic_Chemistry(BookZa.org)
2. [T._W._Graham_Solomons]_Fundamentals_of_Organic_Ch(BookFi.org)

Tautomerisasi & Reaksi Substitusi Alfa Karboni

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Tautomerisasi & Reaksi Substitusi Alfa Karboni

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

REAKSI SUBSTITUSI ALFA KARBONIL

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

Dalam reaksi substitusi Alfa-karbonil, senyawa karbonil berkelakuan sebagai

KEASAMAN ATOM α-HIDROGEN

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

Reaksi Substitusi Alfa Karbonil - Kimia Organik 2 – Nuraini Harmastuti 2021 1

Terjadinya delokalisasi muatan negative tersebut menstabilkan anion tersebut dan

Reaksi Substitusi Alfa Karbonil - Kimia Organik 2 – Nuraini Harmastuti 2021 2

2. Identifikasikan hidrogen yang paling asam di masing-masing senyawa berikut,

3. Identifikasi hidrogen yang paling asam di masing-masing molekul berikut:

Reaksi Substitusi Alfa Karbonil - Kimia Organik 2 – Nuraini Harmastuti 2021 3

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

Pada keadaan kesetimbangan, kebanyakan senyawa monokarbonil sederhana

Reaksi Substitusi Alfa Karbonil - Kimia Organik 2 – Nuraini Harmastuti 2021 4

Pembentukan enol dalam tautomeri Keto-Enol dari senyawa karbonil dapat

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

Reaksi Substitusi Alfa Karbonil - Kimia Organik 2 – Nuraini Harmastuti 2021 5

2. Gambarkan struktur tautomer enol dari senyawa di bawah ini :

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

α-HALOGENASI KETON DAN ALDEHIDA

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

Reaksi Substitusi Alfa Karbonil - Kimia Organik 2 – Nuraini Harmastuti 2021 6

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

Reaksi dehidrobrominasi dari α-bromo keton membentuk ikatan rangkap :

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

Reaksi Substitusi Alfa Karbonil - Kimia Organik 2 – Nuraini Harmastuti 2021 7

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

Reaksi Substitusi Alfa Karbonil - Kimia Organik 2 – Nuraini Harmastuti 2021 8

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

1. Reaksi antara asam karboksilat dengan PBr3 menghasilkan intermediet

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

Reaksi Substitusi Alfa Karbonil - Kimia Organik 2 – Nuraini Harmastuti 2021 9

2. Lengkapi urutan reaksi di bawah ini dengan menggambarkan struktur A dan B !

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

Reaksi Substitusi Alfa Karbonil - Kimia Organik 2 – Nuraini Harmastuti 2021 10

HALOGENASI ION ENOLAT

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

Reaksi Substitusi Alfa Karbonil - Kimia Organik 2 – Nuraini Harmastuti 2021 11

Pelarutan halogen dalam NaOH berair menghasilkan suatu larutan yang

2. Tahap Pemutusan Ikatan (Pemecahan)

Reaksi Substitusi Alfa Karbonil - Kimia Organik 2 – Nuraini Harmastuti 2021 12

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

ALKILASI ION ENOLAT

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

Reaksi Substitusi Alfa Karbonil - Kimia Organik 2 – Nuraini Harmastuti 2021 13

SINTESIS ESTER MALONAT DAN ESTER ASETOASETAT

Alkil halida asam karboksilat

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

Reaksi Substitusi Alfa Karbonil - Kimia Organik 2 – Nuraini Harmastuti 2021 14

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

Reaksi bisa disingkat :

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

1. Hidrolisis dari diester menjadi asam dikarboksilat

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

Reaksi Substitusi Alfa Karbonil - Kimia Organik 2 – Nuraini Harmastuti 2021 15

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

Metode sintesis ester malonat juga digunakan untuk membuat asam

John McMurry, 2012, Organic Chemistry

Reaksi Substitusi Alfa Karbonil - Kimia Organik 2 – Nuraini Harmastuti 2021 16