Pembahasan Halogenasi alpha

1.

Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut uji iodoform, untuk metil
keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI 3)
padat berwarna kuning.

Dalam tahap pertama dalam reaksi bersuasana basa adalah pembentukan ion enolat. Anion
suatu keton dengan gugus karbonil merupakan basa yang jauh lebih kuat daripada ion hidrosida.
Oleh karena itu kesetimbangan asam-basa lebih menyukai ion hidroksida daripada ion enolat.
Meskipun begitu, terdapat juga sedikit ion enolat dalam larutan basa. Segera setelah anion ini habis
terpakai, akan terbentuk lagi yang baru, untuk menuju ke Tahap 2. Dalam tahap 2, ion enolat
secara cepat bereaksi dengan halogen, menghasilkan keton terhalogenasi alfa dan ion halida.
Halogenasi alfa dalam suasana asam biasanya memberikan rendemen yang lebih baik daripada
reaksi dalam suasana basa. Reaksi berkatalis asam berlangsung lewat enol, yang pembentukannya
merupakan tahap penentu laju. Ikatan rangkap karbon-karbon dari enol itu mengalami adisi
elektrofilik, sama seperti setiap ikatan rangkap karbon-karbon apa saja, untuk membentuk
karbonkation yang lebih stabil.

Daftar Pustaka

Fessenden & Fessenden, 1982, Kimia Organik Jilid 2 Edisi III, Erlangga, Jakarta.
Hart, Hold., 2003, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.
Vogel Al,1968, A Text Book Of Practical Oragic Chemistry Third edition, English Language Book
Society  and Longmans Green & Co. Ltd, London.

2. Kedua

Dalam mensintesis iodoform, kita dapat mempelajari reaksi halogenasi alfa (α) pada
senyawa karbonil. Halogenasi alfa disebut uji iodoform untuk metil keton. Gugus metil
dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI 3) padat
berwarna kuning. Sintesis iodoform dibuat secara langsung dari aseton, I 2 dan NaOH
menghasilkan rendemen rata-rata dari 6 kelompok yaitu 83,09% dengan titik lebur yang
mendekati teoritis 119⁰C-123⁰C. Hasil kristal yang diperoleh berwana kuning dengan bau
yang menyengat.

3. Ketiga

Hidrogen α dalam senyawa karbonil lebih asam dari pada umumnya hydrogen yang berikatan
dengan atom karbon. Akibat dari penempatan gugus karbonil disebelah proton metil sangat luar
biasa, yaitu meningkatnya keasaman sampai lebih dari pangkat 30 dari 10. Ada dua alasannya
pertama karbon karbonil membawa muatan positif parsial elektron ikatan bergeser kearah karbon
karbonil dan menjauhi hydrogen α,sehingga basa mudah mengambil hydrogen α sebagai
proton(artinya tanpa mengambil elektron ikatannya. Kedua,anion yang dihasilkan distabilkan .Anion
ini disebut anion enolat, Muatan negatifnya terdistribusi diantara karbon α dan atom oksigen
karbonil(Hart,2003:292-293).

4. Keempat
Ca(OCl)2 → CaCl2 + 2 On 2KI+H2O+ON → 2KOH+I2 2KOH+I2 → 2KOI + H2 H2 + ON → H2O
CH3COCH3 + 3KOI → CH3COCl3 + 3KOH CH3COCI3 + KOH → CH3COOK + CHI3 3Ca(OCl)2 + 2
CH3COCH3 + 6 KI → 3 CaCl2 + 4 KOH + 2 CHCOOK+2 CHI3