MAKALAH KIMIA MEDISINAL

(Hubungan Struktur, Sifat Fisika Kimia dengan Proses ADME Obat

Dextromethorphan HBr).

apt. Himyatul Hidayah, M. Farm

di Susun Oleh :
Vera Dwi Apriani 19416248201016 (FM19A)

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS BUANA PERJUANGAN KARAWANG
2022
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Allah SWT. Yang hanya dengan rahmat dan karunia-Nya
tugas makalah kimia medisinal ini dapat terselesaikan tepat pada waktunya. Ucapan
terimakasih saya kepada seluruh pihak yang telah mendukung terselesaikannya
Makalah ini, khususnya pada dosen pengampu matakuliah Kimia Medisinal.
Tujuan pembuatan makalah ini tak lain untuk memenuhi salah satu tugas mata
kuliah kimia medisinal. Makalah ini berisi mengenai hubungan struktur, sifat fisika
kimia dengan proses ADME dari obat dextrometorphan hbr. Dengan adanya
makalah ini tentunya diharapkan dapat mempermudah saya dalam mempelajari dan
memahami lebih jauh mengenai hubungan struktur, sifat fisika kimia dengan proses
ADME dari obat dextrometorphan hbr. Demikian makalah ini dibuat, semoga dapat
bermanfaat untuk media pembelajaran. Makalah ini tentunya masih sangat jauh dari
kata sempurna, mohon maaf atas segala kekurangannya. Segala saran tentunya akan
sangat saya harapkan demi sempurnanya makalah ini.

Karawang, 10 Maret 2022

Penulis
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Batuk merupakan refleks pertahanan tubuh untuk mengeluarkan benda
asing dari saluran napas. Batuk juga membantu melindungi paru dari aspirasi
yaitu masuknya benda asing dari saluran cerna atau saluran napas bagian atas.
Saluran napas yang dimaksud adalah mulai dari tenggorokan, trakea bronkus,
bronkholi sampai kejaringan paru (Guyton A.C, 2018). Batuk merupakan
proses akspirasi yang eksplosif yang memberikan mekanisme proteksi normal
untuk membersihkan saluran pernapasan dari adanya benda asing yang
mengganggu. Batuk bukanlah suatu penyakit melainkan tanda atau gejala
adanya gangguan pada saluran pernafasan. Selain itu, batuk juga merupakan
jalur penyebaran infeksi. Batuk dapat menyebabkan rasa tidak nyaman,
mengganggu kehidupan normal dan rasa khawatir terhadap penyebab batuk
(Ikawati Z., 2011).
Dextromethropham HBr merupakan salah satu obat antitusif derivat opoid
yang telah banyak digunakan didunia sejak tahun 1958 untuk menggantikan
penggunaan kodein fosfat dan banyak dijumpai pada sediaan obat batuk dan flu.
Menurut International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)
dextromethorphan memiliki nama kimia 3-methoxy-17-methyl-N-morphinan
dan struktur kimia C18H25NO. Ini tersedia dalam beberapa bentuk sediaan,
antara lain tablet, kapsul, sirup dan suspensi dalam bentuk dextromethorphan
hidrobromida (Saebani, 2017).
Dextromethorpham HBr mengikat ke serangkaian reseptor, termasuk N-
methyl-D-aspartate (NMDA) glutamat reseptor. Obat ini bekerja untuk
menekan batuk dengan mengubah ambang batas untuk batuk inisiasi terutama
melalui efeknya sebagai NMDA antagonis pada tingkat antagonis glutamat
reseptor dalam SSP (Ramsay et al., 2008).
 Penggunaan dextromethorphan berlebihan dapat berpotensi menimbulkan
kerusakan otak. Efek samping dextromethorphan antara lain euphoria,
disorientasi, paranoia dan halusinasi. Selain efek diatas, dapat pula
menyebabkan depresi napas dengan menghambat mekanisme pernapasan
batang otak. Namun sampai saat ini, belum ada data tentang gambaran
histopatologi yang terjadi pada otak apabila dextromethorphan digunakan
secara berlebihan (Tjandra, 2010).

1.2. Rumusan Masalah

a. Bagaimana hubungan struktur Dextromethorphan HBr ?
b. Bagaimana sifat fisika kimia Dextromethorphan HBr ?
c. Bagaimana proses ADME Dextromethorphan HBr ?

1.3. Tujuan
a. Untuk mengetahui bagaimana struktur Dextromethorphan HBr
b. Untuk mengetahui bagaimana sifat fisika kimia Dextromethorphan HBr
c. Untuk mengetahui bagaimana proses ADME Dextromethorphan HBr

1.4. Manfaat
Manfaat dalam pembuatan makalah ini untuk memenuhi salah satu tugas mata
kuliah kimia medisinal dan untuk media pembelajaran untuk memahami lebih
jauh bagaimana struktur, sifat fisika kimia dan proses ADME
Dextromethorphan HBr.
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1. Hubungan Struktur Dextromethorphan HBr

2.2. Sifat Fisika Kimia Dextromethorphan HBr
a. Struktur Kimia

Nama Kimia :3-Metoksi-17-Metil-9α,13α,14α,-Morfina

hidrobromida
Rumus Empiris : C18H25NO.HBr.H2O
Pemerian : Hablur hampir putih atau serbuk hablur, bau lemah,
melebur pada suhu lebih kurang 1260 disertai peruraian.
Kelarutan : agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol
dan kloroform, tidak larut dalam eter (Dirjen POM, 1995).

b. Struktur Fisik
Menurut International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)
dextromethorphan memiliki nama kimia 3-methoxy-17-methyl-N-
morphinan dan struktur kimia C18H25NO. Sifat fisik yang dimiliki
dextromethorphan adalah kristal padat yang berwarna putih hingga
kekuningan dan tidak berbau. Berat molekul dextromethrophan adalah
271,44 g/mol, serta titik lebur 1110C (231,80F). Dextromethorphan
mudah larut dalam kloroform, etanol dan air namun tidak larut dalam
 eter. Dextromethorphan dipasarkan dalam bentuk tablet 10mg, kapsul,
sirup dan suspensi lain (Banoauli dan Bhima, 2010).
2.3. Proses Adsorbsi, Distribusi, Metabolisme dan Ekresi Dextromethorphan
HBr
Dextromethorphan didalam tubuh dimetabolisme didalam hati. Obat ini
masuk kedalam tubuh melalui mulut dan diserap pada saluran gastrointestinal
sistem, lalu masuk kehati melalui vena portal hepatica dan dengan bantuan
enzim sitrokom P-450 yang akan mengubah dextromethorphan menjadi
metabolit yang lebih aktif yaitu dextrophan, metabolit aktif ini diangkut
melalui darah kepusat batuk dan diekresikan pada urine dalam bentuk yang
tidak berubah (Martindal, 2009).
Dextromethorphan merupakan turunan 3-hidroksi dari dextromethorphan
dan poten sebagai antagonis NMDA. Dextromethorphan tidak bereaksi pada
reseptor opiat sub tipe mu, tetapi bereaksi pada reseptor opiat subtipe sigma,
sehingga efek ketergantungannya relatif kecil. Pada dosis besar, efek
farmakologi dextromethorphan menyerupai PCP atau ketamin yang
merupakan antagonis reseptor NMDA.
 DAFTAR PUSTAKA

Bonauli, N., 2010. Pengaruh Pemberian Dextromethorphan Dosis Bertingkat

Peroral Terhadap Gambaran Histopatologi Hepar Tikus Wistar. Fakultas
Kedokteran Universitas Diponegoro. Semarang: Artikel Karya Tulis
Ilmiah.
Dirjen POM, (1995). Farmakope Indonesia. Edisi IV. Jakarta: Departemen
Kesehatan Republik Indonesia.
Gandjar, I.G. dan Rohman. A., 2017. Kimia Farmasi Analisis. Yogyakarta: Penerbit
Pustaka Pelajar.
Guyton, A. C., Hall, J.E., 2018. Buku Ajar Fisiologi Kedokteran. Edisi 12. Jakarta:
EGC, 1022.
Martindal, W. 2009. Martindale: the extra pharmacopoeia, 27th edition, The
Pharmaceutical Press: London.
Radji, M., 2005. Peranan Bioteknologi dan Mikroba Endofit dalam Pengembangan
Obat Herbal. Majalah Ilmu Kefarmasian II, No.3.
Rohman, A. 2007. Kimia Farmasi Analisis. Yogyakarta: Penerbit Pustaka Pelajar.
Tjandra, A., 2010. Pengaruh Pemberian Dextromethorphan Dosis Bertingkat
Peroral Terhadap Gambaran Histopatologi Otak Tikus Wistar. Semarang:
Universitas Diponegoro.