Diterjemahkan dari bahasa Inggris ke bahasa Indonesia - www.onlinedoctranslator.

com

3. Senyawa Organik:
Alkana dan Mereka
Stereokimia

Based pada McMurry'sKimia organik, 7thedisi

1
Warsito Kimia UB
 Mengapa Bab ini
■ Alkana tidak reaktif, tetapi menyediakan kendaraan yang berguna
untuk memperkenalkan ide-ide penting tentang senyawa organik

■ Alkana akan digunakan untuk membahas pendekatan dasar

penamaan senyawa organik

■ Kami akan melihat awal pada aspek 3-D molekul

Warsito Kimia UB 2
 3.1 Gugus Fungsional
■ Kelompok fungsional-
kumpulan atom di suatu tempat
yang memiliki perilaku
karakteristik di semua
molekul di mana itu terjadi

■ Gugus bereaksi dengan cara yang

khas, umumnya tidak bergantung
pada molekul lainnya

■ Misalnya, ikatan rangkap

dalam sederhana dan
alkena kompleks bereaksi dengan
brom dengan cara yang sama

Warsito Kimia UB 3
 Gugus Fungsional dengan Ikatan
Karbon-Karbon Berganda
■ Alkenamemiliki ikatan rangkap CC
■ Alkunamemiliki ikatan rangkap tiga CC
■ Arenesmemiliki ikatan khusus yang direpresentasikan sebagai ikatan CC
tunggal dan ganda bolak-balik dalam cincin beranggota enam

Warsito Kimia UB 4
 Gugus Fungsional dengan Karbon
Terikat Tunggal ke Atom Elektronegatif

Warsito Kimia UB 5
 Gugus dengan Ikatan Ganda Karbon–
Oksigen (Grup Karbonil)

Warsito Kimia UB 6
 Survei Gugus Fungsional

Warsito Kimia UB 7
 Survei Gugus Fungsional

Warsito Kimia UB 8
 Survei Gugus Fungsional

Warsito Kimia UB 9
 Survei Gugus Fungsional

Warsito Kimia UB 10
 3.2 Alkana dan Isomer Alkana
■ Alkana: Senyawa dengan ikatan tunggal CC dan ikatan CH saja
(tidak memiliki gugus fungsi)
■ Menghubungkan karbon dapat menyebabkan molekul besar atau kecil

■ Iturumusuntuk sebuahalkanatanpa cincin di dalamnya pastiCH n 2n+2

DimananomordariCini adalahN
■ Alkanaadalahjenuhdengan hidrogen (tidak dapat ditambahkan
lagi
■ Mereka juga dipanggilsenyawa alifatik

Warsito Kimia UB 11
 Isomer Alkana
■ CH 4 = metana,CH 2 6
= etana,CH=propana
38
■ Rumus molekul alkana dengan lebih dari tiga
karbon dapat memberikan lebih dari satu struktur
■ C 4(butana) = butana dan isobutana
■ C 5(pentana) = pentana, 2-metilbutana, dan
2,2-dimetilpropana
■ Alkana dengan C terhubung tidak lebih dari 2 C
lainnyarantai lurusataualkana biasa
■ Alkana dengan satu atau lebih C terhubung ke 3 atau
4 C adalahalkana rantai cabang

Warsito Kimia UB 12
 Isomer Konstitusional

■ Isomer yang berbeda dalam susunan atomnya dalam rantai

disebutisomer konstitusional
■ Senyawa selain alkana dapatisomer konstitusional satu sama
lain
■ Mereka harus memiliki rumus molekul yang sama untuk menjadi isomer

Perang 3
 Struktur Padatan Alkana
■ Kita dapat merepresentasikan alkana dalam bentuk singkat atau dalam banyak
jenis bentuk yang diperluas

■ Struktur yang terkondensasi tidak menunjukkan ikatan tetapi

mencantumkan atom, seperti
■ CH 3CH CH
2
CH
2 3
(butana)
■ CH 3(CH )2CH
2 3
(butana)

Warsito Kimia UB 14
Warsito K 15
 3.3 Gugus Alkil
■ Gugus alkil–menghapus satu H dari alkana (bagian dari
struktur)
■ Singkatan umum "R" (untuk Radikal, spesies yang tidak
lengkap atau "sisa" molekul)
■ Nama: ganti -aneakhiran alkana dengan -ylakhir
■ -CH adalah
3
"metil" (dari metana)
■ -CH CH
2 3
adalah "etil" dari etana

Warsito Kimia UB 16
Warsito Kimia UB 17
Warsito Kimia UB 18
 Jenis gugus alkil
■ Diklasifikasikan berdasarkan lokasi sambungan (Lihat Gambar 3.3)
■ karbon di ujung rantai (gugus alkil primer)
■ karbon di tengah rantai (gugus alkil sekunder)

■ karbon dengan tiga karbon yang melekat padanya (gugus alkil

tersier)

Warsito Kimia UB 19
Warsito Kimia UB 20
 3.4 Penamaan Alkana
■ Senyawa diberi nama sistematis dengan proses yang menggunakan

■ Mengikuti aturan tertentu

■ Temukan rantai induk hidrokarbon
■ Karbon dalam rantai utama diberi nomor secara berurutan
■ Substituen diidentifikasi diberi nomor
■ Menulis nama majemuk adalah kata tunggal
■ Beri nama substituen kompleks seolah-olah itu adalah senyawa itu
sendiri
■ Lihat contoh spesifik dalam teks
■ MencobaThomsonSekarangInteraktif Organik dari hal. 90
teks Anda
Warsito Kimia UB 21
 Aturan penamaan Alkana Bercabang (atau
menggambar struktur dari nama)
■ Temukan rantai terpanjang dan beri nama sebagai alkana rantai
lurus
■ Beri nama substituen sebagai gugus alkil
■ Beri nomor rantai utama mulai dari ujung yang paling dekat dengan
substituen
■ Tulis nama
- Abjad berdasarkan sub. (di-, tri-hitung hanya jika bagian dari nama sub)

- Urutan # dari rendah ke tinggi; gunakan angka sekecil mungkin

- Gunakan huruf besar hanya untuk huruf pertama

- Tulis sebagai satu kata dengan koma dan tanda hubung sesuai kebutuhan

- Substituen kompleks dalam tanda kurung

Warsito Kimia UB 22
 Aturan penamaan Alkana Bercabang (atau
menggambar struktur dari nama)

4-etil-3,6-dimetildekana
5-Etil-2,2-dimetiloktana

5-(1,1-Dimetiletil)-3-etiloktana
4-(1-Etilpropil)-2,3-dimetilnonana
Warsito Kimia UB 23
 3.5 Sifat Alkana
■ Diteleponparafin(senyawa afinitas rendah) karena mereka
tidak bereaksi seperti kebanyakan bahan kimia
■ Mereka akan terbakar dalam nyala api, menghasilkan
karbon dioksida, air, dan panas
■ Mereka bereaksi dengan
2
Cl di hadapan cahaya untuk
menggantikan H dengan Cl (tidak dikontrol)

Warsito Kimia UB 24
 Properti fisik
■ Titik didih dan titik leleh meningkat dengan meningkatnya
ukuran alkana
■ Gaya dispersi meningkat seiring dengan ukuran molekul
meningkat, menghasilkan titik leleh dan titik didih yang lebih
tinggi

Warsito Kimia UB 25
 3.6 Konformasi Etana
■ Stereokimia berkaitan dengan aspek 3-
D molekul
■ Ikatan σ berbentuk silinder simetris
■ Rotasi dimungkinkan di sekitar ikatan CC dalam
molekul rantai terbuka

Warsito Kimia UB 26
 Konformer
■ Konformasi- Susunan atom yang
berbeda akibat rotasi ikatan
■ Konformasi dapat direpresentasikan dalam 2 cara:

Warsito Kimia UB 27
 Tegangan Torsi
■ Kami tidak mengamati rotasi bebas sempurna
■ Ada penghalang untuk rotasi, dan beberapa
konformer lebih stabil daripada yang lain
■ Terhuyung-huyung- paling stabil: semua ikatan 6 CH
berjarak sejauh mungkin
■ Gerhana- paling tidak stabil: semua ikatan 6 CH
sedekat mungkin satu sama lain

Warsito Kimia UB 28
Warsito Kimia UB 29
 3.7 Konformasi Alkana Lainnya
■ Konformer propana gerhana memiliki 3 interaksi:
dua interaksi HH tipe etana, dan satu interaksi H-
CH 3

Warsito Kimia UB 30
 Konformasi Alkana Lain

• Situasi konformasi lebih kompleks untuk alkana yang lebih besar

• Tidak semua konformasi terhuyung-huyung memiliki energi yang sama, dan tidak semua

konformasi yang mengalami gerhana memiliki energi yang sama

Warsito Kimia UB 31
 Konformasi Butana
■ Antigugus konformasi-metil terpisah 180˚
■ Kurang ajargugus konformasi-metil terpisah 60˚

Manakah yang paling stabil secara energetik?

Warsito Kimia UB 32
 Strain Sterik
■ Strain sterik-interaksi tolak-menolak yang terjadi antara atom-atom yang dipaksa lebih
dekat satu sama lain daripada yang dimungkinkan oleh jari-jari atomnya

Warsito Kimia UB 33
Warsito Kimia UB 34