Sifat Fisika Kimia dan Bioaktivitas Tanin

blogkesehatan | July 18, 2012 | 0 Comments

1. 1. Sifat Fisika Kimia Masing – Masing Golongan Tannin

1. Golongan Tannin Terkondensasi.

Sifat fisika kimia :

 Polaritas : Polar
 Kelarutan : Larut dalam air, basa encer, alcohol, gliserol dan aseton, akan mengendap
dengan penambahan logam berat, alkaloid, glikosida dan gelatin. Kelarutan dalam
pelarut organic tergantung pada strukturnya.
 Pengaruh asam dan basa.

Dalam suasana asam atau basa tidak mengalami hidrolisis.

Pemberian asam atau enzim pada tannin terkondensasi dapat mengubahnya menjadi zat yang
larut yang disebut Phlobapences (memberikan karakteristik warna merah pada banyak obat).

1. Golongan Tannin Terhidrolisis.

Sifat fisika kimia :

 Bentuk kristal : amorf, higroskopik, berwarna coklat kekuningan.

 Polaritas : polar.
 Kelarutan : larut dalam air, basa encer, alkohol, gliserol dan aseton, larutan akan
mengendap dengan penambahan logam berat, alkaloid, glikosida dan gelatin.
 Pengaruh asam dan basa :

Dalam asam atau basa akan terhidrolisis.

Asam mineral kuat, panas dan methanol dapat digunakan untuk memetanolisis baik ikatan
depside maupun ikatan esternya menghasilkan inti polyol dan metyl gallat.

1. 7. Bioaktivitas dan Pengaruh Gugus Terhadap Aktivitas Tannin

Tanin terkondensasi

Tanin ini biasa ditemukan di Resam, Gimnosperm, dan beberapa Angiosperm, khususnya
pada pohon dan belukar. Tanaman ini berasal dari katekin (flaval-3-ol) yang terkondensasi,
kemudian berpolimerisasi atau berdimerisasi antar katekin. Setiap unit katekin berhubungan
dengan ikatan 4-8 atau 6-8.

Tanin jenis ini biasa disebut proantosianidin karena dengan penambahan pelarut asam kuat
dan suhu tinggi, beberapa karbon-karbon yang berikatan menjadi patah lalu terbentuk
antosianidin (monomer). Tanin terkondensasi digunakan dalam bidang pengobatan untuk
mengobati luka bakar, yakni dengan menghasilkan selaput tipis pada kulit yang terluka.
Selain itu, juga dapat dipakai untuk melawan toksin dalam tubuh dengan mengurangi
pendarahan.

Misalnya, Prosianidin B4 bisa digunakan untuk luka dan ulker pada perut anak-anak.
Kandelin A1 atau chinchonin-1a-(4ß-8)-katekin biasa dipakai untuk penyamakan kulit.

Tanin terhidrolisis

Tanin ini memiliki aktivitas biologis farmakologi yang sangat dibutuhkan di era sekarang ini,
yakni fungsinya sebagai antivirus dan antitumor. Misalnya, kelompok galotanin yang telah
terbukti menghambat virus imunologi manusia yang mentranskrip dan berfungsi sebagai
antivirus AIDS (1,3,4-Tri-O-galloylquinic acid 3,5-di-O-galloyl-shikimic acid 3,4,5-tri-O-
galloylshikimic acid ) dan sebagai antibakterisidal dari Staphylococcus aureus dan Proteus
vulgare (1,2,3,4-tetragaloil-?-D-glukosa). Kelompok elagitanin semisal Koriariin A sebagai
antitumor. Telimagrandin 1 sebagai antihepatotoksik dengan menghambat aksi enzimnya
pada Transminase pyruvicglutamine.

Bioaktivitas beberapa Tanin

Anti-HIV

Empat asam tetragaloilqunat baru telah diisolasi yang menghambat reverse transkriptase
murni oleh 85-90% pada 100 ?m dan 60-70% pada 30 ?m. Mekanismenya dengan cara
menghalangi replikasi HIV-1 di dalam H-9 limfosit tanpa menyebabkan toksisitas. Hal ini
diujikan secara in vitro.

Pengaruh Gugus :

Adapun senyawa-senyawa yang berperan antara lain :

-          1,3,4-Tri-O-galloylquinic acid

-          3,5-di-O-galloyl-shikimic acid

-          3,4,5-Tri-O-galloylshikimic acid

-          Punicalin

-          Punicalagin

Senyawa punicalin dan punicacortein C menginhibisi enzim referse transkriptase pada HIV.

Antimikroba

Senyawa tanin dapat dimanfaatkan sebagai antimikroba (bakteri dan virus) dimana
menghambat pengeluaran racun. Adapun mikroba pembentuk racun dalam makanan serta
mikroba penyebab penyakit saluran cerna seperti Bacillus cereus 3 Virio strains,
Staphylococus aureus dan E. coli.Sifat antimikroba inilah yang dimanfaatkan untuk obat
antidiare spesifik yang disebabkan oleh mikroba maupun sebagai pengobatan diare non
spesifik. Contohnya dengan rebusan daun jambu  biji dengan kadar terendah 2% dapat
menghambat Staphylococus aureus sedangkan pada kadar 10% menghambat E. coli.

Pengaruh Gugus :

Antimikroba ini disebabkan oleh terdapatnya gugus pirogalol dan galoil sedangkan sifat
penghambat racun ditentukan oleh struktur tersier persenyawaan gugus katekol atau pirogalol
dengan gugus galoilnya.

Anti helmintikum

Aktivitas anthelmintikum melawan nematode saluran cerna yang telah dicampur dengan
makanan ternak mendukung hipotesis peranan tanin terkondensasi.Menggunakan fraksinasi
bio-guided, studi terkini menunjukan karakter senyawa aktif dalam sainfoin (Onobrychis
viciifolia).Efek dari ekstrak sainfoin dievaluasi pada 3rd-stage larvae (L3) dari Haemonchus
contortus dengan suatu pengujian larval migration inhibition (LMI).Secara in vitro, fraksi
mengandung senyawa dengan BM <2000 Da, 3 flavonol glycosida diidentfikasi sebagai rutin,
nicotiflorin and narcissin.Dalam1200 ?g/ml, masing-masing menghambat secara signifikan
migrasi larva. Hal ini menunjukan bahwa tanin dan flavonol glikosoda dari sainfoin memiliki
sifat anti helmintik

Menurunkan feed intake dan feed efficiency

Diketahui efek negatif dari tanin adalah dapat menurunkan feed intake, growth rate, feed
efficiency, dan protein metabolism. Biasanya tanaman yang kaya tannin bisa diperkirakan
kekurangan nutrisi.Tannin dapat mereduksi intake dengan menurunkan palatibilitas dan efek
negatif dari digestibilitas.

Penurunan palatibilitas dikarenakan tannin memiliki sifat sebagai adstringen.Adstringensia

merupakan sensasi akibat pembentukan komplek tanin dengan glikoprotein pada saliva. Hal
ini berkaitan erat dengan sifatnya yang dapat mengikat protein. Interaksi ini lebih sering
didasarkan pada ikatan hidrofobik dan hidrogen.

Pengaruh Gugus :

Gugus fenolnya menjadi donor hidrogen yang baik untuk membentuk ikatan hidrogen yang
kuat dengan kelompok karboksil protein.Ikatan hidrofobik lebih berikatan kuat bila
mempunyai kekuatan ion lebih tinggi (tanin/protein rasionya tinggi) maka tannin dapat
mengikat protein dengan kuat. Oleh karena itu tannin dapat pula mengakibatkan efek
negative berupa penurunan feed intake dan feed efficiency.

Antikanker dan Antioksidan

Pengujian dekolorosasi 2,2‘-azinobis(3-ethylbenzothiazoline 6-sulfonic acid) radical cation

(ABTS•+) telah dicoba untuk menentukan aktivitas antioksidan polifenol epikatekin (4 ? 8)
katekin (prosianidin, PC) sendiri atau komplek dengan proteins bovine serum albumin (BSA)
or gelatin. PC memiliki nilai molar kapasitas antioksidan kurang lebih 54, 92, or 108 radicals
pada pH 3.0, 4.9, or 7.4, tepatnya. Radical scavenging terjadi melalui tahapan cepat dikuti
tahapan lambat.Interaksi dengan gelatin menurunkan kecepatan scavanging sebesar 50%
(campuran PC-BSA menurunkan 15%).
Studi ini menunjukan bahwa PC merupakan ABTS•+ scavenger yang poten bahkan ketika
berikatan dengan protein dan kompleknya bisa beraksi sebagai radikal sink di dalam saluran
cerna.Karsinogen maupun mutagen memproduksi oksigen radikal bebas untuk berinteraksi
dengan makromolekul sel. Potensi antikanker pada tanin kemungkinan besar berhubungan
dengan sifat antioksidannya yang mencegah oksidasi sel tersebut.

Pengaruh Gugus :

aktivitas antioksidan ditentukan oleh gugus OH ganda, dan terutama dengan gugus C=O pada
posisi C-4 dengan gugus OH pada posisi C-3 atau pada posisi C-5. Oleh karena itu, tannin
juga berfungsi sebagai antikanker.

Pewarna Tekstil

Strukur tanin dengan ikatan rangkap dua terkonjugasinya pada polifenol sebagai kromofor
atau pengemban warna dan adanya gugus hidroksil (-OH) sebagai gugus auksokrom
(pengikat warna) dapat menimbulkan warna coklat.Zat warna yang terkandung di jambu biji
dapat dipakai untuk mewarnai tekur rebus supaya lebih akseptabel dan awet.Tanin yang
mampu menggumpalkan protein sehingga telur lebih kenyal.

Sementara zat warna dalam jambu biji dapat dianalogkan sebagai zat warna naftol (pewarna
sintetis). Zat warna azoik ini dapat terbentuk ketika kain dicelupkan, merupakan reaksi naftol
dengan garam diazonium melalui reaksi coupling.

Pengaruh Gugus :

Tanin jika mau dimanfaatkan sebagai pewarna tekstil harus direaksikan dengan garam
diazonium yang dikenal dengan istilah in situ.Dibuktikan bila garam diazo mengikat satu
molekul senyawa sehingga menghasilkan lebih dari satu sistem orbital di local maka zat
warna azo dapat memberikan warna coklat.

Berfungsi sebagai astringent

Efek astringent ini menjadikan tannin bermanfaat untuk mempercepat penyembuhan

sariawan, menghentikan diare akibat adanya pengeluaran toksin dari mikroba dll.

Pengaruh Gugus :

Gugus Fenol pada tannin merupakan donor hydrogen yang baik untuk membentuk ikatan
hydrogen yang kuat dengan karboksil kelompok protein (glikoprotein) sehingga terbentuk
suatu kompleks yang berfungsi sebagai astringent.

Sebagai anti diabetic

Tannin bekerja sebagai insulin mimetik, mengaktifkan reseptor insulin, serta meningkatkan
transpor glukosa dalam jaringan adipose.

Pengaruh Gugus :

? dan ?-anomer dari penta-O-galloyl-D-Glukopiranose (PGG