Kimia Organik 1

Struktur dan Ikatan

AGUNG RAHMADANI
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN & ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS MULAWARMAN
2021
 VSEPR

▰ Teori valence-shell electron-pair repulsion (VSEPR) menyatakan bahwa

semua kelompok senyawa yang berasal dari suatu atom baik berikatan
tunggal, ganda dua atau tiga, serta pasangan elektron bebas akan
memposisikan diri sejauh mungkin dari satu sama lainnya.
▰ VSEPR ialah teori yang berdasarkan gagasan bahwa tolakan elektrostatik
antara entitas yang terdiri dari dua atau lebih elektron yang pada akhirnya
mendikte bentuk geometri molekul

2
 VSEPR

▰ Berdasarkan 2 konsep yaitu

▻ Atom dikelilingi oleh elektron dengan kepadatan tertentu
▻ Daerah elektron yang padat akan saling tolak
H
-
4 region s of e d ensity

:
C N
(tetrahed ral, 109.5°) H H H O
H H H H
H
H H H H H
3 region s of e - d ensity

:
(trigon al planar, 120°) C C C O C N
:

:
H H H H

2 region s of e - d ensity
: :

O C O H C C H H C N
(lin ear, 180°) 3
:
 ELEKTRONEGATIVITAS

▰ Elektronegativitas:
▻ Ukuran kemampuan suatu atom untuk menarik elektron dari atom lainnya
dalam suatu ikatan kimia
▰ Skala Pauling
▻ Secara umum dalam satu periode dari kiri ke kanan elektronegativitas
bertambah
▻ Secara umum dalam satu golongan dari bawah ke atas elektronegativitas
bertambah

4
 ELEKTRONEGATIVITAS

▰ Tabel Elektronegativitas

5
 ELEKTRONEGATIVITAS

▰ Jika suatu atom memiliki elektronegativitas lebih besar daripada karbon dalam
suatu ikatan kimia keduanya. Elektron dalam ikatan akan tertarik ke atom yang
memiliki elektronegativitas lebih tinggi. Sebaliknya jika atom yang kurang
elektronegativitasnya dari karbon maka karbon akan bermuatan negatif. Muatan
parsial ini biasa disimbolkan δ+ dan δ-. Semakin besar perbedaan
elektronegativitas antara atom dalam suatu ikatan maka semakin terpolarisasi
ikatan kimia tersebut.

6
 ORBITAL HIBRID

▰ Hibridisasi orbital(L. Pauling)

▻ Gabungan 2 atau lebih orbital atom sehingga terbentuk orbital baru yang disebut orbital
hibrid.
▰ 3 tipe orbital hibrid karbon
sp3 (satu orbital s + tiga orbital p)
sp2 (satu orbital s + dua orbital p)
sp (satu orbital s + satu orbital p)
▰ Orbital hibrid yang tumpang tindih dapat membentuk dua jenis ikatan
Ikatan 
7
Ikatan 
 ORBITAL HIBRID

Orbital Hibrid sp3

4 orbital hibrid sp3 menuju sudut

membentuk tetrahedral dengan sudut
ikatan 109.5°

8
 ORBITAL HIBRID

Orbital Hibrid sp3

9
 ORBITAL HIBRID

Orbital Hibrid sp2

▻ 3 orbital hibrid sp2 akan
membentuk sejajar
bidang (plat) dan sudut
ikatan sebesar 120°
▻ 1 orbital p yang tidak
berikatan akan tegak
lurus dengan orbital
hibrid lainnya membentuk
sudut 90° 10
 ORBITAL HIBRID

Orbital Hibrid sp2

11
 ORBITAL HIBRID

Orbital Hibrid sp2

12
 ORBITAL HIBRID

Orbital Hibrid sp
▻ Orbital hibrid akan membentuk sudut 180°
▻ 2 orbital hibrid yang tidak digunakan akan digambarkan seperti gambar dibawah

13
 ORBITAL HIBRID

Orbital Hibrid sp

14
ORBITAL HIBRID

Group s Orb ital Predicted Types of

Bond ed Hyb rid - Bond Bond s
to Carb on ization A ngles to Carbon Examp le N ame
HH
4 sp 3 109.5° 4 sigma b on ds H-C-C-H Ethan e
HH

H H
2 sp 2 120° 3 sigma b on ds
C C Eth ylen e
and 1 p i bond
H H

2 sp 180° 2 sigma b on ds
H-C C-H Acetylene
and 2 p i bonds

Elektronegativitas sp > sp2 > sp3 15

 ORBITAL HIBRID

Panjang ikatan dan kekuatan ikatan

Orb ital Bond Length Bon d Strength

N ame Formula Bond Overlap (pm) [k J (k cal)/mol]

HH C-C sp 3 -sp 3 153.2 376 (90)

Ethan e H-C-C-H
C-H sp 3 -1s 111.4 422 (101)
HH

H H C-C sp 2-sp 2, 2p-2p 133.9 727 (174)

Ethylene C C
H H C-H sp 2-1s 110.0 464(111)

C-C sp-sp, tw o 2p -2p 121.2 966 (231)

Acetylene H-C C-H
C-H sp-1s 109.0 556 (133) 16
 IKATAN KOVALEN POLAR DAN NON POLAR

▰ Meskipun semua ikatan kovalen terjadi melalui penggunaan elektron secara

bersama-sama, namun mereka berbeda dalam elektronegativitasnya.
Sehingga ikatan kovalen dapat dibagi dua menjadi Ikatan Kovalen Non
Polar dan Ikatan Kovalen Polar

D i fference in
El ectron eg ati vity
Betw een Bo nded Ato ms Typ e of Bond
Less than 0.5 N on pol ar cov alent
0.5 to 1.9 Pol ar co valent
Greater than 1.9 Io ns f orm
17
 IKATAN KOVALEN POLAR DAN NON POLAR

▻ Contoh ikatan kovalen polar yaitu H-Cl

▻ Perbedaan elektronegativitas antara Cl dan H adalah 3.0 - 2.1 = 0.9
▻ Kita dapat menuliskan simbol polaritas dengan d+ dan d-, atau
menggunakan anak panah. Ujung anak panah harus menuju atom yang
memiliki elektronegativitas lebih besar

d+ d-
H Cl H Cl

18
 MOLEKUL POLAR DAN NON POLAR

▰ Untuk menentukan suatu molekul bersifat polar maka kita harus mengerti :
▻ Apakah dalam suatu molekul memiliki ikatan polar
▻ Tata letak ikatan dalam struktur
▰ Momen dipol molekul (μ): Jumlah vektor dari momen dipol ikatan dalam suatu
molekul
▻ Satuan momen dipol = debyes (D)

19
 MOLEKUL POLAR DAN NON POLAR

▰ Molekul dibawah memiliki ikatan polar, namun masing-masing memiliki momen

dipol = 0

F Cl

O C O B F C
F Cl Cl
Cl
Carbon dioxide Boron trifluoride Carbon tetrachloride 20
=0D =0D =0D
 MOLEKUL POLAR DAN NON POLAR

▰ Molekul ini memiliki ikatan polar dan molekul polar

direction O N direction
of dip ole of dip ole
H H H H moment
moment H
Water Ammonia
 = 1.85D  = 1.47D

21
 MOLEKUL POLAR DAN NON POLAR

▻ Formaldehida memiliki ikatan polar dan merupakan molekul polar.

direction O
of dip ole C
moment H H
Formaldehyde
 = 2.33 D

22
MOLEKUL POLAR DAN NON POLAR

23
MOLEKUL POLAR DAN NON POLAR

24
 RESONANSI

▰ Linus Pauling – 1930’s

▰ Untuk banyak molekul dan ion, tidak ada 1 struktur lewis yang memberikan
struktur yang akurat.
▰ Struktur yang berbeda, tata letak atom yang sama yang berbeda hanyalah elektron.

-
O O
H3 C C and H3 C C
O O
-
Ethan oate ion
(acetate ion)
25
 RESONANSI

▰ Contoh :

:
:

:
:O: - O: : O :- O:
:N :N CH3 C CH3 C
O: :O :-
: O: : O :-

:
:
:

N itrite ion A cetate ion

(equivalent con trib uting (equ ivalen t contributin g
s tru ctures) s tru ctures)

26
 RESONANSI

▰ Panah melengkung : simbol yang digunakan untuk mengetahui

distribusi/pergerakan elektron valensi
▰ Dalam menggunakan panah melengkung, hanya diperbolehkan :
▻ Dari ikatan ke atom tetangga
▻ Dari atom ke ikatan

O O O
(1) (2)
C C C
H3 C CH3 H3 C CH3 H3 C CH3
(a) (b) (c)
Less er Greater S hould n ot 27
con trib ution contribu tion be d raw n
 KONSTANTA DIELEKTRIK

▰ Seorang kimiawan suka menggunakan konstanta dielektrik (ε) dari pelarut untuk
menentukan sifat polar atau nonpolar pelarut tersebut. Semakin besar nilai
konstanta dielektrik (ε) maka semakin besar pula polaritas senyawa tersebut

28
KONSTANTA DIELEKTRIK

29
 INTERAKSI SENYAWA

1. Interaksi Ion - Dipol

Saat zat terlarut dilarutkan dalam pelarut tertentu dengan momen dipol tertentu,
maka akan terjadi interaksi dari ion zat terlarut dengan dipol-dipol dari pelarut.

30
 INTERAKSI SENYAWA

2. Interaksi dipol - dipol

Memiliki persamaan denga interaksi ion – dipol, interaksi yang terjadi antara
dipol dari zat terlarut dengan pelarut

31
 INTERAKSI SENYAWA

➢ Ikatan Hidrogen
Ikatan hidrogen merupakan salah satu ikatan yang penting. Ikatan hidrogen
digambarkan sebagai interaksi gaya Coulomb antara ikatan donor polar
(Dnδ- - H+) atom akseptor (:Acδ-). Karena ikatan hidrogen adalah interaksi
coulomb sederhana, setiap muatan parsial negatif dapat berikatan dengan
hidrogen, bukan hanya atom elektronegatif saja namun sistem π dapat juga
menerima

32
 INTERAKSI SENYAWA

➢ Ikatan Hidrogen

33
 INTERAKSI SENYAWA

➢ Ikatan Hidrogen

34
 INTERAKSI SENYAWA

Efek Ikatan 
1. Interaksi kation - π
Kekuatan ikatan nonkovalen yang sebanding dengan kekuatan ikatan ion atau
ikatan hidrogen ialah interaksi kation - π
Interaksi ini merupakan interaksi non kovalen dari sistem π sederhana seperti
benzena atau senyawa etilena dengan kation

35
 INTERAKSI SENYAWA

Efek Ikatan 
1. Interaksi kation - π

36
 INTERAKSI SENYAWA

Efek Ikatan 
2. Interaksi polar - π

37
THANK YOU