KIMIA ORGANIK II
Semester III
oleh :
Dengan mengucap syukur alhamdulillah, buku Penuntun Praktikum Kimia Organik II ini
dapat tersusun dengan baik. Buku ini merupakan panduan mahasiswa semester III (tiga) di
program studi S1 Farmasi STIK Siti Khadijah Palembang dalam melaksanakan Praktikum Kimia
Organik II.
Praktikum Kimia Organik II merupakan bagian dari mata kuliah Kimia Organik II dengan
bobot satuan kredit semester 1 (SKS) yang bertujuan agar mampu memahami berbagai teori
mengenai Kimia Organik dan mampu mengaplikasikan teori tersebut dengan cepat.
Buku panduan praktikum ini tersusun atas kerjasama dan dukungan teman sejawat di Prodi
S1 Farmasi STIK Siti Khadijah Palembang. Semoga buku panduan ini bermanfaat bagi
perkembangan pengetahuan mahasiswa dalam menekuni ilmu kefarmasian, khususnya kimia
organik.
Akhir kata kami menyadari bahwa dalam penyususnan buku penuntun ini tentu masih ada
kekeurangan, sehingga kami membutuhkan saran, kritik dan masukkan dalampenyususnan dan
revisis buku ini selanjutnya.
Penyusun
VISI Program Studi S-1 Farmasi STIK Siti Khadijah
“Menjadi program studi S1 Farmasi yang menghasilkan lulusan tenaga farmasi yang unggul dan
islami dalam bidang farmasi komunitas dan farmasi bahan alam di tingkat nasional tahun 2022”
1. Menyediakan sumber daya pendidikan untuk menghasilkan lulusan yang unggul dan islami
dalam bidang farmasi komunitas dan farmasi bahan alam.
2. Menyelenggarakan penelitian guna meningkatkan kualitas pendidikan berbasis IPTEK
serta meningkatkan derajat kesehatan masyarakat, utama dalam bidang farmasi komunitas
dan farmasi bahan alam.
3. Menyelenggarakan pengabdian masyarakat utamanya dalam bidang pelayanan kefarmasian
dan pengembangan obat bahan alam guna meningkatkan derajat kesehatan masyarakat.
4. Menyelenggarakan kemitraan dalam pengembangan tri dharma perguruan tinggi baik
dengan institusi bidang pelayanan kefarmasian terkait maupun industri kefarmasian terkait
serta lembaga yang konsen terhadap pengembangan sumber daya alam.
TATA TERTIB LABORATORIUM
Daftar isi 5
I. PENGENALAN LABORATORIUM 6
IV. GRAVIMETRI 28
I. Tujuan Percobaan
Untuk membedakan senyawa polar dan nonpolar serta mampu menggambrkan struktur-
struktur senyawa yang diberikan.
II. Pendahuluan
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa yang terdiri dari hidrogen dan karbon. Senyawa
hidrokarbon sering juga disebut sebagai senyawa organik karena senyawa tersebut dapat disintesis
di dalam tubuh organisme hidup, seperti darah, daging, kayu, serta pohon dan yang lainnya.
Selain dapat disintesis di dalam tubuh, senyawa hidrokarbon banyak disintesis di laboratorium
atau di industri. Senyawa hidrokarbon yang pertama kai disintesis di dalam laboratorium adalaha
senyawa urea pada tahun 1828, oleh Wohler.
Setiap senyawa hidrokarbon biasanya memiliki ikatan kovalen, dimana ikatan kovalen
tersebut dapat bersifat polar dan nonpolar. Ikatan kovalen polar terjadi apabila dua atom unsur yag
berikatan mempunyai harga keelektronegatifan yang besar, sementara ikatan kovalen non polar
terjadi apabila dua unsur yang berikatan mempunyai harga keelktronegatifan yang berbeda.
Senyawa polar biasanya mampu larut di dalam air, sedangkan senyawa nonpolar tidak mampu
larut di dalam air. Berikut adalah contoh senyawa polar dan nonpolar :
Dalam industri obat-obatan banyak sekali pelarut-pelarut organik yang dibutuhkan untuk
mensintesis senyawa obat-obatan, sehingga sifat kepolaran suatu zat harus dapat diketahui dengan
baik. Selain pada industro obat-obatan, pelarut-pelarut tersebut juga banyak digunakan dalam
industri lainnya seperti industri makanan, automotif, cat, dll.
III. Alat dan Bahan
Alat yang digunakan berupa tabung reaksi (6 pcs), pipet tetes (6 pcs), rak tabung reaksi (1
pc). Bahan yang diperlukan yaitu Heksana, Metanol, Etil asetat, Aseton, Kloroform, Isopropil
eter.
IV. Cara Kerja
1. Siapkan 6 tabung reaksi yang kosong dan diberi label setiap tabung A, B, C, D, E dan F.
2. Masukkan ke dalam tiap tabung masing-masing 10 tetes air.
3. Ke dalam tiap tabung masukkan larutan heksana (A), methanol (B), etil asetat (C), aseton (D),
kloroform (E), isopropyl eter (F), masing – masing sebanyak 10 tetes.
4. Perhatikan apa yang terjadi di dalam tabung reaksi, apakah semua larutan tersebut larut
dengan baik di dalam air ? catat data pengamatan anda!
5. Siapkan 2 tabung reaksi kosong yang sudah terisi air sebanyak 10 tetes. Masukkan larutan
yang ada pada tabung A dan B yang belum diidentifikasi ke dalam tabung reaksi tersebut.
Catat reaksi yang terjadi dan tuliskan senyawa apa yang ada di dalam tabung A dan B?
V. Daftar Pustaka
Mcmurry, J, Organic Chemistry, 7th edition, Thomson Learning, 2008.
Solomons, T.W.Graham, Organic Chemistry, 10th edition, John Wiley & Sons, Inc., New York,
1994.
VI. Tugas Pendahuluan
1. Gambarkan struktur lewis dari etil asetat dan methanol!
2. Sebutkan 3 senyawa hidrokarbon yang bersifat polar dan 3 senyawa hidrokarbon yang bersifat
nonpolar!
PERCOBAAN II
REKRISTALISASI
I. Tujuan Percobaan
Untuk mampu menjelaskan konsep dan tujuan kristalisasi dan terampil dalam
melakukan rekristalisasi dengan baik, memilih pelarut yang sesuai untuk
rekristalisasi, menjernihkan dan menghilangkan warna larutan, serta memisahkan
dan memurnikan campuran dengan rekristalisasi.
II. Pendahuluan
Pemurnian zat padat dengan teknik kristalisasi, Prinsip pemisahaan atau
pemurnian dengan teknik ini didasarkan pada: pertama, adanya perbedaan
kelarutan zat-zat padat dalam pelarut tertentu, baik dalam pelarut murni atau
dalam pelarut campuran; dan kedua, suatu zat padat akan lebih larut dalam
pelarut panas dibandingkan dengan pelarut dingin. Sebagai contoh, jika zat padat
A sukar larut, sementara zat padat B sangat mudah larut dalam pelarut X, maka
adalah logis apabila Anda memisahkan A dari B dengan mencampurkan A dan B
dengan pelarut X, zat A akan tertinggal sebagian, sedangkan zat B akan larut
semuanya. Contoh lain adalah zat A dan B sama-sama sukar larut dalam pelarut
X, tetapi perbandingan jumlah A jauh lebih banyak dari B. Dengan demikian
apabila Anda menggunakan jumlah pelarut tertentu X Anda dapat melarutkan
seluruhnya B, sedangkan A sebagian, sehingga A dapat dipisahkan dari B. Kedua
contoh di atas belum menjelaskan proses kristalisasi, karena proses ini menuntut
adanya perubahan fasa zat padat yang terlarut dalam larutan menjadi kristal, yang
dijelaskan oleh prinsip ‘kedua’ di atas, yaitu Anda harus membuat larutan jenuh
A dan B dalam pelarut X panas (yaitu pada titik didih pelarut X) dan
mendinginkannya kembali sehingga A mengkristal, sedangkan B „tidak‟
mengkristal (karena mudah larut atau karena jumlahnya sangat sedikit). Zat A
selanjutnya dipisahkan dari zat B yang larut dengan cara penyaringan dengan
saringan isap. Proses melarutkan zat padat tidak murni dalam pelarut panas, yang
dilanjutkan dengan pendinginan larutan tersebut untuk membiarkan zat tersebut
mengkristal, adalah teknik kristalisasi.
Proses kristalisasi adalah kebalikan dari proses pelarutan. Mula-mula molekul
zat terlarut membentuk agregat dengan molekul pelarut, lalu terjadi kisi-kisi
diantara molekul zat terlarut yang terus tumbuh membentuk kristal yang lebih
besar diantara molekul pelarutnya, sambil melepaskan sejumlah energi.
Kristalisasi dari zat murni akan menghasilkan kristal yang identik dan teratur
bentuknya sesuai dengan sifat kristal senyawanya. Dan pembentukan kristal ini
akan mencapai optimum bila berada dalam kesetimbangan. Pelarut yang paling
banyak digunakan dalam proses rekristalisasi adalah pelarut cair, karena tidak
mahal, tidak reaktif dan setelah melarutkan zat padat organik bila dilakukan
penguapan akan lebih mudah memperolehnya kembali. Kriteria pelarut yang baik:
Tidak bereaksi dengan zat padat yang akan di rekristalisasi. Zat padatnya harus
mempunyai kelarutan terbatas (sebagian) atau relatif tak larut dalam pelarut, pada
suhu kamar atau suhu kristalisasi. Zat padatnya mempunyai kelarutan yang tinggi
(larut baik) dalam suhu didih pelarutnya. Titik didih pelarut tidak melebihi titik
leleh zat padat yang akan direkristalisasi. Zat pengotor yang tak diinginkan harus
sangat larut dalam pelarut pada suhu kamar atau tidak larut dalam pelarut panas.
Pelarut harus cukup volatile (mudah menguap) sehingga mudah untuk dihilangkan
setelah zat padat yang diinginkan telah terkristalisasi.
Pasto, D., Johnson, C., Miller, M., Experiments and Techniques in Organic
Chemistry, Prentice Hall Inc., New Jersey, 1992, p.56-59;399 – 404
I. Tujuan Percobaan
Untuk mengenal pereaksi spesifik terhadap senyawa alkohol, karbonil , dan
asam karboksilat.
II. Pendahuluan
A. Alkohol
Alkohol merupakan kelompok senyawa organik dengan gugus fungsi
hidroksil (-OH). Alkohol primer, sekunder dan tersier mono fungsional yang
molekulnya mengandung kurang dari 6 atom karbon dapat dibedakan satu sama
lainnya dengan menggunakan pereaksi Lucas (ZnCl 2/ HCl) dengan reaksi sebagai
berikut :
R-OH + H+ ZnCl2 R+ + H2O Cl- RCl- (insoluble)
Dimana alkohol tersier, benzyl alkohol dan alil alkohol dengan pereaksi
Lucas bereaksi seketika membentuk suatu larutan berkabut (dalam banyak hal
teramati 2 lapisan). Sedangkan alkohol sekunder membentuk larutan berkabut
(bidang batas) dalam waktu 3-10 menit. Akan tetapi alkohol primer bereaksi
dengan sangat lambat sekali bahkan untuk alkohol primer dengan atom C lebih
dari 10 tidak bereaksi sama sekali. Alkohol yang memiliki gugus metil pada
posisi alfa memberikan positif dengan pereaksi iodoform yang ditandai dengan
terbentuknya endapan kuning muda dari Triodometana (CHI3).
B. Karbonil
Reaksi pengenal aldehid dan keton lazimnya melibatkan gugus fungsi
karbonil sebagai bagian paling reaktif dalam molekul kedua senyawa karbonil ini.
Gugus karbonil aldehid lebih reaktif dibandingkan dengan keton (mengapa?).
Aldehid mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat sementara keton tidak.
C. Asam Karboksilat
Asam karboksilat dengan basa membentuk garam dan dengan alkohol
membentuk ester. Asam kaboksilat banyak dijumpai dalam lemak sehingga sering
diebut juga dengan asam lemak.
I. Tujuan Percobaan
Untuk mampu memahami prinsip dari eterfikasi fenol dan dapat mensintesis
senyawa aspirin.
II. Pendahuluan
Aspirin atau asam asetilsalisilat merupakan suatu obat yang telah banyak
digunakan hingga saat ini yang memiliki sifat analgesic dan antipiretik. Sintesis
aspirin dilakukan dengan reaksi eterifikasi sederhana, dimana asam asetilsalisilat
direaksikan dengan anhidrat asetat sehingga menghasilkan asam asetilsalisilat.
Gugus –OH pada asam salisilat diubah menjadi ester ketika beraksi dengan
anhidrat asetat. Reaksi ini biasanya menggunakan katalis.
III. Alat dan Bahan
Cari dan susunlah alat dan bahan sesuai cara kerja yang diberikan.
IV. Cara Kerja
Panaskan air di dalam wadah, timbang 1,4 gram asam salisilat di dalam
erlenmeyer 125 ml, kemudian tambahkan 4 ml anhidrat asam asetat hingga dapat
membilas erlenmeyer. Masukkan 5 tetes larutan H3PO4 85% dan aduk larutan
tersebut. Panaskan erlenmeyer yang berisi campuran tersebut selama 5 menit.
Setelah 2-3 menit, tambahkan 20 mL aquadest dan dinginkan larutan tersebut
hingga membentuk kristal. Untuk mempercepat kristalisasi, dinding labu
erlenmeyer dapat digores dengan spatula hingg kristal muncul. Setelah itu,
tambahkan 50 mL aquadest dingin dan dinginkan erlenmeyer di dalam wadah
yang berisi es hingga terbentuk kristal sempurna. Kumpulkan kristal yang
terbentuk menggunakan corong Buchner. Timbang kristal yang didapatkan
V. Daftar Pustaka
Borer L.L., and Barry, E., Experiments with Aspirin, J.Chem.Ed., 77(3), 2000,
p.354
Pasto, D., Johnson, C., Miller, M., Experiments and Techniques in Organic
Chemistry, Prentice Hall Inc., New Jersey, 1992, p.485
Wilcox, C.F., and Wilcox, M.F., Experimental Organic Chemistry: A Small Scale
Approach, Prentice-Hall, Engelwood Cliffs, New Jersey, 1998, p.485
Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd edition,
Boston, 1999.
VI. Tugas Pendahuluan
1. Tuliskan titik didih, titik leleh, dan pKa dari aspirin! apakah termasuk ke dalam
asam atau basa?
2. Tuliskan rumus kimia asam o-hidrobenzoat, ester metil dari asam salisilat,
salol, dan kompleks tembaga (II) Aspirant!
PERCOBAAN VII
SINTESIS ASETALDEHID
A. TUJUAN PERCOBAAN
B. DASAR TEORI
karboksilat R’ R’
R CH OH R C=O Tak
bereaksi alkohol sekunder keton
C. ALAT DAN
BAHAN ALAT:
1. Etanol
2. Kalium bikromat
3. Asam sukfat pekat
4. Batu didih
BAHAN:
1. Labu destilasi 125 ml
2. Pendingin Liebig
3. Erlenmeyer
4. Tabung reaksi
5. Drupple plate
6. Pipet
D. CARA KERJA
1. PEMBUATAN ALDEHIDA
Ke dalam labu destilasi masukkan 7,5 g kalium bikromat, campuran dari
30 ml air denagn 5,5 ml asam sulfat pekat, kemudian 10 ml larutan 90% etanol (etil
alkohol). Segera hubungkan dengan pendingin Liebig. Reaksi akan berjalan dengan
sendirinya, kalua perlu panaskan dengan nyala api yang kecil. Tampunglah
destilat yang terjadi dengan mempergunakan labu Erlenmeyer, kemudian
lakukan percobaan-percobaan pada point 2 berikut.
SINTESIS YODOFORM
A. TUJUAN PERCOBAAN
Mempelajari reaksi halogenasi pada senyawa karbonil (substitusi α).
B. DASAR TEORI
Reaksi substitusi α adalah reaksi penggantian atom H yang terletak
pada Cα (atom karbon yang terikat pada atom karbon karbonil) oleh suatu
elektrofil. Reaksi ini dikatalisis oleh basa ataupun asam. Senyawa karbonil
akan berperan sebegai nukleofil melalui pembentukkan anion enolat (dengan
katalisis basa) ataupun senyawa enol (dengan katalis asam). Dalam ini atom
karbon α akan bertindak sebagai karbanion. Salah satu reaksi substitusi α
adalah pembentukkan yodoform.
CH3-CO-CH3 + I2 CH3 + CH3-COONA
C. ALAT DAN BAHAN
1. Alat Percobaan
LAB, erlenmeyer, pendingin balik (refluk), penangas air, gelas arloji,
pipet ukut.
2. Bahan Percobaan
Aseton (pro sintesis), etanol 99% (pro analisis), NaOH 6 N (pro
analisis), kalium iodida, kaporit (CaOCl2), Aquadest.
D. CARA KERJA
SINTESIS
Ke dalam labu LAB dimasukkan 3 g KI dan 100 ml aquadest + 1 ml
aseton. Kemudian tambahkan bertetes-tetes sambil dikocok larutan 5%
kaporit (akan timbul endapan), teruskan penambahan hingga 1 tetes kaporit
5% sudah tidak menimbulkan endapan lagi.
ISOLASI
Campuran didiamkan selama 10 menit, kmudian disaring dengan saringan penghisap.
Kristal dicuci 3 x dengan aquadest dingin hingga tidak bereaksi alkalis (cek dengan kertas
lakmus).
PEMURNIAN
Kristal dimasukkan dalam LAB yang telah dilengkapi pendingin balik. Kemudian
tambahkan alkohol hingga tepat larut sambil dipanaskan diatas penangas air. Dalam keadaan
panas, larutan disaring dengan penyaring panas (corong buchner direndam dahulu dalam air
panas). Filtrat didinginkan sambil digoyang-goyang hingga terbentuk kristal kembali dengan
sempurna. Saring dengan corong buchner, keringkan. Hitung rendemennya.
IDENTIFIKASI
Tentukan titik lebur (cek dengan teori), organoleptis (cek dengan teori), tes dengan larutan
perak nitrat.
PERCOBAAN IX
PEMBUATAN ASAM SULFANILAT DENGAN REAKSI
SUBSTITUSI
1. Tujuan Percobaan
Untuk mempelajari bagaimana terjadinya reaksi substitusi pada sampel yang
digunakan yaitu pembentukan asam sulfanilat dari persenyawaan anilin dan asam
sulfat.
2. Tinjauan Pustaka
2.1 Reaksi Substitusi
Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial.
Karbon ini rentan terhadap serangan oleh anion dan spesi lain apa saja yang
mempunyai sepasang elektron menyendiri dalam kulit luarnya. Dihasilkan reaksi
substitusi-suatu reaksi dalam mana satu atom, ion, atau gugus disubstitusikan untuk
menggantikan atom, ion, atau gugus lain ( Fessenden dan Fessenden 1982).
Dalam suatu reaksi ada dua hal yang perlu diperhatikan yaitu apa yang terjadi
pada gugus fungsi dan sifat pereaksi yang menyerang. Ada tiga jenis pereaksi dalam
reaksi organik:
a. Pereaksi elektrofil: pereaksi yang bermuatan positif, asam lewis, karbokation
(C+) dan oksidator (menerima elektron).
b. Pereaksi nukleofil: pereaksi yang bermuatan negatif, basa lewis dan reduktor
(memberi elektron).
c. Pereaksi radikal bebas: pereaksi yang mempunyai satu elektron tak
berpasangan.
Sebagian besar reaksi-reaksi pada bahan kimia tidak terlepas dari reaksi
substitusi. Reaksi substitusi ini terbagi 3 yaitu reaksi substitusi nukleofil, reaksi
substitusi elektrofil, dan reaksi substitusi radikal bebas (Jasmansyah,2007).
HNO3
H2SO4 -H2O
2. Sulfonasi Aromatik benzena dengan uap asam sulfat yang menghasilkan asam
benzenasulfonik.
SO3H
H2SO4
-H2O
4. Reaksi Friedel-Crafts yang terdiri dari asilasi dan alkilasi dengan sebuah reaktan
asil halida atau alkil halida. Katalis yang paling sering dipakai adalah aluminium
triklorid, tetapi hampir semua asam lewis kuat dapat dipakai. Pada asilasi Friedel-
Crafts, aluminium triklorida dengan jumlah sepenuhnya dapat dipakai, bukan
jumlah kecil katalis (Wikipedia,2009).
R
+ R AlCl3
Cl -HCl
2.1.3 Reaksi Substitusi Radikal Bebas
Reaksi substitusi radikal bebas yaitu reaksi penggantian suatu gugus dengan
gugus lain, dimana terjadi apabila gugus yang mengganti adalah radikal bebas.
Contohnya adalah reaksi hidrokarbon. Pemutusan ikatan homolitik dalam suatu
senyawa dapat menghasilkan radikal bebas. Dalam hal ini ada dua macam
pemutusan, yaitu :
1. Pemutusan secara termal, yaitu energi panas sebagai penyebab putusnya ikatan.
2. Pemutusan secara fotokimia, yaitu pemutusan ikatan yang terjadi akibat
pengaruh energi cahaya ( termasuk pula radiasi beenergi tinggi).
Setiap reaksi yang melibatkan radikal bebas, sekurang-kurangnya terdiri dari
dua langkah, yaitu:
1. Langkah awal pembentukan radikal bebas yang lazim dinamakan langkah
inisiasi.
2. Langkah destruksi radikal bebas yang ditandai terjadinya kombinasi dua buah
radikal bebas, baik yang sama maupun yang berbeda, dalam membentuk ikatan
baru.
Radikal bebas dapat pula terbentuk dalam elektrolisis larutan garam karboksilat
dalam air. Reaksi suatu radikal bebas dengan suatu molekul dapat menghasilkan
radikal bebas baru dan molekul baru. Pemutusan ikatan dalam suatu radikal bebas
dapat juga menghasilkan radikal bebas baru (Puslata UT, 2008).
2.2 Sulfonasi
Sulfonasi senyawa aromatik merupakan salah satu tipe jenis sulfonasi yang
paling penting. Sulfonasi tersebut dapat dilakukandengan mereaksikan senyawa
aromatik dengan asam sulfat.
Dalam percobaan sulfonasi ini,senyawa aromatik yang digunakan adalah
anilin, dan percobaan dilakukan dengan mereaksikan anilin dengan asam sulfat pekat
(oleum) pada suhu 180ºC-195ºC, dan menghasilkan produk utama berupa asam
sulfanilat dan air (sebagai produk sampingnya). Reaksi :
NH2 + H2SO4 NH2 SO3H + H2O
3. Metodologi Percobaan
3.1 Bahan Percobaan
1.
Asam Sulfat pekat (H2SO4)
2.
Anilin (C6H5NH2)
3.
Norit
4.
Natrium Hidroksida (NaOH)
5.
Aquadest (H2O)
3.2 Peralatan Percobaan
1.
Erlenmeyer
2.
Beaker glass
3.
Gelas ukur
4.
Termometer
5.
Penangas pasir
6.
Kaki tiga
7.
Bunsen
8.
Oven