Kimia Organik Bahan Alam

(Natural Products Chemistry)

Chemistry = Molecular Science
Kajian :

1. Struktur molekul : komposisi, konstituen, dan

stereokimia
2. Reaksi molekul terhadap rangsangan tertentu: energi
panas, cahaya, asam, basa, dll.
3. Sintesis molekul.

Kimia Organik Bahan Alam:

Ilmu kimia senyawa/molekul organik yang berasal dari sumber daya
alam hayati: tumbuhan, hewan, dan mikroorganisme teresterial dan
laut.
Kajian :
1. Struktur golongan senyawa
2. Isolasi dan penentuan struktur
3. Sintesis : di dalam jaringan = biosintesa

Senyawa Organik Bahan

Alam
Metabolit Primer
(Makromolekul)

Metabolit Sekunder
(Mikromolekul)

Produk Metabolisme Primer:

Sama untuk semua
organisme

Produk Metabolisme
Sekunder: bergantung pada
spesies

Contoh :- Polimer alam

- Polisakarida
- Protein
- Lemak
- Asam Nukleat

Contoh :
- Terpenoid
-Steroid
-Flavonoid
-Poliketida
- Alkaloid

Asal Usul Senyawa Organik Bahan

Alam Metabolit Primer dan
Sekunder
Metabolit Primer

Metabolit Dasar

Metabolit Sekunder

Glukosa

Glikosida

Polisakarida

Fenil propanoid*

Pentosa, tetrosa
Asam amino
aromatik

Protein
Triosa

Asam amino
alifatik

Alkaloid*
Flavonoid*
Poliketida*

Asam asetat
Lemak
Asam mevalonat
Asam Nukleat

Siklus Krebs

Terpenoid dan Steroid*

Tetrapirol

Karakteristik Senyawa Organik Bahan

Alam

Metabolit Primer:

Metabolit Sekunder:

Tersebar merata dalam

tiap organisme

Tidak merata*

Fungsi universil, sumber

energi, enzim,
pengemban keturunan,
bahan struktur
Perbedaan struktur kimia
kecil

Fungsi ekologis : penarik

serangga, pelindung diri, alat
bersaing, hormon
Struktur kimia berbeda-beda*
Keaktifan Fisiologis berkaitan
dengan struktur kimia*

Keaktifan fisiologis
berkaitan dengan struktur
*)kimia
Masalah yang menarik perhatian : Chemotaxonomy,
Pengembangan Kimia Organik dan hubungan antara sruktur dan
keaktifan (structure activity relationship).

Some important dates in the study of natural produc

Isolation of some important natural products
1806 morphine
Serturner
1818 strychnine
Pelletier and Caventou
1845 camphor
Bouchardat
1859 cocaine
Niemann
1864 bilirubin
Stadeler
1909 cholesterol
Windaus
1934 progesteron
Butenandt
1938 penicilin
Florey and Chain
1948 aureomycin
Lederle Laboratories
Structure elucidation and synthesis
1932 cholesterol
Wieland
1946 strychnine
Robinson
1954 strychnine synthesis Woodward
1955 vitamin B12
Hodgkin
1959 colchicine synthesis Eschenmoser
1960 chlorophyll synthesis Woodward
1968 -amyrin synthesis Barton
1971 erythronolide B
Corey

Biogenetic researches
1953 acetate hypothesis
1955 Shikimic acid pathway
1956 Mevalonic acid discovered
1959 Isoprene rule
1964 oxidative coupling

Birch
Davis
Merck Laboratories
Ruzicka
Barton

References:
1. Thomson, R. H., The Chemistry of Natural Products,
Chapman and Hall, New York, 1986
2. Paolo Manitto, Biosynthesis of Natural Products, Ellis
Horwood Limited, Brisbane, 1982.
3. Finder, A, R., The Chemistry of Terpenes, Chapman and Hall,
London., 1960.
4. Dey, P. M., and Harborne, J. B., Plant Biochemistry., Academic
Press Limited, London
5. Richard, J. P. Cannel., Natural Products Isolation., Humana
Press, Totowa, New Jersey
6. Dewick, P. M., Medicinal Natural Products (A biosynthetic
approach), John Wiley and Sons, Limited, West Sussex.
7. Journal of Organic Chemistry
8. Journal of Natural Products
9. Phytochemistry
10. Journal of American Chemical Society
11. Chemistry Pharmacy Bulletin