Alkaloid Imidazol

Kelompok 10
Dimas Agus P.H. (1306479873)
Noviani Sugianto (1306480061)

Pendahuluan
Alkaloid imidazol merupakan alkaloid
non-heterosiklik.
Merupakan derivat dari asam amino
histidin.
Umumnya alkaloid imidazol terdapat
pada tanaman berfamili Rutaceae.

 Contoh alkaloid yang termasuk golongan imidazol:

Pilokarpin
Isopilokarpin
Pilosine

Biosintesis
Prekursor: L-Histidin memiliki cincin imidazole.

PILOCARPUS MICROPHYLLUS

Taksonomi
Kingdom:
Plantae
Ordo: Sapindales
Famili: Rutaceae
Genus:
Pilocarpus
Spesies:
Pilocarpus
microphyllus
Nama lain:

Ciri-ciri Tanaman

Berbentuk semak belukar

Tinggi 3-7,5 m
Bunga: tebal, kecil, berwarna ungu kemerahan
Daun berwarna hijau keabu-abuan, memiliki bau
aromatis dan rasa yang pahit
Terdapat 7 buah pucuk daun
Panjang pucuk daun: 2-5 cm; lebar pucuk daun: 13 cm
Kulit batang berwarna keabu-abuan
Bagian yang digunakan untuk simplisia: pucuk
daun

Kandungan
Pilocarpine
Isopilocarpine
Pilocardipine
Pilosine
Pseudopilocarpin
e
Isopilosine
Total kandungan
alkaloidnya: 0,5-1%

Kandunganlainnya:
Volatile oil
Monoterpene:
limonene
(dipentene),
-pinene,

sabinene
Sesquiterpene
Tannic acid
Volatile acid
Potassium chloride

Penyebaran dan Khasiat

Penyebaran

Terdapat di Brazil
utara (Ceara dan
Pernambuco)

Khasiat

Anti glaukoma
Miotik

Cara Memperoleh
Simplisia
Daun di panen dari batang yang minimal telah
berbuah satu kali dan buah tersebut telah masak,
dimana cabang tersebut harus berada di atas
50cm dari pohon tersebut
Dipanen pada musim kemarau
Dikeringkan kemudian disimpan
Jika disimpan lebih dari 2 tahun maka alkaloid
akan terurai

Cara Pembuatan Simplisia

Campur serbuk daun dengan natrium karbonat,
lalu disari dengan benzena
Hasil penyarian dikocok dengan HCl encer atau
HNO3
Larutan tersebut dialkaliskan dan dikocok dengan
kloroform
Larutan kloroform dikocok lagi dengan larutan
asam, maka garam alkaloid akan terkristalisasi.

PILOCARPUS JABORANDI

Taksonomi
Ordo : Sapindales
Familia : Rutaceae
Genus : Pilocarpus
Spesies: Pilocarpus
jaborandi
Nama lain:
Pernambuco
jaborandi

Morfologi
Daun berbentuk elips, lanset,
atau lonjong sampai lanset,
panjangnya 6-12 cm, lebar 1,54 cm
Berbentuk seperti semak
belukar hingga pohon kecil
Tinggi 3-7,5 meter
Pucuk daun berjumlah 7,
berwarna hijau keabu-abuan
Kulit batangnya berwarna abuabu dan memiliki tekstur
lembut
Bunganya kecil, warnanya ungu
kemerahan

Penyebaran dan Khasiat

Penyebaran
Terdapat di Brazil
Khasiat
Anti glaukoma

Simplisia
Didapat dari
daun yang telah
dikeringkan

Kandungan Kimia
Simplisia
Cincin imidazol (glioxalin) adalah cincin utama
dari pilokarpin yang dihasilkan tanaman
Pilocarpus jaborandi.
Pilokarpin adalah basa tersier yang mengandung
gugus lakton dan imidazol.
Ditinjau dari strukturnya, alkaloid ini mungkin
dibentuk dari histidin atau suatu metabolit yang
ekivalen.

Cara Memperoleh
Simplisia
Daun dan pucuk (folium) dikumpulkan pada saat
fotosintesis berlangsung sangat aktif ditandai
dengan melihat apakah tanaman tersebut sedang
berbunga atau berbuah, tetapi buah belum
masak.
Setelah dipanen, daun dikeringkan untuk
kemudian disimpan

Pilokarpin
Karakteristik
Berbentuk kristal padat , jernih tidak berwarna,
higroskopis, fotosensitif ; tidak berbau, rasa pahit
Titik didih : 392 F (200 C)
Titik leleh : 93 F
Sifat mudah menguap
Larut : alkohol, kloroform, etanol
Sangat sedikit larut : benzen, eter
Praktis tidak larut dalam : eter minyak tanah

Lingkaran imidazol merupakan inti dasar dari

pilokarpin dan Pilokarpus. Pilokarpin adalah basa
tersier berasam satu mengandung gugus lakton
dan inti imidazol

Khasiat
Garam Pilokarpin berguna dalam praktik oftalmik dan
digunakan dalam obat tetes mata sebagai agen
miotik dan untuk pengobatan glaukoma.
Merupakan agen kolinergik dan merangsang reseptor
muskarinik pada mata, menyebabkan penyempitan
pupil dan peningkatan arus keluar aqueous humor
Bioavailabilitas okular pilokarpin rendah sehingga
dengan cepat mengalami klirens yang
mengakibatkan efek terapi menjadi singkat
Antagonis bila diberikan dengan atropin
Memberikan manfaat tambahan untuk kekeringan
pada mulut yang sangat umum pada pasien yang
menjalani radioterapi untuk mulut dan kanker
tenggorokan

Sediaan
Pilokarpin HCl : Hablur tidak berwarna, agak
transparan, tidak berbau, rasa agak pahit,
higroskopis dan dipengaruhi oleh cahaya, bereaksi
asam terhadap kertas lakmus, sangat mudah larut
dalam air, mudah larut dalam etanol, sukar larut
dalam kloroform, tidak larut dalam eter.
Pilokarpin Nitrat : Hablur putih, mengkilat, stabil
diudara, dipengaruhi oleh cahaya, mudah larut
dalam air, agak sukar larut dalam etanol, tidak
larut dalam kloroform dan eter

Contoh Produk

Referensi
Dewick, P. (2009).Medicinal natural products.
Chichester, West Sussex: Wiley.
Evans, W., Evans, D. and Trease, G. (2002).Trease
and Evans' Pharmacognosy. Edinburgh: WB
Saunders.
http://
www.botanical.com/botanical/mgmh/j/jabora01.ht
ml
https://
books.google.co.id/books?id=KwYIsLRyDp4C&
pg=SA13-PA73&lpg=SA13-PA73&dq=maranham+ja
borandi&source=bl&ots=8hMjUqrI03&sig=1WMq
xEtbr20fw4n5dzo2SOvdP2g&hl=id&sa=X&ei=PLt
IVczxOpCPuATBrIG4DQ&ved=0CGUQ6AEwDg#v=one
page&q=maranham%20jaborandi&f=false