KIMIA ORGANIK

KIMIA ORGANIK
1850 Kimia dari senyawa yang
datang dari benda hidup
muncul istilah organik
1900 ahli kimia mensintesa senyawa
kimia baru di lab yang tidak ada
hubunganya dengan makhluk hidu

KIMIA KARBON

Materi tanaman / hewan

Makanan
Bahan farmasi/ kosmetik
Plastik
Komponen minyak bumi
Pakaian

Some organic chemicals

Medicines

DNA

Active Pharmaceutical Ingredients

Excipients
Fuels

Materials

Essential oils

Pigments

KLASIFIKASI SENYAWA
ORGANIK

Klasifikasi didasarkan pada GUGUS

FUNGSI
Tiga kelompok utama :
Hidrokarbon
Senyawa yang mengandung oksigen
Senyawa yang mengandung nitrogen

HIDROKARBON
Alkana: ikatan tunggal, karbon sp3
Sikloalkana: rangkaian karbon membentuk
cincin
Alkene: ikatang rangkap dua, karbon sp2
Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam cincin
Alkyne/alkuna: ikatan rangkap tiga, karbon sp
Aromatis: terdapat cincin/inti benzene

Senyawa yang
mengandung oksigen

Alkohol: R-OH
O
Eter: R-O-R'
Aldehid: RCHO CH3CH2 C H O
CH3 C CH3
Keton: RCOR
Asam karboksilat dan turunannya

Asam karboksilat dan

turunannya

Asam karboksilat : RCOOH

Klorida asam : RCOCl
Ester : RCOOR'
Amida : RCONH2
O

C NH
2

O
C OH
O
C

OCH3

Cl

Senyawa yang
mengandung nitrogen
Amina : RNH2, RNHR', or R3N
Amida : RCONH2, RCONHR, RCONR2
O
N CH3

CH3
Nitril : RCN

C N

ALKANA

C4H10 mempunyai 2 bentuk, rumus

molekul sama, tetapi berbeda
penataannya (berbeda
strukturnya) ISOMER (=ISOMER
STRUKTUR)
HH
H H
H
H

C
H

C
H H

H
H

boilingpt.1oC15oC

C
H H

C5H12
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CHCH2CH3

CH3
CH3CCH3
CH3

the same
CH3
CH3CHCH2
CH3

 Atom-atom karbon di dalam alkana dan

senyawa organik yang lain
diklasifikasikan berdasarkan jumlah
atom karbon lain yang langsung terikat
pada atom C tersebut

Klasifikasi atom C dan atom

H
CH 31o (primary) methyl gr
H C H
methine 3o (tertiary)H C CH3

group

methylen
H C H 2o(secondary)
CH 3
group
Hs on 1o C referred to as primary
hydrogens
2o - secondary H
CH3
3o - tertiary H

CH3 C CH2 CH3

CH3

4o quaternary carbon

Alkana - CnH2n+2
metana
etana

CH4
C2 H6

CH4
CH3 CH3

propana

C3 H8

CH3 CH2 CH3

butana

C4 H10

CH3 (CH2 ) 2 CH3

pentana

C5 H12

CH3 (CH2 ) 3 CH3

heksana

C6 H14

CH3 (CH2 ) 4 CH3

heptana

C7 H16

CH3 (CH2 ) 5 CH3

C8 H18

CH3 (CH2 ) 6 CH3

oktana
nonana

C9 H20

CH3 (CH2 ) 7 CH3

dekana

C10 H22

CH3 (CH2 ) 8 CH3

dodekana

C12 H26

CH3 (CH2 ) 10 CH3

tetradekana

C14 H30

CH3 (CH2 ) 12 CH3

Gugus Alkil
metil

-CH3

etil

-CH2CH3

propil
isopropil

-CH2CH2CH3
-CH(CH3)2

butil
isobutil
sec -butil

-CH2CH2CH2CH3
-CH2CH(CH3)2
-CH(CH3)CH2CH3

tert -butil -C(CH3)3

Nama IUPAC
Tentukan rantai karbon terpanjang.
Beri no setiap atom karbon, mulai dari
atom C yang terdekat dengan cabang
pertama.
Beri nama gugus cabang yang terikat
pada rantai utama dan beri no sesuai no
atom C yang mengikatnya.
Semua substituen/cabang diurut
berdasarkan alfabetik.
Gunakan di-, tri-, dst untuk
substituen/cabang yang sama.

Manfaat utama Alkana

C1-C2: gas (gas alam)
C3-C4: liquified petroleum (LPG)
C5-C8: gasoline
C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel
C17-up: lubricating oils, heating oil
Origin: petroleum refining

Sikloalkana
Sikloalkana mempunyai rumus molekul CnH2n.
Atom-atom C membentuk cincin. Sikloalkana
sederhana diberi nama dengan menambah
awalan siklo- pada nama alkana asiklik
dengan jumlah atom C yang sama.

ALKENA

Tata Nama :
Rantai utama adalah rantai atom karbon
terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.
Nama rantai utama sama dengan alkana,
akhiran - ana pada alkana diganti dengan ena untuk alkena dan - una untuk alkuna.
Penomoran rantai utama dicari agar atom C
yang mengandung ikatan rangkap bernomor
kecil.
Penamaan dan penomoran gugus cabang
sama dengan alkana

Isomer cis/trans
Gugus yang sama berada pada sisi yang
sama pada ikatan rangkap : cis alkena
Gugus yang sama berada pada sisi yang
berlawanan dari ikatan rangkap : trans
alkena.
Sikloalkena berkonfigurasi cis.
Trans-sikloalkena tidak stabil. Struktur mulai
stabil pada sikloalkana dengan jumlah
minimal 8 atom C

Name these:
H
C C
CH3CH2
trans-2-pentene
trans-pent-2-ene

CH3
H

Br

Br
C C

cis-1,2-dibromoethene

E-Z Nomenclature
Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk
menentukan urutan prioritas gugus-gugus
yang terikat pada atom C ikatan rangkap.
Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih
tinggi berada pada sisi yang sama, diberi
nama Z (zusammen).
Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih
tinggi berada pada sisi yang berlawanan,
diberi nama E (entgegen).

Example, E-Z
1

H3C

Cl
C C

H
2Z

CH2
2

Cl

C C

CH CH3

1
5E

3,7-dichloro-(2Z, 5E)-2,5-octadiene
3,7-dichloro-(2Z, 5E)-octa-2,5-diene

2p

2p

2p

2p

2s

2p

2p

2s2

ALKANA
Empat sp3

2p

2p 2p

2p

2s

2p

2p

2s

2p

ALKENA
Tiga sp2

2p

2p

2p

2p

2s

2p

2p

2s2

2p 2p

ALKUNA
Dua sp

Ikatan dalam Alkana

1s
ikatan sigma
sp3
1s

sp3

C
sp3

1s

1s

 Ikatan rangkap pada

etena terdiri dari 1
ikatan merupakan
hibridisasi sp2 dan 1
ikatan yang terbentuk
dari overlaping
( tumpang suh ) antara
orbital 2p yang tak
berhibridisasi.

ALKUN
A

Reaksi Alkena

Sifat alkena ini merupakan ciri dari

senyawa yang mempunyai ikatan
rangkap adalah Reaksi adisi

Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan

( bersifat lebih lemah ) pada ikatan
rangkap.

Terbentuk ikatan sigma yang baru

 MACAM-MACAM DIENA

Other Polymers

=>

Chapter 7

35

SENYAWA AROMATIS
semua senyawa yang
mempunyai sifat kimia
seperti benzena.

 Benzene adalah senyawa yang tidak

berwarna, m.p. 6o C dan b.p. 80o C,
ditemukan pada tahun 1825 oleh Michael
Faraday.
Memiliki cincin 6 anggota, rumus molekul
C6H6 yang menunjukkan adanya 3 ikatan
rangkap dalam cincin.
Stuktur benzena masih merupakan tanda
tanya bagi ahli kimia pada abad ke 19.
Rumus molekulnya menunjukkan tingginya
tingkat ketidakjenuhan, tetapi tidak
mengalami reaksi adisi seperti halnya
alkena pada umumnya

Struktur Benzena
Struktur benzene pertama kali
diusulkan oleh August Kekul
pada tahun 1865. Struktur
tersebut menggambarkan bahwa
struktur benzena tersusun 3
ikatan rangkap di dalam cincin 6
anggota.
Ketiga ikatan rangkap tersebut
dapat bergeser dan kembali
dengan cepat sedemikian
sehingga 2 bentuk yang mungkin
tersebut tidak dapat dipisahkan.

Model Resonansi Benzene

Aturan Hckel
untuk menentukan kearomatisan adalah sebagai
berikut:
1. Senyawa harus berbentuk siklik.
2.Senyawa harus mempunyai satu orbital p di
tiap atom penyusun cincin.
3.Senyawa harus planar atau hampir planar
sehingga terdapat tumpang tindih dari semua
orbital p
4.Terdapat elektron sejumlah(4n+2) di dalam
cincin.

TATANAMA DERIVAT BENZENA

1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama
bensena, misal : klorobensena, bromobensena,
nitrobensena, dll Cl
NO
Br
I
2

Klorobensena

Bromobensena

Iodobensena

Nitrobensena

2. beberapa derivat bensena mempunyai nama

spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari
substituen yang terikat pada bensena, misal :
metilbensena dikenal sebagai toluene,
aminobensena sebagai aniline, dll
CH3

NH2

OH

COOH

Toluena

Anilin

Fenol

Asam Benzoat

SO3H

Asam Bensensulfonat

3. Apabila bensena mengikat lebih dari satu substituen, maka

nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3
(tiga) isomer yang mungkin untuk bensena yang tersubstitusi
oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta
(1,3-); para (1,4-)
Br

Br

Br
Br

Br
o-Dibromobensena
orto

Br
p-Dibromobensena
para

m-Dibromobensena
meta

4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada bensena

berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen
berturut-turut dan diikuti dengan nama bensena atau diberi
nama khusus/spesifik.
OH

Br

CH3
NO2

6
5

NO2

1
4

NH2
Cl

m-bromonitrobensena

Br

NO2

o-Nitrotoluena

Br

2-Kloro-4-nitrofenol

Br

2,4,6-Tribromoanilin

Beberapa cincin benzena terfusi