FLAVONOID

 Biogenesis berasal dari kombinasi antara jalur

shikimat dan jalur asetat-mevalonat.
 Merupakan senyawa fenol terbanyak ditemukan di
alam.
 Merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan
sebagian zat warna kuning.
 Kerangka dasar terdiri atas 15 atom karbon yang
membentuk susunan C6-C3-C6.
3
3 A
2
B A 2 1
3
A 1 B
2 B
1

1,3-diarilpropana 1,2-diarilpropana 1,1-diarilpropana

flavonoid isoflavonoid neoflavonoid
 Istilah flavonoid berasal dari kata flavon yang
merupakan salah satu jenis flavonoid yang terbanyak
dan lazim ditemukan (selain flavonol, antosianidin).
 Flavon mempunyai kerangka 2-fenilkroman.
 Berdasarkan tingkat oksidasinya, flavan adalah yang
terendah dan digunakan sebagai induk tatanama flavon.

1 B O
O O
2
A C
3
OH
4
katecin
2-fenilkroman flavan (flavan-3-ol)

OH
O
OH O
leukoantosianidin calkon
dihidrocalkon
(flavan-3,4-diol)
 O O O
O

OH OH
O O O
O
flavanon flavanonol flavon flavonol

+ +
O O O
C
H
OH
O
garam flavilium antosianidin auron
 Isoflavonoid dan neoflavonoid hanya ditemukan
dalam beberapa jenis tumbuhan.
 Ragam isoflavonoid:
isoflavon pterokarpan

HO O MeO O

R O O
OH
R=H daidzein O
R = OH genistein pterokarpin

rotenoid
kumestan
R

R2 O O O O
O
R3

R1 O R O
OH OMe
OMe
R1=R3=H R2=OH kumestrol R=H rotenon
R1=R3=OH R2=OMe medelolakton R = OH amorfigenin
 Ragam neoflavonoid:

4-arilkumarin dalbergion

MeO O O
MeO O

HO
O

R1
R1
4-metoksidalbergion
R1=R2=H dalbergin
R1=OH R2=OMe melanein
 asam sikimat

Biosintesis flavonoid OH

HO
OH
O

O O SCoA
SCoA
OH SCoA O O O
+
O OH

kondensasi A
B
SCoA

O O O O
A B

OH OH
HO

HO O HO OH
OH
stilben
OH O OH O
flavon calkon
C5
HO
[O]
HO OH HO OH
COOH O
HO O
OH arilbenzofuran
OH
Ciri struktur flavonoid
 Gugus hidroksil hampir selalu ditemukan pada
posisi 5 dan & 7 dari cincin A.
OH OH OH

HO O HO O
HO OH

OH

OH O OH O OH O

apigenin kaemferol
floretin

OH
OH
+
HO O HO
HO O O
OH C OH
H
OH
OH
OH O OH
OH
pelargonidin sulfuretin
epikatecin
Ciri struktur flavonoid
 Cincin B flavonoid seringkali mempunyai gugus
gugus hidroksil atau alkoksil pada posisi 4’, atau
3’ & 4’.
 Adanya tiga gugus hidroksil atau alkoksil, atau
tidak teroksigenasi sama sekali, atau
teroksigenasi pada posisi 2’, sangat jarang
ditemukan.
 Hal tersebut disebabkan biogenesis dari
flavonoid.
 Glikosida senyawa flavonoid berikatan dengan
gula pada gugus hidroksil yang ada.
Reaksi flavon dan flavonol
 Flavon dan flavonol dengan asam mineral
menghasilkan garam flavilium yang berwarna.
Garam tersebut dengan basa menghasilkan kembali
flavonoid semula.
 Gugus fungsi oksigen pada posisi 5, 7, 4’ dapat
meningkatkan stabilitas ion flavilium.
5' OH
OH
6'
1 4' +
8
O 2 O
7 3'
HCl -
2' Cl:
6 4 NaOH
3 R R
5
O OH

R= H flavon
R=OH flavonol
Reaksi flavon dan flavonol
 Reduksi gugus keton yang selanjutnya disertai
diperlakukan dengan asam mineral, akan dihasilkan
garam flavilium.
5' OH
OH
6'
1 4' +
8
O 2 O
7 3'
1. LiAlH4 -
2' Cl:
6 4
3 R 2. HCl R
5
O
R= H flavon
R=OH flavonol
Reaksi flavon dan flavonol
 Gugus metoksi pada posisi 5 bila dipanaskan
dengan HI akan mengalami demetilasi, diikuti
penataan ulang dan resiklisasi, yang disebut
penataan ulang Wessley-Moser.
5' OH
OH OH
OMe 6'
1 4' OH O
7
O 2 3'
HI
2'
4 - MeOH R
6 5
5 3 R
OH O
OMe O

OH OH
OH O
O
HI 5

HO R HO R
OH O OH O
Reaksi flavon dan flavonol
 Bila cincin B mengandung gugus fungsi oksigen
pada posisi 2’, maka dapat terjadi penataan ulang
Wessley-Moser.
OH O
O HI OH
OMe 2'
2' - MeOH
OMe OH
R R
5 5
O O

OH 5
OH OH O
O 2'
HI
OH OH
R R

O O