Glikosida 1
Glikosida 1
CJS GLIKOSIDA 1
Pendahuluan
Takrif : Glikosida adalah senyawa yang
menghasilkan satu atau lebih gula (glikon) diantara
produk hidrolisisnya dan sisanya
berupa senyawa bukan gula (aglikon).
hidrolisis
GLIKOSIDA AGLIKON + GLIKON
Aglikon : bukan gula
Glikon : gula
Ikatan aglikon dengan gula disebut ikatan glikosidik
Hidrolisis dng asam encer atau enzim β-glikosidase
2
Bila gula yang terbentuk adalah glukosa maka
golongan senyawa itu disebut glukosida, sedangkan
bila terbentuk gula lainnya disebut glikosida.
Di alam, berdasarkan ikatan glikosidik terdapat O-
glikosida, C-glikosida, N-glikosida, dan S-
glikosida.
Contoh:
O-glikosida: rutin = ramnosil-glukosil-kuersetin (Manihot esculenta)
C-glikosida: vitexin, isovitexin (Vitex trifoliata)
S-glikosida: sinigrin (alilglukosinolat) (Sinapis alba)
N-glikosida: solanina (glikoalkaloid) (Solanum mammosum)
3
Secara kimia, senyawa ini merupakan
asetal , yaitu hasil kondensasi gugus
hidroksil gula dengan gugus hidroksil
dari komponen aglikon, serta gugus
hidroksil sekunder di dalam molekul gula
itu sendiri juga mengalami kondensasi
membentuk cincin oksida.
Secara sederhana glikosida merupakan gula eter
(antara aglikon dan glikon ada jembatan O).
Bentuk dan β mungkin saja ada, namun
demikian di alam atau di dalam tetumbuhan
hanya ditemukan bentuk beta (ß) saja.
CJS GLIKOSIDA 4
CJS GLIKOSIDA 5
Dari segi pandang biologi, glikosida berperan dalam tumbuhan
terlibat dalam fungsi pengaturan-pengaturan, perlindungan, dan
kesehatan, sedangkan untuk manusia ada yang digunakan dalam
pengobatan dan flavouring agents.
Dalam segi pengobatan, glikosida menyumbang hampir
setiap kelas pengobatan, misalnya sebagai obat
jantung (kardiotonika) contohmya: glikosida digitalis,
strophantus, squill, convallaria, apocynum, dll.;
sebagai obat pencahar (laxantia), misalnya antrakinon
dalam sena, aloe, kelembak, kaskara sagrada, frangula,
dll.; sebagai penyedap atau lokal iritan, misalnya
alilisotiosianat; sebagai analgesika, misalnya gaulterin
dari gondopuro menghasilkan metilsalisilat, antitumor,
misalnya flavonoid termetilasi, antiviral, misalnya
flavonoid, antihepatotoksik, misalnya iridoid, dsb.
CJS GLIKOSIDA 6
Biosintesis glikosida
CJS GLIKOSIDA 8
Bila bagian aglikon digunakan sebagai dasar
klasifikasi maka akan didapatkan penggolongan
glikosida sebagai berikut (menurut Claus dalam
Tyler et al.,1988).
1) Golongan kardioaktif,
2) golongan antrakinon,
3) golongan saponin,
4) golongan sianopora,
5) golongan isotiosianat,
6) golongan flavonoid,
7) golongan alkohol,
8) golongan aldehida,
9) golongan lakton,
10) golongan fenolat,
11) golongan tanin, dan
12) golongan iridoid.
CJS GLIKOSIDA 9
Glikosida antrakinon
Golongan ini aglikonnya adalah
sekera-bat dengan antrasena yang
memiliki gugus karbonil pada kedua atom
C yang berseberangan (atom C9 dan C10)
atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus
hidroksil (antranol).
Adapun struktur antrakinon dan
turunannya serta naftokinon adalah
sebagai berikut.
CJS GLIKOSIDA 10
ANTRAKINON & NAFTOKINON
O O
8 1 8 1
7 2 7 2
6 3 6 3
5 4 5 4
O O
ANTRAKINON NAFTOKINON
CJS GLIKOSIDA 11
INTERELASI SENYAWA ANTRAKINON
O O
Ox
OH +ANTRON
O ANTRON
ANTRAKINON
DIANTRON
ANTRANOL
CJS GLIKOSIDA 12
SENYAWA ANTRAKINON
OH O OH ANTRAKINON R1
RHEUM EMODIN CH3
PHYSCION CH3
CHRYSOPHANOL CH3
ALOE-EMODIN CH2OH
RHEIN COOH
R2 R1
R2
OH = RHEUM EMODIN
OCH3 = PHYSCION
H = CHRYSOPHANOL
H = ALOE-EMODIN
H = RHEIN
CJS GLIKOSIDA 13
Sifat fisika
Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali
bewarna kuning sampai merah sindur
(oranye), larut dalam air panas atau alkohol
encer. Antrakinon yang mengandung gugus
karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan
penambahan basa, yaitu dng natrium
bikarbonat.
CJS GLIKOSIDA 14
Efek farmakologi (bioaktivitas)
Glikosida antrakinon adalah stimulan
katartika dengan meningkatkan
tekanan otot polos pada dinding usus
besar, aksinya akan terasa sekitar 6
jam kemudian atau lebih lama.
diduga antrakinon dan antranol dan
turunannya berpengaruh terhadap
tranpor ion dalam sel colon dengan
menghambat kanal ion Cl-.
CJS GLIKOSIDA 15
Kegunaan
• Ada beberapa senyawa antrakinon bersifat
antibakteri, antifungi, dan antitusif, namun
bioaktivitas utamanya adalah sebagai
laksansia.
CJS GLIKOSIDA 16
Cassia fistula L. (Trengguli)
Leguminosae (Fabaceae)
CJS GLIKOSIDA 17
Buah trengguli
CJS GLIKOSIDA 18
Rheum rhaponticum L.
CJS GLIKOSIDA 19
Aloe vera L.
20
Glikosida saponin
Golongan senyawa mrpk glikosida triterpenoid
dan steroid. Saponin, seperti sabun,
membentuk larutan koloidal dalam air dan
membentuk busa atau buih bila digojog;
berasa pahit menggigit; simplisia yang
mengandung saponin menyebabkan bersin dan
mengiritasi selaput lendir. Dapat
menghemolisis butir darah merah dan toksik
terhadap hewan berdarah dingin (racun ikan).
CJS GLIKOSIDA 22
Anggota suku Liliaceae, Amaryllidaceae, dan
Dioscoreaceae yang semua kelas merupakan
Monocotyledonae, sedangkan pada kelas Dicotyledonae
nampaknya hanya suku Apocynaceae yang manjanjikan,
utamanya jenis Strophanthus.
Akhir-akhir ditemukan sumber lain untuk steroid, yaitu pada
rimpang dan biji Costus speciosus (pacing) suku Zingiberaceae
mengandung diosgenin dan buah beberapa jenis Solanum (suku
Solanaceae), misalnya Solanum khasianum mengandung solasodina.
Solasonina adalah senyawa golongan steroid glikosida (juga disebut
glikoalkaloida) dan digunakan sebagai prazat dalam sintesis parsial
hormone kortikosteroid untuk pil KB.
Centella asiatica (L.) Urban mengandung saponin
triterpenoid glikosida, yaitu asiatikosida, madekosida, asam
asiatikat, dan asam madekasat. Glikosida triterpenoid sangat
tersebar di alam dan beraneka-ragam, mulai dari
monoterpena, seskuiterpena, diterpena, serta triterpena.
CJS GLIKOSIDA 23
Centella asiatica (L.) Urban.
CJS GLIKOSIDA 24
Centella asiatica (L.) Urban.
CJS GLIKOSIDA 25
Biosintesis glikosida saponin
CJS GLIKOSIDA 26
Kandungan kimia. Glikosida saponin, yaitu glycyrrhizin (glycyrrhizic acid)
yang berasa manis. Hasil hidrolisis menjadi asam glisirisat dan 2 molekul
asam glukuronat yang tidak berasa manis lagi. Asam glisirisat adalah
triterpen pentasiklik merupakan turunan tipe ß-amyrin. Kandungan lainnya
glikosida flavonoid (antara lain likuiritin, isolikuiritin, likuiritosida,
isolikuiritosida, ramnolikuiritin, dan ramnoisolikuiritin), turunan kumarin
(herniarin dan umbeliferon), asparagina, 22,23-dihidrostigmasterol, glukosa,
manitol, dan amilum 20%.
CJS GLIKOSIDA 27
Glikosida flavonoid
Glikosida flavonoid tersebar luas di alam nabati.
CJS GLIKOSIDA 28
Ageratum conysoides L.
(bandotan)
CJS GLIKOSIDA 29
Sonchus arvensis L. (tempuyung)
CJS GLIKOSIDA 30
Bidens pilosa L. Cosmos caudatus L.
(Ketul)
CJS GLIKOSIDA (Kenikir) 31
Elephantophus scaber L. (tapak liman)
CJS GLIKOSIDA 32
Elephanthopus scaber L.
CJS GLIKOSIDA Peperomia pellucida L. 33
(Tapakliman)
Biophytum sensitivum L. Phyllanthus niruri L.
CJS GLIKOSIDA 34
(Krambilan = Rumput kebar) (Meniran)
Sida retusa L. (sidaguri)
CJS GLIKOSIDA 35
Leucas lavandulifolia Smith. (lenglengan)
Lamiaceae = Labiatae
CJS GLIKOSIDA 36
Ruta graveolens L. (inggu)
CJS GLIKOSIDA 37
Rutaceae
Manihot esculenta L. M. esculenta var. variegata
(singkong) (singkong blirik)
FLAVON
CJS GLIKOSIDA 39
FLAVONOL, DIHIDROFLAVANONOL,
DIHIDROFLAVANON
3'
2' 4'
1
8 O 1' 5'
7 2 6'
6 3
5 4
FLAVON
C3 = OH: FLAVONOL
C2-C3 = ikatan tunggal: FLANANONOL
C2-C3 = ikatan tunggal; C3=H: FLAVANON
CJS GLIKOSIDA 40
ISOFLAVON
1
8 O
7 2
2'
6 3 1'
4 3'
5
O 6' 4'
5'
ISOFLAVON
CJS GLIKOSIDA 41
Contoh isolasi glikosida flavonoid
CJS GLIKOSIDA 43
CJS GLIKOSIDA 44
Physalis angulata L.
CJS GLIKOSIDA 45
GLIKOSIDA LAKTON
Contoh glik. Lakton yg memiliki bioaktivitas
adalah kumarin (coumarin), suatu molekul
sederhana, dengan banyak turunannya, yang
memiliki gugus lakton dan sekarang digunakan
dalam pengobatan.
Kumarin juga terdapat dlm ekstrak vanili yg digunakan
dalam makanan maupun minuman, kadang-kadang
digunakan dlm kosmetik dan dupa sbg parfum; juga
dimanfaatkan sbg antikoagulan (mis. Warfarin).
CJS GLIKOSIDA 46
KUMARIN
5 4
R1
6 3
2
7
8 O O
1 R2 O O
R3
R1 = R3 =H, R2 = OH : Umbeliferon
R1 = R3 =H, R2 = OCH3: Herniarin
R1 = R2 = OH, R3 = H: Aesculetin
R1 = OCH3, R2 = OH, R3 = H: Scopoletin
R1 = OCH3, R1 = R2 = OH: Fraxetin
CJS GLIKOSIDA 47
AESKULIN, IMPERATORIN, ANGELISIN
-
O-G
O
HO O O O O
Aesculin
O
Imperatorin
O O
O
Angelicin
CJS GLIKOSIDA 48
BIOSINTESIS
A. Biosintesis kumarin sederhana
Seperti fenilpropanoid lainnya, kumarin terbentuk
dari fenilalanin via asam sinamat, asam p-kumarat.
CJS GLIKOSIDA 49
SENYAWA FURANOKUMARIN
R1
O
8 O O
R2
R1 = R2 = H: Psoralen
R1 = OCH3, R2 = H: Bergapten
R1 = H, R2 = OCH3: Xanthotoxin
CJS GLIKOSIDA 50
A. Jenis tanaman yang mengandung kumarin
CJS GLIKOSIDA 51
B. Kumarin yang toksik
Beberapa senyawa kumarin dibiosintesis
dlm fungi atau kapang, yaitu mikotoksin
yg dlm dosis kecil sangat toksik dan juga
bersifat karsinogenik, utamanya
aflatoksin yang dihasilkan oleh
Aspergillus flavus.
Kapang ini mencemari kacang tanah
dan produknya (minyak, susu, dan
mentega), sehingga produk kacang tanah
ini perlu diperiksa kadar aflatoksin-
nya.Toksin ini juga mencemari produk
jamu (herbal), bila penyimpanannya
tidak benar (kelembaban tinggi) akan
tumbuh kapang penghasil mikotoksin.
CJS GLIKOSIDA 52
Carum carvi L.
CJS GLIKOSIDA (jinten) 53
Cynara scolymus L. (Asteraceae)
CJS GLIKOSIDA 54
Cichorium intybus L. (Asteraceae)
CJS GLIKOSIDA 55
Eclipta prostrata L. (Asteraceae)
CJS GLIKOSIDA 56
Eclipta alba L. (urang-aring)
CJS GLIKOSIDA 57
GLIKOSIDA JANTUNG
• SIFAT
• PENYEBARAN
• Yang terkenal adalah digitoxin dan digoxin dari
Digitalis purpurea (foxglove) – 30 glikosida
• Tumbuhan yang mengandung glikosida jantung
– Oleander - Nerium oleander - oleandrin
– Milkweed - Asclepias spp - asclepiadin
– Lily of the Valley - Convallaria sp. – convallotoxin dan
convallarin
• AKSI FISIOLOGI
CJS GLIKOSIDA 58
Foxglove
Digitalis purpurea
CJS GLIKOSIDA 59
Digitoxin
CJS GLIKOSIDA 60
Gula dalam digitoksin
2 molekul digitosa
1 molekul 1-asetil digitosa
1 molekul glukosa
Digitosa
CJS GLIKOSIDA 61
Tanaman penghasil digitoksin adalah Digitalis
purpurea dan D. lanata, (suku/familia
Scrophulariaceae) yang terkandung dalam daun.
CJS GLIKOSIDA 63
GLIKOSIDA SIANOGENIK
Penyebaran
Kebanyakan berasal dari 4 asam amino
(phenylalanine, tyrosine, valine, atau
isoleucine) atau dari asam nikotinat
Glikosida sianogenik tidak toksis terhadap
tumbuhan sendiri.
Dua enzim terlibat dalam ketoksikan
– β-glikosidase pembebas gula
– Hidroksinitril liase membebaskan HCN
Pengaruh HCN
CJS GLIKOSIDA 64
Glikosida sianofora
Keanekaragaman
Cassava = singkong (Manihot esculenta
var. variegata) merupakan bahan
makanan yang sering mengandung
glikosida sianogenik.
CJS GLIKOSIDA 66
Glucosinolates
CJS GLIKOSIDA 67
GLIKOSIDA STEROID
Glikosida steroid, utamanya yang terdapat
dalam akar ginseng (ginsenosida), memiliki
bioaktivitas unik, yaitu bersifat ADAPTOGEN.
CJS GLIKOSIDA 68
Komoditi ini sudah mengglobal dan harganya
tidak murah, sangat sesuai dengan keadaan
masyarakat masa kini yang serba sibuk.
Indonesia memiliki tanaman yang mirip
ginseng, yaitu kolesom Jawa atau som
Jawa, berasal dari tnm Talinum paniculatum
dan Talinum triangulare.
Dalam penelitian , ternyata bioaktivitas som
Jawa dlm segi ketahanan mencit tetap
bertahan di rotarod setara dengan ginseng
Cina.
Penelitian lanjutan perlu dilakukan untuk
surrogat ginseng Cina.
CJS GLIKOSIDA 69
CJS GLIKOSIDA 70
Talinum paniculatum L. (Portulacaceae)
Kolesom Jawa
CJS GLIKOSIDA 71
SELAMAT BELAJAR SEMOGA SUKSES
72