RETROSINTESIS PADA OBAT

CAPTOPRIL
Kelompok 6 :
1. Renawati
2. Rima Dwi Saputri
3. Silvia Nurul Hikmah
4. Sisca Indri Listiyana Dewi
5. Siti Mu'ana
 Pendahuluan...
Captopril merupakan obat yang digunakan untuk
mengobati hipertensi dan gagal jantung. Captopril
ini termasuk dalam golongan Obat penghambat
produksi enzim angiostensin. Dengan dihambatnya
produksi enzim angiostensin maka akan membuat
dinding pembuluh darah lebih rileks sehingga
dapat menurunkan tekanan darah sekaligus
meningkatkan suplai darah dan oksigen ke jantung.
Rumus Struktur
Captopril
Analisis Retrosintesis
1. Captopril mengalami interkonversi gugus fungsi
menjadi senyawa 1. Konversi ini bertujuan untuk
melindungi tiol dengan cara merubah tiol menjadi
tioester.
2. Senyawa 1 kemudian mengalami pemutusan C-N
amida. Menghasilkan dua buah sinton. Pada sinton
yang mengandung atom N akan bermuatan sinton
negatif sedangkan sinton yang mengandung atom C
akan bermuatan sinton positif. Sehingga pada atom N
akan berikatan dengan H membentuk senyawa 2
sedangkan pada atom C akan berikatan dengan Cl
membentuk senyawa 3. Senyawa 2 ini terdapat di
pasaran bernama prolin.
3. Karena senyawa 3 yang tersebut tidak ada dipasaran,
maka senyawa 3 harus di retrosintesis lagi. Pada
senyawa 3 akan mengalami inter konversi gugus fungsi
pasa Cl menjadi gugus hidroksil membentuk senyawa 4.
4. Senyawa 4 kemudian akan mengalami pemutusan
ikatan C-S menghasilkan dua buah sinton. Pada sinton
yang mengandung atom C akan membentuk ikatan
ganda menghasilkan senyawa 5. Sedangkan pada sinton
yang mengandung atom S akan berikatan dengan H
membentuk senyawa 6.